Anda di halaman 1dari 14

AMYL ASETAT

Tujuan percobaan : Mahasiswa dapat mengetahni proses pembuatan alkil asetat dari reaksi antara alkohol primer dengan asam karboksilat.

DASAR TEORI Proses pembuatan amil asetat Amyl asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11.Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Adapun caracar yang di pakai dalam pembuatn amyl asetat, adalah (kirk and other,1952) a) Pembuatan ester dari alkil halida b) Pembuatan ester dari asam anhidrit c) Pembuatan ester dari asam amino d) Pembuatan ester dari asam nitrat e) Pembuatan ester dari karbon monoksida f) Pembuatan ester dari asam organik Contoh pembuatan ester Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam) Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

Sifat fisik a) Bahan baku Sifat fisiknya: a. Rumus kimia: CH3COOC5H11 b. Kadar : 99,8% c. Bentuk :cairan tidak berwarna d. Berat molekul : 50kg/l e. Densitas (250C):1,049 kg/l f. Titik didih :117,800C g. Titik lebur : 16,60C Ester adalah salah satu dari keas senyawa organik yang sangat berguna yang sering dijumpai di alam. Ester merupakan senyawa turunan karboksilat dimana satu atom H pada COOH diganti dengan gugus alkil (-R) atau aril (-Ar), sehingga pada tata nama menurut IUPAC gugus alkil disebut lebih dahulu. Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat. Digunakan untuk polimer sintstik dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lainnya. Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester dengan senyawa organik lainnya. Cita rasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari beberapa ester dan beberapa senyawa lain. Ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol berbantuan katalis asam. Reaksi ini dapat disebut esterifikasi, berlangsung reverrsible dengan reaksi umum : RCOOH + R OH R COOR + H2O Asam Karboksilat Alkohol Ester Air

Laju reaksi terhadap asam karboksilat bergantung terutama pada efek sterik dari alkohol dan asam karboksilat. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memberikan sumbangan kecil dalam laju reaksi pembentukan ester. Kenaikan kereaktifan alkohol terhadap essterifikasi adalah : Alkohol Tersier < Alkohol sekunder < Alkohol primer Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karboksilat penyusunnya. Ester suku rendah merupakan zat cair yang berbau harum. Ester bersifat netral dan mudah terhidrolisis menjadi asam dan alkoholnya. (Tim Kimia Dasar, Penuntun Praktikum Kimia Dasar I, 2010, hal : 29-30) Dalam senyawa kimia, ester adalah salah satu senyawa organik yang terbentuk melalui pergatian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus _OH yang hidrogennya dapat terdisosiasi menjadi H+. Berikut adalah rumus umum dari ester : O R-C-O-R Rumus umum ester Ester turunan dari alkana diberi nama alkil alkanoat. Gugus alkil pada ester adalah gugus atom yang terikat pada atom oksigen (gugus R), sedangkan gugus alkanoat adalah gugus R COO. Atom karbon gugus fungsi masuk kedalam bagian alkanoat. Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari pengesteran. Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusunnya, ester lazim dikelompokkan dalam tiga golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin dan lemak. Ester buah-buahan pada suhu kamar, yang memiiki sepuluh atom karbon atau kurang yaitu dari ester asam karboksilat suhu rendah dengan alkohol suhu rendah, berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai arma yang sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bunga atau buah-buahan, sehingga disebut ester buah-buahan. Lilin (wax) adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang. Beberapa jenis lilin seperti spermaceti bersumber dari rongga kepala ikan paus, carnauba berasal dari daun palma brazil, dan lilin lebih bersumber dari sarang lebah. Lemak dan minyak, lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suhu tinggi. Kegunaan utama lemak adalah sebagai bahan makanan (minyak goreng atau margarin) dan juga untuk membuat sabun.

