Laporan Praktikum PTK III

Disusun oleh Evi Hutria 1512029

Sekolah Tinggi Manajemen Industri Jl. Letjen Suprapto No.26 Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510 Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107 Fax : (021) 42888206

Pembuatan Acetalnilide

Prinsip Percobaan Asetilasi Reaksi

C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH Maksud dan Tujuan : -Secara Umum 1. Mempelajari pembuatan acetalnilide 2. Mengetahui sifat-sifat dan kegunaan dari acetalnilide -Secara Khusus 1. Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asam dan aniline 2. Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi 3. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari acetalnilide Teori :

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. -Bahan Baku Utama 1. Aniline (C6H5NH2 )Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dengan rumus bangun:

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain 1. Aminasi Chlorobenzen Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ). 2. Reduksi Nitrobenzen a. Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut : 4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O

( Faith and Keyes, DB, 1957 ) Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 % ( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ). b. Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut : C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena

mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957). Sifat sifat fisis anilin: Berat molekul 93,128 g/mol Temperatur kritis 699 K Tekanan kritis 53,09 bar Volume kritis 270 cm3/mol Titik lebur 267,13 K Titik didih 457,6 K IG heat of formation 86,86 kJ/mol IG Gibbs of formation 166,69 kJ/mol Panas penguapan 41,84 kJ/mol Speciific gravity 60 F 1,023553 Berupa zat cair seperti minyak Sukar larut dalam air Indeks bias 1.58

Sifat-sifat kimia: Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 % pada 25 C Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10) Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan asam sulfat Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol membentuk azoxybenzene Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin Kegunaan aniline :

 Bahan bakar roket. Pembuatan zat warna diazo. Obat-obatan Bahan peledak Sebagai bahan plastic Sebagai bahan pembuat cat

3. Anhidrida asam asetat Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini [1]. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat H3C-C(=O)Cl + H3C-COO Na+ Na+Cl + H3C-CO-O-CO-CH3 Sifat fisis Anhidrida Asam Asetat : Cairan tidak berwarna (bening) Mudah menguap Berat jenis : 1,08 gr/mL Memiliki titik didih : 139,6 oC Memiliki titik leleh : -73 oC Memiliki bau yang khas Sifat kimia Anhidrida Asam Asetat Mudah larut dalam air Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat CH3CO)2O + H2O CH3COOH + CH3COOH Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester

(CH3CO)2O + CH3OH (CH3)2CO + CH3COOH (CH3CO)2O + OH C6H5COOCH3 + CH3COOH Kegunaan Anhidrida Asam Asetat: Sebagai pelarut Untuk membuat selulose asetat Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna Digunakan sebagai zat pengasetilasi

-Bahan Tambahan Benzene (Sebagai Katalis) Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umun benzene adalah C6H6. Dengan rumus bangun :

Sifat Fisik Benzena: Zat cair tidak berwarna Memiliki bau yang khas Mudah menguap Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius Titik didih : 80,1derajat Celsius Densitas : 0,88 Sifat Kimia Benzena: Bersifat kasinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene) Sukar Mengalami Adisi Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni. H2 C H2 C
Ni

C H2 C H2 C H2

+ 3 H2

H2 C

Mudah Tersubtitusi Halogenasi : C6H6 + Cl2 H2SO4 C6H5C l + HCl C6H5R + HCl

Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl Nitrasi : C6H6 + HNO3 Sulfonasi :

C6H5NO2 + H2O

2t H2SO4 + SO3H 40OC Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl

O

SO3

SO3H

lt

AlCl3
80C

C6H5COCH3 + HCl

Kegunaan Benzena : Benzena digunakan sebagai pelarut.

 Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon66.

