A.

LATAR BELAKANG Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena merupakan salah satu

jalan pintas untuk menciptakan rantai karbon baru. Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa. Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa. Dalam percobaan kali ini, yang disintesis adalah dibenzalaseton. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui kondensasi aseton dengan benzaldehid dalam suasana basa.

B.

RUMUSAN MASALAH Runusan masalah dalam makalah ini yaitu bagaimana menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

C.

TUJUAN Adapun tujuan dalam makalah ini yaitu untuk menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

D.

MANFAAT Adapun manfaat dalam makalah ini yaitu dapat menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

E.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986). Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. Kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan (http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-

karbonil.html). Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas. Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk -hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.

Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil (http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol). Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul (Petrucci, 1987). Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya dibuat dari toluena menggunakan berbagai macam proses yang berbeda

(http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l).

BAB III METODE PRAKTIKUM A. ALAT DAN BAHAN 1. Alat Erlenmeyer 125 ml Gelas kimia 50 ml Corong buchner Pipet volume 10 ml dan 25 ml Filler Kertas saring

2. Bahan Benzaldehid Aseton Etanol NaOH Aquades

B. PROSEDUR KERJA

dicampur dan diaduk

dibagi menjadi dua bagian

dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer ditambahkan 1 gram NaOH dalam 10 ml air dan 8 ml etanol

menit Endapan dibenzalaseton ditambahkan sedikit demi sedikit campuran II yang tersisa

dilakukan pengadukan sampai 16

diamati perubahan warna larutan dan pembentukan endapan benzalaseton

disaring dengan kertas saring dicuci dengan etanol untuk menghilangkan senyawa-senyawa pengotor

dilakukan rekristalisasi terhadap endapan yang terbentuk

Terbentuk kristal kuning dibenzalaseton

BAB IV PEMBAHASAN

A. HASIL PENGAMATAN No. 1. Perlakuan Hasil pengamatan

1 ml benzaldehid + 0,37 ml aseton + 1 ml Larutan tidak berwarna, bau etanol + 1 gram NaOH + 1 ml H2O + 8 ml menyengat etanol panas. Mula-mula larutan keruh lalu berubah menjadi warna kuning, lama kelamaan dan terasa

2.

Pengadukan selama 16 menit

terbentuk endapan kuning. 3. Penyaringan dan rekristalisasi dengan etanol Diperoleh kristal kuning dibenzalaseton

Reaksi

B. PEMBAHASAN Dalam percobaan ini dibenzalaseton dibuat melalui kondensasi aldol. dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil tidak jenuh . dalam senyawa karbonil tidak jenuh . ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana dari dibenzalaseton Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono atau dibenzalaseton. Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung gugusan aldehida (karbonil) dan alkohol (-OH).

Proses

kondensasi

aldol

ini

dapat

berlangsung

berulang-ulang

yang

akhirnya

terbentuklahsenyawa dengan molekul besar. Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. Kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan. Pada percobaan ini hasil pencampuran dari benzaldehid, aseton dan etanol akan dibagi dua lagi. Kemudian campuan yang pertama akan dilakukan pencampuran lagi dan campuran ke dua disimpan dulu. Pada campuran pertama ditambahkan larutan NaoH dari pengenceran NaOH yang telah di buat dengan 10 mL air dan 1 gram NaOH, tujuan penambahan NaOH ini adalah berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat. Serta ditambahkan lagi etanol yang bertindak sebagai pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap awal. dan di aduk selama 16 menit agar pencampuran dapat sempurna. Kemudian campuran kedua dimasukkan. Pada keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil enolat. Setelah terdapat padatan yang mengendap, campuran larutan disaring dengan menggunakan kertas saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang berwarna kuning tersebut dapat terpisah. Padatan kuning tersebut merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal kuning

dibenzalaseton yang benar-benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol. Rekristalisasi merupakan suatu pemurnian kristal atau senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut tertentu sehingga diperoleh senyawa atau kristal yang benar-benar murni. Pelarut etanol digunakan dalam rekristalisasi dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan volatil yang mudah menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan menguap bersama etanol. Melalui proses rekristalisasi tersebut akhirnya diperoleh kristal dibenzalaseton yang benar-benar murni dalam bentuk serbuk berwarna kuning.

