Catetan Kuliah KPA Alkaloid (Pak Bagus 29 Mei 2013) Klasifikasi Alkaloid: true, proto, pseudo true: punya

ya atom N heterosiklik, biosintesis dari AA. KECUALI Contoh: kolkhisin (dari AA fenilalanin), asam aristolokhat (mereka nggak punyak atom N heterosiklik tapi masuk true alkaloid) semua alkaloid yg punya inti indol dari AA tryptophan (?) ex: tryptophan katinon, amphetamine, efedrin juga dari AA fenilalanin proto: atom N bukan heterosiklik, biosintesis dari AA, sering disebut biological amines. Contoh: meskalin dalam kaktus (halusinogen), efedrin (simpatomimetik=meningkatkan denyut jantung). D & L efedrin: lupa yg mana, ada yg simpatomimetik, ada yg melonggarkan pernapasan pseudo: bukan berasal dari AA dari mana asal atom nitrogen pada pseudoalkaloid?. Contoh: konesin, kafein cek alkaloid: pereaksi dragendorff memberikan warna orange bentuk garam alkaloid bisa larut dalam air. kenapa bentuk garamnya ada H misal papaverin HCl? karena dia membentuk garam ammonium terlebih dahulu kalo dilihat dengan UV: kromofor pendek maka bisa kelihatannya di lamda pendek, kalo kromofor panjang di lamda panjang pun bisa. karena yg kromofor nya panjang Cuma perlu sedikit energy untuk tereksitasi shg lamda panjang. alkaloid bersifat basa karena punya sepasang elektron bebas, sifat kebasaan tgt jenis subtitusi pada atom N, kalo subtitusinya pendonor electron maka awan electron makin banyak maka semakin basa misal trietilamin >> basa daripada dimetilamin. lihat struktur piperidin setara dengan dietilamin. jadi gitu caranya menentukan kebasaan. tapi kalo nitrogen pada indol netral (tidak memberikan kontribusi sifat kebasaan) subtitusi electronwithdrawing (penarik electron) C=O menghilangkan sifat basa menjadi netral isolasi alkaloid: kalo belum tau jenis alkaloidnya maka perlu dilakukan pemisahan bertahap sesuai fraksi pelarut. lemak harus dipisahkan dulu karena tidak baik untuk ekstraksi air asam ergometrin (nonplar) membantu persalinan. [LIHAT BAGAN ISOLASI ALKALOIDA] etilasetat tidak campur dengan asam tartrat (2% b/v) shg terbentuk 2 lapisan, atas=etil asetat, bawah=air yg bersifat asam). Shg alkaloid yg berbentuk garam masuk ke fraksi air, alkaloid bersifat netral dan basa lemah tidak bisa digaramkan shg masuk fraksi atas (etil asetat). As.tartrat (asam organic=asam lemah) sehingga dengan basa lemah tidak bisa membentuk garam. alkaloid garam kalo diberi basa maka akan menjadi alkaloid bebas lagi yg nantinya larut dalam etil asetat