Anda di halaman 1dari 37

FLAVONOID

Makalah ini ditujukan untuk memenuhi tugas Kimia Bahan Alam

Disusun Oleh :

Dea Justina (1111096000025) Meliana Ningrum (1111096000036) Nurul Hikmah (1111096000018) Ridhia Hafiyyani (1111096000014) Syahrullah (1111096000016)

PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2013

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kami panjatkan kepada Allah SWT Yang Maha Esa, berkat rahmat dan karunia-Nya kami dapat menyelesaikan makalah kami yang berjudul Flavonoid. Tujuan penulisan makalah ini terutama untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam. Selain itu, makalah ini juga disusun agar mahasiswa prodi Kimia 2011 Fakultas Sains dan Teknologi UIN Syarif Hidayatullah Jakarta dapat lebih memahami mengenai senyawa bahan alam yang berkaitan deengan Flavonoid terutama mengenai pengertian, struktur, karakteristik, klasifikasi, biosintesis, serta cara isolasi dan identifikasi senyawa flavonoid. Kami menyadari makalah ini masih jauh dari kesempurnaan. Oleh sebab itu di harapkan kritik dan saran bagi pembaca demi kesempurnaan makalah kami untuk ke depannya. Mudahmudahan makalah ini bermanfaat bagi kita semua terutama bagi mahasiswa-mahasiswa yang mengikuti mata kuliah Kimia Bahan Alam.

Ciputat, November 2011

Penulis

Senyawa Flavonoid | 2

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................................. 2 DAFTAR ISI............................................................................................................................ 3 BAB I PENDAHULUAN ........................................................................................................ 4 1.1 1.2 Latar Belakang ....................................................................................................... 4 Tujuan ..................................................................................................................... 5

BAB II PEMBAHASAN ......................................................................................................... 6 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.5.1 2.5.2 2.5.3 2.5.4 2.6 2.6.1 2.6.2 2.6.3 2.6.4 2.6.5 2.6.6 2.6.7 2.6.8 2.7 Senyawa Flavonoid ................................................................................................ 6 Klasifikasi Senyawa Flavonoid ............................................................................. 6 Struktur dan Karakteristik Senyawa Flavonoid ............................................... 10 Biosintesis Flavonoid ........................................................................................... 12 Identifikasi Senyawa Flavonoid .......................................................................... 18 Identifikasi secara Kualitatif....................................................................... 19 Identifikasi Dengan spektroskopi UV-Vis ................................................ 19 Identifikasi dengan spektroskopi IR .......................................................... 21 Identifikasi dengan spektroskopi NMR ..................................................... 23 Aktivitas Biologis Flavonoid ............................................................................... 23 Antiinflamasi ................................................................................................ 24 Antikanker ................................................................................................... 24 Antivirus ....................................................................................................... 25 Antialergi ...................................................................................................... 25 Efek Estrogenik ............................................................................................ 26 Antikolesterol .............................................................................................. 26 Antioksidan ................................................................................................... 26 Pengikatan Non-heme Fe............................................................................. 27 Sintesis Flavonoid................................................................................................. 28 Sintesis Flavanoid Menggunakan Senyawa Hasil Alam ........................... 32

2.7.1

BAB IV PENUTUP ............................................................................................................... 35 DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................ 36

Senyawa Flavonoid | 3

BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Indonesia juga diketahui memiliki kekayaan keanekaragaman hayati terbesar di dunia dengan lebih kurang 30.000 jenis tumbuh-tumbuhan berikut biota lautnya. Dari tumbuh-tumbuhan tersebut 940 species diketahui berkhasiat terapeutik (mengobati) melalui penelitian ilmiah dan hanya sekitar 180 spesies diantaranya yang dimanfaatkan dalam ramuan obat tradisional oleh industri obat tradisional Indonesia. (Arif, Hariana, 2004). Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatik. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam kapang dan lumut termasuk zat alizarin (Fikar, 1992). Flavonoid merupakan kandungan khas tumbuhan hijau kecuali alga dan hornwort, Flavonoid terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga, buah buni, dan biji dan hanya sedikit saja flavonoid yang terdapat pada hewan, misalnya dalam kelenjar bau berang-berang, propolis (sekresi lebah), dan di dalam sayap kupu-kupu; itu pun dengan anggapan bahwa flavonoid tersebut berasal dari tumbuhan yang menjadi makanan hewan tersebut dan tidak disintesis di dalam tubuh mereka. Senyawa aromatik ini mengandung cincin karbon aromatik yaitu cincin aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromatic ini sering disebut sebagai senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas. Beberapa tumbuhan yang mengandung senyawa flavonoid dan telah berhasil diisolasi di antaranya adalah temu lawak (Nugrahaningtyas, Dwi. 2005), daun beluntas (Koireowa, 2012), biji keledai (Asih, Astiti. 2009), daun salam (Hertianti, 2009) dan lain-lain. Dalam makalah ini akan diuraikan tentang sejarah flavonoid, macam-macam flavonoid dari yang sederhana sampai ke senyawa kompleks flavonoid, gugus fungsi yang

Senyawa Flavonoid | 4

terdapat pada flavonoid, sintesis dan isolasi flavonoid, sifat-sifat flavonoid, serta tumbuhantumbuhan yang mengandung flavonoid.

1.2 Tujuan Mengetahui senyawa metabolit sekunder flavonoid mulai dari keanekaragaman, struktur, biosintesis, sintesis, aktifitas biologis dan identifikasi senyawa flavonoid secara kualitatif maupun dengan menggunakan instrumen.

Senyawa Flavonoid | 5

BAB II PEMBAHASAN 2.1 Senyawa Flavonoid Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning dan merah yang dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herbal, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan. Tumbuhan umumnya hanya menghasilkan senyawa flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan. Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang Amerika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy memberikan ekstrak vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk mengobati penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan. Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa senyawa flavonoid yang diekstrak dari Capsicum anunuum serta Citrus limon juga dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan. Mekanisme aktivitas senyawa tersebut dapat dipandang sebagai fungsi alat komunikasi (molecular messenger} dalam proses interaksi antar sel, yang selanjutnya dapat berpengaruh terhadap proses metabolisme sel atau mahluk hidup yang bersangkutan, baik bersifat negatif (menghambat) maupun bersifat positif (menstimulasi).

