IV. sintesa senyawa turunan Asetat 1.

Asam Asetat
Metode pembuatan Oksidasi asetaldehid dalam fasa cair Oksidasi hidrokarbon dalam fasa cair secara langsung atu tidak langsung Karbonilasi metanol

Reaksi Katalis

Produk samping

Eksotermis mangan, kobalt, dan tembaga asetat (pada fase cair), air dan palladium (pada fase uap) formaldehid, asam format, metil dan etil asetat, aseton, karbon dioksida 200 sampai 2500C antara 0,2 dan 1.106 Pa 45% 92 %

Sangat eksotermik tembaga, kromium, vanadium, kobal iodida mangan asetat, kobalt etil asetat, metil etil keton, metil vinilketon, asam format, asam propionat, asetil aseton, dan asetonil aseton. 160 sampai 1800C 2000C 4,5 sampai 5,5.106 Pa, dan 2 3,5 .106 pa sampai 4.106Pa untuk nafta. 30-50% 80%

Suhu Tekanan Konversi Yield

2. Asetaldehid
Proses produksi Dehidrogenasi atau Hidrasi fasa liquid dari Oksidasi dari oksidasi parsial dari etanol asetilen hidrokarbon jenuh pada fasa uap Oksidasi dari Etanol, Dehidrogenasi Etanol Oksidasi etilen fasa liquid dari

Tahapan proses

Tahap tunggal dengan penggunaan oksigen, dengan recycle dari reaktan yang tidak terkonversi dan Dua tahap dengan penggunaan

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

udara, tanpa recycle Katalis Suhu Tekanan Konversi Yield Produk samping katalis silver dan katalis mercuric complex copper 375 5500C 70 900C 0 260 290 C 0.2 x 106 Pa absolut 45 50% 50 60% 94 96 % mol 95% mol asam asetat, asam format, etil asetat, metan dan karbon. Vertical Distilasi 3700C dan 4500C 0.7 x 106 Pa absolut 80 900C 0.2 5 x 106 Pa abs

Reactor Pemisahan

Distilasi

Quenching

Titanium Flashing, distilasi

3. Asetat Anhidrat
Proses produksi Tahapan proses Asam asetat Acetone Dan Asam Asetat Pyrolisis asam asetat Pyrolysis acetone, menjadi ketene dan The Produksi asetat action of the ketene anhydride, Recovery obtained on the acetic acid. unconverted asam, Pemisahan dan pemurnian. organic pospat. (trietyl, tricesyl, dimetilamonium, pyridium,pospat) Konversi 1 (700-800 C ) 700-800 C Konversi 2 (30-40 C ) Oksidasi Acetaldehyde Hidrolisis asetat anhydride, Oksidasi asetat anhydride dengan asam peracetic, Dekomposisi peroxide dengan air. copper acetales 45-60 C dan cobalt mercuri sulfat 60 85 C acetate dan Thermal Decomposition Ethylidene Diacetate

Katalis

Temperature

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

Tekanan Konversi

Konversi 1 (10-20kpa) Konversi 2 (7-20kpa) 85-90 %

1 atm 85-90 %

0.1- 0.4x10 6 pa absolute 70 80 %

1 atm

V. sintesa etylen dan propilen oksida 1. Etilen Glikol

Metode pembuatan Proses Hidrolisis Clorodin Etilen as.hiploros sodium bicarbonat Proses Hidrogenolisis Asetoxylasi etilen Single Step Sintesa gas Hidrogenasi dan catalis butyl oxida dari etilen rodium carbonil Proses Hidrasi etilen oxide

Umpan

+ HCHO + CO H2C = CH2 + H2C = CH2 2CO + + H2O 2CH3COOH + + H2O + 3H2 O2 O2 tellium & bromine atau manganese acetate dan potassium iodide. thallic ions, copper iodide palladium nitrat

+ 2n Etilen oxide C4H9OH + + air 2CO + O2 Palladium Tanpa dan coopper katalis chromite

Katalis

Tekanan

140 340 x 6 x 106 1,5x106 Pa Pa dan 106 Pa 6 3x10 Pa 125 C 130o 70oC 200oC dan 1500C

