TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Ester Halida asam karboksilat Anhidrida karboksilat Amida Nitril

ESTER
O
Struktur :

C OR'

Tata Nama : Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.

3. CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

Tatanama turunan asam karboksilat yang lain

Asam . at/oat
O C OH

CH3COOH O etanoat Asam C Asam Cl H asetat NH

O
2

Asam benzoat

CH3COCl Etanoil klorida Asetil klorida

Benzoil klorida
O C Cl

..il klorida

(CH3CO)2O anhidrida etanoat anhidrida asetat

Anhidrida benzoat
O C O O C

Anhidrida

CH3CONH2 Etanamida Asetamida

benzamida

C N

.amida

O CH3 C O metil asetat

O C O CH CH3 CH3 CH2 C O isopropil benzoat CH2 C O O

O CH3 CH3 C O fenil asetat

O

CH2

CH3

CH2

CH3

dietil butandioat

Sifat Fisik :
Polar

Tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter, aseton

Mr <, berbau harum spesifik : buah,

bunga. Propil asetat Etil butirat Metil salisilat

: seperti buah pear : seperti buah nanas : seperti gandapura

Pembuatan Ester :
Ester dapat dibuat dari reaksi antara

asam karboksilat dan alcohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.
O CH3 C OH + OH CH2 CH3 O H
+

CH3

C O

CH2

CH3 + H2O

asam asetat

etil asetat etanol reversibel

Beberapa Reaksi Ester :

1. Reduksi
O C O CH2 CH3 LiAlH4 H2O etil benzoat benzil alkohol etanol CH2 OH + CH3 CH2 OH

2. Hidrolisis
hidrolisis Ester H O CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH
+

asam karboksilat + alkohol

Pembuatan halida asam

Asam karboksilat + tionil klorida

R - COOH + SOCl2
Contoh:

RCOCl + HCl + SO2

Pembuatan Anhidrida
Halida asam + garam karboksilat

R - CO-Cl + R' - CO-ONa

Contoh:

RCO - O - CO-R' + NaCl

Pembuatan amida
Halida asam + amina
R - COOCl + R'NH2
Contoh:

RCONH-R' + HCl

Pembuatan Nitril
Alkil halida + Natrium

sianida RCl + NaCN

R - Cl + NaCN
Contoh:

RCN + NaCl

HIDROLISIS TURUNAN AS KARBOKSILAT H+/OH-

ESTER : RCOOR + H2O AMIDA : RCONR2 + H2O

RCO2H + HOR RCO2H + HNR2 RCO2H RCO2H + XRCO2H + NH3

ANHIDRIDA : RCO-O-OCR + H2O

+ RCO2H

HALIDA ASAM : RCOX NITRIL : RCN

+ H2O

+ H2O

Latihan
Berilah namanya:
1. CH3-CH2-CH2 CO-Br 2. Ar CO I 3. Buatlah senyawa tersebut 4

Latihan
Beri nama
5. CH3-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3 6. Ar- CO-O-CO-CH3

7. Buatlah senyawa tersebut

8

Latihan
Berilah nama senyawa:
9. CH3-CH2-CO-NH(CH3) 10. Ar- CO-N(CH3)2

11. Buatlah senyawa tersebut

 13. CH3-CH2-CH2-CN
14. CH3-CH2-CH2-CH2-CN Buatlah senyawa tersebut

15.
16.

3. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia

menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
O CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 OH C NH2 intermediet OCH 2CH3 O CH3 C + CH3CH2OH NH2

asetamida

4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan

ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
O CH3 C OCH3 + CH3 CH2 OH etanol H+ CH3 C O OCH2CH3 + CH3 OH metanol

metil asetat

etil asetat

5. Reaksi dengan Grignard

Ester bereaksi dengan 2 molekul reagen

Grignard menghasilkan alkohol.

OH O CH3 C OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3

CH2CH3 alkohol 3o

Khusus untuk esterformiat alkohol 2

OH O H C OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3 alkohol 20

CH2CH3