Anda di halaman 1dari 20

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

ALKOHOL DAN FENOL

NAMA NIM

: ANNISA NUR KHAERUNI : H311 12 284

GOL. / KLP. : H5B / 14 HARI / TGL. : SELASA / 26 MARET 2013 ASISTEN : Dr. PAULINA TABA, M.Phil

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2013

BAB I PENDAHULUAN

I.1. Latar Belakang Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alkohol untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau kelompok alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi. Rumus molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai struktur yang serupa dengan air,dimana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil. Fenol serupa dengan alkohol tetapib gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik dan dengan Ar- (sebagai aril) maka rumus umum fenol di tuliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah (C1-C5) yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi (C6 keatas) terutama menyerupai sifat-sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi lebih larut dalam pelarut organik. Sifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier. Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukkan dengan beberapa preaksi lucas dan kromat anhidrat. Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali lebih kuat dari air). Tentang kesamaan ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat membentuk CO2 yang adanya gelembung-gelembung gas.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan 1.2.1 Maksud Percobaan Maksud dari percobaan ini adalah : 1. Mempelajari beberapa sifat fisika dan sifat kimia dari alkohol dan fenol. 2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. 1.2.2 Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan ini adalah: 1. Untuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana. 2. Membandingkan kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan membandingkan preaksi lucas. 3. Melihat sifat keasaman dari reaksi alkohol dan fenol dengan menggunakan Na2CO3 dan NaHCO3. 4. Mengamati reaksi antara alkohol/fenol dengan FeCl3.

1.3 Prinsip percobaan Prinsip percobaan ini adalah melihat sifat-sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol berdasarkan kelarutan reaksi dan preaksi lucas, dimana reaksi dari Na2CO3, NaHCO3 beserta reaksi dengan FeCl3. .

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Gugus OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. Ini bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen. Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya sesuai dengan jumlah gugus R yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (Wilbraham dan Matta, 1992). Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk menamai alkohol rantai lurus maupun tersubsitusi dengan sistem IUPAC hapuslah akhiran a pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran ol. Alkana induk ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban gugus hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang berilah nomor terkecil untuk karbon pengemban gugus hidroksil Alkohol yang mengandung dua, tiga, atau empat subsitusi OH disebut diol, triol, dan tetrol (Wilbraham dan Matta, 1992). Alkohol dengan sekurang sekurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa hidroksil. Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu alkohol dioksidasi menjadi aldehid atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigan meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain bahwa bilangna oksidasi

karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi aldehid atau keton lalu menjadi asam karboksilat. Sedangkan alkohol tersier karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka alkohol tersier tidak mengalami jenis oksidasi ini (Hart, dkk., 2003). Alkohol mungkin merupakan senyawa organik yang paling dikenal oleh para mahasiswa. Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbon dari lingkar benzena, senyawa itu dikenal sebagai fenol, anggota yang paling sederhana dari golongan ini yakni hidroksibenzena, disebut fenol. Fenol sering kali ditinjau secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda. Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol berasal dari ter arang, dan banyak yang digunakan dalam obatobatan. Fenolnya sebagai disinfektan (Pine, dkk., 1988). Fenol termasuk senyawaan yang mempunyai gugus gugus hidroksil yang langsung berikatan pada inti benzena. Sintesis fenol (Hart, dkk., 2003): 1. Derivat halogen dari benzen dengan larutan basa pada suhu tinggi, tekanan tinggi. 2. Peleburan garam garam dari asam sulfonat dengan basa. 3. Penguraian dari garam garam diazonium. Cara cara 1 dan 2 : dalam teknik, cara 3 hanya pada keadaan spesial. Sifat sifat (Hart, dkk., 2003); 1. Mempunyai sifat asam, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam, tetapi juga dengan basa. Sifat asam dari fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan cara karbonat. 2. Mudah dioksidasi, oleh O2 udara dan memberi zat zat warna, mereduksi larutan fehling 3. Memberi reaksi reaksi berwarna dengan FeCl3

