Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 1.

Tujuan - Mengetahui sifat fisik dari beberapa senyawa alkohol, diantaranya untuk mengetahui perbedaan titik didih, perbedaan viskositas, perbedaan bau, dan perbedaan kelarutan.

- Menentukan struktur alkohol primer, sekunder, dan tersier berdasarkan reaktivitasnya terhadap beberapa pereaksi. 2. Dasar Teori 2.1. Pengertian Alkohol
1Alkohol

merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsional OH yang terikat pada rantai OH berikatan secara kovalen dengan atom

karbon alifatik. Dalam molekul alkohol, Gugus fungsi

karbon. Alkohol yang memiliki satu gugus OH disebut dengan monoalkohol, sedangkan yang memiliki lebih dari satu gugus OH disebut dengan polialkohol. Alkanol merupakan monoalkohol turunan alkana. Rumus umum dari alkohol aalah CnH2n+1 OH atau ditulis R-OH, satu atom H dari alkana diganti oleh gugus OH. Semua alkohol mudah bereaksi dengan HBr dan HI menghasilkan alkil bromide dan alkil iodide. Alkohol tersier, alkohol benzilik dan alkohol alkilik juga mudah bereaksi dengan HCl. Tetapi, alkohol primer dan sekunder kurang reaktif dan memerlukan ZnCl2 tak berair atau katalis yang serupa, agar

bereaksi dengan HCl yang kurang reaktif ini dalam waktu tidak terlalu lama. 2.2 Sifat-Sifat Senyawa Alkohol
2 Alkohol

merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa

hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan oleh adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar. Senyawa alkohol memiliki sifat-sifat fisika dan sifat-sifat kimia sebagai berikut: Alkohol memiliki sifat yang mudah terbakar Alkohol memiliki sifat yang mudah tercampur, terlarut dengan air, kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (ROH) dan air (HOH).

1 2

Lestari, dkk. Alkohol. 2013. http://lunetaaureliafatma.blogspot.com Rina. Alkohol. 2011. http://rina.blogspot.com 1

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 Alkohol dengan jumlah atom karbon sebanyak satu sampai empat berupa gas atau cair. Alkohol dengan jumlah atom lima sampai sembilan berupa cairan kental seperti minyak, sedangkan yang memiliki atom sepuluh atau lebih berupa zat padat. Alkohol bersifat heterepolar. Memiliki sifat polar dari gugus OH dan nonpolar dari gugus R (alkil). Sifat polarnya tergantung dari panjang rantai alkilnya. Semakin panjang rantai alkilnya, maka sifat kepolarannya berkurang. Hal ini menyebabkan berkurangnya sifat kelarutannya. Alkohol dengan suku rendah seperti metanol dan etanol lebih mudah larut dalam pelarut-pelarut yang polar seperti air. Titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkana. Hal ini disebabkan oleh gugus fungsi OH yang sangat polar, sehingga gaya tarik-menarik antarmolekul alkohol mejadi sangat kuat. 2.3. Pengelompokkan alkohol
3Berdasarkan

atom karbon yang mengikat gugs OH alkohol dikelompokan menjadi:

a. Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus OH terikat pada C primer

b. Alkohol sekunder, yairu alkohol yang gugus OH terikat pada C sekunder

c. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus OH terikat pada C tersier

Firdaus. Alkohol. 2012. http://mikroteknoliogi.blogspot.com 2

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukan dengan beberapa pereaksi Lucas dan Kromat Anhidrat. Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C6H5 OH) 2.4. Tata Nama Pada Alkohol 2.4.1. Nama Iupac
4Penamaan

alkohol mengikuti aturan IUPAC:

a. temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH, ini adalah rantai utamanya jika ada lebih satu gugus -OH, maka cari rantai terpanjang yang paling banyak mengandung gugus -OH-nya namai apakah itu termasuk alkohol, alkana diol, triol, dsb.

b. beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor terkecil c. prioritaskan gugus alkohol diatas gugus fungsi lainnya (karena gugus alkohol/hidroksi adalah gugus yang mendapat prioritas tertinggi dalam penamaan)

2.4.2. Tata Nama Trivial Tata nama trivial atau nama umum hanya berlaku untuk alkohol-alkohol suku rendah atau alkohol-alkohol dengan rumus molekul sederhana. Tata nama trivial untuk alkohol yaitu dengan menyebut nama gugus alkil yang mengikat gugus OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.

Maman. Alkohol dan Fenol. 2012. http://fha2r.blogspot.com

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

2.5. Deret Homolog Pada Alkohol No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nama Metanol Etanol Propanol Butanol Pentanol Heksanol Heptanol Oktanol Nonanol Dekanol Rumus Molekul CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH C6H13OH C7H15OH C8H17OH C9H19OH C10H21OH Titik Didih 64,7oC 78,4oC 98oC 117,7oC 137oC 155oC 175,8oC 195oC 214oC 232,9oC

2.5. Kelarutan Alkohol dalam Air

5Kelarutan

alkohol dalam air dipengaruhi oleh jumlah atom karbon yang terdapat pada alkohol.

