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Pr-vestibular Diferencial

Qumica Orgnica

Diferencial
Pr es t ibu l a r
A Diferena na hora da deciso

Prof: Abiney Lemos Cardoso

INTRODUO QUMICA ORGNICA


1. (UNIMEP-03) A gua considerada solvente universal. Que
substncia, entre as seguintes, ser mais solvel nela? a) benzeno, C6H6. b) tetracloreto de carbono, CCl4. c) iodo, I2. d) etanol, C2H5OH. e) sulfeto de carbono, CS2.

ssa estrutura primria mantida unida por a) ligaes de hidrognio. b) ligaes inicas. c) ligaes covalentes. d) ligaes de van der Waals.

5. (UFMG 99) O lcool etlico e o ter dimetlico so ismeros de frmula molecular C2H6O. Embora essas duas substncias tenham a mesma frmula molecular, os calores de combusto de seus vapores so diferentes. Todas as afirmativas abaixo apresentam um fator relevante para explicar a diferena dos calores de combusto desses dois compostos, EXCETO a) b) c) d)
As suas molculas apresentam diferentes ligaes qumicas. As suas temperaturas de ebulio so diferentes. As suas frmulas estruturais so diferentes. As suas molculas correspondem a diferentes funes orgnicas.

2. (UFV-01) Foi recentemente divulgado (Revista ISTO, no


1602 de 14/06/2000) que as lagartixas so capazes de andar pelo teto devido a foras de van der Waals. Estas foras tambm so responsveis pelas diferenas entre as temperaturas de ebulio dos compostos representados abaixo:

6. (UFMG 99) A figura representa um balo, contendo amnia gasosa, colocado invertido dentro de uma bacia, que contm gua e algumas gotas de uma soluo do indicador fenolftalena.

(I)

( II )

( III )

( IV )

(V)

Apresentar MAIOR temperatura de ebulio o composto:

a) b) c) d) e)

I II III IV V

3. (UFMG-97)O etanol (lcool etlico, CH3CH2OH) um lquido


menos denso do que a gua. Ele usado na limpeza domstica porque dissolve gorduras, sovel em gua e mais voltil do que ela. O quadro abaixo apresenta cada uma dessas propriedadse relacionadas a uma explicao com base nos modelos de interaes intermoleculares. Assinale a alternativa que contm uma explicao INADEQUADA para a propriedade relacionada.

Observa-se, ento, que a gua: 1) jorra para dentro do balo, enchendo-o parcialmente; 2) se aquece e 3) se colore de vermelho. Todas as alternativas apresentam concluses compatveis com essas observaes, EXCETO a) A amnia solvel em gua. b) A presso menor na extremidade inferior do tubo do que na superior. c) A amnia uma base. d) A dissoluo da amnia gasosa na gua um processo exotrmico.

Propriedade do etanol Explicao

a) dissolver gorduras a molcula do etanol tem uma parte pouco


polar

b) Ser mais voltil do que a gua as interaes intermoleculares


so mais fracas no etanol do que na gua

7. (UFMG 00) Segundo os perfumistas, a fragrncia de um bom perfume deve-se presena de trs fraes de volatilidades diferentes: uma mais voltil, uma de volatilidade intermediria e uma menos voltil, que o fixador. O quadro mostra trs substncias presentes em um determinado perfume, em que se usa etanol como solvente.
Substncia Linalol (leo de flor de laranja) Massa molar/ 154 (g/mol) T. ebulio/C 198 Neral (essncia de limo) 152 92 Civetona (leo de gato de alglia) 250 Acima de 350

c) ser menos denso do que a gua a massa molar do etanol


maior do que a da gua

d) ser sovel em gua a molcula de etanol forma ligaes de


hidrognio com a molcula de gua

4. (UFMG 99) A estrutura primria das protenas formada pela polimerizao de seqncias definidas de aminocidos, conforme representado pela equao

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Estrutura

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O novolac pode ser representado, simplificadamente, por esta estrutura: Considerando-se a relao entre a volatilidade e a estrutura dessas substncias, bem como suas interaes intermoleculares com o etanol, INCORRETO afirmar que a) a civetona apresenta interaes entre dipolos induzidos mais intensas. b) as trs substncias so constitudas de molculas polares. c) o linalol forma ligaes de hidrognio com o etanol. d) o neral deve sua maior volatilidade a, principalmente, sua massa molar baixa Com base nessas informaes, INCORRETO afirmar que a) o novolac apresenta carbonos trigonais e tetradricos. b) o novolac classificado como um polilcool. c) a reao entre fenol e formaldedo produz novolac e gua. d) a estrutura do polmero apresenta grupos hidroxila e anis fenila.

11. (UFMG-03)Este grfico representa a variao da temperatura


de ebulio, a 1 atm, de sries homlogas de alcois e alcanos de cadeia linear, em funo da massa molar:

8. (UFMG - 01) As temperaturas de ebulio de tetraclorometano, CCl4 , e metano, CH 4 , so iguais, respectivamente, a + 77 C e a - 164 C. Assinale a alternativa que explica CORRETAMENTE essa diferena de valores. a) A eletronegatividade dos tomos de Cl maior que a dos tomos de H . b) A energia necessria para quebrar ligaes C-Cl maior que aquela necessria para quebrar ligaes C-H . c) As interaes de dipolos induzidos so mais intensas entre as molculas de CCl4 que entre as molculas de CH 4 . d) As ligaes qumicas de CCl4 tm natureza inica, enquanto as de CH4 tm natureza covalente.
A estrutura I representa a vanilina, molcula responsvel pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III e IV representam trs de seus ismeros:

Considerando-se esse grfico e os compostos nele representados, INCORRETO afirmar que a) as curvas I e II correspondem, respectivamente, aos alcois e aos alcanos. b) o aumento da cadeia carbnica aumenta a intensidade das interaesintermoleculares. c) a interao por ligaes de hidrognio a nica presente nos alcois. d) a interao entre dipolos induzidos a nica presente nos alcanos.

Todas essas molculas podem formar ligaes de hidrognio entre grupos pertencentes mesma molcula, EXCETO a) I b) II c) III d) IV

9. (UFMG-03)Para limpar-se um tecido sujo de graxa, a) b) c) d)


recomenda-se usar gasolina. vinagre. etanol. gua.

12. (UFMG -04)A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos, com predomnio de compostos C 7 e C 8 . A gasolina destinada a ser consumida em climas frios precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos menores como butanos e pentanos do que aquela que preparada para ser consumida em lugares quentes. Essa composio especial importante para se conseguir, facilmente, dar a partida nos motores, isto , para a ignio ocorrer rapidamente. Considerando-se essas informaes, CORRETO afirmar que A) os alcanos maiores facilitam a ignio. B) os alcanos maiores so mais volteis. C) os alcanos mais volteis facilitam a ignio. D) os alcanos so mais volteis em temperaturas mais baixas. 13. (UFLA-99) Observe que os trs compostos abaixo possuem massas moleculares semelhantes (58 ou 60 g/mol) e suas temperaturas de ebulio variam de 0C a 118C. Essa variao explicada pela natureza das foras de interao que atuam entre as molculas. Associe a coluna 2 coluna 1.
Coluna 1 Composto M(g/mol),Te/C Coluna 2 Fora intermolecular predominante 0 ( ) Dipolo dipolo ( ) Ligaes de hidrognio ( ) Foras de Van der Waals

10. (UFMG-03)A baquelite utilizada, por exemplo, na fabricao de cabos de panela. Um polmero conhecido como novolac um precursor da baquelite e pode ser produzido pela reao entre fenol e formaldedo, representados pelas seguintes estruturas:

1) CH3CH2CH2CH3 58, 2) CH3COCH3 58, 54 60, 118 3) CH3CO2H

A ordem correta da 2 coluna : a) 2, 1, 3

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b) c) d) e)
1, 2, 1, 3, 2, 3, 3, 1, 3 1 2 2

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17. (UFJF 99)Algumas balas contm o flavorizante antranilato de metila (estrutura abaixo), presente nas uvas e responsvel pelo seu aroma.

14. (UFLA-02) Os momentos de dipolo eltrico () das seguintes substncias hipotticas, no estado gasoso, so:

A A

A A E B C C C B

C
B

B D B

A D A
0 =0 =0 =1 = 1,5 =0 =

Sobre a frmula estrutural apresentada, podemos afirmar que possui: a) cadeia carbnica aliftica com quatro ligaes "pi"; b) apenas um tomo de carbono sp2; c) um grupo NH2 com carter cido acentuado; d) um grupo funcional que, por reao de amonlise, produz uma amida.

As figuras representam a geometria das molculas. Pensando na eletronegatividade dos elementos e na polaridade das molculas, pode-se afirmar que: a) a eletronegatividade de A diferente de C, portanto, a molcula polar. b) a eletronegatividade de A e D so obrigatoriamente iguais, portanto a molcula apolar. c) a diferena de eletronegatividade entre A e B maior que a diferena entre A e C, fazendo com que a molcula AC2 seja mais polar que a molcula AB2. d) a eletronegatividade de C pode ser diferente da de E, pois a molcula polar. e) a eletronegatividade de D obrigatoriamente igual de B, pois trata-se de uma molcula apolar.

18. (UFJF 01) Considere os cidos carboxlicos abaixo: I. CH2F-COOH III. CH2Cl-COOH II. CH3-COOH IV. C2H5-COOH A opo que representa corretamente a ordem CRESCENTE de acidez : a) II, IV, III, I. b) IV, II, I, III. c) IV, II, III, I. d) I, III, II, IV. 19. (UFJF 01)Os detergentes, por apresentarem na sua estrutura uma parte polar e outra apolar, podem interagir com a gordura, promovendo a limpeza. Para diminuir a poluio do meio ambiente causada por estes produtos, foram desenvolvidos detergentes biodegradveis. A diferena entre os detergentes biodegradveis e os que no so biodegradveis est na cadeia carbnica "R". Enquanto os biodegradveis possuem cadeia carbnica normal, os no-biodegradveis possuem cadeia carbnica ramificada. As estruturas (I), (II), (III) e (IV) representam algumas frmulas de detergentes.