4. Mempunyai sifat antiseptik, beracun. Ka = 1 x 10-10 Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknya. Gugus hidroksil di namai sebagai subtituen bila berda dalam molekul yang sama dengan gugus asam karboksilat, aldehid atau keton (Hart, dkk., 2003). Oleh karena memiliki gugus fungsi uyang sama, alkohol dan fenol mempunyai banyak kemiripan sifat, akan tetapi, jika dengan katalis asam relatif mudah memutuskan ikatan C OH dari alkohol, pemutusan tersebut sukar terjadi pada fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi, tetapi lepasnya molekul air akan menghasilkan kation fenil. Dengan hanya dua gugus yang melekat, karbon positif pada kation fenil seharusnya terhibridisasi dan bebentuk linear, akan tetapi geometri ini dicegah oleh struktur cincin benzena, sehingga kation fenil sangat sulit terbentuk (Hart, dkk., 2003). Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima sebuah proton (menghasilkan suatu alkohol terprotonkan, ROH2+). Seperti air pula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton (menghasilkan ion alkoksida, RO-), sepeti air, alkohol adalah asam atau basa yang sangat lemah ; untuk alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbangan ionisasi terletak disebelah kiri (di daerah alkohol takterionkan). Dalam larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira kira sama dengan pKa air, namun dalam keadaan murni (tak ada air) alkohol - alkohol jauh lebih lemah dari pada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah. Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam larutan dari pada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyai nilai pKa yang kira kira sama seperti air (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Alcohols and phenols react differently at the carbon atom bearing the hydroxyl group because the hybridization of the carbon atoms differs. However, alcohols an phenols both have oxygen-hydrogen bonds and undergo many similar reaction at the oxygen atom. For example, because alcohols and phenols are organic analogs of water, they react with alkali metals to produce hydrogen gas, alkali metals ions, and an oxyanion derived from the alcohol or phenol. The oxyanions are called alkoxides and phenoxides, represence of an OH group in an organic molecule. Water insoluble amines are soluble amines have a characteristic ammoniacal odor, and their aqueous solutions are basic to litmus. Phenols are considerebly more acidic than alcohols and can be differentiated from the latter by their solubility in 5% sodium hydroxide solutioon and by the coloration usually produced when treated with ferric chloride solution for additional details, the classification section an alcohos (Smith, 1999). Alkohol dan fenol bereaksi berbeda pada atom karbon bantalan gugus hidroksil karena hibridisasi dari atom karbon berbeda. Namun, alkohol merupakan fenol keduanya memiliki oksigen-hidrogen obligasi dan mengalami reaksi serupa di atom oksigen. misalnya, karena alkohol dan fenol merupakan analog organik dari air, mereka bereaksi dengan logam alkali untuk menghasilkan gas hidrogen, ion logam alkali, dan oxianion berasal dari alkohol atau fenol. Para oxianions disebut alkoksida dan fenoksida, perwakilan dari sebuah gugus OH dalam molekul organik. Air amina larut dalam asam klorida encer. Amina yang larut alam air memiliki bau amoniak yang khas, dan larutan mereka merupakan dasar lakmus. Fenol yang jauh lebih asam daripada alcohol dan dapat dibedakan dari kedua oleh kelarutannya dalam larutan natrium hidroksida dan dengan pewarnaan biasanya diproduksi ketika diobati dengan

larutan besi klorida untuk rincian tambahan bagian klasifikasi pada alkohol (Smith, 1999). Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan dengan karbon, bila satu berikatan dengan hidrogen dan yang lain berikatan dengan C-O-H. Bentuk senyawa ini merupakan senyawa organik hidroksilat (-OH). Bila gugus OH terilat pada atom karbon alifatis disebut alkohol, alifatik dan bila gugus OH terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia keduanya ini berbeda. Alkohol alifatis dapat dibagi berdasarkan dimana gugus -OH terikat pada atom karbon yaitu primer, sekunder, dan tersier (Tim Dosen Kimia, 2013).

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan Bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah yaitu, Alkohol (primer, sekunder, dan tersier), pereaksi lucas, kromat anhidrat, fenol, NaHCO3, H2SO4, nHeksana, HCl 0,1 M, dan indikator pp.

3.2 Alat Percobaan Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, gelas ukur 10 mL, dan gelas piala 50 mL.

3.3 Prosedur Percobaan 3.3.1 Kelarutan dalam Air dan n-heksana Sebuah tabung reaksi diisi dengan air dan n-heksana 0,5 mL kedalam 2 tabung yang kering dan bersih, ditambah metanol kurang lebih 10 tetes, dikocok dan diperhatikan kelarutanya. Kemudian diulangi percobaannya dengan menggunakan fenol. 3.3.2 Membedakan Alcohol Primer, Sekunder, Tersier dengan Cara Lucas Sebuah tabung diisi dengan 1 mL reagen lucas, ditambah alkohol primer, sekunder, dan tersier 1 mL dalam 3 tabung reaksi yang bersih dan kering, dikocok dan dibiarkan 3-5 menit, dan perhatikan perubahan yang terjadi. Kemudian diulangi percobaan dengan menggunakan fenol. 3.3.3. Reaksi dengan Na2CO2 dan NaCHO3 Sebuah tabung diisi dengan 1 mL (butil alkohol, fenol, asam asetat, isopropil alkohol) pada 4 tabung reaksi, ditambah masing-masing Na2CO3 0,5 ml,

dikocok dan dibiarkan 3-5 menit, dan perhatian perubahan yang terjadi. Kemudian diulangi percobaan menggunakan NaHCO3. 3.3.4 Reaksi dengan FeCl3 Sebuah tabung diisi dengan 1 mL ( metanol, etanol, fenol, dan 2-butanol) pada 4 tabung reaksi,ditambah beberapa tetes dengan FeCL3, dan lihat perubahan yang terjadi.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan 4.1.1 Tabel Pengamatan 4.1.1.1 Kelarutan Dalam Air dan n-Heksana Kelarutan dalam Air Larut Larut Larut Larut Larut Tidak Larut Tidak Larut Larut Larut n-heksana Larut Larut Larut Larut Tidak Larut Tidak Larut Larut Larut Larut

