AMINA Karbon, hidrogen, dan oksigen merupakan unsur yang paling lazim terdapat dalam sistem kehidupan.

Nitrogen merupakan unsur keempat. Nitrogen dijumpai dalam protein dan asam nukleat, maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan maupun hewan. Dalam bab ini akan dibahas amina, senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen tri alen, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih ! "N#$, "$N#, dan "%N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina mempunyai keakri an &aali. Misalnya, dua dari stimultan alamiah tubuh dari sistem syara& simpatetik '(melawan atau melarikan diri)* adalah norepina&rina'Norepinephrine* dan epina&rina 'adrenalina*. +aik norepina&rina maupun epina&rina adalah beta-&eniletilamina '$-&eniletilamina*. ,ejumlah beta-&eniletilamina laiin bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik. ,enyawa-senyawa ini dirujuk sebagai amina simpatomimetik karena senyawa-senyawa ini, sampai batas tertentu, meniru 'mimik* kerja &aali norepina&rina dan epina&rina ini. ,ebelum -ahun Masehi, senyawa e&edrina diekstrak dari tanaman ma-huang di -iongkok dan digunakan sebagai obat. ,ekarang, senyawa ini merupakan obat peluruh dahak 'de.ongestant* yang akti& dalam obat tetes hidung dan obat &lu. /&edrina menyebabkan menyusutnya membran hidung, yang membengkak dan menghambat keluarnya lendir hidung. Meskalina, suati halusinogen yang diisolasi dari kaktus peyote, telah berabad-abad digunakan oleh orang Indian di Meksiko dan Amerika ,erikat +arat-daya dalam upa.ara keagamaan. Am&etamina adalah stimulan sintetik yang menyebabkan tak dapat tidur dan kegugupan. Kadang-kadang am&etamina digunakan untuk mengurangi kegemukan, karena senyawa ini mengurangi na&su makan. ,eperti banyak amina simpatomimetik lain, am&etamina mengandung suatu karbon kiral dan mempunyai sepasang enantiomer. /nantiomer am&etamina yang lebih akti& 'yang memutar ke kanan* disebut deksedrina.

/&ridina

Meskalina

Am&etamina

Amina dapat dikelompokkan sebagai amina primer, sekunder, atau tersier, menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. Klasi&ikasi halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memilikihalidaatau gugus hidroksil itu. '0#%*%0-1# '0#%*%0-N#$ t-butil alkohol t-butilamina ,uatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal ini nitrogen itu merupakan bagian dari suatu ion positi&. ,enyawa-senyawa ion ini terbagi dalam dua kategori. 2ika satu atau lebih yang terikat ialah #, maka senyawa itu disebut garam amina. 2ika keempat gugus itu alkil atau aril 'tidak ada # pada N*, maka senyawa itu disebut garam amonium kuartener. '0#%*%N#$3 0l4 dimetilamonium klorida Amina sederhana biasanya diberikan nama berdasarkan sistem gugus &ungsional. 5ugus alkil atau aril disebut lebih dulu, kemudian ditambahkan akhiran -amina 0%#6N#$ 'propilamina* 07#88N#$ 'sikloheksilamida* Diamina diberi nama dari nama alkana induknya 'dengan angka awalan yang sesuai*, yang diikuti dengan akhiran -diamina. #$N0#$0#$0#$N#$ 8,%-propanadiamida

2ika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada senyawa nitrogen, gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. 5ugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil-. '0#%*$0#N'0#%*$ N,N-dimetil-$-propilamina 2ika terdapat ke&ungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi, ama digunakan awalan amino. #$N0#$0#$1# '$-aminoetanol* ,i&at kimia amina heterosiklik nonaromatik mirip dengan si&at kimia amina rantai terbuka padanannya. Meskipun senyawa heterosiklik aromatik akan dibahas dalam bab berikutnya, si&at kimia heterosiklik nitrogen nonaromatik akan di.akup dari bab ini. ,enyawa yang lazim dijumpai dari kelas ini biasanya mempunyai nama indi idu, seperti pirolidina, piperidina, piperazina, mor&olina, dll. Dalam menomori .in.in heterosiklik, heteroatom dianggap berposisi 8. 