Anda di halaman 1dari 3

PENDAHULUAN

Garcinia merupakan tanaman yang hidup


didaerah tropis sampai iklim sedang, tanaman ini termasuk
famili Cluciaceae. Garcinia merupakan sumber obat yang
potensial karena tanaman ini mengandung senyawa aktif
xanton dalam konsentrasi tinggi [1], xanton teroksigenasi
dan xanton terprenilasi [2], dimana xanton mempunyai
aktivitas farmakologi seperti antileukimia [3,4], antibakteri
[5], antifungi [6,7], antioksidan [8,9], antimalaria [10,11],
dan anti HIV-1 [11]. Dalam penelitian ini telah dilakukan
isolasi senyawa-senyawa yang dikandung oleh tanaman
G. picrrorhiza Miq. Pada penelitian terdahulu telah berhasil
diisolasi dari ekstrak n-heksana kulit batang senyawa yaitu
garcinobenzofenon[12]. Tanaman ini tumbuh di daerah
pegunungan Hitu dan pulau Laitimor, Maluku. Di daerah
asalnya dikenal dengan nama sesootdimana secara
tradisional ekstrak akarnya digunakan sebagai obat kuat.
Dari hasil isolasi dan elusidasi struktur ekstrak
diklorometana akar dilaporkan adanya satu senyawa
triterpen yang dikandung oleh tanaman ini, yaitu asam
eupha-8,23-dien-7-okso,3-ol-26oat dan asam 3-hidroksi-
isonikotinat.
METODE
Alat dan bahan kimia yang digunakan
Pengukuran titik leleh ditentukan dengan
menggunakan alat penetapan titik leleh mikro Fisher-
Johns. Spektrum massa tumbukan elektron (EIMS)
ditentukan dengan spektrometer JMS AX 500 pada 70eV,
spektrometer
1
H-NMR,
13
C-NMR dan DEPT 135 diukur
dengan spektrometer Bruker DPX300 yang bekerja pada
300,1 MHz (
1
H-) pada 75,4 MHz (
13
C-) pelarut CDCl
3
menggunakan TMS sebagai standar dalam. Spektrometer
Bruker standar DPX300 digunakan untuk mengukur COSY,
HSQC, dan HMBC. Kromatografi cair menggunakan Silika
gel Merck 60 GF
254
, kromatografi kolom menggunakan
Silika gel 60 F
254
(Merck No.07734), analisis kromatografi
lapis tipis (KLT) dengan pelat berlapis Silika Gel 60 F
254
(Merck No.05554). Sebagai penampak noda pada KLT
digunakan asam sulfatetanol 10% dan lampu UV dengan
254 nm.
Bahan tanaman
Akar G. picrorrhiza dikumpulkan pada bulan
April 2000 dari daerah sekitar Bogor dan telah dideterminasi
di Herbarium Bogoriense, Badan Penelitian dan
Pengembangan Botani, Pusat Penelitian dan
Pengembangan Biologi-LIPI, Bogor
Ekstraksi dan Isolasi senyawa
Serbuk halus akar G.picrorrhiza sebanyak 1kg
dimaserasi dengan pelarut diklorometana (3x1L) selama 7
hari. Setelah itu pelarut diuapkan menggunakan rotary
vacuum evaporator, diperoleh ekstrak berwarna coklat
(60g), sebagian ekstrak (10g) dipisahkan dengan metoda
kromatografi kolom cepat menggunakan Silika gel 60GF
254
dengan eluen n-heksana-etilasetat (70:30); diperoleh 68
fraksi. Fraksi ke 37 dimurnikan dengan cara rekristalisasi
di dalam n-heksana-diklorometana, diperoleh serbuk putih
sebagai senyawa (1) sebanyak 13,5mg dan fraksi ke 55
berupa serbuk putih sebagai senyawa (2) sebanyak 14
mg.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Dari hasil isolasi fraksi diklorometana ekstrak akar
G.picrrorhiza diperoleh senyawa 1 dan senyawa 2.
Jurna| ahan A|am |ndones|a |88N 1412-2855 Vo|. , No. 2, Januar| 2007
73
SENYAWA TRITERPENOID DAN ASAM 3 HIDROKSI-ISONIKOTINAT
DARI EKSRAK DIKLOROMETANA AKAR Garcinia picrorrhiza Miq
(Triterpenoids and 3-hydroxy Isonicotinic Acid Compound from Root Garcinia
picrorrhiza Miq Dichloromethane Extract)
Atiek Soemiati*, Soleh Kosela**, Muhammad Hanafi***
*
Departemen Farmasi, Universitas Indonesia, Kampus Baru Depok, 16424
** Departemen Kimia, Universitas Indonesia, Kampus Baru Depok, 16424
*** Pusat Riset Kimia Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia,

