Anda di halaman 1dari 14

LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2013/2014

MODUL : Esterifikasi PEMBIMBING : Surya Shoelarta

Praktikum Penyerahan (laporan)

: 24 Oktober 2013 : 11 November 2013

Oleh Kelompok Nama : VII

: 1. Rima Puspitasari, (121411026) 2. Siska Fizri Yuliantika ,(121411027) 3. Sumiyati,(121411028)

Kelas

: 2A

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI BANDUNG 2013

ESTERIFIKASI
Pembuatan n-butil asetat 1. PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Ester merupaka senyawa yang banyak di produksi oleh industri dan banyak di butuhkan oleh industri. Ester ini di gunakan untuk berbagai keperluan misalnya : di gunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat, pada industri makanan banyak di gunakan sebagai komponen yang di gunakan untuk pemberi rasa dan aroma. 1.2 Tujuan a. Membuat n- butil asetat melalui esterifikasi b. Mengerti hal hal yang berpengaruh dalam proses esterifikasi c. Mengidentifikasi produk ester 1.3 Landasan teori Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil. Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester. Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah. Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah. Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut : 1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol tersier. 2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. 3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang tinggi. 4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.

Golongan 1 Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.

Golongan 2 Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system.

Golongan 3 Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.

II. PERCOBAAN 2.1 Alat dan Bahan yang Digunakan Alat yang digunakan: Gambar 1 : Peralatan Refluks 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Reaktor 1 buah Penangas air 1 buah Kondensor 1 buah Thermometer 1 buah Tabung CaCl2 1 buah Motor pengaduk 1 buah Selang silicon 75cm 3 buah

Gambar 2: Peralatan Ekstrasi 1. Ekstraktor 1 buah 2. Corong 1 buah

Gambar 3: Peralatan Destilasi 1. 2. 3. 4. 5. 6. Labu destilasi 1 buah Penangas air 1 buah Kondensor 1 buah Kepala destilasi 1 buah Thermometer 1 buah Labu distilat 1 buah

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini meliputi:

Butanol 46 ml Asam asetat glacial 60 ml Asam sulfat pekat 1 ml Larutan jenuh natrium bikarbonat 25ml Natrium sulfat anhydrous 6 gram Aquadest 400ml

2.2. Rancangan Percobaan

Bahan bahan Reaktan

Proses REFLUKS

Proses EKSTRAKSI

Proses DESTILASI

Identifikasi Produk secara fisika

2.3. Flowchart Pembuatan Butil Asetat Asam asetat glacial 60 ml

46 ml butanol

Pencampuran

1 ml H2SO4 pekat

Refluks selama 60 menit

Butil asetat + 250 ml Aquadest

Lapisan atas; butil asetat Pemisahan Lapisan bawah; Air Lapisan bawah; Air Pemisahan Lapisan atas; butil asetat

Butil asetat + 100 ml Aquadest

Na2CO3 25 ml Butil asetat yang cukup murni Butil asetat + 50 ml Aquadest

Pemisahan

Na2SO4 anhydrous 6 gr

Penyaringa n

Larutan di

Identifikasi Produk: indeks bias, titik didih, viskositas,dll.

Distilat

III. DATA PERCOBAAN a. Persiapan Rumus Molekul CH3COOH

No

Nama Bahan

Massa Molekul

Berat / Volume

Titik Didih (C)

Titik Leleh (C)

Asam asetat glasial Asam sulfat pekat N Butil akohol Natrium bikarbonat Natrium sulfat anhidrous

60

1,0492

118

16,63

2 3

H2SO4 C4H9OH

98 74

1,84 0,8109

315-338 117,7

10,4 -90

NaHCO3

84

2,159

851

60

Na2SO4

142

2,671

1100

888

b. Proses Refluks Waktu (menit) 0 10 Suhu penangas 88C 86C 89C 89C 87C 88C 87C Suhu reaktor 78C 85C 86C 82C 83C 84C 83C Warna Bening Bening Bau Menyengat Aroma pisang (sedikit) 20 30 40 50 60 Bening Bening Bening Bening Bening Aroma pisang Aroma pisang Aroma pisang Aroma pisang Aroma pisang

IV. PENGOLAHAN DATA


1. Asam asetat glasial Volume Berat jenis Massa Mr = 60 mL = 1 g/mL = 60 g = 60 g/mol

mol asam asetat mula mula = = = 1 mol 2. n-butanol Volume Berat jenis Massa Mr mol butanol mula mula = 46 mL = 0,8043 g/mL = 37 g = 74 gram/mol = = = 0,5 mol asam asetat glasial + n-butanol n-butil asetat O O

H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3 mula mula reaksi sisa : : : 1 mol 0,5 mol 0,5 mol 0,5 mol 0,5 mol 0,5 mol 0,5 mol

3. berat n-butil asetat secara teoritis

= mol butil asetat x Mr = 0,5 mol x 116 g/mol = 58 gram

4. berat n-butil asetat dan berat jenis berdasarkan praktikum Massa gelas kimia 100 ml kosong Massa gelas kimia 100 ml + n butil asetat 49,5 ml Massa n butil asetat = ( 168,1 g 128,99 g ) n butil asetat = ( 39,11 g / 47 mL) = 128,99 g = 168,1 g = 39,11 g = 0,8321 g/mL

5.