2.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoid

Flavonoid merupakan salah satu kelompok senyawa bahan alam yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Flavonoid pada umumnya mempunyai kerangka flavon C6-C3-C6, dengan tiga atom karbon sebagai jembatan antara gugus fenil yang biasanya juga terdapat atom oksigen.
Senyawa Flavonoid | 6

Berdasarkan pada tingkat ketidakjenuhan dan oksidasi dari segmen karbon, flavonoid selanjutnya dibagi menjadi beberapa kelas seperti pada Gambar 6. Senyawa ini biasanya terdapat sebagai pigmen tumbuhan untuk menarik pollinators, atau sebagai bahanpertahanan bagi tumbuhan untuk melawan serangga dan mikroorganisme (Rosa, Emilio, & Gustavo, 2010: 132).

Gambar 1. Klasifikasi Senyawa Flavonoid

Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar yang dicirikan dengan kerangka 15 karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis. Susunan kerangka karbon ini dapat menghasilkan 3 jenis struktur yaitu :

Senyawa Flavonoid | 7

Gambar 2. a. Flavonoid atau 1,3-diarilpropana, b. Isoflavonoid atau 1,2-diarilpropana, c. Neoflafonoid atau 1,1-diarilpropana Istilah flavonoid ini berasal dari kata flavon yang merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak dan sering ditemukan (selain flavonol, antosianidin). Senyawa-senyawa flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3-diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru yaitu cincin C.

Gambar 3. a. 2-fenilkroman dan b. flavan

Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propana dari system 1,3-diarilpropana.Flavon, flavonol dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan dialam sehingga sering disebut sebagai flavonoida utama.

Gambar 4. a. Flavon, b. Flavonol, c. antosianidin Senyawa flavon dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang bervariasi bergantung pada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang tidak teroksidasi disebut flavan dan flavan ini digunakan sebagai induk tatanama flavon. Berikut contoh dari flavon yang teroksidasi membentuk gugus OH :

Senyawa Flavonoid | 8

Flavonon

Flavononol

Garam flavillum

Auron

O
A C 4 2 3

O O OH

2-fenilkroman

flavan

katecin (flavan-3-ol)

O OH OH O

leukoantosianidin (flavan-3,4-diol)

dihidrocalkon

calkon

Gambar 5. Klasifikasifikasi Flavonoid

Senyawa-senyawa isoflavonoida danneoflavonoidahanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan. Jenis-jenis senyawa yang termasuk senyawa isoflavonoid ialah isoflavon, rotenoid, pterokarpan, dan kumestan. Sedangkan, neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai dalbergion.

Senyawa Flavonoid | 9

Ragam isoflavonoid :
isoflavon
HO O

pterokarpan MeO
O

OH

R=H daidzein R = OH genistein

O pterokarpin

rotenoid kumestan
R

R2

O R3

R1

OH OMe R=H rotenon R = OH amorfigenin

OMe

R1=R3=H R2=OH kumestrol R1=R3=OH R2=OMe medelolakton

Ragam neoflavonoid :
4-arilkumarin
MeO HO O O

dalbergion

MeO O

R1 R1 R1=R2=H dalbergin R1=OH R2=OMe melanein 4-metoksidalbergion

2.3 Struktur dan Karakteristik Senyawa Flavonoid

Masing-masing jenis senyawa flavonoida mempunyai struktur dasar tertentu. Flavonoida mempunyai beberapa ciri struktur yaitu : Cincin A dari struktur flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling yaitu pada posisi 2, 4 dan 6. Cincin B flavonoida mempunyai satu gugus fungsi oksigen pada posisi
Senyawa Flavonoid | 10

para atau dua pada posisi para dan meta atau tiga pada posisi satu di para dan dua di meta. Beberapa contoh senyawa flavonoid dan cara penomorannya :

Floretin

Apigenin : R=H Luteolin : R=OH

Kamferol : R1=R2=H Kuersetin : R1=H ; R2=OH Mirisetin : R1=R2=OH

Epikatecin : R=H Epigalokatecin : R=OH

Pelargonidin : R1=R2=H Sianidin : R1=H; R2=OH Delfinidin : R1=R2=OH


Senyawa Flavonoid | 11

Cincin A selalu mempunyai gugus hidroksil yang letaknyasedemikian rupa sehingga memberikan kemungkinan untuk terbentukcincin heterosiklis dalam senyawa trisiklis. Pada cincin B jarang ditemukan pola oksigenasi terdapat tiga gugus hidroksil atau cincin B tidak teroksigenasi atau teroksigenasi pada posisi orto jarang ditemukan.

2.4 Biosintesis Flavonoid

Semua varian flavonoid saling berkaitan karena alur biosintesis yang sama, yaitu jalur Sikimat dan jalur Asetat-Malonat. Pola biosintesis flavonoid pertama kali disarankan oleh Birch. Menurut Birch, pada tahap-tahap pertama dari biosintesis flavonoid suatu unit C6-C3 berkombinasi dengan tiga unit C2 menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2). Kerangka C15 yang dihasilkan dari kombinasi ini telah mengandung gugus fungsi oksigen pada posisi yang diperlukan. Cincin A dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida, yaitu kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propan berasal dari jalur fenilpropanoid (jalur shikimat). Dengan demikian, kerangka dasar karbon dari flavonoid dihasilkan dari kombinasi antara dua jalur biosintesis yang utama untuk cincin aromatik, yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-malonat. Sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propan dapat menghasilkan berbagai gugus fungsi, seperti ikatan rangkap, gugus hidroksil, gugus karbonil, dan sebagainya. Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat. (Achmad, Sjamsul Arifin, 1986). 1. Jalur Fenilpropanoid. Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfoenol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya. (Achmad, Sjamsul Arifin, 1986).