15. (UFLA-03)Na estrutura mostrada a seguir, o nmero de carbonos tercirios :

O
a) b) c) d) e) 7 2 3 4 5

16. (UFJF 99)Sobre o cido ctrico (estrutura abaixo), substncia presente nas frutas ctricas, CORRETO afirmar:

a) Qual o tipo de ligao qumica presente no composto (I)


que permite sua solubilidade em gua?

b) Baseado no texto e nas estruturas representadas, identifique


o(s) detergente(s) biodegradvel(eis) e o(s) nobiodegradvel(eis). Detergente(s) biodegradvel(eis): Detergente(s) no-biodegradvel(eis): c) Qual a massa do composto (III) necessria para preparar 50 mL de uma soluo aquosa de concentrao 0,1 mol/L? Dado: * Massa molar do composto (III): 348 g/mol

a) apresenta em sua molcula somente um tomo de carbono


assimtrico;

b) um dos seus grupos funcionais o mesmo presente na


molcula do 2-butanol;

c) um hidrocarboneto de cadeia ramificada; d) suas molculas formam com a gua somente ligaes do tipo
fora de Van der Waals, o que o torna pouco solvel nesse solvente.

20. (UFJF 01)A cefalexina (medicamento genrico - Lei 9787/99) um antibitico usado para amigdalite, faringite, infeco articular, infeco da pele e dos tecidos moles, infeco urinria e pneumonia. Esse composto pode ser representado pela estrutura a seguir:

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a) Escreva a frmula molecular da cefalexina. b) Quantos tomos de carbono tercirios possui sua estrutura? c) Quantos anis aromticos esto presentes na estrutura
apresentada? As molculas se mantm unidas em conseqncia das foras de atrao que existem entre elas. Essas foras so agrupadas (de maneira simplificada) em 3 tipos: foras de van der Walls, pontes ou ligaes de hidrognio e foras de dipolo (permanente ou no). Pensando nas foras intermoleculares, responda aos seguintes itens:

INDIQUE se, nesse caso, a superfcie do vidro apresenta caractersticas polares ou apolares.

23. (UFV-04)A bifenila um composto com ao fungisttica,


que inibe a esporulao de fungos. A 1-metilpropilamina um fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e diversas espcies de frutas ctricas. O cido cloroactico e seu sal de sdio so comercializados como herbicidas. O decan-1-ol comercializado como regulador do crescimento de plantas.
NH2 ClCH2CO2H
Bifenila (I) 1-metilpropilamina (II) cido cloroactico (III)

21. (UFLA-02)

CH3[CH2]8CH2OH
Decan-1-ol (IV)

Ordene (crescente) as foras intermoleculares de acordo com a intensidade de fora de cada uma. A glicerina utilizada como umectante (retm gua) em confeitarias. Represente as interaes intermoleculares entre a gua e a glicerina; Diga qual o tipo de interao que existe entre essas molculas.

a) Dentre os compostos I, II, III e IV quais so capazes de b) c) d)


formar ligaes de hidrognio entre molculas da mesma espcie? Que tipo de fora intermolecular atua entre as molculas da bifenila? Escreva a equao para a reao entre (II) e HBr. Entre (III) e (IV) qual mais solvel em gua? Justifique.

OH OH OH H2C C CH2 H
Frmula da glicerina: O ponto de ebulio normalmente aumenta com o aumento da massa molar da substncia. Verifica-se, porm, que o ponto de ebulio do etano (C2H6) muito menor que o ponto de ebulio da gua (H2O) . Explique essa aparente discrepncia em termos de interaes intermoleculares.

1) Um quimioterpico utilizado no tratamento do cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural pode ser representada por:

Escreva sua frmula molecular e indique o nmero de carbonos secundrios existentes em uma molcula deste quimioterpico. 2) A cocana um alcalide extrado a partir das folhas da coca, usada como anestsico local e, ilegalmente, consumida como estimulante do sistema nervoso central. O uso da cocana pode levar dependncia fsica e provocar perodos de grande depresso. Sua ingesto pode ser letal, mesmo em doses muito pequenas, dependendo da sensibilidade de cada pessoa. Sua estrutura pode ser representada por: Determine sua frmula molecular. 3) (UNA-MG) A cadeia :

22. (UFMG -04) Observe as formas de uma gota de gua e de uma gota de dodecano, CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 , colocadas sobre uma superfcie de polietileno, um polmero de frmula ( CH 2 CH 2 ) n , mostradas nesta figura:

a) aberta, heterognea, saturada e normal. b) acclica, homognea, insaturada e normal. c) acclica,homognea,insaturada e ramificada. d) aliftica, heterognea, ramificada e insaturada. e) cclica, aromtica. 4) 1. Considerando as interaes intermoleculares entre a gua e a superfcie do polietileno e as interaes das molculas de gua entre si, JUSTIFIQUE o fato de a gota de gua apresentar uma pequena rea de contato com o polietileno. 2. Considerando as interaes intermoleculares entre o dodecano e a superfcie do polietileno e as interaes das molculas de dodecano entre si, JUSTIFIQUE o fato de a gota de dodecano apresentar uma grande rea de contato com o polietileno. 3. Nesta figura, est representada uma gota de gua depositada sobre uma superfcie de vidro limpo: (LAVRAS) O composto

apresenta uma cadeia que pode ser classificada como: a) alicclica, normal, heterognea e saturada. b) alicclica, ramificada, homognea e saturada. c) aliftica, ramificada, homognea e insaturada. d) aliftica, ramificada, heterognea e insaturada. e) aliftica, normal, homognea e saturada. 5) (UFPA) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta a seguinte frmula estrutural: Essa cadeia carbnica classificada como: a) acclica, normal, insaturada e homognea. b) acclica, ramificada, insaturada e homognea. c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea. d) alicclica, normal, saturada e heterognea. e) acclica, ramificada, saturada e heterognea.

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6) (UEFS-BA) A frmula estrutural abaixo representa a metionina, um aminocido importante para as funes hepticas. A cadeia desse composto pode ser classificada como: a) aromtica e heterognea. b) ramificada e homognea. c) insaturada e cclica. d) aromtica e homognea. e) acclica e heterognea. 7) (UFSM-RS) No composto c) d) 8. 15.

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13) (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados so, respectivamente: a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3. b) sp, sp3, sp2, sp, sp4. c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3. d) sp2, sp, sp, sp2, sp3. e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4. 14) (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dos orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital hbrido sp3. d) Um orbital s e trs orbitais p. e) Um orbital p e trs orbitais sp2. 15) (UFCE) Observe os compostos abaixo e indique a alternativa correta:

as quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 3. b) 6, 4 e 4. c) 3, 5 e 2. d) 5, 6 e 5. e) 4, 3 e 5. 8) (UEPI) Na estrutura abaixo

as quantidades de carbonos primrio, secundrio, tercirio e quaternrio so, respectivamente: a) 6, 3, 2 e 2. b) 6, 2, 2 e 1. c) 7, 2, 2 e 1. d) 5, 4, 3 e 2. e) 5, 3, 3 e 1. 9) (PUC-RJ) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica : a) C9H8 b) C9H12. c) C9H7 d) C6H11. e) C9H10. 10) (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgnico extrado do cravo-da-ndia, pode ser representado pela frmula estrutural: Com base nessa informao, pode-se concluir que a frmula molecular do eugenol : a) C10H11O b) C10H12O. c) C10H11O3 d) C10H12O2. e) C10H11O2. 10) O estradiol o mais importante dos hormnios conhecidos como estrgenos. Os estrgenos so responsveis pelo desenvolvimento de caractersticas sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulao da ovulao. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura do estradiol, indique sua frmula molecular. 11) Determine as frmulas estruturais e moleculares de uma substncia que no apresenta anis na sua estrutura e formada por hidrognios, cinco carbonos primrios, um carbono quaternrio e um carbono tercirio. 12) (UERJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte substncia de frmula estrutural plana:

a) O composto III apresenta seis ligaes sigma e duas pi. b) O composto II apresenta duas ligaes pi e seis ligaes sigma. 16) (UEPI) Os anestsicos gerais causam inconscincia e conseqentemente insensibilidade dor. Foi por volta de 1800 que o N2O passou a ser usado com essa finalidade; o ter e o clorofrmio, a partir de 1840. A primeira demonstrao pblica do uso do ter como anestsico s aconteceu em 1946, nos Estados Unidos. Na estrutura do ter vinlico, representada abaixo, a hibridao dos carbonos 1, 2, 3 e 4 , respectivamente: a) sp3, sp, sp, sp3. b) sp3, sp2, sp2, sp3. c) sp2, sp2, sp2, sp2. d) sp2, sp3, sp3, sp2. e) sp2, sp2, sp2, sp3. 17) (UFMG) A figura que melhor representa a evaporao do metanol : 18) (Fuvest-SP) Os pontos de ebulio, sob presso de 1 atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona so, respectivamente, 56, 80, 101 e 124 C. a) Escreva as frmulas estruturais destas substncias. b) Estabelea uma relao entre as estruturas e os pontos de ebulio. 19) (UFRJ) A tabela a seguir apresenta propriedades fsicas de quatro substncias orgnicas. algumas

a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulio mais elevado do que o pentano. b) Escreva a equao da relao do cido propanico com o 1butanol e d o nome do composto orgnico obtido. 20) (Fuvest-SP) A tabela a seguir mostra os pontos de ebulio de algumas substncias:

Explique por que o ponto de ebulio aumenta quando se substitui um tomo de hidrognio do etano por um tomo de cloro ou por um grupo OH. 21) (UFMG) A alternativa que apresenta a substncia de maior ponto de ebulio :

Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao da bebida. O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a: a) 3 b) 5.

22) (ESPM-SP) As aves aquticas possuem um material oleaginoso nas suas penas que as protege do contato direto com a gua, permitindo- lhes flutuar. Nas guas poludas com detergentes no-biodegradveis, as penas ficam encharcadas.

