Fransiska Puteri

http://www.slideshare.net/fransiskaputeri/itp-uns-semester-2-laporan-kimor-acara-5esterifikasi

ACARA V ESTERIFIKASI ( ETIL ASETAT DAN METIL ASETAT )

A. Tujuan Tujuan praktikum acara V Esterifikasi adalah sebagai berikut: 1. Mendapatkan etil asetat dengan cara esterifikasi asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat dilanjutkan destilasi. 2. Mendapatkan metil asetat dengan cara esterifikasi asam asetat dan metanol dengan katalis asam sulfat dilanjutkan destilasi. 3. Menghitung densitas yang diperoleh dari destilasi (etil asetat dan metil asetat). B. Tinjauan Pustaka 1. Tinjauan Bahan Metanol merupakan bahan dasar senyawa formaldehid (formalin) merupakan senyawa yang digunakan sebagai pengawet mayat atau spesimen biologi. Metanol juga digunakan sebagai bahan baku untuk mensintesis senyawa lain seperti metil butirat (senyawa pemberi aroma apel). Selain campuran metanol dan bensin menghasilkan bahan bakar yang memilki nilai oktan yang tinggi dengan efisiensi pembakaran yang lebih tinggi. Meskipun banyak manfaatnya, metanol bersifat toksik (beracun). Dalam jumlah yang sedikit (15 ml), metanol dapat menyebabkan kebutaan. Dalam jumlah yang banyak (100-200 ml) metanol dapat menyebabkan kematian (Sutresna, 2007). Asam asetat yaitu suatu komoditas industri kimia yang sangat penting. Penggunaan yang utama bahan kimia ini yaitu dalam industri ester asetik. Ester asetik dibentuk dengan reaksi antara asam asetat

dengan suatu unsur yangmengandung gugus OH. Asam asetat juga digunakan sebagai fungisida dan sebagai bahan pelarut untuk banyak campuran organik. Asam asetat juga digunakan sebagai fungisida dan sebagai bahan pelarut untuk banyak campuran organik. Asam asetat juga digunakan sebagai bahan-bahan farmasi dan pembuatan asetik anhidrida. Aspirin dibentuk dari reaksi antara asam asetat dan asid salisilat. Cara yang paling populer dalam pembuatan asam asetat adalah melalui karbonilasi metanol (Riyanto, 2006). Asam karboksilat tidak dapat segera diubah menjadi anhidrat, tetapi asam dikarboksilat dapat langsung diubah menjadi anhidrat dengan dipanaskan pada suhu tinggi. Ini adalah reaksi dehidrasi karena molekul air hilang dari asam dikarboksilat. Perlakuan asam karboksilat ditambah alkohol dengan keberadaan katalis asam membentuk ester. Reaksi ini disebut dengan esterifikasi Fischer. Reaksi ini adalah setimbang. Dipindah ke kanan menggunakan sisa alkohol atau dengan membuang air yang terbentuk. Berdasarkan prinsip Le Chateliers mekanisme esterifikasi Fischer melibatkan dua langkah rutin dari subtitusi asil nukleofilik (Smith, 2011). Asam asetat pada suhu yang tidak terlalu tinggi memperlihatkan massa relatif yang cukup besar (120), yaitu dua kali lebih besar dari massa molekul relatil CH3COOH. Hal ini disebabkan pada asam alkanoat terdapat ikatan hidrogen yang cukup kuat. Kekuatan ini berbentuk uap asam asetat yang merupakan gabungan dua molekul asam asetat (Suyatno et al, 2004). Tujuan penggunaan katalis asam sulfat pada esterifikasi adalah hanya sedikit tetesan asam pekat perlu ditambahkan ke suatu campuran alkanol dan asam alkanoat untuk mengkatalis reaksi. Jika asam sulfat pekat ditambahkan dalam jumlah banyak, katakanlah 5% sampai 10% dari volume reaksi, asam sulfat tersebut akan memiliki efek yang penting pada posisi keseimbangan. Asam sulfat pekat adalah dehydrating agent, karena itu, memiliki ikatan yang kuat dengan air. Jika ada banyak asam