Alkohol dengan 1-3 atom karbon meruapakan cairan tak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan, 4-5 atom karbon sedikit larut dalam air sedangkan alkohol dengan jumlah atom karbon > 6 tidak larut dalam air. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya
5

Susanti. Alkohol. 2009

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik Berdasarkan struktur yang dimiliki, alkohol merupakan gabungan antara alkana atau gugus R dan air. Gugus R bersifat nonpolar atau lipofilik, gugus OH bersifat polar atau hidrofobik, ketika alkohol dengan jumlah atom karbon sedikit ketika dilarutkan dalam air maka gugus OH dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika jumlah atom karbon makin banyak maka sifat nonpolar dari gugus R atau alkana lebih dominan sehingga kelarutan dalam air berkurang bahkan tidak larut ketika jumlah atom karbon makin banyak. Makin tinggi berat molekul maka makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya. Titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana yang berat molekulnya hampir sama karena terbentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol. Pada alkana tidak terbentuk ikatan hidrogen antar sesama molekul. Titik didih alkohol titik didh alkohol primer > alkohol sekunder > tersier. Pada alkohol-alkohol bercabang memiliki titik didih lebih rendah dari alkohol dengan dengan rantai lurus. Dengan ketentuan memiliki berat molekul yang hampir sama atau dengan jumlah atom karbon sama. Hal ini disebabkaa alkohol-alkohol bercabang bentuk molekulnya menyerupai bola. 2.6. Fungsi Alkohol Berikut beberapa fungsi alkohol secara umum a) Sebagai bahan dasar sintesis senyawa organik b) Sebagai pelarut c) Sebagai bahan dasar pembuatan deterjen sintetik misalnya lauril alkohol. d) Sebagai bahan pembersih kaca e) Untuk hewan-hewan koleksi yang berukuran kecil alkohol dapat dijadikan sebagai pengawet.
5

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 f) Campuran metanol dan etanol sering dicampurkan dengan bensin sebagai bahan bakar. 2.7. Reaksi-Reaksi pada Alkohol
6Gugus

OH merupakan gugus fungsi dari alkohol oleh sebab itu sebagian besar reaksi terjadi

pada gugus tersebut. Berikut merupakan beberapa reaksi yang terjadi pada alkohol: reaksi oksidasi, penggantian gugus OH, penggantian atom H pada gugus OH oleh gugus asam, logam aktif dan gugus alkil. 2.7.1. Oksidasi Alkohol dengan oksidator kuat seperti NA2Cr2O7 + H2SO4 dapat mengalami reaksi oksidasi. Hasil yang diperoleh dari reaksi oksidasi berbeda-beda tergantung pada jenis alkoholnya. Akohol primer jika teroksidasi menghasilkan aldehida apabila jumlah oksidator masih berlebih akan terjadi oksidasi berlanjut memebntuk asam karboksilat, alkohol sekunder menghasilkan keton sedangkan alkohol tersier menghasilkan campuran asam karboksilat dan keton. Reaksi antara alkohol primer, sekunder dan tersier dengan NA2Cr2O7 + H2SO4 dapat dilihat pada contoh.

2.7.2. Penggantian Gugus OH Gugus OH pada alkohol dapat digantikan oleh atom-atom halogen apabila direaksikan dengan fosfor halida dan asam halida. Fosfor halida dapat berupa PX3 dan PX5 sedangkan asam halogen berupa HX.

Prayoga. Identifikasi Senyawa Alkohol dan Fenol. 2010. http://infokimiawan.1301b-04.blogspot.com 6

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

laju reaksi alkohol dengan asam halogen adalah alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer. 2.7.3. Penggantian Atom H pada Gugus OH oleh Gugus Asam, Logam Aktif dan Gugus Alkil

Reaksi diatas merupakan reaksi antara alkohol primer dan asam karboksilat. Bila dipanaskan dengan penambahan sedikit asam sulfat pekat maka akan terbentuk sebuah ester dan H2O. H2O yang diperoleh dari reaksi diatas dibentuk dari H dari alkohol dan OH dari asam asetat. Apabila digunakan alkohol tersier H diperoleh dari asam asetat dan OH dari alkohol. Apabila alkohol direaksikan dengan asam-asam anorganik produk yang diperoleh berupa ester anorganik. Produk yang diperoleh dari reaksi antara etanol dengan asam sulfat berupa etil hidrogen sulfat dan air, sedangkan produk yang diperoleh dari reaksi antara etanol dengan asam nitrit berupa etil nitrit dan air.

Atom H pada gugus OH dapat digantikan oleh logam aktif seperti Na. Reaksi antara alkohol dan Na menghasilkan garam natrium alkoksida dan pembebasan gas hidrogen. Garam yang diperoleh dari reaksi ini apabila dihidrolisis akan diperoleh kembali alkohol asalnya. Laju pergantian atom H oleh logam aktif yaitu alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier. Setelah pergantian atom H oleh logam aktif apabila direaksikan lagi dengan alkil halida akan terjadi pergantian logam aktif oleh gugus alkil. Logam aktif yang didesak keluar akan bereaksi dengan halogen dari alkil halida membentuk garam.