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Nessas condies, com dificuldades de nadar e no conseguindo voar, as aves acabam morrendo. O que acontece, nesses casos, com o material oleaginoso? 23) (UNI-RIO) Uma blitz de fiscais da ANP (Agncia Nacional de Petrleo) [] interditou 19 postos de combustveis em So Paulo [], 14 deles por venda de gasolina adulterada. (Jornal do Brasil, 9 set. 1998.) A gasolina, composta basicamente de uma mistura de alcanos na faixa de C6 a C12 tomos de carbono, pode ser facilmente adulterada com substncias mais baratas do que ela. De acordo com a regra de que semelhante dissolve semelhante, indique a opo que contm a nica substncia que, ao ser adicionada gasolina, ir formar uma mistura heterognea. a) gua. b) Hexanol. c) Hexano. d) Benzeno. e) 2-decanona. 24) (UFES) O etanol se mistura com a gua em qualquer proporo. Outra caracterstica do etanol que ele apresenta uma parte apolar em sua molcula e, por isso, tambm se dissolve em solventes apolares. Dados os lcoois I 2-butanol, II n-hexanol, III n-propanol, IV n-octanol, indique a ordem crescente de solubilidade dos lcoois em gua. 25) (DIF-08) Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (), o senado aprovou o projeto do deputado federal Eduardo Jorge (PTSP), que trata da identificao de medicamentos pelo nome genrico. A primeira novidade que o princpio ativo substncia da qual depende a ao teraputica de um remdio dever ser informado nas embalagens em tamanho no inferior metade do nome comercial. (Revista poca, fev. de 1999.) O princpio ativo dos analgsicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc. o paracetamol, cuja frmula est apresentada a seguir. Qual os possveis tipos de interaes podem ocorrer nesta molcula. 26) (UFMG) A alternativa que apresenta a substncia de maior ponto de ebulio : a) CH3CH2CH2CH2OH. b) CH3CH2OCH2CH3. c) CH3OCH2CH2CH3. d) CH3CH2CH2CH2CH3. e) CH3CH2CH2CHO. 27) (Puccamp-SP) O etanol e o ter dimetlico tm mesma frmula molecular. Diferem quanto s: I massas molares. II frmulas estruturais. III ligaes por pontes de hidrognio, no estado lquido. Quais afirmaes so corretas? 28) (UFRS) A destilao fracionada um processo de separao de lquidos com pontos de ebulio diferentes. Num experimento, a mistura dos solventes propanol, pentano e acetato de metila destilada. A ordem de obteno desses solventes atravs da destilao da mistura : a) propanol pentano acetato de metila. b) pentano acetato de metila propanol. c) acetato de metila pentano propanol. d) pentano propanol acetato de metila. e) propanol acetato de metila pentano.

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29) (UFPE) A aspirina tem efeito analgsico porque inibe a sntese de prostaglandinas no corpo humano, a qual ocorre a partir do cido araquidnico

Com relao ao cido araquidnico, podemos afirmar que so corretas as afirmativas: a) mais solvel em gorduras do que o cido actico. b) mais solvel em gua do que o cido actico. c) mais solvel em gua do que em solventes orgnicos apolares. d) No forma pontes de hidrognio. e) um cido carboxlico de cadeia insaturada. 30) (Fuvest-SP) Em um laboratrio, trs frascos com lquidos incolores esto sem os devidos rtulos. Ao lado deles, esto os trs rtulos com as seguintes identificaes: cido etanico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses lquidos, o ponto de ebulio (PE) sob 1 atm e a solubilidade em gua (S) a 25 C. Com base nessas propriedades, conclui-se que os lquidos X,Ye Z so, respectivamente: a) pentano, 1-butanol e cido etanico. b) pentano, cido etanico e 1-butanol. c) cido etanico, pentano e 1-butanol. d) 1-butanol, cido etanico e pentano. e) 1-butanol, pentano e cido etanico. 31) (Fuvest-SP)

Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentrao de uma vitamina na urina a sua solubilidade em gua. a) Qual dessas vitaminas mais facilmente eliminada na urina? Justifique. b) D uma justificativa para o ponto de fuso da vitamina C ser superior ao da vitamina A. 32) (Cesgranrio-RJ) Determina-se experimentalmente que, num lcool ROH, a solubilidade em gua varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve: a) somente s propriedades hidrfilas do radical hidroxila; b) s propriedades hidrfilas de R, qualquer que seja seu tamanho; c) s propriedades hidrfobas de R, qualquer que seja seu tamanho; d) ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofbica; e) diminuio de R corresponder a uma diminuio na polaridade da molcula. "Quem aceita o mal sem protestar, coopera realmente com ele". Martin Luther King - Lder negro americano assassinado 226) (UFOP-08) A adulterao de gasolina tem se tornado um problema cada vez mais preocupante. Entre as diferentes substncias utilizadas para a adulterao, encontra-se o prprio etanol, quando adicionado em percentuais superiores aos permitidos pela legislao brasileira. Entretanto, um teste simples realizado no momento do abastecimento e que pode evidenciar essa fraude ao consumidor consiste em adicionar um volume conhecido de gua a um volume conhecido de gasolina comercial. O esquema do procedimento do teste est representado na figura a seguir:

Em relao a esse teste incorreto afirmar: A) As foras intermoleculares dos hidrocarbonetos presentes na gasolina so do tipo disperso de London, comumente referidas como van der Waals.

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B) O etanol e a gua se misturam, formando uma fase homognea, enquanto que os hidrocarbonetos constituintes da gasolina formam uma segunda fase. C) A mistura formada por etanol/gua tem densidade inferior dos hidrocarbonetos. D) A contrao de volume ocorre devido a intensas foras intermoleculares entre gua e etanol. 227) (UFOP-06) As foras intermoleculares mais intensas em um lquido contendo ligaes no polares so: A) Foras de disperso de London. B) Foras dipolo-dipolo. C) Ligaes covalentes. D) Ligaes de hidrognio.

Qumica Orgnica

FUNES DA QUIMICA ORGNICA


24. (UFV-00) Ao se fazer um churrasco de carne vermelha,
percebe-se, distncia, um aroma caracterstico. Isto se deve, em parte, reao de decomposio do glicerol, com formao de acrolena, um lquido de forte odor.

OH OH OH CH2CH2CH2 Glicerol
Assinale a opo INCORRETA:

O H2C CHC Acrolena H + H2O

a) b) c) d) e)

a)O glicerol um triol. b)A acrolena um aldedo. A acrolena uma substncia insaturada. d)A formao de acrolena necessita de aquecimento. e)A acrolena tem temperatura de ebulio maior que a do glicerol.

25. (UFV-03) A aspoxicilina, abaixo representada, uma


substncia utilizada no tratamento de infeces bacterianas.

As funes 1, 2, respectivamente:

marcadas

na

estrutura

so,

a) b) c) d) e)

amida, fenol, amina, cido carboxlico. amida, amina, lcool, ster. amina, fenol, amida, aldedo. amina, lcool, nitrila, cido carboxlico. amida, nitrila, fenol, ster.

26. (UFV-04) Devido ao grande nmero de compostos orgnicos


existentes, a Comisso Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC) tem estabelecido regras, que so periodicamente revisadas, para nomear de forma sistemtica estes compostos:
COOH OH OH (I) (II) (III) (IV) O NH (V)

Considerando as regras de nomenclatura recomendadas pela IUPAC, os nomes dos compostos de (I) a (V), acima representados, so, respectivamente:

a) cido orto-hidroxibenzico; octan-1-ol; cis-pent-2-eno; hexan-2-ona;


dietilamida.

b) cido 2-hidroxibenzico; octan-1-ol; cis-pent-3-eno; hexan-2-ona;


dietilamina.

c) cido para-hidroxibenzico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-5-ona;


dietilamina.

d) cido orto-hidroxibenzico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-2-ona;


dietilamina.

e) cido 2-hidroxibenzico; octan-1-ol; trans-pent-3-eno; hexan-5-ona;


dietilamida.

Pr-vestibular Diferencial
27. (UFMG-02) A ergonovina um alcalide natural encontrado
em alguns fungos parasitas:
Cl Cl Cl Cl

Qumica Orgnica
OH Cl Cl
Cl

Cl Cl Cl

b)

e
NH Cl

2
Cl

Cl Cl Cl Cl
e

Cl Cl

Cl
Considerando-se a estrutura desse produto, INCORRETO afirmar que a ergonovina apresenta a) um grupo carbonila. b) um grupo hidroxila. c) dois anis benznicos. d) dois grupos amino. c) d)
OC H H N

Cl Cl

3
C

OH l Cl Cl 3
e

Cl Cl OH

28. (UFMG -04) O Naproxen e o Ibuprofen so indicados para o


tratamento da artrite e reumatismo.

HO Cl

CH

e)

OCH3 Cl
Considerando-se essas estruturas moleculares, INCORRETO afirmar que a) as duas substncias so aromticas. b) as duas substncias tm caractersticas bsicas. c) o grupamento -CH(CH 3 )COOH comum s duas substncias. d) o Naproxen apresenta um nmero maior de tomos de carbono em sua molcula.

Cl Cl Cl Cl Cl Cl
e

Cl Cl

Cl Cl

31. (UFLA-01) O composto t-butilmetilter utilizado como antidetonante em combustveis de carros. Sua frmula estrutural
a)

29. (UFLA-00)

Com o aumento da preocupao da populao com respeito ao uso indiscriminado de defensivos agrcolas, frases como Alimentos sem Qumica so comumente encontradas. A expresso diz respeito

CH3
b)

CH2

CH O CH3 CH3

a) a alimentos produzidos com o uso de defensivos agrcolas b) c) d) e)


dentro das normas agronmicas estabelecidas. a alimentos produzidos sem uso de defensivos agrcolas. a alimentos que no contm nenhum tipo de substncia qumica. a alimentos importados de maneira geral. ao maior preo destes produtos que, na realidade, no apresentam diferena alguma sobre os demais.

CH3 CH3 C O CH3 CH3


c)

CH3 H3C C O CH2 CH3


d)

CH3

30. (UFLA- 00) Resduos de defensivos agrcolas, muitas vezes depositados sobre o solo de forma incorreta, apresentam, entre outros compostos, o pentaclorofenol e o hexaclorobenzeno. As estruturas que correspondem a esses dois compostos so, respectivamente:
OH Cl Cl
a)

CH3CH2CH2CH2OCH3
e)

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

CH3 H3C C CH2 CH3 O CH3

Cl

32. (UFLA-01) O aldedo e o cido carboxlico, cujas frmulas se apresentam entre as abaixo, so, respectivamente:

Pr-vestibular Diferencial
O CH3CCH2CH3
O CH3CH2C NH2

Qumica Orgnica
O CH3CH2C OH

O CH3COCH2CH3
O CH3CH2C H

CH3CH2CH2OH

a) b) c) d) e)

butanal e cido butanico. butanona e cido propanico. propanal e cido butanico. propanal e cido propanico. butanal e cido pentanico.