sulfat, akan menggeser posisi keseimbangan ke kanan oleh air yang terserap. Alkohol + asam ester + air. Hal ini meningkatkan yield ester. Walaupun demikian menggunakan banyak asam sulfat merupakan pemborosan, tidak ekonomis dan menyulitkan pemisahan ester dari campuran reaksi (Setyawardhani, 2005). 2. Tinjauan Teori Alkohol pada umumnya jika bereaksi dengan asam dapat membentuk ester dan air, dengan persamaan reaksi umum: CnH2n+ 1OH + HR R adalah sisa asam organik Contoh : CH3CH2OH + CH3COOH asam Etanol Asam Asetat CH3OH + CH3COOH Metanol Asam Asetat (Pringgomulyo, 1980). Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan ester dan air. Proses ini dinamakan esterifikasi Fischer, yaitu berdasarkan Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser
sulfat

CnH2n+ 1 R + H2O

CH3COOCH2CH3 + H2O Etil Asetat Air CH3COOCH3 + H2O Metil Asetat Air

asam sulfat

kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat untuk dicapai dengan beberapa teknik (Hart, 1983). Reaksi esterifikasi adalah penukaran gugus ester pada molekul trigliserida, baik dalam satu molekul maupun antar molekul trigliserida. Proses ini biasanya dilakukan untuk memperbaiki sifat-sifat lemak atau minyak. Proses esterifikasi memungkinkan untuk merubah lemak padat (misalnya lemak inti sawit) menjadi bentuk cair (minyak) dan sebaliknya. Esterfikasi dilakukan dengan cara mereaksikan monogliserida dengan molekul trigliserida sehingga terjadi penukaran ester atau gugus asli. Prinsipnya adalah monogliserida dibuat dengan cara mencampurkan

minyak, gliserol, dan natrium metoksida sebagai katalisator sebanyak 0,1 % dari berat minyak. Campuran kemudian dipanaskan pada suhu 190250F (87,7-121C) pada kondisi udara yang lembab sampai tercapai keseimbangan reaksi. Katalisator lalu dipisahkan dan hasil reaksi tadi didinginkan sehingga diperoleh kadar monogliserida yang tinggi (Purwaningsih, 2007). Salah satu sifat kimia asam karboksilat adalah bereaksi dengan alkohol membentuk ester, yang disebut esterifikasi. Reaksi esterifikasi memerlukan katalisator asam sulfat pekat karena asam tersebut bersifat menarik molekul air yang dihasilkan pada proses esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan yang sesuai dengan hukum keseimbangan agar reaksi bergeser ke arah produk dengan bantuan H2SO4 pekat sehingga salah satu hasil reaksi harus segera diambil atau dikurangi (Suyatno et al, 2004). Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat seringkali disintesis dengan mengunakan katalisator cair berupa asam sulfat. Penggunaan katalisator asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi yaitu dapat mencapai 98%. Marchetti dan Errazu (2008) meneliti esterifikasi asam lemak bebas dengan alkohol dengan katalisator asam sulfat (Nuryoto, 2008). Konversi tertinggi diperoleh pada suhu 55C, rasio alkohol : asam lemak bebas 6 : 13, dan konsentrasi katalisator 2,2% massa yaitu sebesar 96%. Tetapi penggunaan asam sulfat sebagai katalisator mempunyai beberapa kelemahan antara lain, unit pengolahan limbah mempunyai beban semakin besar dengan adanya asam sulfat yang tidak terpisahkan dalam pemurnian dan tingkat korosifitas yang tinggi pada peralatan (Nuryoto, 2008). Esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol merupakan kategori terkenal reaksi cair, fase ini cukup penting dalam industri karena kepentingan praktis besar produk ester organik. Produk-produk ester