1ksigen akan diprioritaskan daripada nitrogen. Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu atom nitrogen sp% yang terikat pada tiga atom atau gugus lain '# atau "* dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp% yang tersisa. Dalam garam amina atau garam amonium kuartener, pasangan elektron menyendiri membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium. ,uatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan bersi&at kiral9 namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi karena terjadinya in ersi yang .epat antara bayangan-bayangan .ermin pada temperatur kamar. In ersi itu berlangsung lwat keadaan-transisi datar 'nitrogen sp$*. Akibatnya ialah piramida nitrogen itu menjentik sehingga dinding dalam menjadi dinding luar, mirip payung yang terhenbus angin ken.ang. /nergi yang diperlukan untuk in ersi ini sekitar 7 kkal:mol, kira-kira dua kali energi untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon. 2ika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan pengubahan timbal balik antara kedua struktur bayangan .ermin itu terhalang, maka dapatlah diisolasi sepasang enantiomer. +asa -roger adalah suatu .ontoh molekul sema.am itu. -itian metilena antara kedua nitrogen men.egah pengubahan timbalbalik 'in erkon ersi* antara banyangan .ermin, sehingga basa -roger dapat dipisahkan menjadi sepasang enantiomer. Ikatan hidrogen N---#N lebih lemah daripada ikatan hidrogen 1---#1 karena N kurang elektronegati& dibandingkan dengan 1 dan karena itu ikatan N# kurang polar. ;engikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya berada antara titik didih senyawa tanpaikatan-hidrogen dan senyawa berikatan-hidrogen-kuat dengan bobot molekul bersamaan. Karena tidak mempunyai ikatan N#, amina tersier dalam bentuk .airan murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. -itik didih amina tersier lebih rendah daripada amina primer atau sekunder yang bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Amina berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron menyendiriyang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina atsiri mempunyai bau yang sangat khas dan biasanya merangsang. +au metilamina mirip dengan bau amonia9 trimetilamina berbau seperti ikan salem-laut yang sudah mati, dan piperidina berbau seperti ikan tawar mati. Arilamina tidak sebau busuk alkilamina9 tetapi arilamina seperti anilina bersi&at ra.un dan terutama berbahaya karena dapat terserap menembus kulit. +eberapa seperti betana&tilamina, bersi&at karsinogen. -eknik pembuatan amina dapat dibagi ke dalam tiga kategori umum. -iap kategori akan dibahas bergiliran. "eaksinya antara lain ! substitusi nukleo&ilik, reduksi dan menataan-ulang amida. "eaksi amina dan alkil halida. Amonia atau amina mengembang pasangan elektron menyendiri dan dapat bertindak sebagai suatu nukleo&il dalam suatu reaksi substitusi dengan suatu alkil halida.

