BAB I PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang Fenol adalah senyawa alkohol aromatik sederhana yang ditandai dengan hidroksil (-OH) terikat pada cincin benzena. Istilah fenol tidak hanya untuk fenol sendiri tetapi juga untuk kelas senyawa aromatik yang memiliki gugus hidroksil yang melekat pada sebuah cincin benzen atau sistem cincin yang kompleks. Fenol dalam larutan air kadang-kadang disebut asam karbol. Fenol alkohol alifatik berbeda dari gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon jenuh. Karena kecenderungan pi-orbital tumpang tindih antara karbon dan oksigen, fenol bisa kehilangan mudahnya ion H
+

dari gugus hidroksil, sehingga

keasaman lebih tinggi dari alkohol alifatik (tapi keasaman lebih lemah dari asam karboksilat). Keadaan antara kehilangan ion hidrogen (H+) dari kelompok hidroksil dalam fenol disebut anion phenolate C6H5O-. Bereaksi dengan basa kuat untuk membentuk garam yang disebut phenolates. Fenol murni merupakan padatan kristal putih yang meleleh pada 41 C, mendidih pada 182 C. Hal ini cukup larut dalam air dan larut dalam etanol dan eter. Fenol membentuk ikatan hidrogen lebih kuat dari alkohol alifatik dan. Fenol lebih larut dalam air dari alkohol dan memiliki titik didih lebih tinggi. Banyak fenol memiliki bau yang tajam, pedas, tapi aroma fenol hambar dan manis. Hal ini sangat beracun dan kaustik. Beberapa fenol mengganggu sistem endokrin dan mengganggu fungsi hormon. Mereka memiliki properti antiseptik dan desinfektan yang digunakan dalam merumuskan, pengharum, dan pestisida. Pada tahun 1800 ahli bedah bangsa Inggris Joseph Lister memperkenalkan fenol sebagai antiseptik rumah sakit. Selain itu pada tahun 1834, F.Runge juga menemukan fenol sebagai senyawa aromatik yaitu senyawa memiliki bau atau

aroma yang khas. Fenol memiliki rumus kimia C6H5OH dengan struktur molekul sebagai berikut :

Gambar 1.1.1 Struktur Molekul Fenol (Considine, 1974) Fenol banyak terdapat di alam biasanya berasal dari bahan bahan organik yang telah membusuk atau bahan bahan yang terdapat di alam. Misalnya saja bahan bahan yang mengandung lignin karena di dalam ligninlah terdapat gugus fenol yang nantinya bisa diuraikan melalui beberapa proses misalnya dengan hidrolisis, pirolisis, ekstraksi dan lain- lain. Fenol merupakan turunan dari benzen (C6H6) yang salah satu gugus atomnya kehilangan atom H yang di sebut fenil, dengan rumus C5H5. (www.wikipedia.com). Fenol merupakan bahan kimia yang digunakan sebagai desinfektan dan ditemukan di sejumlah produk konsumen. Walaupun fenol sebagai antiseptik yang baik tetapi fenol juga beracun. Fenol dapat dibuat melaui beberapa proses sintesis misalnya saja sulfonasi benzen dan produksi fenol melalui pemansan benzen sulfonat, klorinasi benzen dan hidrolisa alkilbenzen dari klorobenzen atau alkilasi benzen dengan cumene. (Ullmanns, 2003).

II.2 Rumusan Masalah a. Apa yang dimaksud dengan Fenol b. Bagaimana tatanama Fenol c. Bagaimana sifat-sifat Fenol d. Bagaimana dengan klasifikasi yang ada pada Fenol e. Bagaimana cara pembuatan dan bentuk reaksi Fenol

f. Reaksi apa saja yang terjadi pada saat pembuatan senyawa Fenol g. Bagaimana cara mengidentifikasi Fenol

III.3 Tujuan Tujuan disusunnya makalah ini adalah agar mahasiswa lebih mengetahui dan memahami konsep-konsep dasar ditinjau dari tata nama, sifat-sifat alkena, klasifikasi, cara pembuatan beserta reaksi, reaksi-reaksi yang terjadi pada pembuatan senyawa, dan identifikasi pada fenol.