Kawasan PUSPITEK,
Serpong 15310
Abstract
Chromatographic separation of dichloromethane extract from dried root Garcinia picrorrhiza Miq.
(Cluciaceae) furnished triterpenoid, identified as eupha-8,23-dien-7-oxo, 3-ol-26oic acid (1) and
3-hydroxy-isonicotinic acid. The structure of compounds were determined by using UV-vis, FT-IR,
MS, 1D and 2D NMR techniques.
Keywords: Cluciaceae, G. picrorrhiza, triterpen, 3-hydroxy-isonicotinic acid
Naskah diterima tanggal 5 Oktober 2006, disetujui dimuat tanggal 1 Desember 2006
Alamat koresponden:
Departemen Farmasi, Universitas Indonesia, Kampus Depok, 16424
e-mail: atiek_soemiati@yahoo.com
Senyawa 1 berbentuk serbuk putih diperoleh dari isolasi
fraksi diklorometana ekstrak akar G. picrorrhiza Miq.
Spektrum
1
H-NMR menunjukkan adanya enam metil
singlet muncul pada
H
0,75; 0,80; 1,30; 0,96; 0,89 dan 0,97
ppm ( hanya lima pada karbon kuaterner), satu metil doblet
pada
H
=1,01(3H, d, J=6,1 Hz), dua proton olefinik pada

H
5,30ppm (b) dan 5,20 ppm(b).Spektrum
13
C-NMR juga
memperlihatkan adanya gugus metil pada
C
=16,3 (C-18);
21,9 (C-19); 22,5 (C-21); 21,1 (C-28); 28,0 (C-27); 19,9 (C-
29) dan 16,8 ppm (C-30) seperti terlihat padaTabel.1
Pada spektrum
13
C-NMR menunjukkan ciri
adanya triterpenoid tetrasiklik dengan komposisi tujuh
metil, sembilan metilen,empat metin, satu metin
tersubstitusi gugus hidroksi (
C
=76,2 ppm), empat karbon
vinilik (
C
=114,2 dan120,3) serta 140,9 dan165,7, dan satu
karbon karboksilat (
C
=180,8), dan gugus keton (
C
208,1)
COOH
26
O
OH
OH
OH
26
27
3
O












asam eupha-8,23-dien-3,25-diol-7on senyawa (1)

Gambar 1. Asam eupha-8,23-dien-3,25-diol-7on dan Senyawa (1) asam eupha-8,23-
dien - 7okso, 3ol-26oat serta korelasi HMBC untuk senyawa (1)

Tabel I. Perbandingan geseran kimia eupha-8,23-dien-3,25-diol-7on
dan senyawa 1

No
Eupha-8,23-dien-3,25-diol-
7on
Senyawa 1

C

H

C

H

1 34,6 30,5
2 27,4 27,9
3 78,4 3,29 (dd,4,6;11,6) 76,2 3,23(b)
4 38,8 36,8
5 48,2 50,9
6 35,8 37,8
7 196,3 208,1
8 138,9 140,9
9 165,3 165,7
10 39,3 39,8
11 23,7 2,37 (m) 25,6 2,50(m)
12 30,0 1,76 (m) 32,3 1,19(d);2,5(m)
13 44,7 40,7
14 47,6 46,7
15 31,1 1,56 (m);2,13 (m) 31,1 1,56;1,759(m)
16 28,4 1,33 (m);1,93 (m) 28,3 1,07; 0,80(m)
17 48,9 49,4
18 15,9 0,75 (s) 16,3 0,75(s)
19 18,6 1,05 (s) 21,9 0,80(s)
20 35,9 35,9
21 19,6 0,84(s) 22,5 1,01(d,J=6,0)
22 38,2 1,82; 2,32(m) 21,6 0,80(m)
23 125,5 5,58(m) 114,2 5,30(d,J=7)
24 139,4 5,58 120,3 5,20(b)
25 70,8 70,6
26 29,9 1,32(s) 180,8 1,20(d)
27 30,0 1,32(s) 28,0 1,30(s)
28 27,2 1,0(s) 21,1 0,96(s)
29 15,0 0,89(s) 19,9 0,89(s)
30 24,4 0,97(s) 16,8 0,97(s)