C. KESIMPULAN Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol (OH), dimana reaksi ini dilakukan dalam suasana basa, sehingga diperoleh dibenzalaseton berbentuk kristal kuning.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1992, Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta.

http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html tanggal 19 April 2012.

diakses

pada

http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l di akses pada tanggal 19 April 2012. http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol di akses pada tanggal 19 April 2012. Petrucci, R.H., 1987, Kimia Dasar, Erlangga, Jakarta

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL PEMBUATAN DIBENZALASETON

A. TUJUAN PERCOBAAN Tujuan dari percobaan ini adalah diharapkan dapat menjelaskan reaksi kondensasi aldol. B. LANDASAN TEORI Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986). Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan aldol. Dalam kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan nukleufilik atau elektrofilik oleh asam konjugat dari kmponen karbonil, proses ini terjadi dalam keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan alfa, beta-karbonil tidak jenuh(Sastrawijaya, 1985). Enolat anion dapat bertindak nukleufilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi proses kondensasi aldol, yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehid, yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa. Hasilnya adalah reaksi dengan 4 karbon dinamakan aldol(namanya berasal dari suku kata aldehid dan karbon). Proses kondensasi aldol mdah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari suatu senyawa karbonil yang diadisikan pada karbonil lain(Hart, 1983). Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu

molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986). Secara umum berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi tersebut merupakan gabungan antara langkah reaksi asam basa Bronsted (protom transfer) dan lewis step (electron transfer). Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton berposisi (alfa) membentuk eolat yang beresonansi.(Setiadi, 2007). Senyawa karbonil tidak jenuh , merupakan senyawa yang dapat disentesis melalui kondensasi aldol dengan cara mereakisikan dua senyawa aldehida atau keton, salah satu senyawa aldehida atau keton tersebut harus mempunyai atom hidrongen- . Secara teori, dibenzalaseton dapat disentesis melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan aseton menggunakan katalis natrium hidroksida(Asfiyah, 2008). C. ALAT DAN BAHAN 1. Alat Alat yang digunakan pada praktikum kali ini adalah sebagai berikut: Erlenmeyer 50 mL Gelas piala Pipet volume Batang pengaduk Corong Pipet tetes Botol semprot 2. Bahan Bahan yang digunakan pada praktikum kali ini adalah sebagai berikut: Benzaldehida Aseton Etanol NaOH Akuades Kertas saring D. Prosedur Kerja

- dicampur dalam gelas kimia - dibagi menjadi 2 bagian

- ditambah 1 g NaOH dalam 10 mL air - ditambah 8 mL etanol - dimasukkan dalam Erlenmeyer 100 mL - diaduk sampai 16 menit - ditambahkan campuran 2 sedikit demi sedikit

- diamatai perubahan warna larutan dan pembentukan endapan dibenzalaseton

- disaring engan kertas saring - dicuci dengan etanol untuk menghilangkan senyawa pengotor - direkristalisasi dengan etanol terhadap endapan yang terbentuk. Berar kristal dibenzalaseton = 0,518 gram

E. DATA PENGAMATAN No. Perlakuan Hasil Pengamatan 1 1 mL Benzaldehida + 0,37 tetes Aseton + 1 mL Etanol dibagi 2 .campuran 1 dan campuran 2 Larutan bening. berbau menyengat Dan tersa panas. 2 Campuran 1 + 1 gr NaOH dalam 10 ml air + 8 ml etanol + Larutan berwarnah kuning kehijauan 3 Campuran 1 + 1 gram NaOH dalam 10 ml air + 8 ml etanol + campuran 2 diaduk selama 16 menit. Mula-mula berurutan berwanah keruh, lalu berubah menjadi kuning kehijauan 4 Disaring Terbentuk endapan kuning 5 Warna endapan Kuning Diketahui : Volume aseton = 0,375 ml Volume etanol = 8 ml Volume benzaldehida = 1 ml Massa NaOH = 1 gram Perhitungan : Berat kertas saring kosong = 0968 Berat kertas saring + endapan = 1,48 Berat kristal dibenzalaseton = 0,518 gram REAKSI