Senyawa Flavonoid | 12

Gambar 6. Biosintesis Flavonoid Jalur Fenilpropanoid

Senyawa Flavonoid | 13

Gambar 7. Jalur Fenilpropanoid (Shikimat) 2. Jalur poliketida Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetil CoA dengan CO yang akan menghasilan malonil CoA. Setelah itu malonil CoA akan bereaksi dengan asetil CoA menjadi asetoasetil CoA. Asetoaseil CoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonil CoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan bereaksi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid (Achmad, Sjamsul Arifin, 1986).

Senyawa Flavonoid | 14

Gambar 8. Jalur Poliketida

Struktur flavonoid mengalami berbagai reaksi sekunder, seperti hidroksilasi, oksidasi (termasuk pembentukan karbonil), glikosilasi, metilasi, isoprenilasi, siklisasi, dan lainnya akibat perlakuan dari enzim yang terdapat pada organisme. Reaksi enzimatis tersebut akan dapat menghasilkan produk senyawa flavonoid dengan berbagai jenis kerangka dasar yang beraneka ragam sebagaimana yang ditunjukkan pada klasifikasi atau penggolongan senyawa flavonoid di atas (Tukiran, 2010). Biosintesis flavanoid pada Gambar x dimulai dengan memperpanjang rantai fenil propanoid (C6-C3) yang berasal dari turunan sinamat seperti asam p-kumarat, kadang-kadang asam kafeat, asam ferulat, atau asam sinapat. Cincin A pada struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida, merupakan kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon berasal dari jalur fenilpropanoid (jalur shikimat). Dengan demikian flavonoid merupakan kombinasi dari dua jalur biosintesis cincin aromatik (Sjamsul, 1986: 7-8).

Senyawa Flavonoid | 15

HSCoA

Gambar 9. Biosintesis Flavonoid Secara Umum

Flavonoid dianggap antioksidan, dan memainkan peran utama dalam makanan kita, mencegah kerusakan akibat penuaan yang disebabkan oleh radikal bebas. Senyawa ini memiliki asal biosintesis melalui dua jalur yaitu asam sikimat dan jalur acetogenin (mevalonat). Berikut ini merupakan skema biosinntesis naringenin, yang merupakan salah satu jenis flavonoid (Achmad, Sjamsul Arifin, 1986).

Senyawa Flavonoid | 16

Gambar 10. Skema Biosintesis naringenin

1. Jalur mevalonat Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetil CoA dengan CO yang akan menghasilan malonil CoA. Setelah itu malonil CoA akan bereaksi dengan asetil CoA menjadi asetoasetil CoA. Asetoasetil CoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonil CoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid.

2. Jalur Shikimat Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu
Senyawa Flavonoid | 17

fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya.

Calkon sintase adalah enzim yang diteliti secara luas dalam penentu laju biosintesis flavonoid. Enzim ini terkait dengan reticulum endoplasma dan bekerja sama dengan reduktase membuat Calkon. Calkon merupakan zat-antara langsung auron, dimana terjadi penutupan cincin 5, dimana OH akan menyerang karbon pada posisi no 2 karena lebih reaktif dekat dengan gugus karbonil. Proses saling ubah calkon-flavanon dikatalisis oleh enzim calcone isomerase (CHI), dimana terjadi penutupan cincin 6, OH menyerang karbon no 3. Karena saling ubah atau irreversible kalkon dan flavanon mudah sekali, sukar untuk mengetahui apakah senyawa-antara (prazat) antara kalkon dan golongan flavonoid lain selalu flavanon. Isomerasi dari flavanon menghasilkan isoflavonoid dengan enzim isoflavon sintase (IFS) dan 2-hidroksi isoflavanon dehidratase (IFD) dengan zat-antara 2-Hydroksiisoflavanon. Flavanon merupakan point penting dalam metabolism flavonoid karena menghasilkan flavon dan dihidroflavonol atau sering disebut flavanonol. Percobaan secara enzimatik menunjukkan bahwa dihidroflavonol (flavanonol) bertindak sebagai zat-antara beberapa golongan flavonoid. Dehidrogenasi secara enzimatik flavanon menjadi flavon oleh enzim flavon sintase (FNS) dan flavanonol menjadi flavonol oleh enzim flavonol sintase (FLS) telah dibuktikan. Ada beberapa bukti yang menunjukkan bahwa flavononol zat-antara untuk antosianidin melalui leukoantosianidin dan juga katekin (Achmad, Sjamsul Arifin, 1986).
2.5 Identifikasi Senyawa Flavonoid

Senyawa-senyawa flavonoid terdapat dalam semua bagian tumbuhan tinggi seperti bunga, daun, ranting, buah, kayu, kulit kayu, dan akar. Tetapi senyawa flavonoid tertentu seringkali terkonsentrasi dalam suatu jaringan tertentu, misalnya antosianidin adalah zat warna dari bunga, buah, dan daun. Sebagian besar dari flavonoid alam ditemukan dalam bentuk glikosida, dimana unit flavonoid terikat pada suatu gula. Glikosida adalah kombinasi antarasuatu gula dan suatu alkohol yang saling berikatan melalui ikatan glikosida.