"eaksi suatu nukleo&il dalam suatu reaksi substitusi dengan suatu alkil halida. "eaksi suatu nukleo&il nitrogen serupa dengan reaksi setiap nukleo&il lainnya dengan "<. ;roduk reaksi dengan amonia atau suatu amina adalah suatu garam amina. Amina bebas dapat diperoleh dengan mengolah garam amina ini dengan suatu basa seperti Na1#. =rutan kerakti&an alkil halida adalah khas reaksi ,N$! 0#%< > primer > sekunder. Alkil halida tersier tidak bereaksi substitusi dengan amonia atau amina9 diperoleh produk eliminasi. Kekurangan utama jalur ke amina ini ialah bahwa garam amina produk dapat mempertukarkan proton dengan amonia atau amina awal. ;ertukaran proton ini menghasilkan dua nukleo&il atau lebih, yang bersaing dalam reaksi dengan alkil halida. Inilah sebabnya mengapa seringkali diperoleh .ampuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta garam amonium kuartener dari suatu reaksi antara amonia dari suatu alkil halida. 2ika amina itu sangat murah atau jika digunakan amonia, dapatlah digunakan dengan sangat berlebihan agar diperoleh monoalkilasi. Dalam hal ini "< lebih diinginkan untuk bertubrukan dengan molekul pereaksi dan bukannya dengan molekul produk alkilasi. ,intesis &talimida 5abriel, suatu sintesis yang menghasilkan amina primer tanpa amina sekunder dan tersier. -ahap pertama dalam rentetan reaksi ini ialah suatu reaksi ,N$ dengan anion &talimida sebagai nukleo&il. Amina itu kemudian diperoleh dengan menghidrolisis &talimida tersubstitusi. ?talimida dibuat dengan memanaskan anhidrida asam &talat dengan amonia. 5aram kalium dibuat dengan mengolah &talimida dengan K1#. +iasanya proton tidak dapat begitu saja direbut dari nitrogen amida. Namun seperti dengan senyawa dikarbonil-beta lain, imida bersi&at asam karena anionnya terstabilkan oleh resonansi. ,etelah kalium &talimida dibuat, imida ini direaksikan dengan suatu alkil halida. Nitrogennyalah, bukan oksigennya, yang menyerang karbon alkil halida karena nitrogen itu lebih nukleo&ilik daripada oksigen. ,uatu ariasi yang .erdik dari sintesis &talimida 5abriel digunakan untuk membuat asam-asam al&a-amino, satuan pembangun protein. "entetan reaksi ini adalah !'a* pengolahan kalium &talimida dengan dietil bromomalonat9 '$* pengolahan imida-malonat dengan rasa untuk merebut hidrogen-al&anya9 dan '%* pengolahan dengan "<, yang memberikan suatu reaksi alkilasi ester malonat yang khas. #idrolisis asam menghasilkan hidrolisis imida dan diester ditambah dengan dekarboksilasi dwiasamnya. ;roduknya ialah asam amino terprotonkan. "eaksi reduksi sering memberikan jalur ke amina tanpa merepotkan. +eberapa arilamina dapat disintesis oleh reaksi amonia atau amina dengan aril halida yang terakti&kan. Nitril menjalani hidrogenasi katalitik atau reduksi dengan @iAl#A untuk menghasilkan amina primer dengan tipe "0#$N#$ dengan rendemen sekitar 6BC. Nitril diperoleh dari alkil halida9 oleh karena itu, suatu sintesis nitril adalah suatu teknik memperpanjang suatu rantai karbon maupun pembuatan suatu amina. Amida juga menghasilkan amina bila diolah dengan zat pereduksi @iAl#A. Amilasi redukti&, suati reaksi yang mengubah keton atau aldehida menjadi amina primer. "eaksi ini jauh lebih baik dari reaksi antara "$0#+r dan N#% dalam mensintesis amina dengan tipe "$0#N#$, karena reaksi kedua ini dapat menghasilkan produk eliminasi. Amina sekunder dan tersier dapat juga disintesis dengan aminasi redukti&, jika digunakan amina primer atau sekunder, sebagai ganti amonia. +ila suatu amida taktersubstitusi '"01N#$* diolah dengan suath larutan brom dalam air dan bersi&at basa, amida ini akan mengalami penataan-ulang dan menghasilkan suatu amina. "eaksi ini disebut penataan-ulang #o&mann. ;erhatikan bahwa gugus karbonil terlepas sebagai 01%$-9 oleh karena itu amina tersebut mengandung satu karbon berkurang dibandingkan dengan karbon amida awalnya. Karena gugus karbonil tampaknya direbut dari bagian-dalam molekul, menarik untuk memperhatikan mekanisme penataan-ulang #o&mann. "eaksi berlangsung dengan sederetan tahap yang berlainan.-ahap 8 adalah brominasi pada nitrogen. -ahap $ lepasnya proton dari nitrogen dan