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

2.8. Reaksi Pembuatan Alkohol

7Alkohol

merupakan senyawa organik yang sangat bermanfaat. Maka dari itu usaha untuk

membuat alkohol pun semakin besar. Inilah reaksi pembuatan alkohol: 2.8.1Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam. RX + KOH ROH + KX Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier. 2.8.2.Mereduksi Aldehida dan Keton Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer. RCHO + H2 ROH Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder. ROR + H2 ROH Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi. 2.8.3. Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H 2SO4 pada etena. Contoh: CH3-CH2-SO3H + H2O CH3CH2OH + H2SO4

Fahry. Alkohol dan Pembuatan Alkohol. 2011. http://Fahry.blogspot.com 8

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 2.8.4. Hidrasi Alkena Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah: CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 2.8.5. Hidrolisis Ester Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi: RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH Cara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan. 2.8.6. Menggunakan Reagen Grignard Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX. Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO CH3-CH2-OMgCl Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O CH3-CH2-OH + MgCl(OH) 2.9. Viskositas Viskositas adalah ketahanan aliran suatu cairan (fluida) pada pengaruh tekanan atau tegangan. Viskositas cairan dapat dibandingkan satu sama lain dengan adanya koefisien viskositas (h). Koefisien viskositas adalah gaya tangensial per satuan luas yang dibutuhkan untuk mempertahankan perbedaan kecepatan alir. Viskositas cairan. Cairan tertentu mempunyai aliran lebih cepat daripada cairan yang lainnya. Sebagai contoh, air mempunyai laju alir yang lebih cepat dibandingkan dengan minyak, gliserin, maupun etilen glikol. Fenomena yang lain adalah jika masing-masing benda tersebut ditempatkan pada gelas yang berbeda, dan saling diaduk, maka etilen glikol akan berhenti lebih cepat daripada air. Fenomena inilah yang berkitan dengan viskositas atau kekentalan. 2.10. Pereaksi Lucas Untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier dapat dilakukan menggunakan pereaksiLucas.Pereaksi Lucas dibuat dengan dengan mereaksikan asam klorida pekat dan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah:

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 Untuk alkohol primer ketika ditembahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia. Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia namun sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi denga cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan

3. Alat dan Bahan 3.1. Alat No. 1. Nama Alat Gelas Kimia Gambar Alat Fungsi Alat Digunakan sebagai wadah untuk melarutkan sampel

2.

Piknometer

alat yang digunakan untuk mengukur nilai massa jenis atau densitas

3.

Rak tabung reaksi

sebagai tempat meletakkan tabung reaksi.

10

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

4.

Alat ostwald

Untuk mengukur waktu yang dibutuhkan bagi cairan tersebut untuk lewat antara 2 tanda ketika mengalir karena gravitasi melalui viskometer Ostwald.

5.

Batang Pengaduk

Digunakan untuk mengaduk sampel ketika dilarutkan

6.

Statif klem

dan

untuk menjepit alat ostwald

7.

Pipet Tetes

Digunakan untuk meneteskan larutan dalam volume sedikit

8.

Tabung reaksi

sebagai tempat untuk mereaksikan zat - zat kimia

11

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

9.

Neraca analitik

Digunakan untuk menimbang sampel

10.

Gelas ukur

Gelas ukur berfungsi untuk mengukur volume larutan

1.1. Bahan No 1 Nama Bahan Alkohol Sifat Fisik Titik didih : 78,4 o C Titik beku : -144 o C Sifat Kimia Rumus umum : R-OH Berbentuk cair Berbau Berwarna bening Mudah terbakar Mudah menguap Massa jenis Alkohol 800 kg/m3,

Titik lebur : 114,3 o C Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang.

12

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 0,8 gr/cm Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak berwarna. 2 Etanol Temperatur penyalaan : 425 C Kelarutan di dalam air : (20 C) larut Titik leleh : -117 C Densitas 0.812 g/cm3 : (20 C) Berwarna bening Mudah terbakar Mudah menguap 0.805 rumus kimia : C2H5OH rumus empiris : C2H6O Massa molar : 46.07 g/mol Berbentuk cair Berbau

Angka pH : 7.0 (10 g/l, H2O, 20 C) Titik didih : 78 C (1013 hPa) Tekanan uap : 59 hPa (20 C) Titik nyala : 17 C 3 Methanol titik didih metanol : 64,7
sC 0

rumus kimia CH3OH cairan yang ringan mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar beracun dengan bau yang khas (berbau lebih ringan daripada etanol)

panas pembentukan (cairan) pada suhu 25 0 C : -239,03

N-butanol

Rumus Kimia : n-C4H9OH Berat Molekul : 74,120 Titik Didih Normal ( C) :117,73
13
0

memiliki ikatan hidrogen Mudah menguap dan mudah terbakar

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 Spesifik Gravity (200C) : 0,8098 Bila direaksikan dengan Densitas pada 300C :(kg/m3) 787,2 Viscositas pada 300C (cP) :2,307 Temperatur kritis ( C) : 287 Tekanan kritis (atm) : 43,6
0

asam halida akan membentuk alkyl halida dan air CH3CH2OH + HC=CH

CH3CH2OCH=CH2 Dehidrogenasi etanol

menghasilkan asetaldehid Mudah terbakar diudara sehingga menghasilkan lidah api (flame) yang berwarna biru muda dan transparan, dan membentuk H2O dan CO2.