Senyawa Flavonoid | 18

Ikatan glikosida terbentuk apabila gugus hidroksil dari alkohol beradisi kepadagugus karbonil dari gula, sama seperti adisi alkohol pada aldehida yang dikatalisa oleh asam menghasilkan suatu asetal. Pada hidrolisa oleh asam, suatu glikosida terurai kembali komponenkomponennya menghasilkan gula dan alkohol yang sebanding, alkohol yang dihasilkan disebut aglikon. Residu gula glikosida flavonoid alam adalahglukosa, ramnosa, galaktosa, gentiobiosa, sehingga glikosida tersebut masing-masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida, dan gentiobiosida. Flavonoid dapat ditemukan sebagai mono-, di-, atau triglikosida, di manasatu, dua, atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula. Poliglikosida larut dalam air dan hanya sedikit larut dalam pelarut-pelarut organik seperti eter, benzen, kloroform, dan aseton. Berdasarkan strukturnya, senyawa-senyawa flavonoid turunan flavon dapat dianggap sebagai 2-arilkromon. Oleh karena itu, sebagaimana kromon dankumarin, flavonoid dapat dideteksi berdasarkan warnanya di bawah sinar tampak atau sinar ultraviolet. Seperti halnya kumarin dan kromon, flavonoid mempunyai sistem karbonil yang berkonjugasi dengan cincin aromatik, sehingga senyawa-senyawa ini menyerap sinar dari panjang gelombang tertentu di daerah ultra violet maupun infra merah. Oleh karena itu, karakterisasi flavonoid dilakukan dengan pengukuran-pengukuran spektrofotometri. 2.5.1 Identifikasi secara kualitatif Identifikasi pendahuluan untuk mengetahui senyawa flavonoid adalah dengan menggunakan Shinoda Test. Sampel yang akan diuji ditambah serbuk Mg dan 0,5 ml HCl pekat. Jika menunjukkan adanya flavonoid akan timbul warna merah, kuning, atau jingga. Reaksi senyawa flavonoid dengan shinoda test : Mg(s) + 2HCl(l) MgCl2(aq) + H2(g) MgCl2(aq) + 6ArOH(s) [Mg(OAr)6]4-(aq) + 6H+ + 2Cl2.5.2 Identifikasi dengan spektroskopi UV-Vis Spektrum flavonoid biasanya ditentukan dalam larutan dengan pelarut metanol (MeOH). Spektrum khas terdiri atas dua serapan maksimum pada panjang gelombang 240-285 nm (pita II) dan 300-550 nm (pita I).

Senyawa Flavonoid | 19

Kedudukan gugus hidroksil fenol bebas pada inti flavonoid dapat ditentukan dengan melakukan penambahan pereaksi (pereaksi geser) kedalam larutan cuplikan dan mengamati pergesaran puncak serapan yang terjadi (Markham, 1988). Pereaksi geser yang digunakan diantaranya adalah: a) Natrium metoksi (NAOMe) atau NaOH 2M dalam air Penambahan pereaksi ini untuk mendeteksi adanya gugus hidroksil yang lebih asam dan tak tersubstitusi. b) Natrium asetat (NaOAc) Untuk mendeteksi adanya gugus hidroksil bebas, pergeseran yang terjadidisebabkan pengionan yang berarti pada gugus hidroksi flavonoid yang paling asam. c) Natrium asetat (NaOAc) + Asam Borat (H3BO3) Penambahan pereaksi NaOAc yang dilanjutkan dengan H3BO3 adalah untuk mendeteksi gugus hidroksil pada gugus o-hidroksi. d) Aluminium klorida (AlCl3) dan AlCl3 + HCl Penambahan pereaksi AlCl3 yang dilanjutkan dengan HCl adalah untuk mendeteksi gugus yang membentuk kompleks tahan asam antara gugus hidroksil dan keton yang bertetangga dan membentuk kompleks tak tahanasam dengan gugus orto-hidroksi. Jadi penambahan AlCl3 menghasilkan spektrum yang merupakan penjumlahan pengaruh semua kompleks terhadap spektrum, sedangkan penambahan AlCl3 + HCl menghasilkan spektrum yang merupakan pengaruh kompleks hidroksi-keto (Markham,1988). Tabel 1. Jenis Flavonoid Pada Panjang Gelombang Tertentu
No 1 2 3 Pita II (nm) 250-280 250-280 250-280 Pita I (nm) 310-350 330-360 350-385 310-330 bahu 4 245-275 kira-kira 320 puncak 5 275-295 300-330 bahu Flavanon dan dihidroflavonol Khalkon Isoflavon (5-deoksi-6,7-dioksigenasi) Jenis Flavonoid Flavon Flavonol (3-OH tersubtitusi) Flavonol (3-OH bebas)

Senyawa Flavonoid | 20

230-270 6 (kekuatan rendah) 230-270 7 (kekuatan rendah) 8 270-280 465-560 Antosianidin dan Antosianin 380-430 Auron 340-390 Khalkon

Berdasarkan jurnal Biofarmasi 3 (1): 32-38, Pebruari 2005, ISSN: 1693-2242, tentang Isolasi dan Identifikasi Senyawa Flavonoid dalam Rimpang Temu Ireng (Curcuma aeruginosa Roxb.) yang ditulis oleh Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, Sabirin Matsjeh dan Tutik Dwi Wahyuni, Spektrum UV-VIS fraksi f2 seperti pada Gambar di bawah bentuknya sama dengan bentuk spektrum isoflavon (Markham, 1988). Gambar spektrum UV Vis ini memperlihatkan adanya panjang gelombang maksimum pada 207 nm dan bahu pada 250 nm300 nm. Adanya satu puncak serapan maksimum dan bahu memberi petunjuk bahwa fraksi f2 mengandung senyawa isoflavon.

Gambar 10. Spektrum UV-Vis Senyawa Hasil Isolasi

2.5.3 Identifikasi dengan Spektroskopi IR Senyawa fenolik dalam fasa terkondensasi pada IR memperlihatkanikatan hidrogen yang kuat, sehingga menghasilkan serapan yang luasdan akan timbul pita serapan yang lebar sekitar 3350 cm-1. Hidrogenyang kurang ekstensif, akan nampak berupa serapan OH yang lebihruncing
Senyawa Flavonoid | 21

yang muncul pada 3650 cm-1. Letak puncak serapan dapat dinyatakan dalam satuan frekuensi v (detik-1 atau Hz), panjang gelombang (m) atau bilangan gelombang (cm-1) (Sudjadi,1985). Berdasarkan jurnal Jurnal Gradien Vol.3 No.2 Juli 2007, tentang Isolasi Senyawa

Flavonoid Aktif Berkhasiat Sitotoksik Dari Daun Kemuning (Murraya Panicullata L. Jack), flavonoid dikarakterisasi menggunakan Spektrofotometri IR dan menghasilkan spektrum seperti gambar di bawah.