37. (UFJF 02) Uma das aplicaes da equao de Clapeyron (PV = nRT) para determinao da massa molar dos gases. A medida da densidade de uma certa amina gasosa, a 277 K e 0,5 atm forneceu o valor de 0,7g/L. A amina em questo : (Obs.: considere R = 0,08 atm.L/mol.K). a) metilamina. b) etilamina. c) fenilamina. d) metil-fenilamina. e) etil-fenilamina.
228) (UFV-07) A vanilina, representada ao lado, uma substncia aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no preparo de pes, bolos e doces. Assinale a alternativa que corresponda a uma funo orgnica presente na estrutura da vanilina: a) lcool. b) Alqueno. c) Cetona. d) Aldedo. e) ster. 229) (UFRRJ-06) Uma das vrias seqelas causadas por nveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabticos que no seguem o tratamento mdico adequado envolve o aumento da concentrao de sorbitol nas clulas do cristalino ocular, que pode levar perda da viso. Com base na transformao mostrada na equao abaixo, na qual os tomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:

33. (UFLA-04) Em relao ao benzeno, representado pela estrutura abaixo, pode-se afirmar que
1 2 3 4 6 5

a) b) c) d) e)

todos os carbonos so hibridizados sp3 os carbonos 1, 2 e 3 so sp2 e os demais so sp3 todos os carbonos so hibridizados sp2 todos os carbonos so hibridizados sp os carbonos 1 e 2 so sp3 , 3 e 4 so sp2 e 5 e 6 so sp

34. (UFJf 98) A molcula da substncia orgnica de frmula abaixo tem a seguinte caracterstica:

a) Qual funo orgnica diferencia a glicose do sorbitol? b) Qual a hibridizao dos tomos de carbono 1 e 6 da glicose? 230) (UFOP-08) Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos de funo mista. Um exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireide, cuja estrutura est representada abaixo: Tiroxina

a) b) c) d) e)

possui cadeia carbnica ramificada e saturada; s possui ligaes sigma; possui dois tomos de carbono tercirios; apresenta isomeria cis-trans; apresenta um tomo de carbono assimtrico.

Na molcula de tiroxina, as funes orgnicas presentes so: A) lcool, haleto de acila, ster, amida e aldedo. B) Fenol, haleto de acila, ster, amina e aldedo. C) lcool, haleto orgnico, ter, amida e cido carboxlico. D) Fenol, haleto orgnico, ter, amina e cido carboxlico. 231) (UFOP-07) A estrutura, a seguir, representa cinamaldedo, responsvel pelo aroma natural de canela: o

35. (UFJF 01) Um composto orgnico, de frmula C3H4, apresenta as seguintes caractersticas: acclico, possui grupamento metila e reage com gs hidrognio em presena de paldio. O composto em questo : a) propeno. b) propino. c) ciclo-propeno. d) butino. 36. (UFJF-06) O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de ma, enquanto o odor do butanoato de butila semelhante ao do morango. Com relao a estas substncias flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA: a) b) c) d)
Ambas so steres. O butanoato de butila possui a frmula molecular C8H16O2. O acetato de etila possui trs tomos de carbono tercirio. O butanoato de butila no possui nenhum tomo de carbono quaternrio.

Com relao a essa substncia, correto afirmar que: A) Todas as ligaes qumicas da molcula so covalentes e os carbonos apresentam hibridizao do tipo sp3. B) Um cido carboxlico pode ser obtido a partir do cinamaldedo, por oxidao do grupo CHO. C) A sua frmula molecular C9H14O. D) Apresenta em sua estrutura o grupo benzil. 232) (UFLA-08) Algumas plantas capturam metais txicos presentes nos solos e os transportam at suas partes areas, via complexao desses metais com os aminocidos presentes no xilema das plantas. Qual das substncias a seguir deve apresentar comportamento semelhante ao dos aminocidos do xilema e que pode ser til na remoo de metais txicos contaminantes de solos? 233) (UFLA-08) A separao de alcanos uma das etapas mais importantes no refino do petrleo. Em alcanos, as ramificaes reduzem as interaes intermoleculares e, conseqentemente, diminuem a temperatura de ebulio em

e) O acetato de etila possui a frmula estrutural

Pr-vestibular Diferencial
relao a compostos menos ou no ramificados. Considere os alcanos A, B e C abaixo e responda: a) D os nomes dos compostos A, B e C. b) Indique a ordem de sada dos compostos durante o processo de destilao em uma torre de fracionamento de uma refinaria de petrleo. 234) (UFLA-06) Um grande nmero de compostos orgnicos contm oxignio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados esto representados a seguir. Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. a) ster, lcool, aldedo, cido carboxlico. b) lcool, aldedo, cetona, ter. c) Cetona, lcool, ter, aldedo. d) Aldedo, cido carboxlico, ster, ter. e) Aldedo, lcool, cido carboxlico, ster. 235) (UFJF-06) O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de ma, enquanto o odor do butanoato de butila semelhante ao do morango. Com relao a estas substncias flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA: a) Ambas so steres. b) O butanoato de butila possui a frmula molecular C8H16O2. c) O acetato de etila possui trs tomos de carbono tercirio. d) O butanoato de butila no possui nenhum tomo de carbono quaternrio. e) O acetato de etila possui a frmula estrutural

Qumica Orgnica
40. (UFJF 01) Com relao frmula estrutural da adenosina, representada abaixo, podemos AFIRMAR que:

a) b) c) d)

esto presentes as funes lcool, cido carboxlico e amida. uma substncia opticamente ativa. possui cadeia carbnica saturada e homognea. uma substncia que possui somente dois tomos de carbono assimtricos.

41. (UFJF 00) Dadas as aminas abaixo, com seus respectivos nomes comerciais, pede-se:

38. (UFJF 01) A benzocana um anestsico local cuja frmula


estrutural est representada abaixo:

a) Cite duas funes qumicas presentes na benzocana. b) Escreva o nome ou a frmula estrutural do produto orgnico c)
aromtico resultante da reao da benzocana com soluo aquosa de hidrxido de sdio. D a estrutura de um composto que seja ismero de posio da benzocana.

a) O nmero de carbonos assimtricos da fenilefedrina. b) O nome da substncia acima que pode ser descrita como
amina secundria.

c) O nome da amina acima que possui somente cadeia


carbnica aliftica.

d) A frmula molecular da cocana. 42. (UFJF 99) O paracetamol, composto orgnico presente em alguns produtos farmacuticos como por exemplo o Tylenol, tem sua frmula estrutural com as seguintes caractersticas: I - Possui um anel aromtico (benznico). II - Possui no anel aromtico somente dois grupos substituintes, estando os mesmos em posio "para" (1,4). III - Possui um grupo hidroxila de "fenol". IV - uma amida do cido actico (cido etanico). V - Possui frmula molecular C8H9O2N. VI- Possui um grupo metila. Represente a frmula estrutural plana do paracetamol. b) O 3-metil-butanal pode ser reduzido com o uso de H2 e catalisador (Ni). Escreva o nome do produto orgnico formado nesta reao e calcule o volume em litros do gs H2 , nas CNTP, necessrio para reduzir 172 g do aldedo em questo. Considere o H2 como gs ideal. nome do produto orgnico: volume de H2 O: 43. (UFJF 99) Considere, para as respostas desta questo, somente compostos que NO apresentem grupo hidroxila ligado a tomo de carbono sp2. Sobre a frmula molecular C4H8O, escreva: a) a frmula estrutural plana de um composto NO hidroxilado, de cadeia alicclica. b) a frmula estrutural plana de um composto de cadeia aliftica que apresenta isomeria ptica. c) o nome do composto carbonlico capaz de reagir com excesso de iodo em meio bsico, formando iodofrmio (triiodometano).

39. (UFJF 01) Com relao aos trs farmoqumicos abaixo: AZT (antiaidtico), metoclopramida (plasil; antiemtico) e amoxicilina (antibitico) pede-se:

a) Uma funo orgnica que NO esteja presente na estrutura


da amoxicilina.

b) O nmero de tomos de carbono assimtrico presentes no


AZT.

c) O produto orgnico da reao da metoclopramida com cloreto


de etanola (cloreto de acetila). Considere que apenas o grupo amino primrio sofre reao com este reagente.

10

Pr-vestibular Diferencial

Qumica Orgnica
Cite trs funes orgnicas presentes na estrutura. b) O grupo amino presente primrio, secundrio ou tercirio? c) Quais so os produtos resultantes da hidrlise completa da nicotina?

44. (UFJF 98) Escreva o que se pede em cada um dos itens


abaixo: a) O nome de um composto orgnico de frmula molecular C5H12O que no possua tomo de carbono secundrio nem tercirio. b) A frmula estrutural do lcool de frmula molecular C7H8O que possua cadeia carbnica aromtica. c) O nome do composto orgnico capaz de reagir com benzeno, em presena de cloreto de alumnio (AlCl3), para a obteno de metil-fenil-cetona (acetofenona). d) A frmula estrutural do composto resultante da reao de anidrido actico (anidrido etanico) com fenol (hidroxi-benzeno).

48.

(UFMG -04) Quando o acetoacetato de etila Composto I dissolvido em hexano, estabelece-se o equilbrio representado nesta equao:

45. (UFJF 98) O tolueno (metil-benzeno) pode ser obtido a partir do petrleo, sendo muito utilizado como solvente e na preparao dos compostos I, II, III e IV apresentados abaixo:

Sobre os mesmos pede-se:

a) O nome do composto (IV) b) O nome da funo qual pertence o composto (III) c) O nome do produto da reduo de (II) com hidreto de ltio e
alumnio (LiAlH4)

1. IDENTIFIQUE as funes orgnicas presentes na estrutura do composto I. Funes 2. Um mol de acetoacetato de etila foi dissolvido em uma quantidade de hexano suficiente para preparar 1 L de soluo. Essa soluo apresentou, no estado de equilbrio, as seguintes concentraes: Composto Concentrao / (mol/L) I 0,90 II 0,10 CALCULE a constante de equilbrio. (Deixe seus clculos registrados, explicitando, assim, seu raciocnio.) 3. soluo em hexano, descrita no item 2 desta questo, adicionou-se 0,20 mol de sdio metlico, que reage, exclusivamente, com o composto II.

d) O nome do produto orgnico resultante da desidratao de (I)


com P2O5 e aquecimento

46. (UFLA-02) O petrleo um lquido escuro, oleoso, formado por vrios compostos orgnicos, com predominncia de hidrocarbonetos. geralmente classificado em: petrleo de base parafnica predominncia de 90% de alcanos. petrleo de base asfltica predominncia de hidrocarbonetos de massa molecular elevada. petrleo de base naftnica alm de alcanos lineares, h 15 ou 20% de cicloalcanos. petrleo de base aromtica alm dos alcanos, h 25 a 30% de compostos aromticos. Classifique os compostos representados pelas estruturas abaixo em aromticos, alifticos ou cicloalcanos.
1) 2) 3)

Nessa reao, formado o enolato de sdio, composto III: Considerando o equilbrio entre os compostos I e II, INDIQUE a quantidade do composto III formado na reao com o sdio. JUSTIFIQUE sua resposta. Indicao Justificativa (UFV-07) A vanilina, representada ao lado, uma substncia aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no preparo de pes, bolos e doces.