Gliserol

berat molekul : 92,09 kg/kmol titik beku : 17,9 0C titik didh : 290 0C spesifik gravity : 1,260 densitas : 0.847 g/cm3 70C viskositas : 34 cP Fasa : Cair ( 30 0C, 1 atm ) sempurna dalam air mudah terhidrogenasi merupakan asam lemak tak
14

Larut dalam air Merupakan senyawa hidroskopis Tidak stabil pada suhu kamar Rumus C3H8O3 Kimia Gliserol :

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 jenuh 6 n-butil alkohol Titik Leleh (C) : -89,5 Titik Didih (C): 117,3 Rumus Struktur : CH3CH2CH2CH2OH

Kelarutan dalam H2O pada Berbentuk cair 23C 8,0 g/100 mL Berbau Berwarna bening Mudah terbakar Mudah menguap 7 Aquadest/ H2O Rumus molekul: H2O Massa molar: g/mol Densitas g/cm, padatan 8 s-butanol Densitas energi : 29,1 MJ/LTitik beku : -89 oC Titik didih : 117-118 oC Massa jenis relatif : 0,811 Viskositas 25oC : 2,911 Viskositas kinematik at 20oC : 3,64 cSt dan cairan fase: 0.92 0.998 18.0153 Pelarut yang baik Memiliki pH 7 (netral) Bukan merupakan zat

pengoksidasi kuat.

g/cm, Lebih bersifat reduktor dari pada oksidator memiliki ikatan hidrogen Mudah menguap dan mudah terbakar Berbentuk cair Berbau Berwarna bening Mudah terbakar

Energi Penguapan : 0,43 MJ/kg Mudah menguap Kelarutan 9 ml/100 ml H2O

15

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

Kemurnian : 99.5% min Kandungan air : 0,05% max Keasaman : 0,02 max (mg KOH/kg) Aldehid : 0,05% max Oksigen : 21,5 %

4. Prosedur Kerja 4.1 Titik Didih Etanol n-butanol t-butanol

Menyediakan kapas yang dibulatkan, besarnya bulatan tersebut disesuaikan dengan mulut botol senyawa alkohol Membasahi masing-masing kapas dengan senyawa alkohol, etanol, n-butanol, dengan jalan memiringkan botol Menggoreskan kapas-kapas yang telah basah tersebut pad permukaan kaca, goresannya harus sama luasnya. Mengamati manakah yang lebih dahulu mengering Mengulangi percobaan diatas dengan menggunakan senyawa alkohol, n-butanol, dengan t-butanol Etanol lebih cepat menguap dibandingkan n-butanol Tert-butanol lebih cepat menguap dibandingkan dengan n-butanol

16

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

17

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 4.2 Kelarutan dalam Air Etanol n-butanol s-butanol t-butanol gliserol

Dimasukan ke dalam tabung reaksi kecil yang bersih dan kering Digunakan pipet tetes yang sama yang sebelumnya harus dibilas terlebih dahulu dengan senyawa alkohol yang akan diujikan Dimasukan tetes demi tetes secara perlahan-lahan Diamati bagaimana kelarutannya, apabila terdapat kekeruhan atau emulasi, penembahan harus dihentikan Dihitung berapa tetes senyawa alkihol yang ditambahkan tadi Diulangi percobaan diatas dengan menggunakan senyawa alkohol, etanol, n-butanol, pentanol, 5-butanol,t-butanol, dan gliserol

Etanol pada tetesan ke 15 cairan terpisah menjadi 2 (tidak larut)

n-butanol pada tetesan ke 8 terjadi kekeruhan cairan terpisah menjadi 2 (tidak larut)

s-butanol pada tetesan ke 11 terjadi kekeruhan (larut)

t-butanol pada tetesan ke 101 larut sempurna

Gliserol pada tetesan ke 70 larutan menjadi kental

18

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 4.3 Viskositas Aquadest n-butanol Gliserol

Menentukan densitas contoh dengan piknometer Membersihkan alat ostwald dan dibilas dengan contoh 2 -3 kali Memipet 5 ml contoh dan dimasukan ke dalam alat ostwald Menetapkan berapa waktu yang diperlukan untuk mengalirkan contoh, dengan jalan menghisapnya sampai melebihi tanda garis atas. Bila muka cairan berimpit dengan tanda tera, dimulai, sampai berimpit lagi dengan tanda tera bawah. Mencatat suhu percobaan Memperhatikan : untuk percobaan ini sebaliknya di ukur dahulu cairan yang paling encer. Urutannya adalah air, n-butanol, gliserol.

