1. Identifikasinya adalah a. Aromatik, karena berbentuk siklik, planar, molekul teronjugasi, dan memenuhi aturan Huckel. b. Non-aromatik, karena hanya berbentuk siklik dan molekulnya terkonjugasi, sedangkan tidak berbentuk planar dan tidak mengikuti aturan Huckel. c. Non-aromatik, karena tidak memenuhi aturan huckel dan molekulnya tidak terkonjugasi, hanya berbentuk siklik dan planar. d. Non-aromatik, karena molekulmya tidak terkonjugasi namun berbentuk siklik, planar, dan memenuhi aturan Huckel.
Cl
Cl
Cl
Cl 1,2-dichlorobenzene
Cl 1,3-dichlorobenzene
Cl 1,4-dichlorobenzene
3. Pada fenol, memiliki gugus OH yang merupakan penarik elekron. Namun, dilain sisi pada gugus benzena elektron terkonjugasi secara merata sehingga terjadi resonansi. Efek resonansi ini lebih dominan, sehingga benzena memberikan elektronnya, dan fenol menarik electron dan mengaktifkan cincin benzene. Sehingga reaksi berlangsung cepat dibandingkan asam benzoat. Pada asam benzoat, walaupun sama-sama memiliki gugus penarik elektron namun elektron yang disumbangkan oleh benzena terputus, sebab pada asam benzoat terdapat C yang memiliki keelektronegatifan yang hampir sama sehingga reaksi berlangsung lebih lambat. Fenol (Ar OH) di mana senyawa dengan gugus OH kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah diputuskan. 4. a.
O CH3 KMnO4 OH
benzoic acid
b.
CH3 CH3 Br2 FeBr3 CH3 CH3
+
Br Br
+
Br
p-bromotoluena 60%
c.
CH3 CH3 etanoilklorida AlCl3 CH3 1-(2-methylphenyl)ethanone O 1-(4-methylphenyl)ethanone O CH3
H3C
d.
CH3 CH3 CH3 HNO 3 H2SO4
+ -
CH3 O
+
+
O
-
+
N
+
O O
O 1-methyl-4-nitrobenzene
1-methyl-2-nitrobenzene 1-methyl-3-nitrobenzene