Suhu

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

2. Etilen Oksida
Proses oksidasi langsung Shell Proses Reaksi Katalis Bahan baku Hasil samping Kondisi operasi Melalui reaksi pembakaran Menggunakan Ag Menggunakan oksigen murni Asetaldehid Tekanan :1,2.106 Pa abs Suhu : 250-270 oC Scientific Design Proses Melalui reaksi pembakaran Menggunakan Ag Menggunakan udara Asetaldehid Tekanan : 0,85-1,2.106 Pa abs Suhu Sintesis : 200-315 oC : 2 reaktor tubular Proses Oksidasi Tidak Langsung Tidak melalui pembakaran reaksi

Tidak menggunakan katalis Menggunakan Ca(OH)2 Cl2 dan

1,2 etilen diklorida Temperatur dan tekanan tidak diperhitungkan

: 1 reaktor tubular Peralatan Sintesis Utama Recovery : 1 absorber Yield 65%

Recovery : 2 absorber 60-65% 80%

3. Propilen Oksida
Proses produksi Proses propilen Proses Proses klorihidrin Elektrokimia oksidasi langsung Proses oksidasi menggunakan campuran peroksida Mekanisme Teknik pengerjaan menggunakan aksi dari hidrokarbon campuran Oksidasi isobutan Epoksidasi dari menjadi t-butyl Teknik pengerjaan dengan parasit dan hidrogen

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

hydroperoxide propilen dan t-butyl alcohol Bahan baku Propylene Water Chlorin tekanan suhu konversi 400C 99% 2,7.106 Pa 1100C 10% 3-3,5.106 Pa 110-1300C 35% 3-4.106 Pa 80-1000C Propilen Klorohidrin

peroksida

Propilen Hiperoksida hidhydroperoksida Propilen dan Propilen dan dan peracid dan alkohol hidroperoksida Peracetic acid asetaldehid

2,5.106Pa 50-800C

Propilen=15% 97-98% hidroperoksida=9095% 90-92%

yield

96%

10-15%

94%

kemurnian 99,9% katalis Asam hipoclorous Asam hipoclorous Dengan katalis 92% 1;2 7 jam 2.5 jam 2-3 jam Tanpa Katalis Larutan molybdenum naphthenat 85-95% Katalis asam

Molar selectivity rasio Resident Time

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

VI. sintesa Alkohol, fenol dan keton 1. Etanol

Proses pembuatan Pemisahan Bahan baku Temperature Tekanan Katalis Sintesa Etanol dengan hidrasi Sintesa etanol dengan Produksi etanol tidak langsung pada Etilen hidrasi langsung pada etilen proses hidrasi esterifikasi atau hidrolisis Etilen 80 C antara 1,3 dan 1,5x106 Pa absolute
o

tanpa

distilasi Etilen 300 C 7x106 Pa absolute asam fosfpor

o

Distilasi Etanol 95%

12 Kpa

2. Isopropanol
Perbedaan Esterifikasi propilen HIdrolisis Pada Tekanan berkisar 2 dan Proses ICI ( Tekanan 25.106 Pa 3.106 Pa abs abs) Proses Veba (Tekanan 4.106 Pa abs) Proses Texaco(Tekanan 6 dan 10.106 Pa abs) Asam Sulfat Basa Tungsten dan Silica, Asam Pospat, dan ion asam Terdiri dari dua tahapan Terdiri dari satu tahapan Proses & Hidrasi Katalitik Langsung

Kondisi Operasi

Katalis Tahapan proses

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

Konversi propilen

Konversi yang dalam fasa gas

dihasilkan Sebagian proses dioperasikan diluar dari fasa gas dan fasa cair. Berlangsung Eksotermis dengan reaksi

Reaksi

3. Butanol
Proses pembuatan Reaksi Kondensasi aldehid Aldolisasi, dehidrasi, hidrogenasi Nickel chromium acetaldehyde Suhu 180oC Tekanan 0,2x10 6 Pa 85% Fermentasi aceton butanol reaksi katalis kompleks antara Hidrolisis yang enzimatic kobalt dan olefin Kobalt/rhodium Aldehyde Suhuantara 110 dan 180oC Tekanan antara 20-35x10 6 Pa 88% Clostridium acetobutylicum Suhu sekitar 34oC pH berkisar antara 6,5 dan 5 42% Hidroformilasi propilen

Katalis Bahan baku Kondisi operasi Yield

4. Fenol
Metode proses Sulfonasi Benzen Kloronasi Benzen Oksikloronasi Benzene Proses Hooker / Rasching Tahapan proses Proses Gulf Metoda Cumene (isopropyl benzene)

sulfonasi benzene benzen diklorinasi pemanasan air dan Netralisasi fasa yang cumene yang diikuti dengan dengan katalis. asam klorida mengandung karbon. dioksidasi untuk desulfonasi dengan chlorobenzene sebagai campuran Evaporasi fasa cair membentuk

