LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK

SINTESIS DILANTIN

Disusun oleh: Arya Aditya Purbadi 1106066372

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014

A. Latar Belakang Benzoin yakni sebuah keto-alkohol, adalah senyawa yang dapat dioksidasi menjadi diketon kuning, benzil dan keduanya dapat direduksi menjadi diol, hidrobenzoin. Kondensasi katalis basa dari benzil dengan urea membentuk turunan heterosiklis, dilantin yang sangat bermanfaat di bidang kesehatan karena sifat antikonvulsan (tidak seperti fenobarbital, yang digunakan secara luas untuk mengontrol kejang epilepsy sebelum ditemukannya sifat kesehatan dilantin, dilantin tidak memiliki sifat bius sebagai efek samping). Kondensasi katalis basa dari benzil dengan dibenzil keton memberikan keton siklis, tetrasiklon sebuah senyawa ungu tua yang jarang. Reduksi benzil dengan natrium borohidrida memberikan campuran diastereomer, rasemat dan meso hidrobenzoin. Senyawa yang diastereomer meso mendominasi dan dapat diisolasi dengan cara kristalisasi dari air, dimana senyawa harus kurang larut daripada diastereomer rasemat. B. Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan ini adalah mampu mensintesis senyawa dilantin. C. Alat dan Bahan Alat: 1. Labu bulat 35 mL; 2. Kondensor; 3. Beaker; 4. Corong Buchner. Bahan: 1. Benzil; 2. Natrium hidroksida; 3. Urea; 4. Etanol absolut; 5. Larutan HCl pekat.

D. Prosedur Kerja Berikut ini adalah prosedur kerja dari percobaan sintesis Dilantin: 1. Tempatkan 0,4 g sampel benzil ke dalam labu bulat 25 mL bersama dengan 0,2 g urea, 6 mL etanol absolut dan 12 mL larutan NaOH 30%. Tambahkan batu didih, pasang sebuah kondensor dan panaskan campuran refluks selama 1 jam. 2. Dinginkan campuran reaksi sebelum menambahkan 10 mL air (jika larutan tidak jernih, pisahkan padatan tersuspensi dengan penyaringan). Kemudian, asamkan dengan hati-hati larutan jernih tersebut dengan larutan HCl pekat. 3. Kumpulkan produknya dengan penyaringan vakum dan cuci dengan air. Rekristalisasikan produk dari etanol, timbang dan keringkan.