Anda di halaman 1dari 13

MAKALAH STEREOKIMIA SENYAWA MESO DAN CAMPURAN RASEMAT

Oleh Khimayaturrosida Arfi Ayu Mei Santi Firdas Aviantri Putri Andika KA 2012/ 123234003 KA 2012/ 123234014 KA 2012/ 123234213 K 2012/ 12323420!

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM JURUSAN KIMIA PRODI KIMIA 2014

SENYAWA MESO Dan CAMPURAN RASEMAT

A. S n!a"a M #$ Senya"a meso men#andun# dua atau le$ih %usat kiral senya"a se&enis di stereoisomer nya' semua isomer karena seluruh molekul memiliki $idan# simetri' simetris faktor simetri %usat meru%akan senya"a simetris ada o%ti(al ke#iatan' men#atakan $ah"a isomer meso senya"a) *alam namanya dia"ali den#an asam meso+' se%erti meso+tartrat' asam meso+nukleat) Senya"a meso adalah molekul yan# men#andun# atom kar$on kiral' teta%i &u#a memiliki faktor simetri %esa"at' yan# tidak memiliki aktivitas o%tik' dan tidak da%at di%isahkan men&adi senya"a %hotoa(tive) Oleh karena itu' simetri molekul adalah untuk menentukan a%akah kun(i) ,al ini da%at dilakukan melalui Proyeksi %en#hakiman Fis(her) Sesuai den#an rumus 2n' maka &umlah maksimum stereoisomer %ada 2'3di$romo$utana adalah 22 - 4) Keem%at kemun#kinan struktur stereoiomer terse$ut adalah

Pasan#an A dan

meru%akan %asan#an enantiomer' teta%i . dan * $ukan meru%akan

stereoisomer' karena . dan * meru%akan senya"a yan# identik atau senya"a meso) *en#an demikian' &umlah stereoisomer dari 2'3+di$romo$utana tidak 4' teta%i hanya 3' yaitu A' ' dan . /atau *0) *ari keti#a stereoisomer terse$ut' struktur A dan sedan#kan %asan#an A dan .' serta meru%akan %asan#an enantiomer' dan . meru%akan %asan#an diastereoisomer) Akan teta%i'

$enarkah . dan * meru%akan senya"a yan# identik1 2ntuk men#etahuinya' %utarlah senya"a * 1304 %ada $idan# kertas' maka akan dihasilkan struktur yan# identik den#an .) Senya"a . dan * adalah # n!a"a % #$) *en#an demikian' senya"a meso adalah senya"a akiral "alau%un mem%unyai %usat kiral) Senya"a meso tidak $ersifat o%tis aktif' $erhim%it den#an $ayan#an (erminnya' dan mem%unyai $idan# simetri)

,in##a saat ini $anyak yan# $eran##a%an $ah"a setia% senya"a yan# memiliki satu atau le$ih kar$on asimetrik $ersifat kiral atau o%tik aktif) ila kita teliti le$ih &auh ternyata an##a%an itu salah) Se$a#ai (ontoh senya"a 2'3+$utanadiol) Se%erti halnya 2'3+%entanadiol' stereokimia yan# mun#kin dari 2'3+$utanadiol adalah /2S'3S0' /2R'3R0' /2R'3S0' dan /2S'3R0)

5somer /2S'3S0 den#an /2R'3R0 sudah %asti memiliki hu$un#an enantiomer karena meru%akan $ayan#an (ermin satu sama lain6 dan isomer /2S'3S0 den#an /2R'3S0' /2S'3S0 den#an /2S'3R0' /2R'3R0 den#an /2S'3R0' serta /2R'3R0 den#an /2R'3S0 memiliki hu$un#an diastereomer) ila senya"a /2R'3S0 di%utar 1300 keluar $idan#' maka akan di%eroleh $entuk yan# sama den#an isomer /2S'370) Senya"a yan# memiliki hu$un#an sema(am ini dise$ut den#an senya"a meso)

.ontoh (ontoh senya"a meso

Struktur 27'3S dan 2S'37 adalah identik karena molekul terse$ut mem%unyai $idan# simetri sehin##a akiral) idan# simetri memoton# %ada ikatan .2+.3 sehin##a seten#ahnya meru%akan $ayan#an (ermin dari seten#ah $erikutnya)