Gambar 11. Spektrum Infrared Senyawa Hasil Isolasi Karakterisasi senyawa hasil isolasi dengan spektrofotometer IR memberikan serapan pada angka gelombang KBr Maks cm-1 : 3260,1660, 1620, 1520, 1440, 1365, 1285, 1260, 1225, 1200, 1175, 1145, 1125, 1080, 1040, 1010, 940, 860, 835, 780 dan 745. Interpretasi spektrum inframerah didapatkan puncak-puncak yang penjabarannya sebagai berikut: serapan pada angka gelombang 3260 cm-1 merupakan serapan OH fenol yang mempunyai ikatan hidrogen. Cincin aromatis ditunjukkan oleh puncak yang muncul pada daerah 1650-1450 cm-1,- senyawa hasil isolasi memberikan puncak sekitar 1620 cm-1 dan 1520 cm-1 yang merupakan regangan C=C aromatis dan didukung oleh pita serapan pada 860 cm-1,- 835 cm-1, 940 cm-1 serta pada daerah 1440 cm-1 terdapat pita yang sangat kuat dan tajam yang merupakan regangan cincin aromatis. Senyawa hasil isolasi memperlihatkan serapan pada angka gelombang 1660 cm-1 yang mengindikasikan serapan untuk gugus karbonil C=O, didukung oleh puncak 1145 cm-1. Menurut literatur regang C=O yang karaktristik untuk senyawa-senyawa flavonoid adalah 1700-1750 cm-1 yang didukung oleh adanya puncak pada daerah sidik jari dengan angka gelombang 1158 cm-1. Serapan karbonil senyawa hasil isolasi ini lebih kecil karena adanya konyugasi ikatan rangkap.
Senyawa Flavonoid | 22

Senyawa karbonil disini adalah golongan ester yang diperkuat oleh puncak-puncak yang kuat pada daerah 1300-1000 cm-1 2.5.4 Identifikasi dengan Spektroskopi NMR Pengggunaan khas dari spektroskopi 1H-NMR khususnya dalam penentuan struktur flavonoid adalah sebagai penentuan pola ksigenasi, penentuan jumlah gugus metoksil dan kedudukannya, pembedaan isolavon dan flavanon serta dihidroflavonol, penentuan jumlah gula yang ada dan penentuan ikatan atau , dan pendeteksirantai samping hidrokarbon seperti -CH3 yang terikat pada C dan prenil yang terikat pada C atau O (Markham, 1988). Pengggunaan khas dari spektroskopi
13

C-NMR adalah untuk menentukan jumlah atom

karbon yang teroksigenasi dalam inti flavonoid dan jumlah atom karbon dalam bagian gula, identifikasi adanya gula yang terikat pada C- (dan O-), penentuan ikatan antar glikosida, penentuan titik ikatan C (misalnya pada glikosida, biflavonoid, dan seterusnya).

2.6 Aktivitas Biologis Flavonoid

Flavonoid memiliki banyak manfaat bagi kehidupan makhluk hidup. Didalam tubuh manusia flavonoid berperan sebagai antioksidan sehingga sangat baik untuk pencegahan kanker. Manfaat flavonoid antara lain adalah untuk melindungi struktur sel, memiliki hubungan sinergis dengan vitamin C (meningkatkan efektivitas vitamin C), antiinflamasi, mencegah keropos tulang, dan sebagai antibiotik. Flavonoid dikenal sebagai salah satu substansi antioksidan yang berkekuatan sangat kuat hingga dapat menghilangkan efek merusak yang terjadi pada oksigen dalam tubuh manusia. Dalam banyak kasus, flavonoid dapat berperan secara langsung sebagai antibiotik dengan mengganggu fungsi dari mikroorganisme seperti bakteri atau virus. Fungsi flavonoid sebagai antivirus telah banyak dipublikasikan, termasuk untuk virus HIV (AIDS) dan virus herpes. Selain itu, flavonoid juga dilaporkan berperan dalam pencegahan dan pengobatan beberapa penyakit lain seperti asma, katarak, diabetes, encok/rematik, migren, wasir, dan periodontitis (radang jaringan ikat penyangga akar gigi). Penelitian-penelitian mutakhir telah mengungkap fungsi-fungsi lain dari flavonoid, tidak saja untuk pencegahan, tetapi juga untuk pengobatan kanker. Secara rinci, berikut ini adalah beberapa kegunaan dari Flavonoid di dalam tubuh, diantaranya :

Senyawa Flavonoid | 23

2.6.1 Antiinflamasi Berbagai senyawa flavonoid telah banyak diteliti dan bahkan beberapa senyawa sudah diproduksi sebagai obat anti-inflammasi. Loggia, et al, pada tahun 1986, mengekstraksi apiginin dan luteolin dari tanaman Chamomill arecutita yang terkenal mempunyai potensi antiinflammasi dan banyak digunakan baik sebagai obat tradisional maupun obat resmi yang telah diformulasikan oleh industri farmasi. Kedua senyawa flavonoida tersebut mempunyai aktivitas antiinflamasi serupa dengan indomethacin, yaitu jenis obat antiinflammasi yang telah banyak dipasarkan. Di samping senyawa flavonoida alami, terdapat pula senyawa flavonoid sintesis atau semi-sintesis yang berpotensi sebagai obat antiinflammasi, yaitu O--hidroksi ethil rutin dan derivat quercetin. Mekanisme anti-inflammasi menurut Loggia, et al, (1986), terjadi melalui efek penghambatan pada jalur metabolisme asam arakidonat, pembentukan prostaglandin, pelepasan histamin, atau aktivitas "radical scavenging" suatu molekul. Melalui mekanisme tersebut, sel lebih terlidung dari pengaruh negatif, sehingga dapat meningkatkan viabilitas sel. Senyawa flavonoida lain yang dapat berfungsi sebagai anti-inflamasi adalah toksifolin, biazilin, haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepitrin, dan lain-lain. 2.6.2 Antikanker Senyawa flavonoida dan isoflavonoida banyak disebut sebut berpotensi sebagai antitumor atau antikanker. Proses pembentukan penyakit kanker dapat dibagi dalam 2 (dua) fase, yaitu fase inisiasi dan fase promosi. Senyawa flavonoida seperti quercetin dan kaemferol terbukti sebagai senyawa mutagenik pada sel-sel prokariotik dan eukariotik (Fujiki, et al., 1986). Karena sifat inilah maka senyawa-senyawa flavonoida tersebut semula diduga sebagai inisiator terbentuknya sel tumor. Hal ini berkenaan dengan realitas bahwa semua inisiator bersifat mutagenik (menyebabkan mutasi pada DNA atau kerusakan irreversibel). Namun, dugaan tersebut ternyata salah mengingat tidak terbukti pada tikus. Bahkan, senyawa flavonoida tersebut terbukti menghambat aktivitas senyawa promotor terbentuknya tumor, sehingga senyawa-senyawa di atas disebut sebagai antitumor. Dari sejumlah senyawa flavonoida dan isoflavonoida tersebut yang berpotensi sebagai antitumor atau antikanker adalah genestein yang merupakan isoflavon aglikon (bebas). Potensi
Senyawa Flavonoid | 24