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

kaustik soda

dihidrolisa dengan kaustik soda untuk membentuk sodium phenate. Sodium phenate yang tidak murni direaksikan dengan hydrochloric acid untuk melepaskan fenol dari garam sodium.

untuk umpan, purifikasi monoklorobenzen, hidrolisis, purifikasi fenol

sebagai umpan. Hidrolisis fasa gas dengan mereaksikan steam dan clorobenzen. Pemanasan clorobenzen. pemurnian fenol.

cumene hydroperoxide yang akan menghasilkan fenol dan aseton

Katalis Temperature Tekanan

ferri-khlorida tembaga dan besi (Fecl3) 400C 450o-500oC 11,000 psi ( 2.56 kPa)

nitric acid 135oC 130C Antara 1 dan 1.2 x 106 Pa absolute

5. Aseton
A. Dehidrogenasi isopropanol liquid phase Suhu 150 C dan tekanan atmosfer. Katalis raney nickel Yield dan selektifitas sangat tinggi (98,5 molar %) vapor phase Suhu antara 350 dan 400 C dan tekanan 0,2.106 Pa abs Katalis zirkonium oksida

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

B. Oksidasi isopropanol (shell process) oksidasi propilen ke akrolein. Konversi di fasa uap dengan katalis tembaga oksida hidrasi sulfuric simultan propilene ke isopropanol katalis magnesium oksida dan seng fasa cair antara 70 dan 160 C 1.106 Pa abs hidrogen peroksida memproduksi di alkohol allyl katalis tungsten oksida

C. Oksida langsung propilene (hoeschst/ proses wacker) Dalam prinsipnya, teknik oksidasi ini dilakukan dalam medium Palladium chloride dan Copper chloride. propilene dioksidasi antara 90 dan 120 C di tekanan rendah (antara 0,9 dan 1,2.106 Pa abs konversi olefin 95 % dan yield molar antara 85 dan 88 %

6. Etil Metil Keton

Untuk menghasilkan etil metil keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi 2-butanol atau dehidrogenasi 2-butanol dengan menggunakan katalis berbasis tembaga, seng atau perunggu. Ini merupakan reaksinya: CH3CH(OH)CH2CH3 CH3C(O)CH2CH3 + H2

Selain itu proses lain yang telah diperiksa tapi belum digunakan adalah oksidasi wacker 2-butena dan oksidasi isobutilbenzene. A. Dehidrogenasi 2-butanol Reaksi : CH3CH(OH)CH2CH3 CH3C(O)CH2CH3 + H2

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

Pada fase liquid (proses IFP) suhu yang digunakan sekitar 150 oC, menggunakan nikel sebagai katalis nya. Yieldnya sekitar 98%. Sedangkan pada fasa uap (standard Oil Process) suhunya sekitar 400 oC pada 0,2 106 tekanan absolut. Katalis yang digunakan zinc oksida dan yield mencapai 95%

B. Oksidasi butanol sekunder Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Oksidasi katalitik gugus OH pada 2-butanol menjadi 2-butanon dengan TiO2-Al2O3 dan H2O2 sebagai oksidatornya menghasilkan 2-butanon sebanyak 32.90-45,30 %. Oksidasi butanol sekunder menjadi butanon atau etil metal keton dan hydrogen peroksida dikembangkan dengan proses shell untuk menghsilkan gliserin. C. Oksidasi langsung dari n-butene dengan proses wacker/Hoechst Dengan palladium atau tembaga klorida pada suhu 110oC dan tekanan 1,2 106 pa absolute menghasilkan yield 85-88%

1. Vinil Acetat
Metode pembuatan Vinyl acetate dari Acetylene dan Acetic acid dengan proses liquid phase Vinyl acetate dari Acetylene dan Acetic acid dengan proses vapour phase

Katalis Tahapan proses

Bahan baku Pemisahan

asam sulfat berlebih Zinc asetat Persiapan Bahan Baku, Tahap reaksi, Asam asetat diuapkan di dalam alat penguap, Tahap Pemisahan, Pemurnian Bahan Baku direaksikan dengan gas asetilen, pemanasan umpan, pemurnian dengan distilasi oleum, acetic acid dan mercuric oxide Asetilen dan asam asetat Distilasi Distilasi