74
8enyawa Tr|terpeno|d. (At|ek 8oem|at|, dkk.}
enam gugus metil singlet terikat pada karbon kuaterner
(
H
=0,75;1,05; 1,30; 0,96; 0,89; 0,97 ppm) dan karbon
metilen pada
H
= 2,50 untuk C-11. Berdasarkan studi
pustaka senyawa tersebut merupakan senyawa
triterpenoid euphan. Pergeseran kimia proton
H
= 3,23
ppm (b) pada H-3 sesuai
C
= 76,2 ppm dari alkohol
sekunder pada C-3. Berdasarkan data spektra diatas
senyawa (1) adalah asam eupha-8,23-dien-7-okso,3-ol -
26oat.
Senyawa 2: Asam 3-hidroksi-isonikotinat
merupakan serbuk berwarna putih, mempunyai Berat
Molekul [M+1]139 dengan struktur molekul C
6
H
5
O
3
N.
Spektrum
1
H-NMR menunjukkan adanya satu proton
aromatik tipe piridin pad
H
=7,90 (1H,s); spektrum proton
aromatik pada
H
6,90 (b) ppm menunjukkan adanya gugus
hidroksil pada C-3; pada spektrum
1
H-NMR menunjukkan
adanya sepasang proton cis-olefinik doblet tipe AB muncul
pada
H
=7,80 (d,J=5,50Hz) ppm dan 6,50 (d,J=5,50Hz) ppm.
Spektrum
13
C-NMR pada
C
=173,7 muncul atom C
karboksil. Empat metil muncul pada
C
=138,8 ppm, 155,5
ppm, 146,7 ppm, 113,7 ppm dan 138,7 ppm. Senyawa (2)
adalah asam 3-hidroksi-isonikotinat. Hal ini dapat
didukung dengan data 2D NMR (HMBC).
KESIMPULAN
Berdasarkan penelitian yang sudah dilakukan
dari akar G.picrorrhiza Miq. dapat diambil kesimpulan
sebagai berikut:
Dari hasil data UV-vis, spektrum resonansi
magnetik proton dan karbon pada ekstrak diklorometana
akar G. picrorrhiza telah ditemukan senyawa (1) asam
eupha-8,23-dien-7okso,3-ol-26oat dan senyawa (2) asam
3-hidroksi-isonikotinat.
UCAPAN TERIMA KASIH.
1. Terima kasih kepada Dr.Broto Sugeng Kardono selaku
kepala Bidang Kimia dan Farmasi dan yang telah
memberikan fasilitas Laboratorium dan saran-
sarannya.
2. Terimakasih Kepada Universitas National Singapore
(Prof.L.J.Harrison) yang memberikan dana dan saran-
sarannya pada penelitian ini.
DAFTAR RUJUKAN
1. Verheij EWM & Coronel RE ,Prosea Sumber Daya
Nabati Asia Tenggara. Buah-buahan yang Dapat
Dimakan. (2), 1975,175-177
2. G.J. Bernet and H.H. Lee, Phytochemistry,1989, 967-
998
3. Cao, S.G.., V.H.L. Sng, X.H. Wu, K.Y. Sim, Tetrahedron,
Vol. 54 (36), 1998, 10915-10924.
4. Iinuma, M., M. Yamada, Jpn.Kokai Tokyo Koho. JP
1997, 110688.
5. Geopalakrishnan,G., B. Binnmathi, G. Suresh, J.
Nat.Product., Vol. 60, 1997, 519-524.
6. Sordat-Diserens, C. Rogers, B. Sordat, K.
Hostettmann, Phytochemistry, Vol. 31,1991, 313-316.
7. Minami, H., E. Takahashi,Y. Fukuyama, M. Kodama,
T. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., Vol. 43, 1995, 347-
349
9. Minami, H., E. Takahashi,Y. Fukuyama, M. Kodama,
T. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., Vol. 44, 1996, 2103
- 2106.
11. Likhitwitayawuid, K. T.Phadungcharoen, J. Krungrai,
Planta Med., Vol. 64,1998, 70-72.
12. Likhitwitayawuid, K. W. Chanmahasathien, N.
Ruangrungsi, J. Krungrai, Planta Med., Vol.64, 1998,
281- 282.
14. Soemiati A, Asian Coordinating Group For Chemistry
(ACGC), Vol. 20, 2006, 1-5
15. Chen, S.X. M. Wan, B.N. Loh, Planta Med., Vol. 62,
1996, 381-382.
16. Harrison, L, J. L.S. Leong, Y.W. Leong, G.L.Sia, K.Y.
S., 59, 472-475, H.T.W. Tan, Nat. Prod. Lett., Vol. 5,
1994, 111-116.











Gambar 2. Struktur molekul senyawa (2) asam3-hidroksi-isonikotinat
Korelasi antara proton dan karbon pada senyawa (2)

Tabel II. Data pergeseran kimia
13
C-NMR dan
1
H-NMR senyawa (2)

Senyawa (2) Posisi
Carbon
C

H
J dalamHz
1 138,8 7,9 (s)
2 155,5 6,9 (b)
3 146,7
4 113,7 6,5 (d, J 5,5)
5 138,7 7,8 (d, J 5,5)
6 173,7

N
COOH
H
HO
H
H
7,8 (d, 5,5 Hz)
7,9 (s)
6,5 (d, 5,5 Hz)
138,8
113,7
155,5
146,7
138,7
173,7
Jurna| ahan A|am |ndones|a |88N 1412-2855 Vo|. , No. 2, Januar| 2007
75