Aquadest tinggi aliran 4 cm Waktu Aliran 9 detik

n-butanol tinggi aliran 4 cm Waktu Aliran 19 detik

Gliserol tinggi aliran 4 cm Waktu Aliran 16 menit

19

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 4.4 Uji Bau Etanol n-butanol s-butanol t-butanol gliserol

membuka tutup botol yang berisi zat membaui zat dengan cara menepiskan uapnya dari mulut botol ke arah hidung Dilarang mencium langsung ke mulut botol

Etanol Berbau Harum

n-butanol Berbau harum

s-butanol berbau khas

t-butanol berbau khas

Gliserol Tidak berbau

4.5

Kecepatan reaksi dengan HCl (Uji Lucas) n-butanol s-butanol t-butanol

Disedikan 4 tabung reaksi yang bersih Diisi dengan masing-masing zat sebannyak 3 ml Ditambahkan 10 ml pereaksi Lucas (ZnCl2 dalam HCl pekat Diamati perubahan dalam masing-masing tabung selama 5 menit, 30 menit, 45 menit dan 60 menit Dicatat hasil reaksinya kemudian dibandingkan kecepatan reaksi dari masing-masing alkohol dengan melihat perubahan warmanya n-butanol Tidak terjadi perubahan s-butanol Terjadi penambahan jumlah gelebung t-butanol terjadi kekeruhan pada menit ke 60

20

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 5 Hasil Pengamatan 5.1. Titik didih N0 1. Perlakuan Menyediakan kapas yang dibulatkan, besarnya Bulatan tersebut disesuaikan dengan mulut botol Senyawa alcohol 2. Membasahi senyawa Alkohol, etanol, dan n-butanol dengan jalan Memiringkan botol 3. Menggoreskan kapas-kapas yang telah basah Tersebut pada permukaan kaca arloji, goresnya Harus sama luasnya 4. Etanol lebih cepat menguap masing-masing kapas dengan Hasil pengamatan

dibandingkan n-butanol

Mengulangi percobaan yang sama untuk larutan Tert butil alcohol lebih cepat menguap yang berbeda yaitu : tert butil alcohol dengan u - di bandingkan dengan n butanol butanol

5.2 Kelarutan dalam air No 1. Pelakuan Memasukan 10 tetes air kedalam tabung reaksi kecil yang berisi dan kering 2. Masukkan tetes demi tetes senyawa alkohol (Etanol, n-Butanool, S-Butanol, T-Butanol, Gliserol)
21

Hasil pengamatan

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

Mengamati Kelarutannya

3.

- Etanol (10 : 89) larut sempurna dan agak kekuningan - n-Butanol (10 : 20) Keruh dan terdapat 2 fasa - sec-butanol ( 10 : 8) keruh - Tert-Butanol ( 10 : 65 ) larut sempurna dan keruh (jernih) - Gliserol ( 10 : 88) larut sempurna kental, jernih.

5.3 No 1.

Viskositas Pelakuan Menentukan densitas ( n-butanol, gliserol, dan air ) Hasil pengamatan n-butanol = 0,807 gr/mL gliserol Membersihkan alat Oswald dan bilas dengan Air = 1,225 gr/mL = 1,0034 gr/mL

2.

(n-butanol,gliserol, dan air) 2-3 kali Memasukkan 5 mL (n-butanol, glisreol, air) kedalam alat ostwald.

3. Menetapkan waktu yang diperlukan contoh dengan jalan menghisapnya sampai melebihi tanda garis 4 atas. Bila muka cairan berimpit dengan tanda tera, perhitungan dimulai sampai berimpit lagi dengan tanda tera bel - nbutanol : 23,89 s - Gliserol - Air : 5,17 s : 8,15 s

22

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

5.

Mencatat suhu percobaan

- 28 oC

5.4 N0 1.

Uji Bau Perlakuan Memasukkan senyawa alkohol (Metanol, Etanol, n-Butanol, Sec-Butanol, T-Butanol dan Gliserol. Membaui dengan cara menepiskan uapnya dari mulut botol ke arah hidung Hasil pengamatan

2 Melakukan uji bau pada senyawa alkohol (Metanol, Etanol, n-Butanol, Sec-Butanol, Tert-Butanol, 3. T-Butanol, dan Gliserol) - Metanol, Etanol dan n-Butanol baunya menyengat. - Sec-Butanol dan Tert-Butanol memiliki bau khas - Gliserol tidak berbau

23

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 5.5 No 1. Kecepatan reaksi dengan Hcl (uji lucas) Pelakuan Memasukkan masing-masing 1,6 mL n-Butanol, Sec-Butanol, Tert-Butanol kedalam 3 tabung reaksi. Menambahkan 5 mL pereaksi lucas (ZnCl2 2. dalam HCl Pekat) kedalam masing-masing tabung reaksi. Mengamati perubahan dalam amsing-masing 3. tabung setelah 15 menit, 30 menit, 45 menit dan 60 menit. - S-butil dari menit ke 5-30 warnanya jernih. Pada menit ke 45-60 banyak gelembung - T-Butil dari menit ke 5-15 bergelembung. 30-45 gelembung berkurang. Pada menit ke 60 gelembung kurang dan terjadi kekeruhan. 6 Pembahasan 6.2 Titik didih Titik didih adalah kondisi dimana zat cair dipanaskan dan dari dasar bejana pemanas keluar gelembung-gelembung air, dan akan pecah ketika sampai permukaan. Keadaan seperti inilah yang dinamakan titik didih. Sampel yang digunakan dalam menentukan titik didih alkohol adalah Etanol, n-Butanol, dan Tert-Butanol. Dalam menentukan titik didih, kapas yang digunakan harus dibasahi dengan sampel ( Etanol, n-Butanol, Tert-Butanol) dengan memiringkan tabung reaksi dan menggores kapas-kapas yang telah basah tersebut pada permukaan kaca arloji yang besar. Cara penggoresan dilakukan secara - n-butil dari menit ke 5-60 warnanya jernih Hasil pengamatan