Yield n-butil asetat

= = = 67,43 %

6. Analisis Penentuan berat jenis n-butil Asetat, berat jenis produk dinyatakan dalam berat per volume. n butil asetat = ( 39,11 g / 47 mL) = 0,8321 g/mL Penentuan indeks bias n. Butil asetat , dengan menggunakan refraktometer. Indeks n - butil asetat = 1,3926

V. PEMBAHASAN Rima Puspitasari (121411026)


Esterifikasi adalah reaksi pembuatan senyawa ester dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan hasil samping berupa H 2O. Pada praktikum kali ini, kami membuat n-butil asetat dari asam asetat glasial dan n-butil alkohol. Ester yang dihasilkan adalah ester beraroma pisang. Katalis yang digunakan adalah H2SO4 pekat yang bersifat eksoterm. Oleh karena itu, penambahan asam sulfat dilakukan perlahan (tetes demi tetes). Proses yang pertama yaitu proses refluks. Pada proses ini asam asetat glasial, n-butil alkohol dan asam sulfat direaksikan di dalam reaktor selama 1 jam. Selama reaksi ini berlangsung, dilakukan pemanasan dengan tujuan untuk mempercepat laju reaksi. Hasil proses refluks kemudian diekstraksi menggunakan corong pisah yang telah diisi aquadest agar terbentuk 2 lapisan yang dapat dipisahkan. Hal tersebut dilakukan secara berulang-ulang sehingga didapatkan ester yang murni atau bebas air ( lapisan atas merupakan ester dan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih mengandung nbutil alcohol dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4 dan air sebagai byproduct ). Maka dari itu dilakukan penambahan senyawa natrium bikarbonat jenuh yang berfungsi untuk mengikat pereaksi berlebih dan senyawa natrium sulfat anhydrous yang berfungsi untuk mengikat air. Hasil dari proses ekstraksi selanjutnya didistilasi dengan tujuan untuk menghilangkan kadar air yang tersisa di dalam ester sehinggan diperoleh ester yang murni. Akan tetapi pada distilasi yang kami lakukan tidak terjadi pemisahan. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa ester yang dihasilkan sudah cukup murni sehingga tidak ada air yang terpisahkan dari ester. Setelah semua proses dalam pembuatan esterifikasi dilakukan, selanjutnya kami menganalisis indeks bias dan viskositas ester serta menentukan berat jenis dan % yieldnya. N-butil asetat yang dihasilkan dari nilai analisis kuantitatifnya tidak jauh berbeda dengan literatur, yaitu memilki indeks bias 1,3926, viskositas 8, dan berat jenis 0,8321 g/mL. Sedangkan menurut literatur n-butil asetat harus memiliki indeks bias 1,3951 dan berat jenis 0,8826 g/mL. Persen yield yang dihasilkan sebesar 67,43 %, persen yield yang dihasilkan

tidak 100% dikarenakan suhu reaktor tidak bisa mencapai suhu optimum, di mana pada suhu ini akan terjadi reaksi yang sempurna antara n-butil alkohol dengan asam asetat glacial dengan katalis asam sulfat. Disebakan juga oleh adanya juga penguapan sewaktu proses dan tidak sempurnanya reaksi atau tidak sempurnanya tahap pemisahan atau pemurniannya.

Siska Fizri Yuliantika (121411027)