termasuk lingkungan pelarut ramah, rasa, obat-obatan, plastik, monomer polimerisasi dan emulsifier dalam makanan, kosmetik dan industri kimia. Baru-baru ini, yang menyebabkan berkembangnya minat dalam sintesis ester adalah karena kegunaan besar yang ditunjukkan oleh mono alkil ester rantai panjang sebagai bahan bakar untuk mesin diesel. Esterifikasi dapat berlangsung tanpa menambahkan katalis karena keasaman lemah dari asam karboksilat sendiri. Tapi reaksi sangat lambat dan membutuhkan beberapa hari untuk mencapai kesetimbangan pada kondisi reaksi yang khas. Entah asam mineral homogen, seperti H2SO4, HCl atau HI, atau asam padat heterogen, seperti sebagai berbagai resin sulfonat, telah terbukti dapat secara efektif mengkatalisis reaksi. Katalis pada dasarnya mempromosikan protonasi oksigen karbonil pada kelompok karboksilat, sehingga mengaktifkan serangan nukleofilik oleh alkohol untuk membentuk tetrahedral menengah. Disproporsionasi menengah ini kompleks akhirnya menghasilkan ester (Liu et al, 2005). Ester merupakan kelas yang penting dari bahan kimia. Ester memiliki aplikasi dalam berbagai bidang seperti pelarut, plastik, farmasi dan intermediet. Esterifikasi asam asetat dengan etanol telah dipelajari secara luas, terutama karena penggunaan industrinya (Kirbaslar, 2001). C. Metodologi 1. Alat a. b. c. d. e. f. g. h. i. Labu leher tiga Pengaduk Kompor Pipet tetes Pipet volume Propipet Gelas ukur Termometer Neraca analitik

j. k. l.

Piknometer Alat ukur waktu Destilator

m. Soxhlet n. 2. Magnetic stirrer

Bahan a. b. c. d. e. Asam asetat (CH3COOH) Etanol (C2H5OH) Asam sulfat pekat (H2SO4) Metanol (CH3OH) Aquades

3.

Cara Kerja a. Etil Asetat Menyiapkan peralatan esterifikasi

25 mL asam asetat dan 75 mLetanol

Dimasukkan ke dalam labu leher tiga

Diaduk dengan stirrer

20 tetes asam sulfat pekat

Ditambahkan pada labu leher tiga dan dipanaskan sampai suhu 71C selama 2 jam

Didestilasi larutan tersebut pada suhu 71C

Ditamput destilat sebanyak 30 mL

Ditimbang dan dihitung dari destilatnya menggunakan piknometer

b.

Metil Asetat Menyiapkan peralatan esterifikasi

25 mL asam asetat dan 75 mL metanol

Dimasukkan ke dalam labu leher tiga

Diaduk dengan stirrer

20 tetes asam sulfat pekat

Ditambahkan pada labu leher tiga dan dipanaskan sampai suhu 55C selama 2 jam

Didestilasi larutan tersebut pada suhu 65C

Ditamput destilat sebanyak 30 mL

Ditimbang dan dihitung dari destilatnya menggunakan piknometer

D. Hasil dan Pembahasan Tabel 5.1 Esterifikasi Etil Asetat dan Metil Asetat Piknometer (gram) Volume (mL) massa atau (gram) (cm3) 25,5 22,3 (g/mL) atau (g/ cm3) 0,8745

Destilat

Warna

Aroma

Etil

16,7

Metil

16,2

24,9

21,8

0,8755

Bening Menyengat (tidak (seperti berwana) balon tiup) Bening Menyengat (tidak (seperti berwana) balon tiup)

Sumber : Laporan sementara Esterifikasi adalah pembentukaan ester dengan mereaksikan alkohol dan asam karboksilat dengan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible. Reaksinya adalah sebagai berikut:

(Hart, 1983). Dalam praktikum acara V esterifikasi dilakukan percobaan esterifikasi dengan bahan etil dan metil yang direaksikan dengan asam asetat dengan katalis asam sulfat. Reaksinya adalah sebagai berikut: Reaksi Esterifikasi Etil Asetat CH3CH2OH + CH3COOH Etanol Asam Asetat
asam sulfat

CH3COOCH2CH3 + H2O Etil Asetat Air

Reaksi Esterifikasi Metil Asetat CH3OH + CH3COOH Metanol Asam Asetat

asam sulfat

CH3COOCH3 + H2O Metil Asetat Air

Prinsip

kerja

soxhlet

adalah

salah

satu

metode

ekstraksi

(pemisahan/pengambilan) yang menggunakan pelarut yang selalu baru dalam mengekstraknya sehingga terjadi ektraksi yang kontinyu dengan adanya jumlah pelarut konstan yang juga dibantu dengan pendingin balik (kondensor). Prinsip pada destilasi adalah pemisahan dua zat atau lebih yang mempunyai perbedaan titik didih. Zat yang memiliki titik didih rendah akan cepat terdestilasi daripada zat yang bertitik didih tinggi. Uap zat yang bersifat volatil dan memiliki titik didih yang rendah akan masuk ke dalam pipa pada kondensator (terjadi proses pendinginan) sehingga akan turun berupa tetesantetesan yang turun ke dalam penampung atau disebut juga destilat. Menurut Gamayel (2011) alat ekstraksi soxhlet menggunakan prinsip evaporasi dan kondensasi dalam pelarut. Menurut Ketaren (1986) ekstraksi dengan alat soxhlet merupakan cara ekstraksi yang efisien, karena pelarut yang digunakan dapat diperoleh kembali. Pada praktikum acara V esterifikasi ini didapatkan destilat yaitu etil asetat dan metil asetat dengan cara esterifikasi untuk etil asetat menggunakan asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat sedangkan untuk metil asetat menggunakan asam asetat dan metanol dengan katalis asam sulfat. Hal pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah menimbang massa piknometer kosong untuk setiap percobaan. Pada destilat etil asetat massa piknometer yang digunakan adalah 16,7 gram. Piknometer diberi aquades lalu ditimbang lagi, didapatkan hasil untuk piknometer kosong seberat 16,7 gram, setelah diberi aquades menjadi 42,2 gram. Selanjutnya menghitung massa aquades pada piknometer dengan cara mengurangkan massa piknometer dengan aquades dikurangi dengan massa piknometer kosong, massa aquades untuk etil asetat yang pertama adalah 25,5 gram. Untuk menghitung densitas etil asetat menggunakan rumus massa destilat dibanding volume

aquades/volume destilat, dari perhitungan didapatkan massa destilat sebesar 22,3 gram dan volume aquades/volume destilat (volume aquades=volume destilat) adalah sebesar 25,5 mL atau 25,5 cm3. Sehingga didapatkan hasil untuk etil asetat memiliki densitas sebesar 0,8745 g/cm3, nilai densitas yang