I.4 Manfaat Mahasiswa dapat memahami tata nama, sifat-sifat fenol, klasifikasi, cara pembuatan dan bentuk reaksi, reaksi-reaksi yang terjadi pada pembuatan senyawa, dan identifikasi Fenolserta untuk memenuhi tugas kimia organik.

BAB II ISI
Pengertian Fenol Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air yakni 8,3 g/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. 2.1 Tata Nama Fenol a. Tatanama IUPAC Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang. 1. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena. penamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata benzena. Contoh : Hidroksibenzena 2. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena. Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto = substituen pada posisi 1,2), m (meta = substituen pada posisi 1,3) dan p (para = substituen pada posisi 1,4). atau dengan menggunakan angka. : orto meta para . Untuk penomoran dilihat dari keaktifan gugus. Gugus yang lebih aktif diberi nomor 1.
4

-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -NH2 > -OH > -R > -NO2 > -X contoh : p-nitrofenol

3. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen (polisubtituen) yang terikat pada cincin benzen maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan contoh berikut: 1,2,4-trinitro benzena 2,4,6trinitotoluena. Urutan prioritas penomoran sama dengan prioritas penomoran pada tatanama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen.

2.2 Sifat-sifat Fenol a. Sifat fisik : - Fenol murni berbentuk kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptik. - Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenolcair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenolitu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperatur biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol. b. Sifat kimia : Berat molekul Titik leleh Titik beku Titik didih Density : 94.11 gr/grmol : 45 C : 40.5 C : 181.8 C : 1.07 gr/ml

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari

gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

2.3 Klasifikasi fenol 1. Fenol bermartabat satu 2. Fenol bermartabat banyak Cara Membedakan fenol bermartabat satu dengan fenol bermartabat banyak yaitu : 1. Dengan menambahkan air brom, dimana fenol bermartabat satu memberikan endapan sebagai hasil substitusi sedangkan fenol bermartabat banyak tidak memberikan endapan sebagai hasil substitusi. 2. Dengan pereaksi Fehling, dimana Fenol bermartabat satu tidak mereduksi fehling dalam keadaan dingin maupun panas, sedangkan fenolbermartabat banyak dapat mereduksi pereaksi Fehling

2.4 Cara pembuatan dan Reaksi Untuk membuat fenol dapat ditempuh dengan empat macam cara, yaitu: (a) meleburkan garam Na-arilsulfonat dan NaOH, Proses ini sudah dikenal sejak tahun 1890 di Jerman. Natrium benzensulfonat dilebur dengan NaOH pada 350 0C, menghasilkan natrium
6

fenoksida. Selanjutnya natrium fenoksida diasamkan untuk menghasilkan fenol.

Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telahdiketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenolmempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol(berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini)Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripadaair. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Alasan utama mengapafenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksidadimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetaptinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapatdidelokalisasi pada posisi-posisi Orto dan para pada cincin benzene melaluiresonansi.Gambar reaksinya:

(b) melalui proses Dow, Pada proses ini klorobenzena dipanaskan sampai 350
0

C (tekanan

tinggi)dengan larutan natrium hidroksida. Reaksi ini akan meghasilkan ion fenoksidadan setelah diasamkan akan menjadi fenol.

(c) mengoksidasi kumena. Fenol mudah dioksidasi, sampel yang dibiarkan terpapar ke udara dalambeberapa saat sering menjadi sangat berwarna karena terbentuk produk oksidasi.Dengan hidrokunion (1,4-dihidroksibenzena), reaksi dikendalikanuntuk menghasilkan 1,4-benzokuinon (sering disebut kuinon).

Oksidasi

hidrokuinon

menjadi

kuinon

bersifat

reversible,

interkonversi

iniberperan penting dalam beberapa oksidasi-reduksi biologis.

