Cruz Plaza Daiana Mireya.

Grupo 9 Sustitucin electroflica aromtica La sustitucin electroflica aromtica sucede cuando un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye a uno de los hidrgenos, por ello la reaccin es caracterstica de todos los anillos aromticos, no slo bencenos y bencenos sustituidos, esta caracterstica representa una prueba de aromaticidad para un compuesto con el que se desea experimentar. Un anillo puede sustituirse por un halgeno (-Cl, -Br, -I)(Halogenacin) , un grupo nitro (-NO2)(Nitracin), un grupo cido sulfnico(-SO3H)(Sulfonacin), un grupo hidroxilo (-OH)(Hidroxilacin), un grupo alquilo(-R)(Alquilacin) o un grupo acilo (-COR)(Acilacin). Sulfonacin aromtica Los anillos aromticos pueden sulfonarse por la reaccin con cido sulfrico fumante, una mezcla de H2SO4 y SO3. El electrfilo reactivo es el HSO3+ o SO3 neutro, dependiente de las condiciones de la reaccin, y la sustitucin ocurre por el mismo mecanismo en dos etapas. La reaccin de Sulfonacin es fcilmente reversible y puede ocurrir de manera directa o inversa dependiendo de las condiciones de la reaccin, es favorecida con un cido fuerte, y la desulfonacin se favorece en un cido acuoso diluido y caliente. La sulfonacin se usa ampliamente para la preparacin de colorantes y agentes farmacuticos. Efecto de sustituyentes en la reactividad del anillo aromtico. Algunos sustituyentes activan el anillo hacindolo, ms reactivo que el benceno y otro lo desactivan. Cuando se realiza una nitracin aromtica un sustituyente OH hace al anillo 1000 veces ms reactivo que el benceno, mientras que un sustituyente NO2 hace al anillo ms de 106 de veces menos reactivo, dado que al donar electrones estabilizan el carbocatin intermediario y disminuyen la energa de activacin para su formacin, mucho de ello se debe a los efectos inductivos ( enlace ) o de resonancia (enlace). Asimismo los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin, en el caso del OH1 la reaccin se dirigir hacia las posiciones orto y para. Para el OH la posicin orto y para es ms estable por tener ms formas de resonancia que en la posicin meta Colorantes orgnicos sintticos: Se dividen en colorantes cidos, colorantes bsicos o colorantes catinicos, colorantes directos, colorantes dispersos, colorantes naftoles, colorantes reactivos. El colorante es un factor importante dentro del conjunto de sensaciones y tiende a veces a modificar subjetivamente otras sensaciones como el sabor y el olor. Los colorantes sintticos puros poseen una pureza del 80-90%. El amarillo de Martius se emplea como antipolilla para la lana (1.0g tie 200g de lana). Bibliografa: Mc Murry, John. Qumica Orgnica 8vaedicin. Editorial CenageLearning. Mxico D.F. pp.566, 572-573, 580-582, 586. Clasificacin de coloranteshttp://www.redtextilargentina.com.ar/index.php/component/content/article/287.html [05 febrero 2014] 1 El grupo Hidroxilo como sustituyente en un anillo aromtico, tiene un efecto activante (grupo electrodonadores)