Jenis alkohol Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol Amylalkohol 1-butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol Fenol

Keterangan semipolar semipolar semipolar semipolar semipolar semipolar semipolar semipolar polar nonpolar nonpolar polar nonpolar nonpolar

semipolar semipolar semipolar semipolar

4.1.1.2 Membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier Alkohol Primer (1-Butanol) Sekunder (2-Butanol) Tersier (tert-Butanol) Fenol sebagai pembanding Preraksi Lucas Bereaksi Bereaksi Bereaksi Bereaksi Keterangan Cepat Sedang Lambat Lambat

4.1.1.3 Reaksi Alkohol dan Fenol a. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Zat Butil Alkohol Isopropilalkohol Fenol Asam Asetat Na2CO3 Tidak Bereaksi Bereaksi Bereaksi Bereaksi NaHCO3 Tidak Bereaksi Bereaksi Bereaksi Bereaksi Keterangan 2 Fase 1 Fase 1 Fase 1 Fase

b. Reaksi dengan FeCl3 Zat Metanol Etanol 2-butanol Fenol FeCl3 Bereaksi Bereaksi Bereaksi Bereaksi Keterangan Kuning Kuning Keruh Kuning Kehijauan Ungu Gelap

4.1.2 Reaksi 4.1.2.1 Reaksi alkohol/ fenol dengan pereaksi Lucas a. CH3 b. CH3
CH2
CH

CH2
CH2

CH2

OHpekat

ZnCl2 CH 3
CH3 CH

(CH2)3
CH2

Cl + H2O
CH3 + H2O

CH3 + HClpekat

ZnCl2

OH
CH3

Cl
Cl

c.
CH3 C CH3 + HClpekat
ZnCl2

CH3

CH3 + H2O

OH

Cl OH

CH3

d.

+ HClpekat

ZnCl2

+ H2O

4.1.2.2 Reaksi alkohol/fenol dengan natrium karbonat dan natrium bikarbonat - Natrium Karbonat a. b.

CH3
CH3

CH2
CH

CH2

CH2

OH + Na2CO3
CH3

CH3

(CH2)3
CH

ONa + NaOH + CO2


ONa + H2O + CO3

CH3 + Na2CO3

OH

CH3

ONa

c.

OH + Na2CO3 + H2O + CO2

d.
CH3 C OH + Na2CO3 CH3

ONa + H2O + CO3

- Natrium bikarbonat a. CH3 b. CH3


CH2 CH2 CH2 OH + NaHCO3 CH3 (CH2)3 ONa + H2O + CO3

CH

CH3 + NaHCO3

CH3

CH

ONa + H2O + CO3

OH

CH3

c.

OH + NaHCO3

ONa + H2O + CO2

d.

CH3

OH + NaHCO3

CH3

ONa + H2O + CO2

4.1.2.3 Reaksi alkohol/fenol dengan besi(III) klorida

a. CH3 b. CH3 c.
CH3

OH + FeCl3

3CH3

+ Fe(OH)3

CH2
CH CH2

OH + FeCl3
+ FeCl3

CH3
CH3 CH

CH2
CH2

Cl + Fe(OH)3
CH3 + Fe(OH)3

OH

d.

Cl

O OH + FeCl3 O Fe O + 3HCl

4.1.3 Pembahasan Pada prosedur kelarutan alkohol fenol dalam air dan n-Heksana, 1-Butanol dan 2-Butanol tidak larut dalam air sedangkan alkohol lain yaitu metanol, etanol, 1Propanol, 2-Propanol, dan Amyl alkohol larut dalam air. Untuk pelarut n-Heksana dapat melarutkan 2-Metil-2-propanol dan Fenol. Dalam percobaan ini, hasil yang didapat tidak sesuai dengan teori. Secara teori alkohol dengan karbon bersuku rendah C1-C3 bersifat polar dan tidak larut dalam n-Heksana (nonpolar). Untuk alkohol C4 bersifat semi polar, dapat larut pada air dan n-Heksana. Dan Alkohol bersuku C5 atau suku banyak kelarutanya

menurun seiring bertambahnnya panjangnya rantai karbon. Kelarutan alkohol dalam air ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Bagian alkohol ada yang bersifat hidrofob yskni menolak molekul air.