CH3CH2CH2CH3
a) A gasolina tem como principal constituinte 2,2,4 trimetilpentano. Escreva a frmula estrutural do composto. b) Entre os compostos descritos abaixo presentes na gasolina, qual apresenta ponto de ebulio maior? Por qu? 2 - metileptano octano 2,2,4 - trimetilpentano

47. (UFLA-01) A nicotina encontrada em grande quantidade (4 a 6%) em folhas de fumo (Nicotiniana tabacum), sendo muito txica, tanto para seres humanos quanto para insetos. Baseandose na estrutura abaixo, responda:
O CH3 C N O CH3 O O C H

Assinale a alternativa que corresponda a uma funo orgnica presente na estrutura da vanilina: a) lcool. b) Alqueno. c) Cetona. d) Aldedo. e) ster.

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Pr-vestibular Diferencial

Qumica Orgnica

52. (UFMG-02) Considere estas frmulas de dois polmeros:

REAES DA QUMICA ORGNICA


49. (UFV-00) As estruturas dos compostos responsveis pelas
fragrncias artificiais de jasmim (I) e de flor de laranjeira (II) so apresentadas abaixo:

O C H C C CH 2 H C

O OH

C 5 H11

Os monmeros correspondentes aos polmeros I e II so, respectivamente, a) propano e cloroetano. b) propano e cloroeteno. c) propeno e cloroetano. d) propeno e cloroeteno.

(I)
Assinale a opo CORRETA:

( II )

a) Somente I reage com uma soluo de bromo, descorando-a. b) Somente I sofre reao de substituio eletroflica no anel
benznico.

c) I e II reagem com soluo de hidrxido de sdio para formar


um sal.

d) II sofre reaes caractersticas de alquenos. e) I e II tm o mesmo nmero de eltrons . 50. (UFMG-97)O etileno, C2H4, pode ser obtido industrialmente
pelo craqueamento de alcanos como, por exemplo, C8H18 CH4 + 2 C2H4 + C3H6 O etileno usado principalmente na fabricao do polietileno, um polmero dos mais utilizados no mundo. A reao de polimerizao pode ser representada por

53. (UFMG -04)A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos, com predomnio de compostos C 7 e C 8 . A gasolina destinada a ser consumida em climas frios precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos menores como butanos e pentanos do que aquela que preparada para ser consumida em lugares quentes. Essa composio especial importante para se conseguir, facilmente, dar a partida nos motores, isto , para a ignio ocorrer rapidamente. Considerando-se essas informaes, CORRETO afirmar que a) os alcanos maiores facilitam a ignio. b) os alcanos maiores so mais volteis. c) os alcanos mais volteis facilitam a ignio. d) os alcanos so mais volteis em temperaturas mais baixas. 54. (UFJf 98) Considere as reaes representadas abaixo:

Com relao ao exposto, assinale a afirmativa FALSA. a) A polimerizao do etileno envolve a formao de ligaes simples. b) O craqueamento de alcanos produz hidrocarbonetos de menor massa molar. c) O etileno o monmero da reao de polimerizao. d) O polietileno um alqueno de massa molar elevada.

Marque a alternativa que indica reaes que produzem, respectivamente, uma amina e uma amida: a) IV e II; b) IV e I; c) I e II; d) V e IV; e) V e III.

51. (UFMG-02) Nesta representao, o composto I reage com


hidrxido de sdio, produzindo o sabo II :

J o composto representado pela estrutura III tambm reage com hidrxido de sdio, produzindo o detergente IV :

55. (UFJF 99) Os desagradveis odores da transpirao so devidos a alguns cidos carboxlicos presentes no suor. Os talcos e desodorantes que contm bicarbonato de sdio (hidrogenocarbonato de sdio) exercem a funo de diminuir o odor, pois reagem com os cidos carboxlicos transformando-os no sal correspondente. Marque a alternativa que apresenta a equao da reao citada no texto acima.

Considerando-se essas reaes, INCORRETO afirmar que a) o detergente e o sabo interagem com a gua por meio de seus grupos inicos. b) o detergente e o sabo interagem com as gorduras por meio de suas cadeias carbnicas. c) os compostos I e III so cidos. d) os compostos II e IV so os nicos produtos dessas reaes.

56. (UFJF 00) A reao, mostrada abaixo, do vinil acetileno com


HCl produz o cloropreno que, por polimerizao, leva formao do neopropeno. Este ltimo composto constitui a primeira borracha obtida sinteticamente. Marque a alternativa CORRETA.

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Pr-vestibular Diferencial

Qumica Orgnica
61. (UFLA 98) O eteno, vulgarmente conhecido como etileno, produzido por alguns frutos durante o seu amadurecimento. Substncias pulverizadas sobre rvores frutferas levam, muitas vezes, lenta formao do etileno. Todas as reaes abaixo levam produo de etileno, EXCETO: a) desidratao do etanol na presena do cido. b) craqueio de alcanos maiores. c) desidroalogenao do cloreto de etila em soluo alcolica
de hidrxido de potssio.

a reao do vinil-acetileno com HCl de substituio; b) o vinil-acetileno um alcino verdadeiro e, portanto, possui tomo de hidrognio ligado ao tomo de carbono da tripla ligao; o cloropreno no apresenta tomo de carbono hibridizado sp2; tanto o cloropreno quanto o vinil-acetileno no apresentam ligaes sigma (s).

57. (UFJF 00) Entre as reaes, citadas abaixo, assinale aquela


que NO conduz formao de composto hidroxilado: a) cido etanico + CH3OH; b) metil-propeno + H2O/H2SO4; c) 1-bromo-butano + NaOH(aq.); d) ciclo-penteno + KMnO4/H2O.

d) adio de hidrognio ao propeno. e) eliminao de Br2 na presena de zinco em p em meio


alcolico do 1,2-dibromo etano.

58. (UFJF 01) Assinale a alternativa CORRETA com relao s equaes qumicas abaixo:

62. (UFLA 98) O butirato de etila um ster que apresenta o odor caracterstico de abacaxi. utilizado na indstria como aromatizante de balas, gelatinas, sucos, bolos, etc. Das reaes abaixo, a que representa a formao do butirato de etila : a) b) c) d) e)
CH3 CH2 OH + CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 COOH + CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 COOH + H COOH d) CH3 COOH + CH3 CH2 CH2 CH2 OH e) CH3 CH2 CH2 OH + CH3 CH2 COOH

63. (UFLA 98) A uma substncia com frmula molecular C10H16


adicionado Br2 at no haver mais qualquer reao. Aps os procedimentos usuais de purificao, obtm-se um produto com frmula molecular C10H16Br2. Qual dentre as opes abaixo corresponde substncia inicial? a) as equaes (I) e (II) representam reaes de substituio nucleoflica. b) a equao (II) representa uma reao de eliminao. c) no composto metil benzeno (tolueno) o grupamento metila meta-dirigente. d)na equao (IV), um reagente OXIDANTE que permite a transformao do etanol em cido etanico o dicromato de potssio (K2Cr2O7) em meio cido.

a)

b)

c) CH3 (CH2)3 (CH)5 CH2 d) CH2 CH (CH2)2 (CH)2 (CH2)2 CH CH2 e)

59. (UFJF 02)A Vitamina C, cido ascrbico, presente em grande concentrao nos frutos ctricos, essencial para os seres humanos. Suas propriedades redutoras (ou anti-oxidantes) so bastante conhecidas e podem ser evidenciadas atravs de sua reao com iodo (I2). A soluo de iodo, de colorao castanha, torna-se incolor aps a adio de suco de limo, devido formao de on iodeto. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa ERRADA: a) A reao de reduo do iodo pode ser representada por I2 + 2 e- 2 I- . b) O iodo tem maior potencial normal de reduo do que a vitamina C. c) A vitamina C oxida o iodo a iodeto. d) O carter redutor da vitamina C deve ser maior do que o carter redutor do iodo. e) A vitamina C perde eltrons na reao mencionada. 60. (UFJF 02)Uma das aplicaes da equao de Clapeyron (PV = nRT) para determinao da massa molar dos gases. A medida da densidade de uma certa amina gasosa, a 277 K e 0,5 atm forneceu o valor de 0,7g/L. A amina em questo : (Obs.: considere R = 0,08 atm.L/mol.K). a) metilamina. b) etilamina. c) fenilamina. d) metil-fenilamina. a) etil-fenilamina.

(CH2)2CCH

64. (UFLA-01) Com respeito equao


HBr + X C6H13Br Pode-se afirmar que X a) um alcano e a reao de adio. b) um alquino e a reao de eliminao. c) um alcano e a reao de eliminao. d) um alqueno e a reao de adio. e) um alquino e a reao de reduo.

65. (UFLA-01) Qual o reagente a ser utilizado na oxidao de etanol para cido actico? a) H2 b) HCl c) KMnO4 d) HBr e) NaOH 66. a) b) c)
(UFLA-02) As molculas abaixo so oxidveis, EXCETO: CH3OH (metanol) HCHO (metanal) HCOOH (cido metanico)

13

Pr-vestibular Diferencial
d) CO2 (dixido de carbono) e) CH4 ( metano)
(UFV-07) A acetona, uma substncia lquida temperatura ambiente e muito solvel em gua, utilizada como solvente industrial. A soluo aquosa da acetona comercializada como solvente e removedor de esmalte. Sobre a acetona podem ser feitas as seguintes afirmativas: I. O seu nome sistemtico propanona. II. A acetona pode ser obtida pela oxidao do propan-2-ol. III. Por ser solvel em gua a acetona uma substncia inorgnica. IV. A solubilidade da acetona em gua se deve s ligaes de hidrognio que se formam entre estas duas substncias. V. A acetona pertence classe dos cidos carboxlicos. A alternativa onde todas as afirmativas esto CORRETAS : a) I, II e III. b) I, III e IV. c) III, IV e V. d) II, IV e V. e) I, II e IV. (UFV-07) O nosso corpo excreta substncias de odor desagradvel, que so produzidas em glndulas localizadas em diferentes regies. Em 1991 foi descoberto o cido, ao lado representado, responsvel pelo odor das axilas.