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

2. Vinil Klorida
Proses pembuatan Bahan Baku Penambahan asam Oksikhlorinasi etilen hidroklorida pada asetilen As. Klorida dan asetilen Etilen dan As Klorida Penambahan pada etilen khlorin kombinasi antara asetilen & etilen mentah, dan

Etylen diklorida dari Minyak hasil reaksi antara klorine Asetilen/etilen dan etylene klorine Ferry Klorida Ferry Klorida

Katalis Temperature Tekanan

merkuri klorida antara 100 oC dan 170 oC 0,3.106 Pa absolute

Tanpa katalis 300 dan 3500C 0.1dan 0.3.106Pa absolute

120 sampai 1700C. 1.5.106Pa absolute

3. Akrilat
Metode Proses Esterifikasi Asam Akrilik Hidrolisis Esterifikasi Chynohidrin Cyanohidrin alkohol Dan Reaksi Reppe Proses Rohm Haas Asetilen Proses BASF dan Hidrolisis Akrilonitril

Produk awal

Asam akrilik

dan

Asetilan Ni(CO)4

dan

Acetilen

Akrilonintrl

Katalis.

Soda kaustik (NaOH)

alkalin (NaOH dan dietilamin)

CO2

Nikel dan tembaga bromide / klorida dan asam akrialat

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

Suhu

50-800C dan pemurnian 110-1200C

55 dan 65oC dan esterifikasi 150o C

25 dan 75oC

30 50o C

150 dan 290o C

145oC 155o C

dan

Tekanan.

20 -100 kPa, pemurnian 40 -120 kPa

Tekanan atmospherc

tekanan atmosferik

tekanan atmosferik

3 20.106 Pa absolute

tekanan atmospheric

4. Asam Akrilik
Proses pembuatan Katalis Temperature Tekanan Oksidasi Aclorlein Dengan Katalis molybdenum-vanadium oksida 2500C 1 atm Oksidasi Carbonisasi Etilen Pd2+ /Cu2+. 140C 75 atm

5. Asam Adipat
Proses Suhu Tekanan Oksidasi Sikloheksana 145oc- 175 oc 0,8 x 106 Pa Asam Nitrat 60-80 OC Udara 70-80oC 0,7x106 Pa Dihidrogenasi 150oC 0,3 x 106 Pa Pengoksidasian sikloheksanol 150oC 0,3 x 106 Pa

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

Katalis Yield

Garam kobalt ammonium dengan konversi 4- metavanadat 6% Cu 92-96%

Copper asetat dan Nikel & Mangan

Katalis Vanadium & Cu

92-96%

85-90%

6. Akrilonitril
Metode pembuatan Tahapan proses Reactor Temperature reaksi Tekanan reaksi Proses sohio Proses PCUK / Distiller Pereaksian, pendinginan produk, produk Pereaksian, pendinginan, pemisahan, recovery, pemurnian akrilonitril pemurnian Fluidized Bed Fixed bed antara 150 dan 200 oC 220 oC 0,15 dan 0,3. 106 Pa absolute 0,3. 106 Pa absolute

7. HEKSA METIL DIAMIN

Hidrogenasi Adiponitril Katalis Temperatur Tekanan
nikel 41-180C 5000-30.106 Pa abs 150C 3.3.106Pa absolute

Proses Dengan 1.6 Heksanadiol Sebagai Intermediate

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

8. KAPROLAKTAM
SNIA Viscosa Hydroxylamine Processed to Oxime (HPO Process) Allied Chemical Phenol Process Memproses Untuk Memproduksi Caprolactam Dari Toluene Katalis Temperatur Tekanan Bahan Baku
palladium dan karbon 150-400oC 300-450 psig sikloheksanon dan hidroksilamin sulfat palladium dan karbon 250-375C 300-450psig sikloheksanon dan fenol palladium kobalt Pt-Rh 120oC 35-180oC 0.8-1.5. 106 Pa abs toluene 145-165oC 3-10 atm sikloheksan 1-2 atm sikloheksan, amoniak

Dutch Statemines Process

Toyo Rayon Photonitrosation

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

1. Anhidra maleat
Proses pembuatan Katalis Proses Halcon Oksidasi n-butana Oxidation n-butenes campuran molybdenum, vanadium, dan oksida phosporus antara 360 dan 440 o c, pentoksida vanadium phosporus, dan oksida vanadium, dan besi molibdenum 350 dan 400o C 0,1 dan 0,2.106 Pa 95 %