Pen(erminan dalam senya"a meso)


Senya"a diatas meru%akan akiral' namun men#andun# 2 %usat kiral yan# dise$ut senya"a meso)

o Menin&au 2'3+dikloro$utana

o Menin&au Asam 8artarat

Ada 2 (ara mudah untuk men#identifikasi senya"a meso' yaitu9

1) Senya"a meso memiliki $idan# simetri /da%at di$a#i men&adi 2 $a#ian yan# sama atau $a#ian yan# satu meru%akan $ayan#an (ermin $a#ian yan# lain0

2)

a#ian yan# ter%isah harus memiliki konfi#urasi yan# $erla"anan

Adanya senya"a meso telah menun&ukkan $ah"a tidak semua senya"a yan# memiliki kar$on asimetri $ersifat kiral) Pen#e(ualian yan# lain &u#a mun(ul' $ah"a tidak semua senya"a yan# $ersifat kiral memiliki kar$on asimetri) Ke&adian se%erti ini da%at di&um%ai %ada senya"a+ senya"a siklik dan $ifenil)

B. Ca%&'(an Ra# %a)

Pada tahun 1343' :ouis Pasteur telah $erhasil memisahkan rasemat asam tartrat kedalam $entuk /;0 dan /+0 den#an kristalisasi) *ua enantiomer dari #aram natrium amonium dari asam tartrat mem$erikan dua &enis kristal kiral den#an %er$edaan yan# menyolok sehin##a da%at di%isahkan den#an mudah) .am%uran rasemat meru%akan (am%uran yan# terdiri &umlah yan# sama enantiomer /;0 dan /+0 dari su$stansi kiral) Oleh se$a$ itu' (am%uran rasemat menun&ukkan zero optical rotation karena rotasi /;0 dari satu enantiomer dila"an oleh rotasi /+0 dari enantiomer yan# lain) .am%uran rasemat memiliki sudut %utar nol' karena sudut %utar dekstro /d0 $esarnya sama den#an sudut %utar levus /l0 sehin##a keduanya salin# meniadakan) <adi ada 2 alternatif untuk sudut %utar nol) A%a$ila =at yan# diu&i tidak men#andun# atom . asimetris' $earti =at ini meman# tidak memiliki isomer o%tis) >amun &ika =at terse$ut memiliki atom . asimetris dan sudut %utarnya nol' $erarti &umlah molekul kedua enantiomer itu sama) 7asemat da%at dirin(i se$a#ai $erikut9 1)Se$uah senya"a rasemat9 :+tu$uh dan molekul tan#an kanan memiliki afinitas yan# le$ih $esar antara dua molekul dalam sel satuan %asan#an untuk mem$entuk kristal senya"a %ada metrolo#i) Mereka se$a#ian $esar le$ih tin##i dari titik leleh murni o%tik aktif' kelarutan kuran# dari murni o%tik aktif) 2) .am%uran rasemat9 afinitas antara tu$uh murni se(ara o%tik yan# le$ih $esar dan kristal : de?tral ter$entuk) Mereka $iasanya le$ih rendah dari titik leleh murni o%tik aktif' kelarutan le$ih tin##i dari%ada murni o%tik aktif) 3) :arutan %adat dari rasemat9 antara rotasi murni' dan enansiomer kedekatan antara dua konfi#urasi #an##uan keselarasan molekul) 8itik le$ur' kelarutan dan murni dekat o%tik aktif) C. P %*#a+an # n!a"a (a# %a)

Se%asan# enantiomer memiliki sifat fisik yan# identi( karenanya (am%uran se%asan# enantiomer /misalnya' (am%uran rasemat0 sulit di%isahkan den#an (ara konvensional se%erti distilasi fraksinasi dan kristalisasi) 2ntuk memisahkannya harus men#am$il keuntun#an dari sifat se%asan# diastereomer) Se%asan# diastereomer memiliki sifat fisik yan# $er$eda dan da%at di%isahkan den#an (ara konvensional) <adi se$elum di%isahkan' se%asan# enantiomer harus diu$ah dulu men&adi se%asan# diastereomer den#an (ara mereaksikannya den#an senya"a kiral enantiomer murni' yan# la=im dise$ut ( #$,-*n. a. n)) Se$a#ai (ontoh adalah %emisahan (am%uran rasemat dari @+feniletilamina den#an enantiomer murni asam+/2R'3R0+/;0+tartrat) 7eaksi ini memanfaatkan sifat $asa dari #u#us amina sehin##a mudah $ereaksi den#an #u#us asam mem$entuk #aram) 7eaksi ini $ersifat kuantitatif) Karenanya %astikan $ah"a %er$andin#an mol asam+/2R'3R0+/;0+tartrat den#an (am%uran rasemat @+feniletilamina adalah 2 9 1) .am%uran #aram diastereomer yan# dihasilkan da%at di%isahkan den#an (ara kristalisasi men##unakan %elarut metanol) Aaram diastereomer murni yan# telah ter%isah akan men#alami dekom%osisi dalam suasana $asa $erair men#hasilkan enda%an @+feniletilamina yan# $ersifat o%tik aktif dan larutan #aram dari asam+/2R'3R0+/;0+tartrat)

