H
5,30ppm (b) dan 5,20 ppm(b).Spektrum
13
C-NMR juga
memperlihatkan adanya gugus metil pada
C
=16,3 (C-18);
21,9 (C-19); 22,5 (C-21); 21,1 (C-28); 28,0 (C-27); 19,9 (C-
29) dan 16,8 ppm (C-30) seperti terlihat padaTabel.1
Pada spektrum
13
C-NMR menunjukkan ciri
adanya triterpenoid tetrasiklik dengan komposisi tujuh
metil, sembilan metilen,empat metin, satu metin
tersubstitusi gugus hidroksi (
C
=76,2 ppm), empat karbon
vinilik (
C
=114,2 dan120,3) serta 140,9 dan165,7, dan satu
karbon karboksilat (
C
=180,8), dan gugus keton (
C
208,1)
COOH
26
O
OH
OH
OH
26
27
3
O
asam eupha-8,23-dien-3,25-diol-7on senyawa (1)
Gambar 1. Asam eupha-8,23-dien-3,25-diol-7on dan Senyawa (1) asam eupha-8,23-
dien - 7okso, 3ol-26oat serta korelasi HMBC untuk senyawa (1)
Tabel I. Perbandingan geseran kimia eupha-8,23-dien-3,25-diol-7on
dan senyawa 1
No
Eupha-8,23-dien-3,25-diol-
7on
Senyawa 1
C
H
C
H
1 34,6 30,5
2 27,4 27,9
3 78,4 3,29 (dd,4,6;11,6) 76,2 3,23(b)
4 38,8 36,8
5 48,2 50,9
6 35,8 37,8
7 196,3 208,1
8 138,9 140,9
9 165,3 165,7
10 39,3 39,8
11 23,7 2,37 (m) 25,6 2,50(m)
12 30,0 1,76 (m) 32,3 1,19(d);2,5(m)
13 44,7 40,7
14 47,6 46,7
15 31,1 1,56 (m);2,13 (m) 31,1 1,56;1,759(m)
16 28,4 1,33 (m);1,93 (m) 28,3 1,07; 0,80(m)
17 48,9 49,4
18 15,9 0,75 (s) 16,3 0,75(s)
19 18,6 1,05 (s) 21,9 0,80(s)
20 35,9 35,9
21 19,6 0,84(s) 22,5 1,01(d,J=6,0)
22 38,2 1,82; 2,32(m) 21,6 0,80(m)
23 125,5 5,58(m) 114,2 5,30(d,J=7)
24 139,4 5,58 120,3 5,20(b)
25 70,8 70,6
26 29,9 1,32(s) 180,8 1,20(d)
27 30,0 1,32(s) 28,0 1,30(s)
28 27,2 1,0(s) 21,1 0,96(s)
29 15,0 0,89(s) 19,9 0,89(s)
30 24,4 0,97(s) 16,8 0,97(s)
74
8enyawa Tr|terpeno|d. (At|ek 8oem|at|, dkk.}
enam gugus metil singlet terikat pada karbon kuaterner
(
H
=0,75;1,05; 1,30; 0,96; 0,89; 0,97 ppm) dan karbon
metilen pada
H
= 2,50 untuk C-11. Berdasarkan studi
pustaka senyawa tersebut merupakan senyawa
triterpenoid euphan. Pergeseran kimia proton
H
= 3,23
ppm (b) pada H-3 sesuai
C
= 76,2 ppm dari alkohol
sekunder pada C-3. Berdasarkan data spektra diatas
senyawa (1) adalah asam eupha-8,23-dien-7-okso,3-ol -
26oat.
Senyawa 2: Asam 3-hidroksi-isonikotinat
merupakan serbuk berwarna putih, mempunyai Berat
Molekul [M+1]139 dengan struktur molekul C
6
H
5
O
3
N.
Spektrum
1
H-NMR menunjukkan adanya satu proton
aromatik tipe piridin pad
H
=7,90 (1H,s); spektrum proton
aromatik pada
H
6,90 (b) ppm menunjukkan adanya gugus
hidroksil pada C-3; pada spektrum
1
H-NMR menunjukkan
adanya sepasang proton cis-olefinik doblet tipe AB muncul
pada
H
=7,80 (d,J=5,50Hz) ppm dan 6,50 (d,J=5,50Hz) ppm.