24

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 bersamaan. Perlakuan ini dilakukan untuk mengamati mana yang lebih dulu mengering etanol atau n.-butanol. Berdasarkan hasil pengamatan ternyata etanol lebih dulu mengering dibandingkan dengan n-butanol. Begitu juga dengan tert-butil alkohol lebih cepat mengering dibandingkan n-butanol. Jika alkohol cepat mengering maka itu berarti alkohol itu cepat menguap karena jika suatu senyawa menguap maka akan menyebabkan pengeringan. Berikut adalah struktur etanol, n-butanol dan tert-butanol :
H H H C H OH H H H C H H C H H C H OH

C
H

C
H

Etanol
H H H H C C OH H H C H H

n-butanol

C
H

Tert-Butil

Etanol lebih cepat atau lebih mudah menguap dibandingkan dengan n-butanol karena etanol mempunyai rantai atom pendek bila dibandingkan dengan n-butanol. Sehingga apabila diuapkan diudara antara etanol dan n-butanol maka etanol yang akan lebih menguap. Hal yang sama juga dilakukan pada n-butanol dan tert-butanol dimana setelah diamati tert-butanol terlebih dahulu menguap dibandingkan n-butanoldan dengan demikian n-butanol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan Tert-butanol. Tert-butanol dan n-butanol memang memiliki jumlah atom dan rumus molekul yang sama akan tetapi Tert-butanol dalam rantainya memiliki cabang, cabang ini mempengaruhi titik didih. Semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Dengan demikian n- butanol memiliki titik didih lebih tinggi daripada Tert-Butanol sehingga tert-buatnol lebih lama menguap. 6.3 Kelarutan dalam air Kelarutan alkohol dalam air biasanya dipengaruhi oleh jumlah atom karbon yang terdapat pada alkohol. Sehingga untuk membuktikan maka dilakukan uji kelarutan alkohol dalam air dimana sampel

yang digunakan adalah Etanol, n-Butanol, sec-butanol, Tert-butanol dan Gliserol. Pada uju kelarutan ini volume air yang digunakan yang dicampurkan dengan masing-masing sampel adalah 10 mL. dan cara
25

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 menambahkan sampel pada air harus dilakukan dengan cara memasukan tetes demi tetes sampel alkohol. Pada tabung pertama yang berisi air dan etanol perbandingannya adalah 10 : 89 dimana etanol larut sempurna dalam air dan warna yang terbentuk adalah warna agak kekuningan. Pada etanol dan air yag tercampur, gaya tarik menarik antar molekul utama yang ada adalah iaktan hidrogen. Dimana untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-molekul air dan ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus putus. Pemutusan ikatan hidrogen ini memerlukan energi. Akan tetapi jika moelkul telah bercampur , maka ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan terbentuk antara molekul air dengan molekul etanol. Energi yang dilepaskan saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini terbentuk kurang lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini terbentuk kurang lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus ikatan-ikatan sebelumnya.
H H H C H OH

C
H

Etanol

Pada tabung kedua yang berisi air dan n-butanol perbandingannya 10 : 20 dimana pada tetesan 20 puluh larutan menjadi keruh dan membentuk 2 fasa . dengan demikian dapat dikatan bahwa n-butanol sangat sulit untuk larut dalam air karena untuk mencapai kekeruhan saja harus memerlukan 20 tetes n-butanol. Sebagian kecil akohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oelh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukkan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar molekul air.
H H H C H H C H H C H OH

C
H

n-butanol

26

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 Pada tabung reaksi ketiga yang berisi air dan Sec-Butanol memiliki perbandingan 10 : 8 dan larutannya keruh.
H H H C OH H C H H C H H

C
H

Sec-butanol

Sedangkan pada tabung reaksi ke empat yang berisi air dan Tert-Butanol memiliki perbandingan 10 : 65 dimana Tert-Butanol ini larut sempurna dalam air dan tidak keruh. Dan pada gliserol perbandingannya 10 : 88 dimana gliserol larut dalam air dan kental.
H H H H C C OH H H C H H

H HO C H

OH C H

H C H OH

C
H

Tert-butanol

gliserol

6.4 Viskositas Sampel yang digunakan padda uji viskositas ini yaitu n-butanol, gliserol dan air. Dalam uji viskositas harus dilakukan perhitungan terhadap densitas cairan yang akan diujikan dengan menggunakan piknometer dimana n-butanol = 0,807 gr/mL, gliserol = 1,225 gr/mL dan Air = 1,0034 gr/mL. Dalam menentukan viskositas, cairan harus dimasukkan kedalam alat ostwald. fungsi alat Ostwald ini untuk mengukur waktu yang dibutuhkan bagi cairan untuk lewat antara 2 tanda ketika mengalir karena gravitasi melalui viskometer Ostwald. Selanjutnya dilakukan perhitungan waktu aliran cairan pada alat oswald pada ketinggian tertentu. Dari percobaan yang didapatkan bahwa n-butanol memiliki kekentalan (viskositas) yang tinggi dibandingkan dengan gliserol dan air. Karena untuk mengalir setinggi 4 cm n-butanol membutuhkan waktu 23,89 detik sedangkan gliserol hanya 5,17 detik begitu pula dengan air hanya 8,15 detik saja untuk mengalir. 6.5 Uji bau Sampel yang digunakan pada percobaan ini adalah metanol, etanol, n-butanol, sec-butanol dan tert-butanol dan glisreol. Cara kerja yang diakukan pada uji bau ini sederhana saja yaitu hanya dengan
27

