GUGUS PERGI DAN PENGARUH GUGUS TETANGGA

Oleh : LEGENDA OCTA FEBRINA (F1C111056)

Pada reaksi substitusi nukleofilik, partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti oleh substitusi intermolekul. Partisipasi gugus tetangga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai anchimeric assistance. Peningkatan kecepatan reaksi dengan adanya partisipasi gugus tetangga diketahui dengan membandingkan laju reaksi suatu senyawa yang memiliki gugus tetangga dengan reaksi yang sama pada senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga. Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Seperti partisipasi Oksigen sebagai gugus tetangga, contohnya pada substitusi basa dari 1,2-klorohidrin menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.

Serangan awal dilakukan oleh basa pada pembentukan anion alkoksida, dilanjutkan dengan serangan internal oleh RO- dan menghasilkan epoksida dengan inversi konfigurasi pada C*. Atom karbon ini selanjutnya menjalani reaksi SN2 oleh serangan OH-, dengan inversi konfigurasi yang kedua pada C*. Anion alkoksida yang kedua ini mengabstraksi proton dari pelarut untuk membentuk produk 1,2-diol dengan konfigurasi yang sama dengan substrat. Dalam hal ini yang berperan sebagai gugus tetangga ialah OH dan gugus perginya ialah Cl.

Permasalahan : 1. Apa itu inversi konfigurasi ? 2. Mengapa SN2 cenderung mengalami inversi konfigurasi ? 3. Mengapa dalam hal ini kuat-lemahnya basah tidak diperhitungkan ?

Jawaban : 1. Aaa 2. SN2 cenderung untuk mengalami inversi konfigurasi disebabkan serangan Nukleofil dari arah belakang. 3. Kekuatan Basa: Kuat-lemahnya basa tidak penting karena basa tidak terlibat dalam tahap penentu laju reaksi alias tidak memengaruhi pembentukan karbokation.