didapat dari praktikum ini tidak beda jauh dengan nilai densitas sebenarnya yaitu 0,897 g/cm. Secara teori, etil asetat memiliki densitas sebesar 0,897 g/cm. Adanya sedikit perbedaan dikarenakan perbedaan pembulatan. Warna etil asetat adalah bening dengan aroma menyengat seperti balon tiup. Pada destilat metil asetat massa piknometer yang digunakan adalah 16,2 gram, piknometer diberi aquades lalu ditimbang lagi, didapatkan hasil untuk piknometer kosong seberat 16,2 gram setelah diberi aquades menjadi 41,1 gram. Selanjutnya menghitung massa aquades pada piknometer dengan cara mengurangkan massa piknometer dengan aquades dikurangi dengan massa piknometer kosong, massa aquades untuk metil asetat adalah24,9 gram. Untuk menghitung densitas etil asetat menggunakan rumus massa destilat dibanding volume aquades/volume destilat, dari perhitungan didapatkan massa destilat sebesar 21,8 gram dan volume aquades/volume destilat (volume aquades=volume destilat) adalah sebesar 24,9 mL atau 24,9 cm3. Sehingga didapatkan hasil densitas metil asetat adalah 0,8755 g/cm. Nilai densitas yang didapat dari praktikum ini tidak beda jauh dengan nilai densitas sebenarnya yaitu 0,932 g/cm. Secara teori, metil asetat memang memiliki densitas sebesar 0,932 g/cm. Adanya sedikit perbedaan dikarenakan perbedaan pembulatan. Warna metil asetat adalah bening dengan aromalebih menyengat seperti balon tiup. Faktor-faktor yang mempengaruhi besar rendemen atau hasil dalam percobaan ini, yaitu densitas etil dan metil asetat antara lain massa piknometer, massa destilat dan volume destilat. Massa piknometer digunakan untuk menghitung atau mencari massa aquades dan massa destilat. Sedangkan massa destilat dan volume destilat digunakan untuk menghitung densitas destilat (etil asetat dan meti asetat) dengan cara membandingkannya. Dalam percobaan kali ini, hasil yang didapatkan tidak jauh berbeda dengan teori, atau bisa juga disebut percobaan ini memuktikan teori yang sudah ada. Densitas etil asetat dan metil asetat yang didapatkan tidak berbeda jauh dengan teori, sedikit perbedaan yang terjadi dikarenakan perbedaan dalam pembulatan saja. Selain itu, aroma dari ester yang dihasilkan dalam

percobaan beraroma wangi, menyengat seperti balon tiup, hal tersebut juga sesuai dengan teori bahwa salah satu sifat ester yang terkenal adalah beraroma wangi. Piknometer merupakan alat yang digunakan untuk mengukur nilai massa jenis atau densitas fluida. Piknometer terbuat dari kaca,

bentuknya menyerupai botol parfum atau sejenisnya. Prinsip kerja piknometer yaitu dengan mengetahui berapa massa sample yang akan di tentukan berat jenisnya dalam volume piknometer yang terisi penuh, biasanya volume piknometer yang banyak digunakan 10 ml dan 25 ml dan nilai volume ini valid pada temperatur ruangan yang tertera pada piknometer tersebut. Menurut Johan (2009) pengukuran kerapatan (densitas) dapat menggunakan piknometer dengan prinsip Archimedes. E. Kesimpulan Berdasarkan rangkaian percobaan acara V Esterifikasi dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut : a. Etil asetat didapat dengan cara esterifikasi asam asetat (CH3COOH) dan etanol (CH3CH2OH) sebagai berikut: CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O b. Densitas etil asetat 0,8745 g/cm. Hasil ini tidak berbeda jauh dengan densitas secara teori yaitu 0,897 g/cm. c. Metil asetat didapat dengan cara esterifikasi asam asetat (CH3COOH) dan metanol (CH3OH ) dengan katalis asam sulfat (H2SO4). Reaksinya sebagai berikut: CH3OH + CH3COOH (CH3)2COO + H2O d. Densitas metil asetat 0,8755 g/cm. Hal ini tidak berbeda jauh dengan densitas secara teori yaitu 0,932 g/cm. dengan katalis asam sulfat (H2SO4). Reaksinya