(Asikin Zainuddin, Penuntun Belajar Kimia. 1998, Hal : 45) Pada gugus OH asam karbosilat digantikan dengan gugus alkohol dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol pada suasana asam. Reaksi ini merupakan reaksi reversible. R COOH + R OH RCOOR + H2O Laju reaksi esterifikasi asam karboksilat bergantung pada halaman sterik gugus hidroksil alkohol dan asam karboksilat. Semakn berkurang terbukanya posisi hidroksil, semakin kecil penghalangnya, maka semakin cepat laju reaksi esterifikasinya. Disamping itu laju reaksi esterifikasi ditentukan pula oleh besarnya penghalang sterik pada atom karbon karboksil. Semakin berkurang reaktivitasnya, semakin lambat laju rekasi esterifikasinya. Sifat-sifat ester berdasarkan reaksi kimianya diantaranya : reaksi hidrolisis ester, reaksi hidrolisis ester berarti terjadi reaksi kimia antar ester dengan air. Reaksi ini dapat berlangsung tak balik atau ireversible. Oleh sebab itu reaksi ini berlangsung dan menghasilkan asam karboksilat dengan alkohol dengan rendaman lebih baik dibandingkan alkohol dan daripada hidrolisis ester dalam suasana asam. Hasil ini reaksi berupa garam kaboksilat. Reaksi trans esterifikasi merupakan reaksi yang beranaligo langsung dengan reaksi hidrolisis ester dalam kondisi asam maupun dalam kondisi basa. Reaksi ini berlangsung reversible, biasanya dalam reaksi ini digunakan alkohol secara berlebihan. Pada reaksi ini terjadi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dengan gugus alkil alkohol. Reaksi dengan amonia, reaksi ini berlangsung sangat lambat. Lalu reaksi reduksi ester yang menghasilkan sepasang alkohol. Paling sedikit dihasilkan satu raperin alkoho primer dari hasil reaksi. Reaksi ini sering digunakan zat pereduksi litium aluminium hibrida. (Agus Taufiq, Kimia Dasar Jilid 2, 2007, hal : 118-119) Ester mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : ester merupakan senyawa organik, ester merupakan senyawa karbon yang netral, ester beratom C yang sedikit/rendah berupa minyak, serta berbau buah-buahan dan ester beratom C yang berupa minyak dan lemah tidak larut dalam air, tetap larut dalam bensin. Sifat-sifat ester lainnya yaitu mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air serta alkohol memilikin titik didih yang cukup tinggi dibandingkan dengan asam alkana. Hal ini disebabkan karena molekul alkohol mengandung gugus-gugus OH yang lebih rendah daripada gugus-gugus OH yang polar.

Sifat-sifat kimia yang dimiiki ester yaitu berdasarkan titik didihnya yang lebih tinggi daripada alkohol. Dan berdasarkan strukturnya dapat dinyatakan bahwa asam karboksilat adalah molekkul yang polar. Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tiak berwarna, berwarna car dan mudah menguap serta memiliki bau. Sedangkan ester adalah dengan massa molekul yang tinggi berwujud cair dan suka menguap serta kecil dalam pembuatan laju reaksi ester didalam pembuatannya. (http://www.chemistry.org/sifat_senyawa organik_ester.php) - Kegunaan ester Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain : amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar, esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain, serta karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan. Pada umumnya ester mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buahbuahan, senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air, ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya, ester merupakan senyawa karbon yang netral dan ester dapat mengalami reaksi hidrolisis

Bahan yang digunakan :

Amyl alkohol Asam cuka glasial Asam sulfat pekat 96 - 98 %. Natrium bikarbonat (NaHC03)jenuh Kristal Magnesiurn sulfat Aquadest Es

Alat-alat yang digunakan : 1. Beker Gelas 150 ml 6. labu leher dua 500 ml 2. Thermometer 3. Gelas Ukur 100 ml 4. Lampu spritus 5. Hot Plate Prosedur : 7. Corong pemisah 8. Pengaduk 9. Erlenmeyer 100 ml 10.Peralatan destilasi lengkap

Masukan 20 ml amyl alkohol d.alam sebuah labu leher dua yang berukuran 500 ml, kemudian tambahkan sediltit demi sedikit asam sulfat pekat sebanyak 14 rnl.