Ester adalah senyawa yang dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol. Pada percobaan yang dilakukan asam karboksilat yang digunakan yaitu asam asetat glacial. Karena percobaan ini merupakan pembuatan n-butil asetat maka alkohol yang digunakanpun adalah n-butanol. Reaksi esterifikasi ini berlangsung sangat lama, dapat berlangsung selama berjam jam atau bahkan berhari hari. Oleh karena itu, untuk mempercepat reaksi ditambahkan katalis H2SO4 pekat. Selain ditambahkan katalis, reaksi ini pun dilakukan pada suhu sekitar 78,5oC, dibawah suhu didih reaktan. Karena itulah reaktan dipanaskan dengan menggunakan penangas air. Sementara itu reaksi dilakukan dengan refluks yaitu dengan medidihkan campuran lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair ke labu reaksi. Proses refluks dilakukan selama 1 jam. Selama proses refluks, pada menit ke 10 sudah tercium aroma pisang. Ini menandakan bahwa senyawa ester mulai terbentuk. Menurut literature senyawa ester yang terbentuk yaitu amil asetat. Setelah dilakukan refluks, larutan didingankan pada suhu kamar dan kemudian dilakukan pemisahan dengan cara ekstraksi cair-cair. Larutan ditambahkan natrium bikarbonat dan aquadest. Kemudian larutan akan terpisah menjadi dua lapisan. Lapisan atas merupakan senyawa ester. Setelah dilakukan pemisahan secara berulang, larutan ditambahkan natrium sulfat anhydrous untuk mengikat air. Oleh karena pemisahan secara ekstraksi saja tidak cukup untuk mendapatkan ester murni maka dilakukan destilasi. Hal ini dilakukan dengan memisahkan ester dan air sesuai titik didihnya sehingga ester yang dihasilkannya pun murni. Dari praktikum yang dilakukan tidak terdapat larutan yang menguap, maka dapat disimpulkan bahwa ester yang didapat sudah murni.

Setelah didapatkan ester, dilakukan uji analisis secara fisika. Dari hasil uji analilis diketahui bahwa ester memiliki indeks bias bias 1,3926, viskositas 8, dan berat jenis 0,8321 g/mL. Sedangkan menurut literatur n-butil asetat harus memiliki indeks bias 1,3951 dan berat jenis 0,8826 g/mL. Berdasarkan data, yield yang diperoleh 67,43%. Hal ini dapat disebabkan kurang lamanya proses refluks, sehingga reaksi tidak berlangsung sempurna. Selain itu dapat juga disebabkan n-butil asetat yang menguap ketika proses pemisahan maupun pemurnian, karena seperti yang diketahui n-butil asetat ini mudah menguap.

Sumiyati (121411028)
Pada percobaan kali ini kelompok kami membuat salahsatu senyawa ester yang menghasilkan aroma pisang. Bau yang dihasilkan dalam percobaan menyengat. Bau khas ester itu sangat harum. Hal ini salahsatunya karena bau asam karboksilat. Ester di bentuk dari reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan gugus alkohol,senyawa yang di gunakan adalah asam asetat glasial dan Butanol yang di tambahkan asam sulfat sebagai katalis untuk mempercepat reaksi. Reaksi esterifikasi pada dasarnya adalah penggantian hidrogen pada gugus karbonil dengan suatu hidrokarbon atau alkil. Ketika proses pemanasan perlu ditambahkan batu didih ke dalam labu dasar bulat, agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau timbulnya letupan-letupan pada larutan karena panas. Adapun peran dari asam sulfat pekat yang juga ditambahkan pada reaksi adalah sebagai katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi Setelah sekitar 60 menit di refluks maka ester yang dihasilkan di didinginkan beberapa menit kemudian di saring dengan corong pisah.Pertama ester di ekstraksi dengan aquades dalam dua tahap, ketika di campurkan di kocok-kocok ester berada di atas permukaan air yang larut dengan sisa butanol karena memiliki berat jenis yang lebih besar sehingga air terlebih dahulu di keluarkan dari corong pisah sehingga tersisa ester. Setelah ester di peoleh dilakukan proses distilasi, tujuanya adalah untuk memperoleh kadar kemurnian yang tinggi. Namun ketika di distilasi ternyata ester sudah sangat murni. Berdasarkan hasil percobaan yang kami peroleh yield 67,43 % dengan indeks bias sebesar 1,3926 sedangkan indeks bias menurut literature adalah 1,387 sehingga ester yang di hasilkan mendekati kemurnian ester berdasarkan literature. Viskositas n-butil asetat = 8 . n butil asetat = ( 39,11 g / 47mL) = 0,8321 g/mL. Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi proses esterifikasi adalah : suhu larutan / titik didih senyawa, suhu penangas dan bahan yang digunakan.

VI. KESIMPULAN 1. Yield n-butil asetat = 67,43 % 2. Indeks n - butil asetat = 1,3926 3. n butil asetat = 0,8321 g/mL

VII. DAFTAR PUSTAKA Fumiss, B.B., et.al .1978 .Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry.Fourth Edition, Longman Scientific & Technical. Petunjuk Praktikum Satuan Proses Reaksi Pembuatan n. Butil asetat Fessenden & Fessenden. Kimia organik Edisi Ketiga. Erlangga : Jakarta.