-Produk Acetalnilide Acetalnilide didapat dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian dikristalisasi lalu diherkristalisasi. Acetalnilide merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat celup. Acetalnilide mempuyai rumus bangun : NH C CH3

Nama lainnya acetalidium atau antifebrinum Sifat Fisik Acetalnilide : Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 Berat molekul : 135,16 g/gmol Titik didih normal : 305 oC Titik leleh : 114,16 oC Berat jenis : 1,21 gr/ml Suhu kritis : 843,5 oC Titik beku : 114 oC Wujud : padat Warna : putih Bentuk : butiran / Kristal Sifat Kimia Acetalnilide Larut dalam pelarut organic Mudah menguap

Kegunaan Produk Acetalnilide : Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain; Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida Sebagai penstabil peroksida

-Metode Proses Dalam praktikum ini kita menggunakan metode proses nomor satu. 1. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan aniline Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan Acetanilide. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 4. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi. Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut. Mekanisme Pembentukkan Kristal Pembentukan Inti Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh. Pertumbuhan Kristal Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu : Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar. Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu. Syarat-syarat Kristalisasi Larutan harus jenuh Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu, sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh Larutan harus homogeny Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam waktu lama. Adanya perubahan suhu Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari bentuk kristal yang didinginkan.

Metode-metode Kristalisasi Pendinginan Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh. Pemanasan Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut. Pemanasan dan Pendinginan Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum. Penambahan bahan (zat) lain. Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi. Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat) Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak. Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi. Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk inti baru. Ukuran Kristal Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

Herkristalisasi Herkristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran/pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya. Langkah-langkah Kristalisasi Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas. Bubuhkan sedikit norit. Larutan tersebut dijenuhkan kembali. Saring kembali dengan pemanas air. Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair. Saring kristal tersebut. Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu: Kemurnian hasil Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal dengan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman kristal. Perolehan Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukp besar, kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan, oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi. Laju nukleasi

Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan volume magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder. Laju pertumbuhan Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair. -Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat dengan anilin karena : Kelebihan : 1. Reaksinya sederhana 2. Proses reaksi berlangsung cepat karena menggunakan katalis yaitu dengan penambahan benzene. Kekurangan : 1. Hasil yang didapat atau bubuk acetalnilide yang didapatkan dari praktikum lebih sedikit 2. Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis -Diagram Alir Proses

Pemanasan hingga mendidih

Pemanasan selama 30 menit

Pendinginan dalam beaker glass

Pendinginan hingga muncul kristal

Pemisahan larutan

Penjenuhan dengan pemanasan

Penyaringan kristal

Pengeringan di oven

Perhitungan

Alat dan Bahan

Alat yang digunakan dalam percobaan, yaitu : -Statif -Labu didih -Thermometer -Selang -Corong -Beaker glass -Pengaduk -Pemanas listrik (hitter) -Klem -Cooler -Saringan pemanas -Bunzen -Spatel -Erlenmeyer

Bahan yang digunakan pada percobaan, yaitu : -Aniline -Benzene -Anhidrida asam asetat -Es batu (sebagai bahan baku) (sebagai katalis) (sebagai bahan baku)

Prosedur

1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene. 2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak. 3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai mendidih. 4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin. 5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras. 6. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi. 7. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat telah dibubuhkan semua. 8. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu. 9. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif. 10. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan

Rangkaian Alat

Gambar : Pemanas dan Penambahan anhidrida asam cuka

Gambar : Penyaringan dan saringan pemanas

Data Pengamatan

Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm. Pada proses pencampuran cairan yang sudah dipanaskan ke dalam beaker glass berisi es batu terlihat cairan sukar larut Saat kristalisasi, larutan terlihat seperti gaji Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama dengan corong pemanas. Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas

1) V aniline =

= 4,9 mL =

5,0 mL = 5,55 mL

2) V anhidrida asam asetat = 3) Benzene = 20 mL

4) Berat cawan + kertas saring kosong 5) Berat cawan + kertas saring setelah dioven 6) Berat kristal

= 69, 213 gr = 70,20 gr = 0,987 gr -

Perhitungan Secara teoritis Mol awal C6H5NH2 =

= =

= 0,054 mol = 0,059 mol

Mol awal (CH3CO)2O =

C6H5NH2+ Awal Bereaksi Sisa : 0,054 mol : 0,054 mol :

(CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 0,059 mol 0,054 mol 0,005 mol 0,054 mol 0,054 mol -