DAFTAR PUSTAKA Gamayel, Adhes et al. 2011. Analisis Rendemen Minyak Jarak dengan Variasi Ukuran Serbuk pada Metode Pelarutan dan Kelayakan sebagai Bahan Bakar Relatif. Jurnal Logic, Vol. 11, No. 3. November 2011, 137-141. Jakarta-Bali. Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta. Johan, Akmal. 2009. Karakterisasi Sifat Fisik dan Mekanik Bahan Refraktori -Al2O3 Pengaruh Penambahan TiO2. Jurnal Penelitian Sains. Volume 12 Nomer 2(B) 12207. Palembang. Ketaren, S. 1986. Pengantar Teknologi Minyak dan Lemak Pangan. UI Press. Jakarta. Kirbaslar, S. Ismail et al. 2001. Esterification of Acetic Acid with Ethanol Catalyzed by an Acidic Ion-Exchange Resin. Journal Turk J Engin Environ Sci. 25 (2001), 569 - 577. Istanbul. Liu, Yijun et al. 2005. Effect of Water on Sulfuric Acid Catalyzed Esterification.Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 245 (2006) 132 140. Clemson. Nuryoto. 2008. Studi Kinerja Katalisator Lewatit Monoplus s-100 pada Reaksi Esterifikasi antara Etanol dan Asam Asetat. Jurnal Rekayasa Proses, Vol. 2, No. 1, 2008 : 24 27. Banten. Pringgomulyo, Satoyo, et al. 1980. Kimia Umum. Departemen Pendidikan dan Kebudayaan. Jakarta. Purwaningsih, Eko. 2007.Cara Pembuatan tahu dan Manfaat Kedelai. Ganeca Exacta. Jakarta. Riyanto. 2006. Produksi Asam Asetat dari Etanol dengan Cara Elektrolisis. Jurnal Logika, ISSN: 1410-2315 Vol. 3, No. 2, Juli 2006. Hal 61-69. Yogyakarta. Setyawardhani, Dwi Ardiana et al. 2005. Kinetika Reaksi Esterifikasi Asam Formiat Dengan Etanol Pada Variasi Suhu Dan Konsentrasi Katalis. Jurnal Ekuilibrium, Vol. 4, No. 2, Desember 2005 : 64 70. Surakarta. Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry: Third Edition. MC Graw Hill. Hawai. Sutresna, Nana. 2007. Cerdas Belajar Kimia. Grafindo. Jakarta. Suyatno et al. 2004. Kimia. Grasindo. Jakarta.

LAMPIRAN

Perhitungan: 1. Etil a. Massa piknometer (mp) = 16,7 gram b. Massa aquades (ma) ma = ( mp + a ) - mp = 42,2 - 16,7 = 25,5 gram c. Va = = = 25,5 mL Karena Va = Vd, maka Vd (volume destilasi) adalah sebesar 25,5 mL d. Massa destilasi (md) Diketahui massa piknometer ditambah massa destilasi adalah sebesar 39 gram ( mp + d ) = 39 gram md = ( mp + d ) + mp = 39 16,7 = 22,3 gram e. Densitas destilasi ( ) d = = = 0,8745 g/mL => 0,8745 g/cm3 2. Metil a. Massa piknometer (mp) = 16,2 gram b. Massa aquades (ma) ma = ( mp + a ) - mp = 41,1 - 16,2 = 24,9 gram

c. Va = = = 24,9 mL Karena Va = Vd, maka Vd (volume destilasi) adalah sebesar 24,9 mL d. Massa destilasi (md) Diketahui massa piknometer ditambah massa destilasi adalah sebesar 38 gram ( mp + d ) = 38 gram md = ( mp + d ) + mp = 38 16,2 = 21,8 gram e. Densitas destilasi ( ) d = = = 0,8755 g/mL => 0,8755 g/cm3

Gambar 5.1 Labu Leher Tiga

Gambar 5.2 Alat Destilasi

Gambar 5.3 Destilat Etil Asetat

Gambar 5.4 Soxhlet

KIMIA ORGANIK
ACARA V ESTERIFIKASI
KELOMPOK 3 : AGNES TITAH M ANTONIUS YOSEF BANINDRA AZMINADATUL AISAH DIKA K FRANSISKA PUTERI CANDRA (H0912004) (H0912015) (H0912022) (H0912039) (H0912056) (H1912003)