2.5 Reaksi Membuat Senyawa pada Fenol 1. Keasaman Walaupun fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alcohol maupun air karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil

RO Alkohol H RO + Ion alkosida H

Resonansi stabil

OH

Fenol

Ion fenoksida

Rumus Resonansi untuk Ion Fenoksida

O O

O O

Fenol dapat diubah menjadi ion fenoksida dengan mereaksikannya dengan larutan NaOH. Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO3), suatu basa yang dapat membentuk garam dengan asam karboksilat.

Keasasam dari fenol menyebabkan fenol dapat dipisahkan dari senyawa yang lebih kecil keasamannya seperti alcohol. Jika suatu larutan organic mengandung suatu campuran fenol yang tidak larut dalam air dan senyawa lain yang juga tidak larut dalam air di kocok dalam corong pemisah dengan larutan encer natrium hidroksida, fenol diubah menjadi natrium fenoksida (ArO- Na+). Fenoksida adalah ion, oleh sebab itu, larut kedalam lapisan air dari natrium hidroksida. Lapisan air kemudian dipisahkan dari lapisan organic, yang mengandung senyawa lain.

2. Oksidasi Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks. Katekhol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-dihidroksibenzen) segera dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini Reversibel; kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi. Kuinon dan hidrokuinon tersubstitusi mempunyai peranan pada system transport dalam reaksi biologi. Senyawa ini mengikuti reaksi interkonversi selular dari fe3+ menjadi Fe2+, reaksi yang diperlukan untuk penggunaan gas oksigen. Hidrokuinon juga digunakan dalam pencucian film fotografi untuk mereduksi ion perak menjadi logam perak.
OH [O] + [H] O + 2H + -

2e

OH Hidrokuinon

O 1,4-Benzenkuinon (kuinon)

10

3. Antioksidan Fenol yang tersubstitusi disebut antioksidan biasanya digunakan untuk mencegah reaksi dari radikal - bebas ini.Dalam industri makanan, fenol yang tidak beracun dipakai sebagai radikal inhibitor yang disebut zat pengawet. Fenol adalah antioksidan yang efektif karena dapat bereaksi dengan radikal intermediate menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif. Pembentukan radikal yang tidak reaktif ini mengakhiri proses oksidasi radikal yang tidak dikehendaki.

RO Resonansi stabil

OH + ROH

2.6 Identifikasi Fenol 1. Uji FeCl3 - FeCl3 bila di larutkan dengan air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis yang merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas) - Ditambahkannya resorsinol digunakan sebagai indikator dalam suatularutan sedangkan penambahan asam salisilat beberapa tetes akanmembuat warna itu semakin muncul sehingga terjadi reaksi fenol dengan FeCl3 dengan bantuan asam salisilat dan resorsinol yang menghasilkan warna ungu.

2.Uji Oksidasi Pada percobaan, terbentuklah endapan coklat tua dengan larutannya berwarna coklat. Hal ini disebabkan karena terpapar ke udara dalam beberapa saat menjadi sangat berwarna karena terbentuknya produk oksidasi.

11

BAB III PENUTUP

Kesimpulan Fenol adalah alkohol aromatik sederhana yang ditandai dengan hidroksil (OH) terikat pada cincin benzene Suatu fenol (ArOH) mengandung gugusan hidroksil yang terikat pada atom karbon sp2-hibrida dari cincin aromatic Senyawa dengan gugusan hidroksil dapat mempunyai ikatan hydrogen, oleh sebab itu senyawa ini titik didhnya lebih tinggi dan lebih mudah larut dalam air dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon atau organohalogen. Fenol lebih bersifat asam daripada alcohol karena ion fenooksida adalah resonansi stabil. Beberapa fenol dipakai sebagai zat pengawet makanan karena fenol dapat menangkap radikal bebas. Reaksi-reaksi substitusi elektrofilik yang terjadi pada pembuatan senyawa fenol yaitu reaksi keasaman, reaksi oksidasi, dan reaksi substitusi antioksidan.

12

DAFTAR PUSTAKA

Riswiyanto, 2009, kimia organik, Jakarta : Erlangga http:///www. kimia organik/Fenol samudera alchemist.htm
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/siti%20latifah%20A_054413/Ben Zena.Com/5_sifat.htm http://id.shvoong.com/exact-sciences/chemistry/2137329-cumene/htm

13