Setelah itu tambahkan pula asam cuka glasial sebanyak 60 rnl. Siapkan peralatan destilasi, dan lakukan proses destilasi pada suhu 135 160C selama 3 jam. Tampung destilat dalam erlenmeyer, dan masukan dalam corong pemisah. Tambahkan 60 ml aquadest kedalam corong pemisah dan kocok. Setelah itu didiamkan beberapa menit maka akan terdapat dua lapisan. Lapisan bagian dibawah dikeluarkan dan ditampung, lapisan bagian atas merupakan senyawa ester biarkan dalam corong Pada lapisan ester tambahkan 50 ml air dan 14 ml Natrium bikarbonat kemudian kocok. Setelah itu didiamkan beberapa menit, terdapat dua lapisan larutan. Pisahkan lapisan bagian bawah dan ditampung, pada bagian atas ditambahkan 4 g kristal Magnesium Sulfat, kemudian kocok. Saring larutan, dapatkan cairan tak benwana yang berbau sedap (aroma pisang) Timbang destilat dan tentukan massanya.

DATA PERCOBAAN Berat amil asetat : 10 ml Berat asam cuka glasial:30 ml Berat asam sulfat:7 ml Berat ester :26,628 gram Warna campuran dan bau gas :berwarna bening dan mengeluarkan bau khas pisang PERHITUNGAN Diket: BM = 88,15 gr/mol %= 98,5% M= N=

Diketahui

M= N= Diketahui

M= N=

C5H11OH + CH3COOH M:0,92 R :0,93 S :0,54 0,38 0,38 CH3COOC5H11 +H2 O 0,38 0,38 0,38 0,38

C5H11OH + CH3COOH M:0,092 0,38

CH3COOC5H11 +H2 O -

R :0,020 S :0,074

0,020 0,36

0,020 0,020

0,020 0,020

Out put (perhitungan mencari neraca massa) G= G= G= G= G= G=

N0 komponen 1 2 3 4 C5H11OH CH3COOH C3COOC5H11 H2O jumlah

input 8,1 mg 22,82 mg 30,92 mgr

output 6,3 mgr 21,6 mgr 2,6 mgr 0,36 mgr 30,86 mgr

PERTANYAAN DAN JAWABAN 1. Tuliskan teori yang terkait dengan pembuatan amyl asetat? 2. Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini? 3. Buat tabel pengamatan setiap tahapan percobaan? 4. Hitung neraca massa ! 5. Tergolong reaksi apkah reaksi ini? 6. Apakah fungsi asam sulfat? 7. Apakah asam sulafat dapat diganti dengan zat yag lain? Mengapa?

JAWABAN 1) Teori yang terkait dengan pembuatn amyl asetat ini sudah dituliskan di dasar teori. 2) Mekanisme telah di tuliskan pada dasar teori, 3) Tabel perhitungan telah dibuat di data penfamatan dan perhitungan laporan ini. 4) Perhitungan neraca massa sudah di muat pada perhitungan. 5) Reaksi ini tergolong reaksi esterifikasi,yaitu reaksi pembuatan ester. 6) Fungsi dari asam sulfat adalah: Sebagai katalis asam pada reaksi,sebagaimana kita tahu bahwa funsi dari suatu katalis adalah untuk mempercepat reaksi 7) Asam sulfat tidak dapat di ganti oleh zat lain.

ANALISA DATA Percobaan ini bernama pembuatn amyl asetat.denggan menggunakan reaksi esterifikasi. Dalam percobaan kali ini,kami diharapkan dapat mengetahui apa itu ester, Bagaimana peranan ester khususnya amyl astetat dalam kehidupan sehari-hari,dan dapat membedakan bau khas dari beberapa macam ester. Pada percobaan kali ini kami menggunakan beberapa alat dan bahan seprti pipet tetes,gelas ukur,tabung reaksi,dan pemangas. Pipet tetes berfungsi untuk memindahkan suatu larutan dari satu wadah ke wadah lainnya, tabung reaksi berfungsi untuk sebagai tempat penyintesis larutan. Langkah awal yang kami lakukan dengan memeriksa kelengkapan alat dan bahan serta kebersihan alat-alatnya. Setelah menyakini semua nya aman dan lengkap, lalu kami memulai melakukan percobaan yang pertama, dimana kami akan menyintesis dan mengidentifikasi ester. Dalam percobaan ini, jumlah atau banyaknya takaran yang kami gunakan itu setengah dari jumlah atau banyaknya takaran yang tertulis di modul SATUAN PROSES ini. Pertama-tama kami memasukkan 0,5 ml asam asetat glacial dan 0,5 ml isoamly alcohol ke dalam tabung reaksi,lalu dengan hati-hati kami menambahkan lagi lima tetes asam sulfat, setelah itu kami mengadakan pemanasan selama lima menit, hingga