menghasilkan suatu anion yang takstabil. -ahap penataan-ulang adalah -ahap % dalam deret itu. ;enataan ulang ini merupakan suatu geseran-8,$ yang sangat mirip dengan apa yang terjadi dalam penataan-ulang karbokation. #asil penataan ulang itu adalah suatu isosianat, yang stabil pada beberapa kondisi, tetapi tidak stabil dalam basa berair. Dalam basa berair, isosianat mengalami hidrolisis '-ahap A* menjadi suatu amina dan ion karbonat. Dijumpai bahwa penataan-ulang #o&mann berlangsung dengan kon&igurasi dipertahankan pada karbon al&a dari amida. +ukti ini mendorong dugaan bahwa tahap penataan-ulang '-ahap %* mempunyai keadaan-transisi yang bertitian 'brigded*. Keuntungan penataan-ulang #o&mann ialah bahwa rendemen amina primer murni adalah baik. "eaksi ini merupakan jalur terbaik ke suatu amina primer yang mengandung suatu gugus alkil tersier, seperti '0#%*%0N#$. ;asangan elektron dalam orbital dari amonia atau suatu amina yang takterikat tetappi terisi dapat disumbangkan pada atom, ion atau molekul yang kekurangan elektron 'elektron-de&i.ient*. Dalam lauran air, suatu amina bersi&at basa lemah dan menerima sebuah proton dari air dalam suatu reaksi asam-basa yang re ersibel. ,i&at amina yang merupakan basa yang lebih kuat makan mempunyai asam konjugat yang jauh lebih lemah karena pKa lebih rendah. ,i&at-si&at struktural yang sama yang mempengaruhi kuat asam relati& dari asam karboksilat dan &enol juga mempengaruhi kuat basa relati& dari amina. 8. 2ika amina bebas terstabilkan relati& terhadap kationnya, maka amina itu merupakan basa yang lebih lemah $. 2ika kation itu terstabilkan relati& terhadap amina bebasnya, maka amina itu adalah basa yang lebih kuat. ,uatu gugus pelepas-elektron, seperti gugus alkil, pada nitrogen akan menaikkan kebasaan dengan .ara menyebarkan muatan positi& dalam kation. Dengan penyebaran muatan positi&, kation itu terstabilkan relati& terhadap amina bebas. 1leh karena itu, kuat basa bertambah dalam deret N# %, 0#%N#$, dan '0#%*$N#. Kation juga terstabilkan oleh bertambahnya sol asi. Dalam hal ini, pelarut membantu menyebarkan muatan positi&. Dimetil amina sedikit lebih basa daripada metilamina9 tetapi trimetilamina basa lebih lemah daripada dimetilamina. Ini disebabkan oleh lebih terhalangnya 9trimetilamina sehingga kationnya kurang terstabilkan oleh sol asi. Argumen ini menjelaskan mengapa amina heterosiklik non-aromatik bersi&at lebih basa daripada amina sekunder rantai terbuka padanannya. #ibridisasi atom nitrogen dalam senyawa nitrogen juga mempengaruhi kuat basa. ,uatu orbital $ sp mengandung lebih banyak karakter s daripada suatu orbital sp %. ,uatu moelkul dengan suatu nitrogen sp$ kurang basa karena elektron-elektron menyendiri lebih kuat terikat, dan senyawa nitrogen bebas lebih terstabilkan. "esonansi juga mempengaruhi kuat basa suatu amina. ,ikloheksilamina bersi&at basa yang jauh lebih kuat daripada anilina. "eaksi suatu amina dengan suatu asam mineral atau suatu asam karboksilat menghasilkan suatu garam amina. 5aram amina diberi nama menurut dua .ara! sebagai garam amonium tersubstitusi atau sebagai kompleks amina-asam. '0#%*%N#0l '-rimetlamonium klorida atau trimetilamina hidroklorida* Karena kemampuanyna membentuk garam, suatu amina yang tak larut dalam air dapat dilarutkan dengan mengolahnya dengan asam en.er. Dengan .ara ini, senyawa yang mengandung gugus amino dapat dipisahkan dari bahan-bahan yang taklarut dalam air maupun asam. Amina yang terjadi se.ara alamiah 'dalam tumbuhan*, yang disebut alkaloid dapat diekstrak dari dalam sumbernya, seperti kulit pohon atau daun, dengan asam dalam air. +anyak senyawa yang mengandung gugus amino digunakan sebagai obat. 1bat ini sering diminum dalam ben tuk garam yang larut dalam air, dan bukan sebagai amina yang tak larut. ,uatu amina bebas dapat diregenerasikan dar salahsatu garamnya dengan mengolahnya dengan basa kuat, biasanya Na1#. 5aram amonium kuartener, yang tidak mempunyai proton yang bersi&at

