Anda di halaman 1dari 36

ASAM AMINO, PEPTIDA, DAN PROTEIN

gugus karboksil (bersifat asam)

H O CH3 C C OH NH2
Gugus amino (bersifat basa)

suatu asam amino

Asam amino dapat membentuk rantai panjang dengan cara membentuk ikatan peptida atau ikatan amida. Suatu dipeptida terjadi bila ikatan amida terbentuk antara gugus NH2 dari suatu asam amino dengan gugus COOH dari asam amino yang lain.
H R

R - C - COOH + H - N - C - COOH H H NH2 R H2N C C H O R NH C H COOH

suatu dipeptida

R HN C C NH H O

R C H C O NH

R C H C O

banyak H2N C COOH


H

suatu polipeptida

Protein: polipeptida yang memiliki fungsi tertentu dalam makluk hidup

STRUKTUR ASAM AMINO

Nama Alanina Asparagina

Singkatan Ala (A) Asn (N)

Mr 89 132

Struktur

Titik isoelektrik 6,0 5,4

Kecuali glisina, H2N-CH2-COOH, atom karbon alfa pada asam amino merupakan atom karbon kiral, oleh karena ada dua bentuk enantiomer dari setiap asam amino.
COOH

COOH H2N CH3 H

H2N CH2

COOH H2N H CH2OH

(S)-Alanina (L)-Alanina

(S)-Fenilalanina (L)-Fenilalanina

(S)-Serina (L)-Serina

STRUKTUR DIPOLAR ASAM AMINO

R H N CH H

O C OH H

H
+

O C O

N CH H

suatu zwitter ion

Bukti adanya zwiter ion: momen dipol besar, larut dalam air dan tidak larut dalam hidrokarbon, berbentuk kristal dengan titik leleh tinggi, selanjutnya asam-asam amino bersifat amfoter.

Dalam pelarut air bersifat asam suatu zwitter ion asam amino dapat menerima proton dan menghasilkan kation, sebaliknya dalam pelarut air bersifat basa zwitter ion asam amino dapat melepaskan proton dan membentuk anion.
Dalam larutan asam
R + H3N CH C O O + + H3O + H3N CH C OH R O + H2O

Dalam larutan basa

TITIK ISOELEKTRIK

Titik isoelektrik: keadaan (pH) dimana asam amino berada dalam keadaan setimbang di antara bentuk kation dan anion dan bermuatan netral yaitu sebagai ion zwitter dipolar.
R + H3N C COOH H R + H3N C COO H R H2N C COO H

pH rendah (terprotonasi)

titik isoelektrik (ion zwitter netral)

pH tinggi (terdeprotonasi)

Perbedaan titik-titik isoelektrik asam amino dapat dimanfaatkan untuk memisahkan dan memurnikan asam amino dari campurannya secara elektroforesis. Contohnya pemisahan campuran: argina (pI=10,76), alanina (pI=6,02), dan asam aspartat (pI=2,98) pada media bufer pH= 6,02.

SINTESIS ASAM -AMINO Sintesis dengan menggunakan metode kimia standar


O (CH3)2 CH CH2 CH2 C OH asam 4-metilpentanoat
O (CH3)2 CH CH2 CH C OH Br
N H3 berlebih

O
1) Br2, P 2) H2O

(CH3)2 CH CH2 CH C OH Br asam 2-bromo-4-metilpentanoat


O (CH3)2 CH CH2 CH C OH NH2 (R,S)-leusina (45%)

Sintesis Strecker Langkah 1


CH2 CHO
NH4Cl/KCN

CH2 CH CN NH2

H2O

fenilasetaldehida

suatu -amino nitril

Langkah 2
CH2 CH CN NH2

H3

O+

CH2 CH COOH NH2


(R,S)-fenilalanina (53%)

Aminasi reduktif dari asam-asam--keto

O O 2) HOOC CH2 CH2 C C OH + NH3 asam -ketoglutarat


NADH L-glutamat dehidrogenase

O NH2 (S)-asam glutamat

HOOC CH2 CH2 CH C OH

RESOLUSI R, S ASAM AMINO


R O R CH3CONHCHCOOH

H2N-CH-C-OH

suatu campuran asam amino R, S

campuran asam-asam amido R, S H2 O karboksipeptidase


COOH COOH NHCOCH3 R

H2N R

H + H

asam amino S

asam amido R

PEPTIDA
Peptida merupakan polimer asam amino dan asam amino yang menyusun peptida tersebut dinamakan residu
CH3 H O OH CH2OH + H2N-C H C OH O H2N CH3 O C H C NH CH2OH O C H C OH