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 memasukkan sampel kedalam gelas kimia kemudian membaui sampel tersebut. Berdasarkan perlakuan yang telah dilakukan maka hasil yang diperoleh adalah pada metanol, alkohol dan n-butanol memiliki bau yang sangat menyengat dan harum. Kegunaan dari etanol adalah sebagai antiseptic. Kegunaan dari n-butanol adalah sebagai pelarut, sebagai perantara dalam sintesis kimia, dan sebagai bahan bakar. Selanjutnya adalah uji bau terhadap sec-butanol dan tert-butanol diamana setelah dibaui ternyata sec-butanol dan tert-butanol ini mempunyai bau yang khas. Dan selanjutnya adalah uji bau terhadap gliserol dimana setelah dibaui gliserol tidak berbau. kegunaan dari sec-butanol dan tert-butanol adalah kegunaanya sebagai pelarut, sebagai perantara dalam sintesis kimia. Pada uji bau gliserol bau nya tidak menyengat kegunaanya yaitu Sebagai pembuatan sabun dari lemak dan minyak. 6.6 Kecepatan reaksi dengan HCl (uji lucas).. Pada percobaan terakhir ini sampel akan direaksikan dengan pelarut Lucas yaitu larutan ZnCl 2 dalam HCl. Adapun bahan yang kami gunakan untuk menentukan kecepatan reaksi dengan HCl dalam percobaan ini yaitu n-butil alkohol, sec-alkohol dan tert-butil alkohol. Langkah yang pertama dilakukan yaitu menyediakan 4 tabung reaksi yang bersih, dari ke 4 tabung reaksi ini kami mengisi masing-masing dengan n-butil alkohol, sec-alkohol, dan tert-butil alkohol sebanyak 1,5 mL. Kemudian menambahkan 10 mL pereaksi lucas ke dalam masing-masing tabung reaksi yang sudah berisi sampel tersebut. Pada percobaan n-butil alkohol yang dicampurkan dengan pereaksi lucas, tidak terjadi perubahan warna dalam waktu 60 menit karena n-butil alkohol kurang reaktif untuk bereaksi dengan HCl maka diperlukan bantuan ZnCl2 tak berair sebagai katalis. Untuk percobaan sec-alkohol sama halnya dengan n-butil alcohol tetapi pada sec-alkohol ini pada menit ke 45 tidak terjadi perubahan warna hanya terdapat gelembung dan pada menit ke 60 gelembungnya semakin banyak. Hal ini disebabkan karena sec-alkohol dapat bereaksi dengan HCl atas bantuan ZnCl2 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi pada sec-alkohol yaitu : CH3 CH3CH2CHOH + HCl 2-butanol
ZnCl2

CH3 CH3CH2CH Cl + H2O

2-klorobutana

Pada percobaan tert-butil alkohol ketika kami menambahkan dengan pereaksi lucas, alkohol
28

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 tersier ini langsung bereaksi dengan cepat ditandai dengan adanya gelembung yang terbentuk pada menit ke 5 sampai dengan menit ke 30 tetapi pada menit ke 45 gelembungnya mulai berkurang hingga menit ke 60 gelembungnya hilang dan tejadi kekeruhan. Hal ini disebabkan karena alkohol tersier mudah bereaksi dengan HCl dan membentuk alkil halide dan air. Reaksi yang terjadi pada tert-butil alkohol yaitu : CH3 CH3 C OH + HCl CH3 t-butil alkohol 7 Kesimpulan - Titik didih Berdasarkan percobaan yang dilakukan bahwa semakin panjang rantai karbon maka titik didih juga akan semakin tinggi. - Kelarutan dalam air Berdasarkan percobaan yang dilakukan bahwa semakin panjang bagian hidrokarbon maka kelarutan alkohol dalam air akan berkurang, dan kelarutan dalam air juga disebabkan oleh ikatan hydrogen antara air dengan alcohol. Dari sampel yang kami gunakan dapat disimpulkan bahwa yang memiliki kelarutan paling tinggi dalam air yaitu etanol. - Viskositas Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa Gliserol adalah senyawa alkohol yang paling kental dibandingkan dengan n-butanol dan air sehingga semakin panjang rantai karbon pada alkohol maka semakin kental pula zat alkohol tersebut. - Uji bau Berdasarkan pengamatan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa setiap senyawa alkohol seperti Etanol, n-butanol, s-butanol, t-butanol, gliserol mempunyai bau dan kegunaannya yang berbeda-beda. - Kecepatan reaksi dengan HCl (uji lucas) n-butil alkohol tidak dapat bereaksi dengan HCl dalam pereaksi lucas akan tetapi jika telah
29
25o

CH3 CH3 C Cl + H2O CH3 t-butil klorida

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 membentuk sec-butanol dan t-butanol maka senyawa ini akan mudah bereaksi dengan HCl karena dipengaruhi oleh ikatan pada karbon tersebut.