Kemudian pada prosedur untuk membedakan alkohol primer, seunde, dan tersier, direaksikan denga n pereaksi lucas. Pada alkohol primer membentuk suatu lapisan yang keruh dala waktu cepat. Sedangkan alkohol sekunder juga bereaksi dengan waktu yang lebih lama dari alkohol sekunder dan alkohol tersier mengalami proses reaksi yang paling lama. Hal ini sangat bertentangan dan berbanding terbalik dengan teori yanga ada yaitu kecepatan reaksinya harus alkohol tersier lebih cepat daripada alkohol sekunder dan alkohol sekunde bereaksi lebih cepat daripada alkohol primer. Hal ini mungkin disebabkan oleh kesalahan praktikan dalam mereaksikan dan kesalahan pada pereaksinya. Pada prosedur reaksi alkohol fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3. Alkohol bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3akan membentuk garam natrium, air dan CO2. Butil alkohol bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 membentuk 2 fase yang berarti pereaksi tersebut tidak saling larut. Sedangkan untuk pereaksi lain dapat larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3 yaitu isopropil alkohol, fenol, dan asam asetat. Pada prosedur reaksi alkohol fenol dengan FeCl3 membentuk larutan berwarna kuning keemasan pada metanol, etanol membentuk larutan kuning kereh, sedangkan 2-Butanol membentuk larutan kuning kehijauan. Fenol dengan FeCl3 membentuk warna ungu gelap. Secara teori fenol memiliki kekuatan asam lebih tinggi daripada alkohol. Hal ini terjadi karena cincin fenol terdelokalisasi elektron yang menyebabkan fenol lebih asam daripada alkohol.

BAB V KESIMPULAN DAN PEMBAHASAN

5.1 Kesimpulan 1. Alkohol dan fenol mempunyai kemiripan sifat kimia dan fisika berdasarkan kelarutannya dalam air dan n-Heksana. 2. Alkohol memilikirantai karbon yang berikatan dengan gugus hidroksil dimana apabila rantai karbon alkohol panjang maka pengaruh OH terhadap senyawa akan berkuran tetapi semakin pendek rantai karbonnya maka pengaruh gugus OH akan sanga besar terhadap senyawa alkohol. 3. Alkohol dibedakan atas tiga jenis yaitu primer, skunder, dan tersier menurut teori kelarutan alkohol berturut-turut adalah tersier > sekunder >primer.Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 ditandai dengan larutnya senyawa tersebut dan muncul gas CO2. 4. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 ditandai dengan larutnya senyawa tersebut dan terbentuk basa kuat. 5. Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl3 berlangsung dalam suasana tidak terlalu asam.

5.2 Saran Saran saya dimohon agar laboran memperhatikan tentang keberadaan larutan dikarenakan peda percobaan terjadi hambatan karena larutan yang dibutuhkan dalam percobaan tidak tersedia.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J., dan Fessenden, J. S., 1982, Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1, Erlangga, Jakarta. Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J., 2003, Kimia Organik Edisi II , Erlangga, Jakarta. Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J., Hammond, G.S., Kimia Organik Edisi IV, ITB, Bandung. Smith, J.G., 1999, Organic Chemistry, McGraw-Hill, Manoa. Tim Dosen Kimia Universitas Hasanuddin, 2013, Kimia Organik, Universitas Hasanuddin, Makassar. Wilbraham, A.C., dan Matta M.S., 1992, Pengantar K imia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 26 Maret 2013 Asisten Praktikan

Dr. PAULINA TABA, M.Phil

Darmawati

LAMPIRAN

BAGAN KERJA

1. Kelarutan dalam air dan n-heksana Kelarutan H2O dan n-heksana Dipipet 2 mL. Dimasukkan ke dalam 2 tabung reaksi. Ditambahkan dengan 10 tetes metanol pada masingmasing tabung. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi. Diulangi percobaan di atas dengan menggunakan fenol Hasil 2. Membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pereaksi Lucas Dipipet 1 mL reagen lucas. Dimasukkan ke dalam 3 tabung reaksi. Ditambahkan dengan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Dikocok selama 3-5 menit pada temperatur kamar. Diamati perubahan yang terjadi. Diulangi prosedur di atas dengan menggunakan fenol. Hasil

3. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 Na2CO3 dan NaHCO3


Dipipet sebanyak 1 mL larutan fenol, asam asetat,

isoprofilalkohol, dan butyl alkohol.


Masing-masing dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Ditambahkan dengan Na2CO3 1 % 0,5 mL. Dikocok dan didiamkan 3-5 menit. Diulangi prosedur di atas dengan menggunakan

NaHCO3 1 %. Hasil

Anda mungkin juga menyukai