asam, tidak menjalani reaksi ini. Karena muatan ion dari ion amonium kuartener, maka garam amonuim kuartener memiliki beberapa penerapan yang menarik. Misalnya garam amonium kuartener dengan rantai hidrokarbon yang panjang digunakan sebagai detergen. 5abungan ekor hidrokarbon yang panjang dan hidro&obik denan kepala ion yang hidro&ilik, mengakibatkan adanya dua tipe interaksi dengan zat-zat lain. ,atu bagian dari molekul itu larut dalam pelarut organik yang non-polar, lemak dan minyak, sedangkan bagian yang lain larut dalam air. ,abun menunjukkan perangai yang serupa. /ter mahkota dapat bertindak sebagai zat trans&er-&ase dengan membawa ion-ion anorganik ke dalam suatu larutan organik. 5aram amonium kuartener dapat juga berperan sebagai zat trans&er-&ase. Misalknya, katakanlah kita ingin melakukan suatu reaksi substitusi dengan menggunakan suatu alkil halida dan Na0N. +ila suatu larutan Na0N yang mengandung air di.ampur dengan suatu larutan "< dalam suatu pelarut organink yang taklarut dalam air, seperti benzena, akan terjadi dua lapisan. "eaksi hanya dapat terjadi pada antarmuka 'inter&a.e* lapisan-lapisan ini. ,uatu garam amonium kuartener dapat digunakan untuk memindahkan ion-ion 0N- ke larutan organik itu sehingga reaksi dapat terjadi baik dalam larutan organik maupun pada antarmuka. 2uga diingait bahwa nukleo&il seperti 0N- lebih nukleo&il dan lebih reakti& bila mereka taktersol asi oleh air. #asilnya adalah bahwa reaksi berjalan dengan laju yang jauh lebih tinggi. "eaksi substitusi dengan amina seperti asilasi amina sebagai suatu teknik untuk sintesis amida. Kegunaan reaksi ini adalah amina dapat digunakan untuk mensintesis amina lain dengan pengubahan menjadi amida, yang disusul dengan reduksi. Kadang-kadang reaksi antara amina dan benzenasul&onil klorida digunakan untuk menguji apakah suatu amina itu primer, sekunder, ataukah tersier. =ji itu disebut uji #insberg. Amina juga bereajsu dengan aldehida dan keton untuk menghasilkan imina dan enamina. ;embentukan benzenadazonium klorida didapat dengan mereaksikan anilina dengan asam nitrit, #N1$, dalam-air, dingin 'dibuat in situ dari NaN1$ dan #0l*. 5aram aril diazonium stabil pada Bo0 dan merupakan zat antara sintetik yang berguna karena N$ merupakan gugus pergi yang sangat baik. ;engolahan alkilamina primer dengan NaN1$ dan #0l juga akan menghasilkan garam diazonium, tetapi garam alkildiazonium tidak stabil dan terurai menjadi .ampuran alkohol dan alkena bersama-sama N$. ;enguraian itu berlangsung lweat suatu karbokation. +ila direaksikan dengan NaN1$ dan #0l, amina sekunder 'alkil ataupun aril* menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa yang mengandung gugus N-ND1. +anyak N-nitrosoamina bersi&at karsinogen. Amina tersier sukar diramalkan bagaimana reaksinya se.ara keseluruhan dengan asam nitrit. ,uatu arilamina tersier biasanya mengalami substitusi .in.in dengan -N1 karena .in.in itu diakti&kan oleh gugus -N"$. Alkilamina tersier 'dan kadang-kadang arilamina tersier juga* dapat kehilangan sebuah gugus " dan membentuk suatu deri at N-nitroso dari suatu amina sekunder. Amonium kuartener hidroksida adalah deri at amina yang digunakan dalam studi penentuanstruktur, karena senyawa ini bereaksi eliminasi untuk menghasilkan alkena dan amina. +ila suatu amonium kuartener halida