8eknik yan# san#at umum untuk memisahkan se%asan# enantiomer ialah mereaksikan mereka den#an suatu rea#ensia kiral sehin##a di%eroleh se%asan# %roduk diastereomerik) Se%asan# diastereomer da%at di%isahkan oleh (ara fisika $iasa' se%erti kristalisasi karena diastereomer+diastereomer adalah senya"a yan# $erlainan den#an sifat fisika yan# $erlainan %ula) 7esolusi suatu asam rasemik $er#antun# %ada %em$entukan #aram' den#an men##unakan suatu enantiomer tun##al /dari0 suatu amina kiral) D. S n!a"a M #$ /an S n!a"a Ra# %a)

Ada em%at $entuk asam tartari(' yan# masin#+masin# terlihat se%erti o%tis aktif) entuk merah #ela% dan $entuk $iru #ela% adalah enantiomer' dan mereka o%tis aktif) 2ntuk $entuk yan# $er"arna hi&au $ukanlah enantiomer' meski%un (erminan dari #am$ar terse$ut tidak $isa dihim%itkan satu sama lain' molekul memiliki sum$u simetri /ditun&ukkan den#an #aris $iru muda0 &adi mereka tidak kiral) $ukan %ula o%tis aktif) mereka dise$ut senya"a meso) .am%uran rasemat adalah se$uah larutan yan# men#andun# dua isomer o%tis aktif dalam &umlah yan# sama' &adi larutan terse$ut $ukan o%tis aktif) meski%un sifat fisik dari enansiomer umumnya sama' namun sifat fisik rasemat se%erti titik leleh' kelarutan dan sifat enansiomer yan# sesuai serin#kali tidak sama) 7asemat di#unakan *' :+%enanda' se%erti hak dari rasemat terdiri dari dua molekul selain rotasi dalam arah yan# $erla"anan' sifat fisik dan kimia lain yan# sama' adalah %usat kiral rasemat den#an %otensi molekul men#hasilkan se$uah %usat kiral dalam %roduk alami)

Da0)a( &'#)a1a Ahadafi' Muhammad') Arif >ur S') >ur .halim') Fatikhatur 7ifka) 2013) Book Report of Sintesis Stereokimia) htt%9//s3)ama=ona"s)(om/a(ademia)edu)do(uments/314B0C!0/SintesisDOr#anik+li$re)%df) *iakses Pada 2C Maret 2014 Pukul9 20)03 E5 ) <uminah dan roo$y noor (ahyono) 2011) Stereokimia. htt%9//kimiaor#anik)%$"orks)(om/f/ a$;F;Stereokimia)%df) *iakses %ada 2C Maret 2014 %ukul9 1C)0F E5 Praso&o' Stefanus :ayli) 2012) Kimia Organik 1) htt%9//""")s(ri$d)(om/do(umentDdo"nloads/dire(t) *iakses %ada 2C Maret 2014 Pukul9 1C)2F E5 Shaleh' (hairul) 2011) Stereokimia)

htt%9//""")s(ri$d)(om/do(umentDdo"nloads/dire(t/1F4F!3BCB) *iakses Pada 2C Maret 2014) Pukul9 2C Maret 2014 %ukul9 20)1F E5 Eohler) 2010) Stereokimia) htt%9//(urhata&a)files)"ord%ress)(om/200C/04/"ohler3)%df) *iakses %ada 2C Maret Pukul9 1C)F! E5 )

DAFTAR PUSTAKA