Qumica Orgnica
descolorao da soluo. D a estrutura do produto de adio formado nesta reao. b) D a estrutura do produto formado, quando o eugenol tratado com uma soluo aquosa de NaOH. 238) (UFOP-07) O odor de peixe podre causado por uma substncia denominada metilamina. Uma maneira de mascarar esse odor lavar o peixe com suco de limo, rico em cido ctrico. Nas condies de trabalho de uma cozinha, o efeito de mascaramento do odor conseguido atravs: A) de uma reao cido-base que forma um sal de amina no voltil. B) de uma reao de substituio que forma um ster. C) de uma reao de substituio que forma uma amida. D) de nenhum tipo de reao qumica, mas de um mascaramento devido ao cheiro mais forte do limo. 239) (UFOP-07) Quando o hidrogenao cataltica, forma-se: A) Metilpentano. B) Metilciclopentano. C) 3-Metilciclopentano. D) Ciclopentano. 3-Metilciclopenteno sofre

A partir de ento, faa o que se pede: a) Qual o nome sistemtico do cido acima representado? b) Escreva a frmula estrutural do composto resultante da hidrogenao cataltica (H2) desse cido acima representado. c) Na ausncia de desodorantes, pode-se recorrer ao uso de soluo de bicarbonato de sdio (NaHCO3) para reduzir o odor desagradvel proveniente das axilas. Escreva a equao balanceada da reao do cido representado com soluo aquosa de NaHCO3.

240) (UFOP-08) A solubilidade da anilina em gua de apenas 4%. Quando se adiciona a essa soluo gotas de cido clordrico, verifica-se um aumento considervel da solubilidade. Podemos afirmar que o cido tem a funo de: A) protonar a anilina para produzir um sal. B) protonar a anilina para produzir uma base. C) captar um prton da anilina para produzir uma base. D) adicionar-se ao anel aromtico para produzir um cido. 241) (UFOP-06) O composto abaixo pertence a uma funo orgnica que tem grande importncia em processos de sntese orgnica e, na maioria das vezes, so usados como solventes: Indique a afirmativa falsa: A) O composto um lcool e todos os tomos de carbono esto hibridizados sp3. B) O composto, ao reagir com dicromato de potssio (K2Cr2O7) em meio cido, leva obteno de um aldedo. C) O composto apresenta em sua estrutura apenas um nico grupo metila. D) O composto pode sofrer reao de desidratao em meio cido, levando obteno de alquenos. 242) (UFOP-06) Abaixo encontram-se representadas as estruturas de alguns compostos orgnicos. Considerando que a acidez desses compostos pode ser avaliada pela habilidade dos mesmos em ceder um prton (H+) para uma base, responda: A) Qual desses compostos o menos cido? Justifique a sua escolha. B) Qual desses compostos o mais cido? C) Indique a frmula estrutural da base conjugada do composto I. 243) (UFLA-08) Os produtos finais das oxidaes do etanol, metanol e 2-propanol, com permanganato de potssio a quente em meio cido, so, respectivamente: (A) cido etanico, dixido de carbono, propanona. (B) cido actico, metanal, propanona. (C) cido etanico, dixido de carbono, cido propanico. (D) cido metanico, dixido de carbono, cido propinico.

236) (UFV-07) A acetona, uma substncia lquida temperatura ambiente e muito solvel em gua, utilizada como solvente industrial. A soluo aquosa da acetona comercializada como solvente e removedor de esmalte. Sobre a acetona podem ser feitas as seguintes afirmativas: I. O seu nome sistemtico propanona. II. A acetona pode ser obtida pela oxidao do propan-2-ol. III. Por ser solvel em gua a acetona uma substncia inorgnica. IV. A solubilidade da acetona em gua se deve s ligaes de hidrognio que se formam entre estas duas substncias. V. A acetona pertence classe dos cidos carboxlicos. A alternativa onde todas as afirmativas esto CORRETAS : a) I, II e III. b) I, III e IV. c) III, IV e V. d) II, IV e V. e) I, II e IV. 237) (UFRRJ-06) O cravo (Syzygium aromaticum) uma planta usada como tempero h vrios sculos, tendo motivado inmeras viagens de navegadores europeus ao continente asitico. Desta planta extrai-se um leo essencial que tem como componente majoritrio o eugenol (mostrado abaixo).

a) Quando o eugenol reage com uma soluo de Br2 em CCl4 (soluo de colorao castanhoavermelhada) ocorre imediata

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Pr-vestibular Diferencial
244) (UFJF-07) Um qumico forense precisa identificar o contedo de trs frascos rotulados de A, B e C. Sabendo-se que todos os frascos contm um lcool com a frmula C4H10O, este qumico fez um teste para determinar as estruturas dos compostos, reagindo-os com uma soluo cida de KMnO4, obtendo os seguintes resultados: - o composto do frasco A levou formao de um cido carboxlico; - o composto do frasco B levou formao de uma cetona; - o composto do frasco C no reagiu. Com base nos dados acima, assinale a alternativa CORRETA. a) O nome do composto do frasco B etoxi-etano (ter etlico). b) Na reao com soluo cida de KMnO4 ocorre uma reduo do composto A. c) O nome do composto presente no frasco A butan-1-ol (1butanol). d) A reao de desidratao do lcool B fornecer um alcino. e) O nome do composto C pentan-1-ol (1-pentanol). 245) (UFJF-06) Considere as reaes I, II e III abaixo:

Qumica Orgnica
248) (FUVEST-08) O seguinte fragmento (adaptado) do livro Estao Carandiru, de Drauzio Varella, refere-se produo clandestina de bebida no presdio: O lquido transferido para uma lata grande com um furo na parte superior, no qual introduzida uma mangueirinha conectada a uma serpentina de cobre. A lata vai para o fogareiro at levantar fervura. O vapor sobe pela mangueira e passa pela serpentina, que Ezequiel esfria constantemente com uma caneca de gua fria. Na sada da serpentina, emborcada numa garrafa, gota a gota, pinga a maria-louca (aguardente). Cinco quilos de milho ou arroz e dez de acar permitem a obteno de nove litros da bebida. Na produo da maria-louca, o amido do milho ou do arroz transformado em glicose. A sacarose do acar transformada em glicose e frutose, que do origem a dixido de carbono e etanol. Dentre as equaes qumicas, as que representam as transformaes qumicas citadas so a) I, II e III. b) II, III e IV. c) I, III e V. d) II, III e V. e) III, IV e V. Dado: C6H12O6 = glicose ou frutose

As reaes I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como: a) adio, substituio e reduo. b) eliminao, adio e oxidao. c) oxidao, adio e substituio. d) reduo, hidrlise e oxidao. e) eliminao, oxidao e hidrlise. 246) (UFJF-06) O biodiesel produzido a partir de leos vegetais, novos ou usados, ou de gorduras animais, atravs do processo de transesterificao (ou alcolise). A reao abaixo representa a transformao de uma gordura em uma mistura de glicerina e um componente do biodiesel. a) Quantos tomos de carbono com hibridizao sp3 possui a molcula de glicerina e qual a frmula molecular do componente do biodiesel representado acima? Hibridizao Frmula Molecular b) Qual a funo qumica orgnica presente em ambas as molculas de gordura e biodiesel? Qual a massa molar do componente do biodiesel representado acima? Funo Qumica Massa Molar c) A hidrlise da molcula do componente do biodiesel apresentado, em presena de NaOH, ir gerar um composto utilizado na limpeza. Qual a frmula estrutural desta substncia? d) D a frmula estrutural de um ismero plano funcional do componente do biodiesel dado acima. 247) (FUVEST-08) O glicerol um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificao de leos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse subproduto:

67. (UFV-00) As estruturas abaixo (I, II e III) representam


algumas substncias utilizadas em perfumaria devido s suas fragrncias.

CH3

CH3 OH

CH3 H O

OH H3C (I) Mentol


Essncia de menta

CH3

H3C

CH3 ( II )

H3C

CH3 ( III )

Linalol
Essncia de lavanda

Citronelal
Essncia de eucalipto

a) Dentre as substncias representadas acima, so ismeros ____ e ____. Justifique sua resposta. b) Represente, no quadro ao lado, a estrutura do produto de oxidao de I com KMnO4, em meio cido. c) Represente, no quadro ao lado, a estrutura do produto resultante da reao de III com 1 mol de hidrognio (H2) catalisada por platina (Pt).

68. (UFV-02) Considere as estruturas dos compostos A, B e C


abaixo:

H H C C H

O O H
A B

F F C C F

O O H

CH3 O H3C C C CH3 O H


C

desenvolvimento sustentvel porque I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produo de biodiesel. II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovvel, em substituio ao petrleo, no renovvel. III. tem impacto social, pois gera gs de sntese, no txico, que alimenta foges domsticos. verdadeiro apenas o que se afirma em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III.

a) Complete a equao balanceada de ionizao do composto A em gua:

H H C C H

O
+ H2O(l)

O H
(aq)

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Pr-vestibular Diferencial
b) Complete a equao balanceada da reao de B com hidrxido de sdio:

Qumica Orgnica

F F C C F

O
+ NaOH(aq)

O H
(aq)

71. (UFLA-04) O geraniol, que extrado de certas flores, apresenta a estrutura ao lado.
De acordo com a anlise dessa estrutura, marque a alternativa INCORRETA.

c) Coloque os compostos CRESCENTE de acidez:

A,

em

ordem

CH3 OH

______ < ______ < ______ d) O nome sistemtico (IUPAC) do composto C : e) Escreva a estrutura de um ismero do composto C que apresente a funo ster: f) O nmero de ligaes sigma () no composto B igual a _______. . 69. (UFV-04) Um agricultor utiliza em sua lavoura de caf o adubo qumico NPK, assim denominado por conter em sua formulao nitrognio, fsforo e potssio. O potssio adicionado ao adubo na forma de KCl. Depois de aplicado ao solo, o on potssio absorvido pelo cafeeiro. Aps colhido e beneficiado o caf, esse agricultor utiliza as cascas obtidas para alimentar uma fornalha. A cinza gerada na fornalha, contendo xido de potssio, colocada em lates com pequenos furos no fundo. A esses lates adiciona-se gua, recolhendo, atravs dos furos, hidrxido de potssio em soluo. Essa soluo misturada com sebo de boi, que contm triacilglicerdeos, e submetida fervura, resultando na obteno de um excelente sabo contendo glicerol. a) Escreva a equao balanceada da reao do xido de potssio e gua. b) Escreva a equao da reao de saponificao que ocorre entre 3 mol de KOH e 1 mol de triacilglicerdeo (frmula dada acima). c) Calcule a massa, em gramas, de glicerol formada pela reao de saponificao completa de um mol de triacilglicerdeo. d) D a frmula estrutural e o nome sistemtico (IUPAC) do glicerol.