Mekanisme reaksi : Tahap 1 Tahap 2 Tahap 3

F. PEMBAHASAN Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi kondenssi ini banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton ini. Reaksi ini antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya basa adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida keton) campuran). Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa. Tergantuing pada jumlah relatif pereaksi yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton. Dalam percobaan ini akan dibuat cara pembuatan dibenzalaseton. dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil tidak jenuh . dalam senyawa karbonil tidak jenuh . ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana dari dibenzalaseton: Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono atau dibenzalaseton Pada percobaan ini, dilakukan pembuatan suatu ikatan-ikatan baru (karbon-karbon). Pembuatan dibenzalaseton dilakukan dengan cara mencampurkan benzaldehida dengan aseton dan menambahkan NaOH dalam hal ini bertindak sebagai katalis, yakni mempercepat reaksi tetapi tidak ikut bereaksi pemberi suasana basa. Benzaldehid yang merupakan senyawa dari aldehid anion enolatnya yang mengalami adisi nukleofilik pada gugus karbonil. Langkah pertama yang dilakukan adalah mencampurkan benzaldehida, aseton, dan etanol. Etanol di sini bertindak sebagai pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap awal. Campuran tadi kemudian dibagi menjadi 2, yakni campuran 1 dan campuran 2. Campuran 1 ditambahkan dengan larutan NaOH dan etanol. Seperti telah dijelaskan sebelumnya, NaOH berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat. Campuran 1 dan campuran 2 kemudian digabungkan dan diaduk selama beberapa menit. Pada keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil enolat. Setelah terdapat padatan yang mengendap, campuran larutan disaring dengan menggunakan kertas saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang berwarna kuning tersebut dapat terpisah. Padatan kuning tersebut merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol.

G. KESIMPULAN Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat ditarik suatu kesimpulan bahwa : 1. Kondensasi aldol dapat terbentuk dari suatu reaksi antara aldehid dan keton dengan katalis basa. 2. Reaksi pembuatan dibenzalaseton melalui reaksi kondensasi aldol dengan bantuan katalis basa (NaOH) 3. Pembuatan dibenzalaseton terbentuk zat antara (benzalaseton) yaitu kemudian dengan bantuan pelarut etanol bahan awal benzaldehida dan benzalaseton dapat larut.
http://widy-chemistry09.blogspot.com/2011/03/kondensasi-senyawa-karbonil-pembuatan.html

Reaksi Kondensasi Senyawa Karbonil: Pembuatan Dibenzalaseton

Abstrak. Kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan sebagai starting material penambahan rantai karbon baru dalam suatu senyawa. Senyawa karbonil bisa berkondensasi dengan dirinya sendiri dan senyawa karbonil lainnya. Selain kondensasi, reaksi yang juga dapat terjadi adalah reaksi cannizaro. Dalam percobaan yang pertama, reagennya adalah 4-metoksibenzaldehid dan aseton menghasilkan senyawa turunan dibenzalaseton sedangkan percobaan kedua reagennya adalah benzaldehid yang mengalami reaksi disproporsionasi membentuk benzil alkohol dan asam benzoat dengan bantuan KOH.

Pendahuluan
Tujuan dari percobaan ini adalah: Menentukan faktor retensi kromatografi lapis tipis senyawa dibenzalaseton dari reaksi mixed aldol Claisen-Schmidt Menentukan faktor retensi kromatografi lapis tipis, titik leleh serta pengukuran spektrum IR bagi senyawa hasil reaksi Cannizaro

Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena merupakan salah satu jalan pintas untuk menciptakan rantai karbon baru. Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa. Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa. Mekanisme reaksi umum:

Dalam percobaan kali ini, yang disintesis adalah dibenzalaseton. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui kondensasi aseton dengan benzaldehid dalam suasana basa. Selain kondensasi senyawa karbonil, reaksi yang mungkin terjadi ialah reaksi Cannizaro. Pada percobaan kali ini, benzaldehid direaksikan dengan KOH dengan reaksi sebagai berikut:

Percobaan
Pembuatan senyawa turunan dibenzalaseton
4-Metoksibenzaldehid diambil sebanyak 2,5 mL dan dilarutkan didalam 1 mL aseton dan 25 mL etanol, kemudian ke dalam labu Erlenmeyer dimasukkan juga 5 % NaOH sebanyak 10 mL, larutan diguncangkan selama 10 menit (warna larutan kuning). Setelah larutan diguncangkan, labu Erlenmeyer tersebut ditutup dan ditaruh dalam penangas es. Lama kelamaan pada larutan terbentuk Kristal dibenzalaseton yang berwarna kuning. Rendemen kemudian disaring dengan corong Buchner dan agar rendemen yang didapat murni, dilakukan rekristalisasi. Padatan dibenzalaseton merupakan Kristal kuning yang strukturnya memanjang. Kemudian, rendemen yang didapatkan ditentukan titik leleh dan beratnya. Tidak lupa dilakukan uji spektrum IR dan kromatografi lapis tipisnya.

Reaksi Cannizaro
Larutan KOH (3 gram dalam 6 mL air) ditambahkan benzaldehid ke dalamnya dan kemudian larutan ini direfluks sambil dipanaskan selama 30 menit. Campuran reaksi kemudian didinginkan pada suhu kamar lalu dipindahkan ke dalam corong pisah. Campuran reaksi selanjutnya diekstraksi dengan eter. Kedua fasa dipisahkan, fasa air ditambahkan HCl untuk suasana asamnya lalu kemudian diletakkan dalam penangas

es. Kristal asam benzoat disaring dan dikristalisasi. Serangkaian uji (berat, titik leleh dan kromatografi) dilakukan pada senyawa ini. Sedangkan fasa eter disaring ke dalam labu Erlenmeyer lainnya dan eter diuapkan, benzil alkohol yang masih tersisa di dalam larutan ditimbang dan diuji kromatografi lapis tipis.

Hasil dan pembahasan:

Pada reaksi pembentukan senyawa dibenzalaseton dan reaksi Cannizaro, keduanya memakai basa untuk mendapatkan ion enolat dari senyawa karbonil dan menjadikannya nukleofil untuk menyerang partner reaksinya yang elektrofilik. Reaksi berlangsung pada temperature rendah untuk mendapatkan ion enolat yang terjadi secara kinetik, yang memiliki rintangan sterik yang lebih kecil dibandingkan pembentukan ion enolat yang terjadi secara termodinamik, sesuai dengan produk yang kita inginkan.

Senyawa dibenzalaseton
Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. Kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan.

NaOH yang tersedia di dalam laboratorium berwujud padatan, padahal yang diinginkan ialah larutan 5 % NaOH 10 mL.:

Setelah dilakukan penimbangan, berat dibenzalaseton yang didapatkan adalah 3,04 gram. Menurut reaksi, 1 mol aseton akan bereaksi dengan 2 mol benzaldehid. Oleh karena itu, dapat dicari senyawa yang menjadi pereaksi pembatas dengan perhitungan:

Maka, yang menjadi pereaksi pembatasnya ialah aseton, sehingga secara teori, dibenzalaseton yang didapatkan seharusnya 3,05 gr.

Reaksi Cannizaro
Reaksi Cannizaro merupakan reaksi disproporsionasi senyawa karbonil yang tidak memiliki hidrogen alfa dengan pereaksi basa. Senyawa karbonil yang digunakan pada percobaan kali ini adalah benzaldehid dan basa yang digunakan ialah KOH. Mekanisme reaksi umum:

Dapat dilihat bahwa benzaldehid yang bereaksi dengan ion hidroksi dan menghasilkan senyawa (I) dan (II) yang lebih sulit. Keduanya menghasilkan produk yang sama di akhir, kombinasi antara keduanya. Keduanya dipisahkan dengan corong pisah lalu diekstraksi dengan eter. Asam benzoate yang lebih polar akan berada dalam fasa air dan benzil alkohol dalam fasa eter. HCl pekat ditambahkan pada fasa air untuk optimalisasi pembentukan Kristal asam benzoat yang berwarna putih, sedangkan eter diuapkan untuk mendaptkan larutan benzil alkohol murni berwana kecoklatan. http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html