Spektrum
13
C-NMR pada
C
=173,7 muncul atom C
karboksil. Empat metil muncul pada
C
=138,8 ppm, 155,5
ppm, 146,7 ppm, 113,7 ppm dan 138,7 ppm. Senyawa (2)
adalah asam 3-hidroksi-isonikotinat. Hal ini dapat
didukung dengan data 2D NMR (HMBC).
KESIMPULAN
Berdasarkan penelitian yang sudah dilakukan
dari akar G.picrorrhiza Miq. dapat diambil kesimpulan
sebagai berikut:
Dari hasil data UV-vis, spektrum resonansi
magnetik proton dan karbon pada ekstrak diklorometana
akar G. picrorrhiza telah ditemukan senyawa (1) asam
eupha-8,23-dien-7okso,3-ol-26oat dan senyawa (2) asam
3-hidroksi-isonikotinat.
UCAPAN TERIMA KASIH.
1. Terima kasih kepada Dr.Broto Sugeng Kardono selaku
kepala Bidang Kimia dan Farmasi dan yang telah
memberikan fasilitas Laboratorium dan saran-
sarannya.
2. Terimakasih Kepada Universitas National Singapore
(Prof.L.J.Harrison) yang memberikan dana dan saran-
sarannya pada penelitian ini.
DAFTAR RUJUKAN
1. Verheij EWM & Coronel RE ,Prosea Sumber Daya
Nabati Asia Tenggara. Buah-buahan yang Dapat
Dimakan. (2), 1975,175-177
2. G.J. Bernet and H.H. Lee, Phytochemistry,1989, 967-
998
3. Cao, S.G.., V.H.L. Sng, X.H. Wu, K.Y. Sim, Tetrahedron,
Vol. 54 (36), 1998, 10915-10924.
4. Iinuma, M., M. Yamada, Jpn.Kokai Tokyo Koho. JP
1997, 110688.
5. Geopalakrishnan,G., B. Binnmathi, G. Suresh, J.
Nat.Product., Vol. 60, 1997, 519-524.
6. Sordat-Diserens, C. Rogers, B. Sordat, K.
Hostettmann, Phytochemistry, Vol. 31,1991, 313-316.
7. Minami, H., E. Takahashi,Y. Fukuyama, M. Kodama,
T. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., Vol. 43, 1995, 347-
349
9. Minami, H., E. Takahashi,Y. Fukuyama, M. Kodama,
T. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., Vol. 44, 1996, 2103
- 2106.
11. Likhitwitayawuid, K. T.Phadungcharoen, J. Krungrai,
Planta Med., Vol. 64,1998, 70-72.
12. Likhitwitayawuid, K. W. Chanmahasathien, N.
Ruangrungsi, J. Krungrai, Planta Med., Vol.64, 1998,
281- 282.
14. Soemiati A, Asian Coordinating Group For Chemistry
(ACGC), Vol. 20, 2006, 1-5
15. Chen, S.X. M. Wan, B.N. Loh, Planta Med., Vol. 62,
1996, 381-382.
16. Harrison, L, J. L.S. Leong, Y.W. Leong, G.L.Sia, K.Y.
S., 59, 472-475, H.T.W. Tan, Nat. Prod. Lett., Vol. 5,
1994, 111-116.
Gambar 2. Struktur molekul senyawa (2) asam3-hidroksi-isonikotinat
Korelasi antara proton dan karbon pada senyawa (2)
Tabel II. Data pergeseran kimia
13
C-NMR dan
1
H-NMR senyawa (2)
Senyawa (2) Posisi
Carbon
C
H
J dalamHz
1 138,8 7,9 (s)
2 155,5 6,9 (b)
3 146,7
4 113,7 6,5 (d, J 5,5)
5 138,7 7,8 (d, J 5,5)
6 173,7
N
COOH
H
HO
H
H
7,8 (d, 5,5 Hz)
7,9 (s)
6,5 (d, 5,5 Hz)
138,8
113,7
155,5
146,7
138,7
173,7
Jurna| ahan A|am |ndones|a |88N 1412-2855 Vo|. , No. 2, Januar| 2007
75