H3C
a) b) c) d) e)

CH3

o geraniol facilmente oxidado a cido carboxlico. o geraniol um lcool secundrio. o geraniol facilmente halogenado. o geraniol apresenta a frmula molecular C10H18O o geraniol facilmente hidrogenado a C10H22O

72. ( (UFLA-04) A reao entre o cloro (Cl2) e 3-metilbuteno-1


ocorre mesmo na ausncia de luz, ao passo que a reao de 2metilbutano com Cl2 ocorre apenas na presena de luz com a liberao de HCl. Baseando-se nessas afirmaes, responda: Qual o produto formado na reao do 3-metilbuteno-1 e cloro? Quais os tipos de reao que ocorrem entre o cloro e o 2metilbutano em presena de luz e entre cloro e 3-metilbuteno-1. Quais os possveis produtos formados na reao entre 2metilbutano e cloro, na presena de luz e na razo molar de 1:1.

70. (UFV-03) O cido I, presente em algumas gorduras de


origem animal, ismero do ster II, utilizado como aromatizante artificial de frutas.

73. (UFLA-02) O metanol, conhecido como lcool metlico, largamente utilizado como solvente e est presente em vrias bebidas alcolicas, em pequenas quantidades. Sua ingesto pode causar vrios tipos de cncer, cegueira e, quando ingerido em doses maiores, pode levar morte.
Os itens a, b e c relacionam-se a possveis transformaes qumicas do metanol. Qual o produto resultante da reduo do metanol? Qual o produto formado na reao do cido etanico com metanol? Escreva a reao. Classifique a reao abaixo:

Considere as frmulas estruturais e as temperaturas de ebulio (Te) dos compostos I e II acima e responda: a) O nome do composto I _____________________________________ O nome do composto II ____________________________________ Explique por que o composto I tem temperatura de ebulio maior que o composto II. A reao do composto I com soluo aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. Escreva no quadro abaixo as frmulas desses compostos.

O CH3CH2C H
+

OH CH3OH CH3CH2COCH3 H

74. (UFLA-01) A nicotina encontrada em grande quantidade (4 a 6%) em folhas de fumo (Nicotiniana tabacum), sendo muito txica, tanto para seres humanos quanto para insetos.
O CH3 C N O CH3 O O C H

e) Escreva no espao abaixo a frmula estrutural do composto orgnico obtido da reao de I com o propan-2-ol (lcool isoproplico)

Baseando-se na estrutura abaixo, responda: Cite trs funes orgnicas presentes na estrutura. b) O grupo amino presente primrio, secundrio ou tercirio?

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Pr-vestibular Diferencial
c) Quais so os produtos resultantes da hidrlise completa da nicotina?

Qumica Orgnica
78. (UFJF 00) O geraniol (estrutura A abaixo), constituinte de leos essenciais de vrias plantas, quimicamente transformado no aromatizante, com odor de rosas, B (estrutura abaixo) utilizado em perfumarias. Pede-se:

75. (UFJF - 03) Leia com ateno os itens abaixo e responda ao que se pede: a) Qual o nome das funes orgnicas dos dois compostos envolvidos na reao abaixo?

b) Escreva a frmula estrutural do produto orgnico formado na reao a seguir:

A B a) Um reagente orgnico que permita a transformao de A em B. b) O nome da funo orgnica oxigenada presente no composto B. c) O nmero de ligaes p (Pi) presentes na substncia A.

79.
c) Qual o nome do produto orgnico formado na seguinte reao?

(UFJf - 98) Abaixo esto representadas as frmulas de quatro diferentes compostos nitrogenados:

d) Classifique a reao abaixo quanto ao tipo de reao. e) Na reao de fenol (C6H5OH) com hidrxido de sdio, indique quais so os nomes dos produtos orgnicos e inorgnicos formados. Com base na formao desses compostos, classifique o carter do fenol quanto a ser cido ou bsico.

76. (UFLA-00)A substncia responsvel pelo aroma das rosas pode ser preparada a partir do geraniol, conforme esquema a seguir:

H3C C CH CH2CH2C CH CH2OH CH3


+ cido A

Sobre eles pede-se: a) O nome de um composto que, reagindo com a anilina transforme-a em acetanilida. b) O tipo de reao que caracteriza a transformao do nitrobenzeno em anilina. c) A frmula estrutural plana do produto orgnico resultante da hidrlise cida da benzonitrila. d) A massa molar da acetanilida. (DADOS - massas molares: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol; N = 14 g/mol e O = 16 g/mol)

CH3

80. (UFJf 98) Considere as reaes abaixo, onde "A" e "B"


representam compostos orgnicos:

H3C C CH CH2CH2C CHCH2OCH CH3


B a) Que tipo de reao deve ser realizada para transformar o composto A em B? b) Qual a funo qumica presente no composto B que responsvel pelo aroma? c) Qual o cido utilizado para a formao do composto B?

CH3

Pede-se: a) a frmula estrutural do composto "B" b) o tipo da reao (I)

77. (UFJF - 02) "Um terreno em Mau (SP), de 160 mil m2, em que h 59 prdios onde vivem cerca de 7.500 pessoas, est contaminado por 44 substncias txicas, uma delas cancergena. O estado atribuiu a contaminao ao descarte clandestino de resduos industriais. No solo, entre as 44 substncias encontradas, a que oferece mais riscos sade o benzeno produto cancergeno. Alm dele, h ainda cloro-benzeno, trimetilbenzeno e decano - prejudiciais sade se inalados. At agora, a Cetesb (Companhia de Tecnologia e Saneamento Ambiental) examinou apenas os vapores que exalam do solo. A gua subterrnea e o ar externo ainda passaro por anlise". (Folha de S.Paulo - 17/08/2001) Sobre os compostos citados no texto, pedese: a) o nmero de compostos aromticos. b) a frmula molecular do trimetil-benzeno. c) a classificao da cadeia carbnica do decano quanto ao tipo de ligao e quanto natureza dos tomos nela presentes. d) o nome do produto da reao do benzeno com cloro-metano em presena de AlCl3.

81. (UFJf 98) Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo: a) O nome de um composto orgnico de frmula molecular C5H12O que no possua tomo de carbono secundrio nem tercirio. b) A frmula estrutural do lcool de frmula molecular C7H8O que possua cadeia carbnica aromtica. c) O nome do composto orgnico capaz de reagir com benzeno, em presena de cloreto de alumnio (AlCl3), para a obteno de metil-fenil-cetona (acetofenona). d) A frmula estrutural do composto resultante da reao de anidrido actico (anidrido etanico) com fenol (hidroxi-benzeno). 82. (UFMG-02) Os polisteres so, hoje, a classe de fibras
txteis sintticas de maior volume de produo.

O cido mais usado para a fabricao desses polmeros o cido tereftlico, cuja frmula estrutural 1. IDENTIFIQUE pelo nome ou pela frmula geral uma funo a que uma substncia orgnica deve pertencer, para que se possa obter um ster quando ela reage com o cido tereftlico. 2. ESCREVA a equao balanceada para a reao de esterificao, em que reajam o cido tereftlico e uma substncia pertencente funo indicada no item 1 desta questo.

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Pr-vestibular Diferencial
Nessa equao, REPRESENTE o ster por sua frmula estrutural. 3. A polimerizao depende de que as unidades de repetio derivadas dos monmeros possam se repetir inmeras vezes. Assim sendo, REPRESENTE a frmula estrutural de uma substncia que seja capaz de reagir com o cido tereftlico, formando um polister linear

Qumica Orgnica

ISOMERIA
85. (UFV-00)A alternativa que apresenta um nome possvel para
um composto de frmula molecular C5H10O : a) pentan-2-ona b) pentan-2-ol c) cido pentanico d) etoxipropano e) etanoato de propila

83. (UFMG-97)O cloreto de polivinila, PVC, um dos polmeros


mais utilizados no mundo. Em um dos processos para a sua fabricao, o etileno submetido a uma reao de adio com o cloro molecular. O produto obtido sofre, numa segunda etapa, eliminao de HCl e origina o cloreto de vinila. O HCl um importante subproduto desta etapa. A ltima etapa a polimerizao do cloreto de vinila. 1 ESCREVA as equaes qumicas balanceadas das reaes que ocorrem nas duas primeiras etapas acima descritas. 2 CALCULE o volume de HCl(g), medido nas CNTP, que resulta como subproduto, quando so fabricados 625 quilogramas de cloreto de vinila. Nessas condies, admita que 1,0 mol de HCl(g) ocupe o volume de 22,4L. Deixe indicadas todas as etapas de seus clculos, incluindo as unidades. 3 REPRESENTE, por sua frmula estrutural, uma parte da cadeia do PVC contendo, pelo menos, dois tomos de carbono.

86. (UFV-04)

Dores musculares so freqentemente causadas pelo acmulo do cido ltico (I) nos msculos, aps a realizao de exerccios prolongados. O seu ismero (II), por outro lado, encontrado no leite azedo. O cido (III) tambm ismero de (I) e de (II). O glicerol (IV) um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O cido (V) um dos responsveis pelo sabor do queijo suo.
CO2H H H3C (I) C OH HO CO2H C H CH3 (II) H CO2H C H CH2OH (III) H CH2OH C OH CH2OH (IV) (V) H CO2H C H CH3

84. (UFMG-98)Num laboratrio qumico, havia trs frascos que


continham, respectivamente, um alcano, um lcool e um alqueno. Foram realizados experimentos que envolviam reaes orgnicas com o intuito de identificar a funo da substncia presente em cada frasco. O quadro abaixo mostra os resultados obtidos:

Com relao a esses compostos, assinale a afirmativa INCORRETA: a) O composto (I) enantimero do composto (II). b) Os compostos (III) e (IV) no apresentam atividade tica. c) O composto (I) ismero constitucional do composto (II). d) O composto (I) ismero constitucional do composto (III). e) O composto (III) no ismero constitucional do composto (V).