30

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 Daftar Pustaka Fahry. (2011). Alkohol dan Pembuatan Alkohol.[online]. Tersedia : http://Fahry.blogspot.com/2011/05/ Alkohol-dan-pembuatan-alkohol.html (1 April 2014) Firdaus. (2012). Alkohol. [Online]. Tersedia : http://mikroteknologi.blogspot.com/2012/06/kimia-organikalkohol.html (1 April 2014) Lestari, dkk (2013). Alkohol .[Online]. Tersedia : http://lunetaaureliafatma.blogspot.com/2014/01/alkohol. html(1 April 2014) Maman. (2012). Alkohol dan Fenol. [Online]. Tersedia : http://fha2r.blogspot.com/2011/04/alkohol-dan-f enol.html (1 April 2014) Prayoga. (2010). Identifikasi Senyawa Alkohol dan Fenol. [Online]. Tersedia : http://infokimiawan 13o1b-04.blogspot.com/2013/12/identifikasi-senyawa.html (1 April 2014) Rina.(2011). Alkohol. [Online]. Tersedia :http://rina.blogspot.com/2011/12/alkohol.html (1 April 2014)

31

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5

Pertanyaan Praktikum 1. Jelaskan konsep perbedaan titik didih berdasarkan gaya - gaya intermolekul 2. Adakah hubungan antara meningkatnya gugus hidroksil pada senyawa alkohol dengan sifat kelarutan dalam air? Jelaskan. 3. Sebutkan 3 macam kegunaan gliserol. 4. Sebutkan 3 macam manfaat etilenaglikol. 5. Jelaskan mekanisme reaksi alkohol primer dengan senyawa hidrogen halida. Bagaimana peranan ZnCl2 dalam reaksi tersebut? Jelaskan. 6. Manakah yang lebih reaktif terhadap oksidasi, alkohol primer, sekunder, atau tersier? Mengapa? Jelaskan. Jawaban 1. Konsep Perbedaan Titik Didih berdasarkan gaya-gaya intermolekul Gaya antar molekul adalah gaya tarik menarik antar atom suatu molekul dengan atom molekul tetangganya. Adanya perbedaan titik didih yaitu molekul yang mempunyai bentuk memanjang lebih mudah mengalami polarisasi dibandingkan molekul yang bentuknya membulat, kompak dan simetris. Contohnya: Neopentana t.d = 9,5oC dan normal-pentana t.d = 36,1oC. 2. Hubungan antara meningkatnya gugus hidroksil padasenyawa alkohol dengan sifat kelarutan dalam air, yaitu: gugus hidroksil bersifat polar sebagai akibat atom oksigen elektronegatif yang menarik elektron ke arah dirinya sendiri. Akibatnya, molekul air tertarik ke gugus fungsional, dan hal ini akan membantu melarutkan senyawa organik yang mengandung gugus seperti ini. Contoh: gula, kelarutannya dalam air terjadi karena adanya gugus hidroksil. Sehingga, terjadi hubungan antara meningkatnya gugus hidroksil pada senyawa alkohol dengan sifat kelarutan dalam air. 3. Tiga macam kegunaan gliserol, yaitu: Pembuatan lotion tangan dan kosmetik Bahan tambahan dalam tinta Bahan pemanis dan pelarut pada obat-obatan

4. Tiga macam manfaat etilena glikol, yaitu:

32

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 Digunakan pada pembuatan fiber poliester (dacron) Digunakan pada pembuatan film magnetik (mylar) yang digunakan untuk pita pada kaset dan printer. Digunakan sebagai bahan antibeku dalam radiator mobil di daerah beriklim dingin.

5. Mekanisme reaksi alkohol primer dengan senyawa hidrogen halida Semua alkohol mudah bereaksi dengan HBr dan HI menghasilkan alkil bromida dan alkil iodida. Alkohol tersier, alkohol benzilik dan alkohol alilik juga mudah bereaksi dengan HCl. Tetapi alkohol primer dan sekunder kurang reaktif dan memerlukan bantuan ZnCl2 tak berair atau katalis yang serupa, agar bereaksi dengan HCl yang kurang reaktif ini dalam waktu yang tak terlalu lama. Adapun reaksi alkohol primer dengan senyawa hidrogen halida Primer: CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2 O

6. Lebih reaktif terhadap oksidasi adalah alkohol primer. Di mana alkohol primer bisa di oksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam. Oksidasi parsial menjadi aldehid Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilat Untuk melangsungkan oksidasi sempurna, diperlukan agen pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika reaksi telah selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi. Persamaan reaksi sempurna untuk oksidasi etanol menjadi asam etanoat adalah sebagai berikut: CH3CH2OH + 2[O] CH3COOH + H2O

Atau, kita bisa menuliskan persamaan terpisah untuk dua tahapan reaksi, yakni pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya: CH3CH2OH + [O] CH3COOH + H2O

33

Praktikum Kimia Organik 1 Tahun 2014, Tanggal 30 Maret,Modul 5 CH3CHO + [O] CH3COOH

34