direaksikan dengan perak oksida dalam-air, akan diperoleh amonium kuartener hidroksida. ,uatu amonium kuartener hidroksida takdapat diperoleh oleh reaksi ion antara "AN3 <- dengan Na1# dalam-air, karena pereaksi dan produknya merupakan senyawa ion yang larut dalam air. 2ika reaksi sema.am itu di.oba, diperoleh .ampuram " AN3 0l- dan "AN3 1#-. Namun perak hidroksida, yang dibuat in situ dari perak oksida lembab, akan mengikat ion halida sebagaiendapan Ag<, yang dipisahkan dengan penyaringanm disusul dengan penguapan airnya, sehingga diperoleh amonium kuartener hidroksida murni. +ila suatu kuartener hidroksida 'padat* dipanaskan, terjadi suatu reaksi eliminasi yang disebut eliminasi #o&mann. "eaksi ini adalah suatu reaksi /$ dalam mana amina merupakan gugus pergi. /liminasi ini biasanya menghasilkan produk #o&mann, alkena dengan gugus alkil yang lebih sedikit pada karbon berikatan-pi. -erbentuknya alkena yang kurang stabil, kurang tersubstitusi dapat dianggap akibat halangan sterik dalam keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gugus "%N3. +anyak senyawa-senyawa dalam alam mengandung .in.in nitrogen heterosiklik. ,uatu

amonium kuartener hidroksida dalam alam mengandung .in.in nitrogen heterosiklik. ,uatu amonium kuartener hidroksida dari suatu .in.in, tidak terjadi &ragmentasi. ,ebagai gantinya, gugus amino dan gugus alkenil 'yang merupakan produk* keduanya tetap dalam satu molekul. Dalam penentuan struktur suatu senyawa, seringkali tujuannya berupa meme.ah senyawa tersebut menjadi pe.ahan-pe.ahan ke.il yang dapat diidenti&ikasi. =ntuk menunjukkan bagaimana eliminasi #o&mann dapat melakukan hal ini, diambil sistem .in.in piperidina yang sederhana itu. Amonium kuartener hidroksidanya dibuat dengan pengolahan dengan 0#%I disusul dengan reaksi Ag$1. ;emanasan menghasilkan eliminasi yang menghasilkan suatu alkenilamina. Karena produk eliminasi ini masih mengandung suatu gugus amino, maka senyawa ini masih dapat bereaksi lagi dengan 0#%I dan Ag$1 untuk menghasilkan amonium kuartener hidroksida yang baru. ;emanasan produk ini akan menghasilkan suat alkena baru, sedangkan nitrogennya akan terusir 'habis* dari molekul itu dalam bentuk trimetilamina. Deret ini disebut metilasi tuntas 'habis-habisan, eEhausti e*. ;iperidina awal telah mengalami dua babak metilasi tuntas sebelum nitrogen itu lepas dari senyawa induk. Dua babak ini adalah khas untuk heterosikel nitrogen. ,eandainya itu terikat pada .in.in, bukannya berada dalam .in.in, satu babak saja sudah .ukup untuk mengusir nitrogen. ,intesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia organik yang berke.impung dalam &armakologi, dam ilmu pengetahuan biologis lainnya, karena banyak biomolekul yang mengandung nitrogen. +anyak reaksi amina adalah hasil serangann nukleo&ilik oelh elektron menyendiri dari nitrogen amina. "eaksi substitusi suatu amina dengan suatu alkil halida adalah suatu .ontoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleo&il. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleo&il dalam reaksi substitusi asil nukleo&il. 2ika deri at asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produknya. /liminasi #o&mann dari amonium kuartener hidroksida lebih berguna sebagai suatu alat analitis daripada suatu alat sintetik, karena dihasilkan .ampuarn alkema. /nantiomer tunggal daru amina kiral lazim dijumpai pada tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa amina ini digunakan untuk memisahkan asam-asam karboksilat rasemik. Dua diantaranya ialah striknina 'stry.hnine* dan brusina 'bru.ine*, keduanaya dapat diisolasi dari biji dara laut ',try.hnos niE- omi.a*.