Massa acetanilide

= mol x Mr = 0,054 mol x 135 gr/mol = 7,29 gr

Rendemen

= =

x 100 % x 100 %

= 13,53 % Pembahasan :

-Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H dari NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida. Bahan baku yang digunakan adalah aniline (sebagai bahan baku penerima gugus asetil), asam asetat anhidrida (sebagai pemberi gugus asetil), dan benzene (sebagai katalis tipe homogen karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi alternatif untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energi aktivasi yang lebih rendah). Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5gr/5mL anilin, 6 gr/5,55mL asetat anhidrida, 20mL benzene.kedalam labu ukur alas bulat 500 ml yang dilengkapi dengan pendingin. Proses selanjutnya yaitu campuran tersebut direfluks selama 30 menit. Proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antara molekul akan lebih banyak dan cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung cepat. Fungsi yang kedua, yaitu untuk menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu akan meningkat. Setelah proses refluks selesai tuangkan larutan sambil diaduk secara cepat kedalam beaker glass yang berisi es agar diperoleh padatan kristal asetanilida. Tujuan pendinginan dengan air ini agar diperoleh kristal asetanilida. Pada proses ini diperoleh kristal berwarna kekuning kuningan yang mengindikasikan adanya pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Asetanilida yang telah larut kemudian ditambahkan karbon aktif. Fungsi dari karbon aktif untuk menghilangkan pengotor yang berupa zat warna. Zat zat warna yang terkandung pada larutan akan diadsorbsi oleh karbon aktif, kemudian larutan dijenuhkan dengan cara dipanaskan diatas pemanas kaki tiga, larutan ini dijenuhkan agar memenuhisyarat proses kristalisasi. Lalu setelah jenuh larutan dipisahkan pada saat penyaringan panas menggunakan corong yang telah dipanaskan dan dilengkapi kertas saring. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapatkan dimana asetanilida yang diperoleh masih mengandung pengotor. Pada proses rekristalisasi kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor

dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Penyaringan dilakukan pada kondisi panas agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut sehingga hanya tersisa pengotor pada kertas saring. Filtrat yang diperoleh kemudian didinginkan dengan pelan pelan dan dimasukkan kedalam penangas air es. Bila selama pendinginan selama 25 menit tidak muncul kristal, maka gores goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya kristal. Kristal yang telah terbentuk disaring menggunakan corong glass dilengkapi kertas saring . Kristal yang diperoleh selanjutnya dikeringkan dengan oven pada suhu 100C selama 5 10 menit untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal. Kristal asetanilida yang telah kering ditimbang untuk mengetahui beratnya. Hasil akhir berat kristal asetanilida sebesar 0,987 gram. Sampel yang diperoleh berupa kristal berwarna putih salju yang menandakan asetanilida yang diperoleh murni. Kesimpulan : Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat anhidrat dan (benzene sebagai katalis). Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H dari NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida. Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran. Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat herkristalisasi. Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 13.53%

Tugas

1. Analisa lima kesalahan! Jawab :

-Kesalahan praktikan seperti memberi norit terlalu banyak -Listrik padam pada saat praktikum berlangsung sehingga proses pemanasan menjadi tertunda dan tidak sempurna

-Penggunaan peralatan yang kurang bersih -Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna -Alat bocor -Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm -Kemurnian bahan baku, kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit 2. Makalah contoh pembuatan kristalisasi pemanasan dan pendinginan 3. Kurva katalis ekso dan endo! Jawab :

-Kurva katalis pada saat eksoterm

-Kurva katalis pada saat endoterm

Daftar Pustaka

Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga. Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito. Google : http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf Google : http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA

Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html Google :http://id.wikipedia.org/wiki/Anilin

Lampiran

(a)

(b)

Gambar a. Campuran aniline dan benzene dalam labu Erlenmeyer b. Corong glass dipanaskan

(c)

(d)

Gambar c. Campuran larutan anilinea dan anhidrida asam asetat juga benzene direfluks d. Produk asetalnilide yang sudah jadi