87. (UFMG-02) A estrutura I representa a vanilina, molcula responsvel pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III e IV representam trs de seus ismeros:

1- IDENTIFIQUE as funes orgnicas das substncias contidas nos frascos A, B e C e CITE um exemplo de cada uma, atravs de sua frmula estrutural. Todas essas molculas podem formar ligaes de hidrognio entre grupos pertencentes mesma molcula, EXCETO A) I B) II C) III D) IV 2- ESCREVA, usando o exemplo apresentado no item 1, a equao que representa a reao da substncia do frasco B com o bromo (Br2/CCl4). Utilize as frmulas estruturais das substncias orgnicas envolvidas. O nico lugar onde o sucesso vem antes do trabalho no dicionrio. Albert Einstein Considerando-se essas estruturas moleculares, INCORRETO afirmar que A) as duas substncias so aromticas. B) as duas substncias tm caractersticas bsicas. C) o grupamento -CH(CH 3 )COOH comum s duas substncias. D) o Naproxen apresenta um nmero maior de tomos de carbono em sua molcula.

88. (UFMG -04) O Naproxen e o Ibuprofen so indicados para o


tratamento da artrite e reumatismo.

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Pr-vestibular Diferencial
89. (UFJf 98) Considerando os compostos "A", "B", "C" e "D" representados abaixo, so feitas as afirmativas seguintes: I - Apenas o composto "A" representa um cido carboxlico. II - Todos os compostos so opticamente ativos. III - O nome do composto "D" butanoato de metila. IV - Todos representam compostos ismeros.

Qumica Orgnica
b) Analisando as temperaturas de ebulio e fuso, pode-se
afirmar que as foras intermoleculares presentes entre as molculas do composto B so mais intensas do que aquelas existentes entre as molculas do composto A. A e B so ismeros de funo. O composto B reage com cidos a temperaturas elevadas levando formao de alcenos. O composto A possui atividade ptica.

c) d) e)

So corretas apenas as afirmativas: a) I e II; b) II e IV; c) II e III; d) II e IV. e) I e IV;

93. (UFLA- 00) I. CH3CH2CH2CH2CH3 II. CH3CH(CH3)CH2CH3 III. CH3CH2OCH2CH2CH3 IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH V. CH3CH2CH2CH2CH2Cl VI.CH3CH2CH2CH(Cl)CH3
A partir da anlise dos compostos acima, pode-se afirmar que:

90. (UFJF 99) Considere os compostos "I", "II", "III" e "IV"


representados abaixo:

a) b) c) d) e)

I ismero funcional de V. I e II so ismeros de cadeia. III e IV so ismeros de posio. V e VI so ismeros funcionais. III e IV so ismeros de cadeia.

94. (UFLA-01) Qual das substncias a seguir ismero do dietil


Entre as opes abaixo, marque a que contm a afirmativa CORRETA em relao a esses compostos: "I" o cido mais forte; a transformao de "IV" para "III" uma reao de substituio eletroflica; somente os compostos "II" e "III" formam ligao de hidrognio (ponte de hidrognio) com a gua, fazendo com que sejam os nicos solveis neste solvente; nenhum apresenta isomeria geomtrica. ter (ou ter etlico)?

a) b) c) d) e)

Butan-1-ol (ou 1-butanol). Propan-2-ona (ou 2-propanona). Etanol. Propanal. Fenol.

91. (UFJF 01) Com relao frmula estrutural da adenosina,


representada abaixo, podemos AFIRMAR que:

95. (UFLA-02) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so: a) b) c) d) e)
Pentano e propanol. Etano e propanol. Butano e propanol. Butano e etanol. Propano e etanol.

96. (UFLA-03)O hexeno-1 e o cicloexano so ismeros


a) b) c) d) e) de tautomeria. de posio. de cadeia. pticos. geomtricos.

esto presentes as funes lcool, cido carboxlico e amida. uma substncia opticamente ativa. possui cadeia carbnica saturada e homognea. uma substncia que possui somente dois tomos de carbono assimtricos.

97. (UFLA-01) Utilizando a frmula molecular C2H3ClO, escreva:


a) dois ismeros geomtricos; b) dois ismeros planos.

92. (UFJF 03-2) A descoberta do fenmeno da isomeria, na primeira metade do sculo XIX, mostrou que as propriedades das substncias qumicas no dependem somente de sua composio, mas tambm do arranjo espacial dos tomos dentro da molcula. A tabela abaixo apresenta algumas propriedades fsico-qumicas de dois ismeros A e B.
A B Temperatura de ebulio 78,5 C 24,9 C Temperatura de fuso 117,3 C 138,0 C Frmula molecular C2H6O C2H6O Reao com Na Libera H2 No reage Com relao aos compostos A e B, qual a afirmativa correta? a) Na temperatura ambiente (25 C), o composto A um slido e o composto B um gs.

98. (UFJF 01) A benzocana um anestsico local cuja frmula


estrutural est representada abaixo:

a) Cite duas funes qumicas presentes na benzocana. b) Escreva o nome ou a frmula estrutural do produto orgnico aromtico resultante da reao da benzocana com soluo aquosa de hidrxido de sdio. c) D a estrutura de um composto que seja ismero de posio da benzocana.

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Pr-vestibular Diferencial
99. (UFJF 01) Com relao aos trs farmoqumicos abaixo: AZT (antiaidtico), metoclopramida (plasil; antiemtico) e amoxicilina (antibitico) pede-se: 103.

Qumica Orgnica
(UFV-00) As estruturas abaixo (I, II e III) representam algumas substncias utilizadas em perfumaria devido s suas fragrncias.

CH3

CH3 OH

CH3 H O

OH H3C (I) Mentol


Essncia de menta

CH3

H3C

CH3 ( II )

H3C

CH3 ( III )

Linalol
Essncia de lavanda

Citronelal
Essncia de eucalipto

a) Dentre as substncias representadas acima, so ismeros ____ e ____. Justifique sua resposta. b) Represente, no quadro ao lado, a estrutura do produto de oxidao de I com KMnO4, em meio cido. c) Represente, no quadro ao lado, a estrutura do produto resultante da reao de III com 1 mol de hidrognio (H2) catalisada por platina (Pt). (UFV-07) O geraniol (I) e o citronelal (II) so exemplos de terpenos oxigenados, substncias volteis presentes no leo essencial de algumas plantas, conferindo-lhes aroma de rosas e eucalipto, respectivamente.

a) Uma funo orgnica que NO esteja presente na estrutura da amoxicilina. b) O nmero de tomos de carbono assimtrico presentes no AZT. c) O produto orgnico da reao da metoclopramida com cloreto de etanola (cloreto de acetila). Considere que apenas o grupo amino primrio sofre reao com este reagente.

100. (UFJF 01) Dado o conduritol (estrutura representada abaixo), pede-se:

a) O produto orgnico da reao de adio de HBr dupla ligao do conduritol. b) A hibridizao dos tomos de carbono de nmeros 1 e 3. carbono n 1: carbono n 3: c) O nmero total de ligaes (pi) presentes neste composto. (UFJf 98) Um hidrocarboneto de massa molar 70 g/mol apresenta cadeia carbnica aliftica insaturada (com apenas uma ligao ), no apresenta isomeria geomtrica e nem isomeria ptica, mas possui em sua cadeia um tomo de carbono que, alm de ser tercirio, do tipo sp3. Sobre o citado hidrocarboneto, pede-se: a) o nome e a frmula estrutural plana. b) o nome e a frmula estrutural plana do composto orgnico resultante da reao do hidrocarboneto em questo com permanganato de potssio em meio neutro.

Considerando-se as estruturas I e II, assinale a afirmativa INCORRETA: a) So ismeros constitucionais. b) Tm a mesma frmula molecular. c) Reagem com soluo de KMnO4, sofrendo oxidao. d) Reagem com soluo de bromo. e) Reagem com cidos carboxlicos, produzindo steres. 249) (UFV-07) O geraniol (I) e o citronelal (II) so exemplos de terpenos oxigenados, substncias volteis presentes no leo essencial de algumas plantas, conferindo-lhes aroma de rosas e eucalipto, respectivamente. Considerando-se as estruturas I e II, assinale a afirmativa INCORRETA: a) So ismeros constitucionais. b) Tm a mesma frmula molecular. c) Reagem com soluo de KMnO4, sofrendo oxidao. d) Reagem com soluo de bromo. e) Reagem com cidos carboxlicos, produzindo steres. 250) (UFOP-08) A fenilcetonria uma doena que pode causar retardamento mental se no for diagnosticada no tempo certo. O diagnstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de soluo diluda de cloreto frrico so adicionadas fralda molhada de urina de uma criana. Dependendo da colorao desenvolvida, identifica-se o cido fenilpirvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilbrio: Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilbrio constituem um par de: A) estereoismeros ticos. B) estereoismeros geomtricos. C) estruturas de ressonncia. D) tautmeros. 251) (UFOP-06) Considerando estruturas podemos afirmar que: os seguintes pares de

101.

102.

(UFV-03) O cido I, presente em algumas gorduras de origem animal, ismero do ster II, utilizado como aromatizante artificial de frutas.

Considere as frmulas estruturais e as temperaturas de ebulio (Te) dos compostos I e II acima e responda: a) O nome do composto I _____________________________________ b) O nome do composto II ____________________________________ C) Explique por que o composto I tem temperatura de ebulio maior que o composto II

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Pr-vestibular Diferencial
A) I e II so compostos aquirais. B) I e II representam um par de diastereoismeros. C) I e II representam um par de enantimeros. D) I ou II, isoladamente, no desvia a luz plano-polarizada. 252) (UFLA-08) Considere os compostos abaixo.

Qumica Orgnica

As relaes existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV so, respectivamente: A) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de posio. B) ismeros de funo, ismeros de posio, estereoismeros. C) ismeros de funo, ismeros de cadeia, estereoismeros. D) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de funo.

Sucesso uma questo de no desistir, e fracasso uma questo de desistir cedo demais. Walter Burke "De tanto ver triunfar as nulidades, de tanto ver prosperar a desonra, de tanto ver crescer a injustia, de tanto ver agigantarem-se os poderes nas mos dos maus, o homem chega a desanimar da virtude, a rir-se da honra, a ter vergonha de ser honesto".

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