Anda di halaman 1dari 23

Senyawa Halogen Organik; Reaksi Substitusi dan Eliminasi

Prof. Jumina, Ph.D. Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. Chemistry Dept.,FMIPA, Universitas Gadjah Mada

Rumus Umum
Tipe Struktur Alkil Halida

Primer

Sekunder

Tersier

Senyawa yang umum:

metilen klorida kloroform karbon tetraklorida

CH2Cl2 CHCl3 CCl4


2

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Nama Umum/Trivial dan IUPAC


isopropil klorida sec-butil klorida isobutil klorida tert-butil klorida allil klorida vinil klorida benzil klorida fenil klorida (2-kloropropana) (2-klorobutana) (1-kloro-2-metilpropana) (2-kloro-2-metilpropana) (3-kloro-1-propena) (kloroetena) (klorometilbenzena) (klorobenzena)

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Sekilas tentang Substitusi nukleofilik


Reaksi substitusi : SN1 and SN2 Halida Primer = SN2 Halida Sekunder = kedua mekanisme! Halida Tersier = SN1 Gugus pergi : halogen paling umum Terdapat sejumlah nukleofil yang berbeda!!

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Reaksi Substitusi
Reaksi Substitusi : reaksi penggantian R. Substitusi Nukleofilik : Penggantian atom atau gugus atom dari suatu molekul atau nukleofil. Nukleofil : spesies yang mempunyai atom dg orbital terisi 2 elektron (pasangan elektron) misal :

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Skema Umum

Contoh :

Macam :

Reaksi Substitusi Nukleofilik bimolekular (SN2) Reaksi Substitusi Nukleofilik unimolekular (SN1)
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Reaksi SN2

Tinjau

Fakta :
Laju reaksi tergantung pada konsentrasi RX dan OH ( R)-2-bromobutana sbg substrat, diperoleh (S)-2-butanol sbg hasil &sebaliknya RX primer atau sekunder memberikan v reaksi lebih besar drpd RX tertier
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Penjelasan

Dikemukakan

SN2 Animasi
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Kompleks transisi
Melibatkan OH dan RX sehingga reaksi v reaksi dipengaruhi oleh konsentrasi keduanya. Serangan OH terjadi dari arah berlawanan thd gugus lepas hingga terjadi pembalikan konfigurasi; RS SR Pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi bersamaan hingga SN2 disebut pula sebagai reaksi serentak

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

Tinjau fakta ke-3

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

10

Reaksi SN2 : Gugus Pergi


Gugus pergi yang paling baik lepas untuk membentuk basa Lewis lemah Gugus pergi yang baik:
Br, I, OTs, OH2+

Lousy leaving groups:


OH, OR, NH2,, F

In-between: Cl
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

11

Reaksi SN1
3 2 5 3 7 2 5 3 7 3
2

3 2 5 3 7

Diperoleh fakta:
V reaksi tidak dipengaruhi oleh kons OH Zat hasil tidak bersifat optis aktif V reaksi RX tertier lebih besar drpd v reaksi RX primer atau sekunder Berbeda dg fakta-fakta pada SN2 maka dikemukakan mekanisme baru (2 tahap)
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

12

Tahap I

Tahap II

SN1 Animasi

Karena tahap penentu v reaksi adalah tahap yang lambat maka: V reaksi tak dipengaruhi oleh kons OH Terbentuk campuran rasemat (tak optis aktif)
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

13

Fakta ke-3, tinjau :


3 3

2 5

3 7

tertier (I)

primer (II)

Kestabilan I > II sehingga RX tertier bereaksi lebih cepat drpd RX primer/sekunder

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

14

SN2 kecepatan sedikit (tidak) dipengaruhi oleh kepolaran pelarut SN1 kecepatan sangat dipengaruhi oleh kepolaran pelarut

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

15

Reaksi Eliminasi
Pelepasan atom atau gugus atom Merupakan reaksi samping pada reaksi substitusi

Dikenal eliminasi E1 dan E2


Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

16

Mekanisme E2
Sejalan dengan SN2 Pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi serempak

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

17

Mekanisme E1
Sejalan dengan SN1 Pembentukan ion karbonium merupakan tahap penentu

Tahap 1

Tahap 2

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

18

Persaingan antara Substitusi dan Eliminasi


Tinjau
OH
3 3 3 3 3 2 3 2

solvent non polar

H2O sbg pereaksi & media (polar)

3 2 3

3 3

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

19

Non polar SN2 atau E2

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

20

Polar SN1 atau E1


3
2

3 3 3 3 3 3 3

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

21

Nukleofil kuat:
Via:

Reaksi didominasi oleh faktor statistik


Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

22

THE SIX BASIC TRUTHS


If R-X is primary: SN2 If R-X is tertiary: SN1 SN1 is always accompanied by E1 If R-X is secondary: worry about reaction conditions If R-X is secondary or tertiary and there is a strong base present (OH-, OR-, NH2-): E2 If the reaction involves carbocations, expect rearrangements
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.Sc.

23