Anda di halaman 1dari 5

METABOLISME SEKUNDER STEROID Anggota Kelompok : Nopa Firmansyah 230210110009 Andi Wahyu D 230210110013 Karina Melias A 230210110037 Nindita

Oriana 230210110039 Cholik Kholidin 230210110058 Muhammad Akbar 230210110059 Safura Aprilia 230210110066 DEFINISI Steroid merupakan kelompok senyawa metabolit sekunder yang memiliki struktur dasar sterana jenuh (tertracyclic hydrocarbon: 1,2-cyclopentanoperhydro phenanthrene). Penelitian menunjukkan bahwa steroid dapat ditemukan baik dialam bebas maupun didalam tubuh hewan dalam bentuk triterpenoid (alam bebas) dan triterprnoid lanosterol (hewan). Steroid pada umumnya berfungsi sebagai hormon seperti progesteron dan esterogen (Lenny, 2006). Berdasarkan struktur umumnya steroid terdiri dari 17 atom karbon, 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin siklopentana, berikut ini merupakan gambar dari struktur steroid:

Gambar 1 Struktur Dasar Steroid (sumber:Lenny, 2006) Sama halnya dengan metabolt sekunder lainnya, steroid pun memiliki kelompok turunan, berikut ini merupakan salah satu pengelompokan dari turunan steroid berdasarkan efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa: Tabel 1. Kelompok Turunan Steroid Berdasarkan Efek Fisiologisnya (sumber: Ahmad, Viqar udin. Basha, Anwer. 2006) Nama Efek Fisiologis Sterol Anti inflamasi, membuat seseorang menjadi agresif Asam-asam Empedu Induksi aliran empedu Hormon Seks Pertumbuhan sekunder pada wanita Hormon Adrenokortikoid Memacu kerja adrenalin Aglikon Kardiak Haemolisis Sapogenin Aktivitas pada sistem kardiovaskular dan aktivitas pada sifat darah

Selain berdasarkan efek fisiologisnya, steroid juga bisa dikelompokan berdasarkan struktural molekulnya. Dimana dibandingkan antara jenis substensi R1, R2 dan R3 yang terkait pada kerangka karbon, panjang rantai karbon R1, gugus fungsi pada substituensi R1, R2, R3 yang terkait pada kerangka dasar karbon, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen pada ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut. (Sapar, Ajuk dan Noor, Alfian et all. 2013). SIFAT FISIKA DAN KIMIA Sifat fisika steroid diantaranya yaitu: 1. Umumnya terdapat pada tubuh manusia seperti salah satu contohnya yaitu kolesterol 2. Larut dalam lemak (Duarte Alejandra, 2012) 3. Berupa padatan 4. Berwarna biru pada rf 0,2 sinar tampak (Geofrrey, 1998). Sifat kimia steroid diantaranya yaitu: 1. Memiliki massa molekul yang tinggi 2. Mengandung gugus metil dan gugus hidroksil yang terikat pada cincin pertama (Duarte Alejandra, 2012) 3. Senyawa tidak jenuh baik rantai terbuka maupun rantai tertutup 4. Pada umumnya berbentuk khiral dan terjadi dalam 2 bentuk enantiomer. 5. Sisi polar dan nonpolar yang dimilikinya memiliki kecenderungan, yaitu cenderung lebih banyak sisi nonpolarnya sehingga lebih mudah larut dalam pelarut nonpolar. (Wen-ting chen et all. 2011). BIOSINTESIS STEROID Sama halnya dengan triterpen, steroid juga pada tanaman merupakan perintis biosintesis pada seluruh kelas dari steroid alkaloid dan alkamin. Biosintesis dari steroid alkaloid diikuti dengan jalur steroid atau triterpenoid pada biosintesis tanaman. Yang dimulai dari Acetyl Coenzim A melalui prinsip intermediate asam mevelonik, isopentenyl pyrophosphate,farnesyl pyrophosphate, squalene, cycloartenol (atau lanosterol pada hewan) dan kolestrol. (Wiyanto & Budi Dwi, 2010) Berikut ini merupakan mekanisme dari biosintesis steroid: 1. Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaanpercobaan menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi guigus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida (Geofrrey, 1998).

2. Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid (Geofrrey, 1998). BIOAKTIVITAS STEROID Terpenoid memiliki beberapa potensi bioaktivitas diantaranya yaitu: 1. Antibakteri Uji bioaktivitas isolate tunggal dilakukan terhadap bakteri Staphylococcus aureus, Salmonella typhi dan Streptococcus mutans. Kontrol positif yang digunakan pada pengujian bioaktivitas antibakteri adalah kloramfenikol sedangkan yang digunakan sebagai kontrol negatif adalah propilen glikol. Metode yang digunakan dengan difusi agar berlapis (Kusmiati dan Agustini, 2006). Dari hasil pengukuran diameter hambatan senyawa hasil isolasi (isolat tunggal) terhadap tiga bakteri uji setelah masa inkubasi 24 jam. (Ray Fandi, Nunuk H. Soekamto&Nursiah La Nafie, 2013) 2. Anti inflamasi 3. Sitotoksis 4. Antimikroba 5. Bakterisidal 6. Anti retroviral Dari ketujuh kelas terpenoid yang diklasifikasikan berdasarkan jumlah isoprennya, sesquiterpenoid dan diterpenoid merupakan kelas yang memiliki bioaktivitas tertinggi dibandingkan kelima kelas lainnya. (De Paula, Joel Campos, et all. 2011) Berikut ini merupakan beberapa contoh dari organisme yang mengandung terpenoid diantaranya yaitu: 1. Rhodophyta mengandung sesquiterpenoid sebagai antifungal (De Paula, Joel Campos, et all. 2011) 2. Taonia mengandung sesquiterpenoid anti inflamasi (De Paula, Joel Campos, et all. 2011) 3. Stypopodium mengandung meroditerpenoid sebagai anti viral untuk melawan HSV dan HIV (De Paula, Joel Campos, et all. 2011) 4. Soft coral Sinularia mengandung furanosesquiterpenoid methyl 5-[(1E,5E)-2,6-dimethylocta-1,5,7-trienyl] furan-3-carboxylate untuk memediasi apoptosis sehingga dapat melawan sel kanker pada manusia khususnya sel darah putih (Wen-ting chen et all. 2011). TEKNIK ISOLASI 1. Uji Pendahuluan/Identifikasi kandungan Steroid Sebelum melakukan isolasi terhadap suatu senyawa kimia yang diinginkan dalam suatu tumbuhan maka perlu dilakukan uji pendahuluan kandungan

senyawa metabolit sekunder yang ada pada biota yang bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya kandungan steroid terhadap biota uji. Identifikasi kandungan steroid dilakukan dengan cara ekstraksi dengan metanol. Ekstrak metanol kemudian diuapkan dan diekstraksi dengan eter. Residu yang tidak larut dalam eter dikocok kuat-kuat. Adanya busa yang stabil selama 30 menit menunjukkan adanya saponin. Selanjutnya dihidrolisis dengan asam klorida dan disaring. Endapan diuji menggunakan pereaksi Liebermann-Burchard. Warna hijau menunjukkan adanya steroid. 2. Ekstraksi dan Fraksinasi Sample biota diekstraksi secara maserasi dengan menggunakan pelarut metanol selama 24 jam sambil diaduk. Ekstrak metanol dipisahkan dengan cara penyaringan. Maserasi ini dilakukan selama 3 x 24 jam sehingga kandungan senyawa kimia dalam bahan terekstraksi semaksimal mungkin ke dalam pelarut metanol. Ekstrak metanol kemudian dipekatkan dengan menggunakan evaporator sampai diperoleh ekstrak metanol pekat. Ekstrak metanol pekat yang diperoleh sebagiannya diambil untuk uji aktivitas hipoglisemik, sisanya disuspensi dengan akuades dan difraksinasi dengan menggunakan pelarut kloroform. Selanjutnya masing-masing fraksi dipekatkan dan diuji steroid. 3. Pemisahan dan Pemurnian Ekstrak kloroform yang menunjukkan positif steroid dipisahkan dengan cara kromatografi kolom menggunakan fase diam silika gel dan dielusi dengan menggunakan pelarut n-heksanaetil asetat. Semua fraksi hasil pemisahan kromatografi kolom selanjutnya dilakukan analisis dengan menggunakan kromatografi lapis tipis untuk melihat noda dengan Rf yang sama dengan fase gerak kloroform etil asetat. Fraksi-fraksi dengan noda yang sama pada kromatografi lapis tipis digabungkan dan diuapkan pelarutnya. Fraksi-fraksi yang menampakkan pola noda yang sama pada kromatogram lapis tipis digabungkan dan diuapkan pelarutnya. Lalu fraksi dilakukan uji steroid. Hasil uji steroid dengan menggunakan pereaksi LiebermannBurchard positif terhadap pereaksi steroid dilanjutkan dengan proses pemisahan lebih lanjut. Fraksi dipisahkan kembali dengan menggunakan kromatografi kolom dengan silika gel menggunakan fase gerak petroleum etereter. Setelah dilakukan kromatografi lapis tipis dengan fase gerak petroleum etereter, eluat ini menghasilkan beberapa fraksi yang menunjukkan pemisahan yang berbeda. Fraksi-fraksi yang menunjukkan noda dengan Rf yang sama pada kromatografi lapis tipis digabungkan dan diuapkan pelarutnya. 4. Uji Kemurnian Kromatogram dari kromatografi lapis tipis menunjukkan bahwa fraksi memperlihatkan noda tunggal. Fraksi yang memberikan noda