tersebut antara lain menghambat perkembangan sel kanker payudara (Lamastiniere, et al., 1997) dan sel kanker hati (Hendrich, et al., 1997). Penghambatan sel kanker oleh senyawa flavon atau isoflavon ini terjadi khususnya pada fase promosi (Fujiki, et al., 1986). Genestein terdapat pada kedelai dan tempe. 2.6.3 Antivirus Senyawa flavonoid sebagai antivirus ditemukan pada senyawa quercetin yang berefek "propilaktik" apabila diberikan pada tikus putih yang terinfeksi intraserebral dengan berbagai jenis virus (Selway, 1986). Pengaruh antivirus apabila dikaitkan dengan strukturnya maka terlihat adanya korelasi di mana sifat antivirus ditunjukkan oleh senyawa aglikon. Sebaliknya, senyawa isoflavon dalam bentuk ikatan o-glikosida tidak mempunyai efek antivirus (eg: rutin dan naringin). Mekanisme penghambatan senyawa flavonoida pada virus diduga terjadi melalui penghambatan sintesa asam nukleat (DNA atau RNA) dan pada translasi virion atau pembelahan dari poliprotein. Percobaan secara klinis menunjukkan bahwa senyawa flavonoida tersebut berpotensi untuk menyembuhkan penyakit demam yang disebabkan oleh rhinovirus, yaitu dengan cara pemberian intravena dan juga terhadap penyakit hepatitis-B. Sementara itu, berbagai percobaan lain untuk pengobatan penyakit liver masih terus berlangsung. 2.6.4 Antialergi Senyawa flavonoida khellin (dimethoxy-methyl-furano-chromone) yang terdapat pada tanaman Ammi visnaga, telah berhasil diformulasikan menjadi obat (FPL-670: disodium kromoglikat), antara lain untuk penyakit asma, rhinitis, konjunctivitis, dan gastro-intestinal (Gabor, 1986). Aktivitas antialergi bekerja melalui mekanisme sebagai berikut: a. Penghambatan pembebasan histamin dari sel-sel "mast", yaitu sel yang mengandung granula histamin, serotinin, dan heparin. b. Penghambatan pada enzim oksidatif nukleosid-3', 5' siklik monofosfat fosfodiesterase, fosfatase alkalin, dan penyerapan Ca. c. Berinteraksi dengan pembentukan fosfoprotein.
Senyawa Flavonoid | 25

Senyawa-senyawa flavonoid lainnya yang digunakan sebagai antialergi antara lain adalah terbukronil, proksikromil, dan senyawa kromon.

2.6.5 Efek Estrogenik Estrogen merupakan hormon yang diproduksi terutama oleh ovarium dan sebagian oleh ginjal pada bagian korteks adrenalis. Dalam tubuh kita berfungsi antara lain untuk pertumbuhan secara normal, serta untuk memelihara kesehatan tubuh pada orang dewasa, baik pada wanita maupun pada pria. Khusus pada wanita, hormon ini peranannya lebih luas, tidak saja berfungsi sebagai sistem reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk tulang, jantung, dan mungkin juga otak. Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun sehinngga dapat menimbulkan berbagai gangguan. Senyawa isoflavon terbukti juga mempunyai efek hormonal, khususnya efek estrogenik. Efek estrogenik ini terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol, dimana equol ini mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan hormon estrogen. Mengingat hormon estrogen berpengaruh pula terhadap metabolisme tulang, dengan begitu isoflavon dapat melindungi proses osteoporosis pada tulang sehingga tulang tetap padat dan masif. 2.6.6 Antikolesterol Efek isoflavon terhadap penurunan kolesterol telah terbukti tidak saja pada binatang percobaan seperti tikus dan kelinci, tetapi juga pada manusia. Efek yang lebih luas terbukti pula pada perlakuan terhadap tepung kedelai, di mana tidak saja kolesterol yang turun, tetapi juga trigliserida VLDL (very-low density lipoprotein) dan LDL (low density lipoprotein). Di sisi lain, tepung kedelai dapat meningkatkan HDL (high density lipoprotein) (Amirthaveni dan Vijayalaksha, 2000). Menurut Zilliken (1987), Faktor-II (6,7,4' tri-hidroksi isoflavon) merupakan senyawa isoflavon yang paling besar pengaruhnya. 2.6.7 Antioksidan Flavonoid efektif dalam menangkal radikal bebas dalam tabung uji (in vitro). Selain itu, flavonoid yang ada kebanyakan sebenarnya adalah metabolit flavonoid, beberapa di antaranya
Senyawa Flavonoid | 26