larutan dalam tabung reaksi tersebut menimbulkan bau cita rasa buah yang dimiliki oleh ester. Pada saat melakukan proses pemanasan, ketika kami perhatikan, ternyata ada perubahan yang tampak pada tabung reaksi tersebut. Dimana terlihat adanya dua lapisan yang terbentuk pada masing-masimg tabung, di lapisan atas tampak lapisan ester dan dilapisan bawahnya tampak air. Mengapa lapisan ester memiliki keberadaan diatas air?setelah kami pelajari, ternyata hal itu dikarenakan ester memiliki sifat non polar sedangkan air polar dan masaa jenis esterpun lebih kecil dibandingkan massa jenis air yang berada dibawahnya. Berbicara mengenai kepolaran, semakin tinggi beda keelektronegatifan suatu zat,maka zat tersebut akan semakin polar. Semakin panjang rantai C pada alcohol,maka akan semakin relative pula. Reaksi esterifikasi berlangsung reversible,dimana reaktan dapat menjadi produk dan produk dapat menjadi reaktan. Ester merupakan pereaksian antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalisnya. Ester memiliki titik didih rendah dan titik beku yang rendah pula dari asam karboksilat penyusunnya. Seperti yang kami ketahui bahwasanya ester yang bersuhu rendah berupa zat cair yang berbau harum. Salah satu sifat ester seperti bersifat netral, dimana ester mudah direduksi menjadi alcohol dan mudah pula terhidrolisis menjadi asam dan alcoholnya. Analisa yang kami gunakan pada percobaan ini analisa kualitatif, dimana pada percobaan ini kami melihat perubahan-perubahan yang terjadi dan bau yang ditimbulkan dari hasil reaksi ini. Analisa yang kami gunakan cukup dengan pengamatan dan penggunaan alat indera saja.Analisa kualitatif merupakan analisa yang digunakan untuk mengetahui adanya suatu zat dalam suatu campuran benda berdasarkan sifat fisiknya. Pembuatan ester dapat berperan dalam pembuatan parfum, sirup dan lainnya yang melibatkan aroma cita rasa buah-buahan khusus untuk amyl asetat berbau seperti pisang. Dalam percobaan yang kami lakukan, mungkin hasilnya tidak sempurna seperti yang diharapkan, mungkin saja para praktikan kurang teliti selama massa praktikum sehingga terkadang hasil yang didapat kutrang sesuai dengan hasil yang semestinya.

KESIMPULAN 1. Ester merupakan senyawa turunan karbiksilat. 2.amyl asetat adalah salah satu senayawa ester 3. Esterfikasi merupakan cara mendapatkan ester dengan cara mereaksikan karboksilat dengan alkohol. 4. Laju reaksi terhadap asam karboksilat sangat bergantung pada efek strerik dari alcohol dan asam karboksilat. 5. Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karboksilat penyusunnya. 6. Fungsi pemanasan yaitu mempercepat reaksi

GAMBAR ALAT

Laporan praktikum satuan proses Pembuatan amyl asetat

Oleh ;
Bayu fajri(061140411496) Dyan mentary D.O(061140411497) Mahatir marliansyah(061140411503) M .agung azhari (061140411504) Nova rachmadona(061140411508) Yandri hadinata(061140411514) Zurriyati(061140411515)

Instruktur : Ir .muhammad taufik,M.Si

Politeknik negeri sriwijaya Palembang 2012