H2N-C C

alanina
CH2OH H2N-C H C OH O +

serina
CH3 H2N-C H C OH O H2N

alanilserina
CH2OH C H C O NH CH3 C H C OH O

serina

alanina

serilalanina

OH

CH3 H3C H2N CH C H C O H N CH2 C H C O OH

H2 C

C O

H N

N-terminal

C-terminal

IKATAN KOVALEN DALAM PEPTIDA-PEPTIDA


O C O H C N R H COOH H R' H2N C H C N R H COOH R'

H2N

C
H

rotasi terbatas

C=O

C=O
oksidasi reduksi

C=O

C=O

CHCH2-SH HS-CH2-CH NH
NH

CHCH2-S- S-CH2-CH NH NH

PENENTUAN STRUKTUR PEPTIDA: ANALISIS ASAM AMINO

(1)asam-asam amino apa saja yang ada? (2) berapa banyaknya masing-masing asam amino?

Amino Acid Analyzer

(3)bagaimana susunan asam-asam amino tersebut?

DEGRADASI EDMAN

H3O+

Hidrolisis parsial

PEPTIDA

Fragmen peptida yang lebih pendek

Urutan A A dengan degradasi Edman

URUTAN ASAM AMINO DALAM PEPTIDA: PENENTUAN RESIDU C-TERMINAL

R' Peptida NH CH C O R' Peptida NH CH NH

R CH COOH

karboksipeptidase H2O R CH COOH

COOH + H2N

KLASIFIKASI PROTEIN
Protein Sederhana: bila dihidolisis hanya menghasilkan asam-asam amino saja (misalnya serum darah albumin) PROTEIN Protein Terkonjugasi: bila dihidrolisis menghasilkan asam-asam amino dan senyawa lain bukan asam amino (protein-protein yang terdapat di dalam membran sel) .

Klasifikasi Beberapa Protein Terkonjugasi


Nama Golongan dan Contohnya Glikoprotein: (1) -globulin
(2) Kaboksipeptidase Y (3) Interferon Lipoprotein: Plasma -lipoprotein Nukleoprotein: (1) Ribosomal protein (2) Tobacco Mosaic Virus Fosfoprotein: Kaseina Metalloprotein: (1) Ferritin (2) Hemoglobin

Gugus Non Asam Amino


karbohidrat karbohidrat karbohidrat lemak, kolesterol asam ribonukleat asam ribonukleat ester fosfat

Berat dari Non Asam Amino (%)


10 17 20 80 60 5 4

besi oksida
besi

23
0,3

Protein serat (fibrous): terdiri dari polipeptida berdampingan secara bersisian sepanjang rantai misalnya kolagen dan -keratin

Protein

Protein globular biasanya melilit secara kompak sampai berbentuk seperti bola

Protein Protein Serat (tidak larut) Kolagen -Keratin Elastin Protein Globuler (larut) Insulin Lisosom Ribonuklease Albumin Imunoglobulin Mioglobin

Deskripsi Jaringan ikat, jaringan daging Rambut, tanduk, kulit, kuku Jaringan ikat elastis Hormon pengontrol metabolisme Enzim hidrolitik Enzim pengontrol sintesis RNA Protein yang terkoagulasi oleh panas Protein yang terlibat dalam respon kekebalan Protein yang terlibat dalam transport oksigen

STRUKTUR PROTEIN
Struktur Primer: merupakan urutan residu asam-asam amino yang terikat dengan ikatan peptida.
Struktur sekunder menunjukkan bagaimana segmensegmen kerangka peptida tersusun membentuk pola reguler

Struktur tertier menunjukkan bagaimana seluruh molekul protein terpilin sehingga membentuk struktur tiga dimensi

Struktur kuaterner menunjukkan beberapa molekul protein bersatu menjadi struktur agregat yang besar

DENATURASI PROTEIN: Perubahan struktur protein tanpa terjadi pemutusan ikatan kovalen (ikatan peptida tidak terganggu) Denaturasi dapat terjadi oleh pengaruh: 1. Suhu 2. Perubahan pH (penambahan asam/basa) 3. Sinar-X/ sinar UV 4. Penambahan pelarut organik 5. Penambahan kation logam berat 6. Pereaksi alkaloid