mempunyai aktivitas antioksidan lebih rendah dari flavonoid induk. Untuk alasan ini, kontribusi relatif dari flavonoid diet untuk plasma dan jaringan fungsi antioksidan in vivo kemungkinan sangat kecil atau diabaikan. Senyawa fenolik merupakan salah satu senyawa bahan alam yang mempunyai aktivitas biologis anti radikal bebas yang dapat menangkap senyawa oksigen reaktif. Senyawa flavonoid merupakan senyawa fenolik yang mempunyai aktivitas menangkap radikal hidroksil dan radikal ion superoksida. Struktur flavonoid yang mempunyai gugus C=O pada posisi C-4 dan gugus hidroksil pada gugus C-5 dapat mencegah pembentukan radikal hidroksil pada reaksi fenton yang dapat membentuk kompleks dengan ion besi Fe2+ (Cos,et al.1998). Adanya hidroksil pada posisi C-7, C-3, C-4, dan ikatan rangkap pada C-2 akan menambah aktivitas antiradikal bebas. Aktivitas anti radikal bebas akan menurun atau tidak aktif sama sekali jika gugus hidroksil disubstitusi dengan metoksi maupun gugus lain. Hubungan antara struktur flavonoid dengan aktivitas antiradikal bebas terlihat bahwa dengan semakin banyak gugus hidroksil maka semakin tinggi aktivitas anti radikal bebas. Senyawa kaemferol yangmempunyai substituent hidroksil pada C-7, C-5, C-4, dan ikatan rangkap pada C-2 juga menyebabkan senyawa tersebut mempunyai aktivitas antiradikal bebas. Pengukuran aktivitas antioksidan dapat dilakukan dengan beberapa metode, diantaranya adalah metode DPPH, metode -karoten, pengukuran Ferric Tio Cyanate (FTC), reduksi garam Fremy, dan pengukuran Trolox Equivalent Antioxidant Capacity (TEAC), dan lain sebagainya. Metode DPPH untuk mengetahui aktivitas antioksidan isolat yang didapatkan. 2.6.8 Pengikatan Non-heme Fe Flavonoid dapat mengikat non-heme Fe yang menghambat dapat penyerapan usus. Nonheme Fe adalah bentuk utama besi dalam makanan nabati, produk susu, dan suplemen zat besi. Konsumsi satu cangkir teh atau kakao dengan makanan telah ditemukan untuk mengurangi zat besi dalam makanan yang non-heme sekitar 70%. Untuk memaksimalkan penyerapan zat besi dari makanan atau suplemen zat besi, kaya minuman flavonoid atau suplemen flavonoid tidak harus diambil pada waktu yang sama.

Senyawa Flavonoid | 27

2.7 Sintesis Flavonoid

Flavon dan flavonol lazimnya disintesa dari suatu asetofenon tersubstitusi, yang disipakan untuk cincin A dari molekul flavon atau flavonol. Senyawa asetofenon direaksikan dengan suatu anhidrida asam aromatic atau benzaldehid tersunstitusi atau suatu ester benzoate yang disipakan untuk cincin B dari molekul flavon atau flavonol. Reaksi-reaksi ini adalah dari jenis aldol atau Claisen, seperti terlihat dari beberapa contoh berikut. o-hidroksiasetofenon yang tersubstitusi beraksi dengan anhidrida asam aromatic menghasilkan flavon. Pada reaksi ini, flavon dapat dihasilkan langsung oleh kondensasi aldol dari o-aroiloksiasetofenon dengan adanya basa lemah seperti garam dari asam aromatic yang bersangkutan. Akan tetapi, dalam suasana basa kuat o-aroiloksiasetofenon melakukan kondensasi Clainsen intramolekuler (isomerasi) menghasilkan suatu o-hidroksi--diketon. Senyawa yang terakhir ini, bersiklisasi dengan bantuan asam dan basa mrnghasilkan flavon. Cara ini digunakan pula untuk sintesis flavonol, bila senyawa antara o-hidroksi- diketon direaksikan dengan asam performat, HCO3H di mana gugus metilen mengalami hidroksilasi yang diikuti dengan siklisasi secara spontan. Dengan cara yang sama, flavonol dapat disintesa menggunakan o-hidroksiasetofenon yang sesuai, yakni 0-hidroksiasetofenon yang mengandung gugus metoksil pada posisi . Senyawa 3-metoksiflavon yang dihasilkan dari reaksi ini diubah menjadi flavonol oleh hodrolisa dengan asam iodide. Reaksi-reaksi seperti diuraikan di atas dapat terlihat dari contoh pada gambar .

Senyawa Flavonoid | 28

Senyawa Flavonoid | 29

Gambar 12. Sintesa Flavon dan Flavonol Via o-aroiloksiasetofenol Kondensasi Claisen antara suatu asetofenon tersubstitusi dengan suatu ester benzoate tersubstitusi, salah satu di antaranya mengandung gugus metoksil pada posisi orto dari cincin benzene, menghasilkan suatu diketon. Hasil kondensasi ini, dengan adanya asam iodide, bersiklisasi menghasilkan flavon. Rangkaian reaksi ditunjukan pada gambar .

Senyawa Flavonoid | 30

Gambar 13. Sintesa Flavon dari Aromatik Diketon

Mengikuti jenis reaksi seperti diuraikan di atas, o-hidroksiasetofenon tersubstitusi dapat dikondensasikan dengan benzaldehid tersubstitusi menghasilkan calkon yang selanjutnya via flavanon diubah menjadi flavonol, seperti terlihat dari contoh pada gambar .