tunggal tersebut kemudian dilakukan analisis kemurnian dengan kromatografi lapis tipis dengan menggunakan berbagai fase gerak yaitu: n-heksana-etilasetat (I) n-heksana-kloroform (II) Petroleum eter-eter (III) Kloroform (IV) Kloroform-metanol (V) (Chairul, 2007) DAFTAR ACUAN Sapar, Ajuk dan Noor, Alfian et all. 2013. A preliminary study of bioctivity and identification of secondary metabolite functional groups in extracts of agelas nakamurai hoshino sponge from spermonde archipelgo, indonesia. marine chimica acta. universitas hasanuddin. Duarte Alejandra, dll. 2012. Mitochondrial Fusion is Essential for Steroid Biosynthesis. http://www.plosone.org/article/fetchObject.action?uri=info%3Adoi%2F10 .1371%2Fjournal.pone.0045829&representation=PDF. Wiyanto, Budi Dwi. 2010. UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI EKSTRAK RUMPUT LAUT Kappaphycus alvarezii DAN Eucheuma denticullatum TERHADAP BAKTERI Aeromonas hydrophila DAN Vibrio harveyii , Jurnal KELAUTAN, volume 3, No 1, http://ilmukelautan.trunojoyo.ac.id/ Saleh, Chairul. 2007. Isolasi dan Penentuan Struktur Senyawa Steroid Dari Akar Tumbuhan Cendan (Santalum Album Linn). http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/7396/1/08E00298.pdf. Diakses : Kamis, 6 Maret 2014, 22.00 WIB Cordell, Geofrrey. 1998. The Alkaloids; Chemistry and Biology. http://books.google.co.id/books?id=AZ6ugAZsc8C&pg=PA90&dq=biosynthetic+steroidal&hl=id&sa=X&ei=4n EYU5nqPIeg0QGb2oCoDQ&ved=0CCsQ6wEwAA#v=onepage&q=bios ynthetic%20steroidal&f=false Agarwal, O. 2011. Natural Products Volume I. http://books.google.co.id/books?id=2rJPCYNcZasC&pg=PA313&dq=isol ation+terpenoid&hl=id&sa=X&ei=MFUPUvKJsPNrQfvu4DQBg&ved=0 CDEQ6AEwAQ#v=onepage&q=isolation%20terpenoid&f=false Arifuddin, M. 2013. SITOTOKSITAS BAHAN AKTIF LAMUN DARI KEPULAUAN SPERMONDE KOTA MAKASSAR TERHADAP Artemiasalina. FPIK UNHAS: Makassar Sulandi, A. 2013. ISOLASI SENYAWA TRITERPENOIDA DARI EKSTRAK METANOL DAUN TUMBUHAN MERAMBUNGVOSTRO. Skripsi. Fakultas Kedokteran Universitas Tanjungpura. Pontianak