Temperature Tekanan Konversi

2. Anhidra Ftalat
Proses pembuatan Bahan baku Tipe reactor Suhu reactor Yield Katalis BASF Proses O-Xylene Multi reactor 3800C 99,5% Sherwin-Williams Proses Naftalene Bed reactor 340-3850C < dari BASF Proses

campuran dari vanadium vandium oksida pada silika dan titanium oksida yang gel. bersifat inert

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

3. Asam tereftalat
Bahan baku Proses pembuatan p-xylene Oksidasi Proses nitrat Witten dari p xylene Asam Asam psulfat toluat sulfonat 165 140-170 0,4-0,6 87 Proses Amoco o-xylene Henkel 1 Proses Henkel 2 toluene Proses Proses PRP Mitsubishi Batu bara Oxidative cracking

Katalis Suhu ( oC )

Kobalt & Garam kadmium MgAsetat 175-230 400 1,5-3 95 2 95

Tekanan ( x 106 Pa ) 1 90 Yield ( % molar )

Kobalt Zn & Zn Oksida Oksida 400-430 130160 1,5-3 5,5 97

NaBr / Co Asetat 200 2 90 260-400 4-10 34

4. Totylene Diisocyanate
Metode proses Katalis Metode sintesis konvensional katalis hidrogen dengan presence Raney nickel Karbonilasi dinitrotoluen katalis palladium-on-charcoa dengan presence ferric chloride and pyridine dilakukan carbonilasi dengan penggunaan katalis langsung dengan perlakukan pada suhu tinggi.

Tahapan proses

Nitrasi toluene menjadi dinitro toluenes .Reduksi dinitrotoluene menjadi tolylenediamine . Posgenasi diamine menjadi tolylenediisocyanate

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

5. Difenilmetan Diisocyanate
- Sintesis poliamine 1. Hydrocloride acid, aniline, dan air dicampurkan, kemudian membentuk aniline hydrocloride 2. Formaldehid dan aniline hydrochloride direaksikan kemudian dilakukan pemanasan awal. 3. Setelah direaksikan, maka dilakukan tahap digester 4. Produk dinetralisasi dengan NaOH. Setelah direaksikan dengan NaoH dihasilkan polyamines, anilin (10%), dan air (5%) Fosgenasi poliamine 1. Fhosgen dihasilkan dari reaksi Cl + CO2 2. Konsentrasi Klorobenzen 20 % berat, suhunya dijaga dibawah 10 0C 3. Kedua reaksi ini dicampur karena mudah bereaksi kemudan dikirim secara seri dari reaktor 3 fhosgenasi 4. Dari monoklorobenzen,kelebihan fhosgen dan asam hidroklorik sebanyak 80% dipindahkan keatas dari reaktor fhosgenasi kemudian direcycle 5. Cairan mengalir dari reaktor terakhir kemudian dikirim kekolom distilasi dan dikompres 6. Selanjutnya, praksinasi dengan distilasi (20-25 tray)berdasarkan stripnya akan menghasilkan monoklorobenzen bersama asam yang tidak diinginkan 7. Setelah fhosgen dipindahkan secara dekomposisi adsorpsi dengan air membentuk CO2 dan HCL

6. Polieter Polyol
Tahapan proses : 1. Gliserin (biasanya inisiator) dan caustik (katalis) dimasukkan ke dalam reaktor yang kemudian dipanaskan pada suhu sekitar 120-140
o

C dengan nitrogen atmosphere.

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)

2. Propylen Oksida dimasukkan ke dalam reaktor dengan aliran yang berbeda pada tekanan sekitar 350 kPa. 3. Steam ditransformasikan dengan sirkulasi air pada doubel shell selama 12 jam dan reaksi berjalan terus sampai sempurna sekitar 1 jam lagi.. selektivitas antara glyserin dan propylen adalah 92 % glyserin dan 94 % propilen 4. Kemudian aliran dibersihkan (dicuci/di purify-kan) dengan agitasi, jacketed reaktor selama beberapa detik dan nitrogen, serta menjaga vakum tinggi (67 kPa) 5. Sejumlah produk yang akan mencuci polyol juga dimasukkan, termasuk arang aktif yang akan memutihkannya dan tanah liat asam untuk menetralkan caustik soda. 6. Produk dikumpulkan dalam sebuah tanki, nitrogen dijaga pada suhu 75 C. Kemudian di filtrasi, dan dihasilkanlah polyether-polyol.

Ringkasan petrokimia (Yozie anugrah)