Senyawa Flavonoid | 31

Gambar 14. Sintesa Flavonol via Calkon

2.7.1 Sintesis Flavanoid Menggunakan Senyawa Hasil Alam Sintesis flavonoid menggunakan senyawa hasil alam seperti metilsalisilat, vanilin, eugenol, anetol sebagai senyawa kunci belum banyak dilakukan. Turunan benzaldehid, turunan asam benzoat dan orto-hidroksi asetofenon merupakan senyawa kunci yang sangat penting di dalam sintesis flavonoid (Bu dan Li, 1996 dan Jinuma, 1984). Orto-hidroksi asetofenon bila direaksikan dengan turunan benzaldehid akan menghasilkan flavanon dan bila direaksikan dengan turunan asam benzoat akan menghasilkan flavon. Sintesis flavonoid seperti flavon, flavanon, flavanol, isoflavon selalu melalui khalkon sebagai zat antara (Patonay 1996). Ares (1993) telah mensintesis 5-metoksiflavon dengan mereaksi orto-

Senyawa Flavonoid | 32

hidroksi asetofenon dan benzoilklorida. Flavonon (gradinol) telah disintesis menggunakan oquinonmetida (Matsumoto, 2001). Ahn (1995) telah mensintesis beberapa flavonon dengan memodifikasi substituen dari turunan benzaldehid sebelum direaksikan dengan ortohidroksi asetofenon. Metoda sintesis senyawa flavanon sampai saat ini masih menggunakan

pendekatan metoda Baker-Vankataraman, kondensasi Aldol, 20 kondensasi Claisen dan penataan ulang Fries. Sintesis flavonoid di laboratorium kimia organik dimulai dengan mensintesis ortohidroksi asetofenon (Haidar, 1997). Sintesis senyawa ini merupakan bagian yang sangat penting, karena orto-hidroksi asetofenon adalah merupakan senyawa kunci dalam sintesis flavonoid. Tahap berikutnya adalah pemasukan gugus benzoil yang berasal dari turunan asam benzoat terhadap asetofenon, melalui reaksi kondensasi aldol atau Claisen (Sabirin dan Amirudin, 1997). Kemudian pembentukan dibenzoil metana pada langkah selanjutnya terjadi melalui reaksi penataan ulang Baker-Venkataraman atau penataan ulang Fries. Seterusnya melalui pemanasan senyawa ini berubah menjadi senyawa khalkon. Siklisasi unit C3 menghasilkan cincin C dari flavon atau flavanon dapat terjadi pada pemanasan dalam suasana asam. Gugus hidroksi (OH) pada orto-hidroksi asetofenon sangat berperanan untuk reaksi siklisasi ini (Sabirin, 1998).

Senyawa Flavonoid | 33

Gambar 15. Sintesis flavonon dari anetol dari minyak adas

Gambar 16. Sintesis flavon dari metilsalisilat dari minyak gondopuro

Senyawa Flavonoid | 34

BAB III PENUTUP

Kesimpulan 1. Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. 2. Flavonoid pada umumnya mempunyai kerangka flavon C6-C3-C6, dengan tiga atom

karbon sebagai jembatan antara gugus fenil yang biasanya juga terdapat atom oksigen.
3. Biosintesis flavonoid terdiri dari 2 jalur yaitu jalur shikimat dan jalur poliketida. 4. Flavonoid dapat diidentifikasi dengan uji kualitatif dan uji kuantitatif menggunakan

instrument seperti spektrofotometer UV-Vis, IR, dan NMR.


5. Flavonoid memiliki beberapa aktivitas biologis yaitu antiinflamasi

antikanker,

antioksidan, antivirus, antialergi, efek estrogenic, antikolestrol dan pengikatan non hemeFe.
6. Flavonoid dapat disintesis dari suatu asetofenon tersubstitusi dan dari senyawa hasil alam

yang lain.

Senyawa Flavonoid | 35

DAFTAR PUSTAKA

Achmad, Sjamsul Arifin. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta : Penerbit Karunika. Akbar, Hendra Rizki. 2010. Isolasi dan Identifikasi Golongan Flavonoid Daun Dandang Gendis (Clinacanthus nutans). Departemen Kimia FMIPA, Institut Pertanian Bogor Berpotensi Sebagai Antioksidan Anonim. 2011. Metabolit Sekunder. http://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunder . Diakses pada tanggal 29 November 2011. Anonim. 2011. Antioksidan. http://id.wikipedia.org/wiki/Antioksidan. Diakses pada tanggal 29 November 2011. Budimarwanti dan Sri Handayani. 2010. Efektivitas Katalis Asam Basa PadaSintesis 2hidroksikalkon, Senyawa yang Berpotensi Sebagai Zat Warna.Prosiding Seminar Nasional Kimia dan Pendidikan Kimia 2010. Dwi Arif Sulistiono. Flavonoid. Universitas Mataram, h. 2, 5-7 Harborne, J.B., 1996, Metode Fitokimia, Penuntun Cara Modern MenganalisisTumbuhan, Edisi kedua, diterjemahkan oleh Kosasih, P. dan Iwang, S.,Penerbit ITB, Bandung. Markham, K. R. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid. Penerjemah: KosasihPadmawinata. Bandung: ITB. Muchtaromah, Bayyinatul. 2010. Berbagai Manfaat Isoflavon Bagi Kesehatan(Bagian 1). http://blog.uin-malang.ac.id/bayyinatul/2010/06/06/berbagai-manfaat-isoflavon-bagikesehatan-bagian-1. Diakses pada tanggal 29 November 2011. Nugrahaningtyas, Khorina Dwi., Sabirin Matsjeh., Tutik Dwi Wahyumi. 2005. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Flavonoid dalam Rimpang Temu Ireng (Curcuma aeruginosa Roxb.). Biofarmasi 3 (1): 32-38, Pebruari 2005, ISSN: 1693-2242 Robinson, Trevor. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung : Penerbit ITB. Rodney, Croteau, Toni M. Kutchan, dan Norman G. Lewis. 2000. Biochemistry & Molecular Biology of Plants, h.57-58 Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida dan Alkaloida. Medan. H.14-18 Sudjadi. 1985. Penentuan Struktur Senyawa Organik. Bandung: Ghalia Indonesia.
Senyawa Flavonoid | 36

Tukiran. 2010. Kimia Organik Bahan Alam. Surabaya: UNESA University Press Wijono, Sri Harsono. 2003. Isolasi dan Identifikasi Flavonoid Pada Daun Katu (Sauropus androgynus (L) Merr). Jakarta, Makara, Sains, Vol 7, No 2, h.2-6

Senyawa Flavonoid | 37