Anda di halaman 1dari 4

LAPORAN PRAKTIKUM SISTESIS KIMIA ORGANIK

Esterifikasi Fischer - Sintesis Metil Benzilat





Nama : Putri Sakinah Matondang
NPM : 1106066795
Rekan Kerja : Gina Puspita Rahmania
Asisten Lab. : Kak Linggih



DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
2014
A. Latar Belakang
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan
alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga
sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung
gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi dapat balik (reversible).


Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi pembentukan ester dengan
cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis
asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau
asam Lewis seperti skandium(III) triflat.

B. Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui proses reaksi esterifikasi Fischer
pada sintesis metil benzilat.
C. Alat dan Bahan
Alat:
1. Labu bulat;
2. Corong pemisah;
3. Bak es (icebath);
4. Labu Erlenmeyer;
5. Beaker
6. Kondesor refluks.
Bahan:
1. Asam benzoat;
2. Metanol;
3. Asam sulfat;
4. Eter;
5. Larutan HCl;
6. Natrium sulfat anhidrat.

D. Prosedur Kerja
Berikut adalah prosedur kerja untuk percobaan sintesis metil benzoate dengan
reaksi esterifikasi Fischer:
1. Tempatkan 5,0 g asam benzoat yang telah dibuat sebelumnya dan 13 mL
metanol ke dalam labu bulat 50 mL. Dinginkan campuran dengan es,
kemudian tuangkan 1,5 mL larutan asam sulfat pekat secara perlahan dan
hati-hati melewati dinding labu, dan aduk larutan untuk mencampuri
kandungannya.
2. Pasang kondesor refluks, tambahkan sedikit keping lilit dan refluks
campurannya selama 1 jam. Dinginkan larutan, dekantasi larutan tersebut
ke dalam corong pemisah mengandung 25 mL air dan bilas labu dengan 18
mL etil eter (atau metil t-butil eter, MTBE).
3. Tambahkan eter ini ke dalam corong pemisah, kocok dengan kuat dan
keluarkan lapisan air yang mengandung asam sulfat dan sejumlah metanol
yang besar. Cuci eter yang berada di dalam corong pemisah dengan 13 mL
air dilanjutkan dengan 13 mL larutan natrium bikarbonat 5% untuk
melepaskan asam benzoat yang tidak bereaksi. Kembali diaduk dengan
pelepasan tekanan yang berulang, dengan cara membalikan corong
pemisah dan membuka katupnya hingga tidak terlihat lagi reaksi lebih
lanjut. Kemudian lepaskan lapisan bikarbonat ke beaker. Jika larutan aqua
dibuat sangat asam dengan HCl, asam benzoat yang tidak bereaksi dapat
diamati.
4. Cuci lapisan eter yang berada di corong pemisah dengan larutan natrium
klorida jenuh dan keringkan larutannya dengan natrium sulfat anhidrat
dalam sebuah labu Erlenmeyer. Tambahkan Na
2
SO
4
seperlunya agar
larutannya tidak menggumpal di bagian dasar labu. Setelah 10 menit,
dekantasi larutan eter kering ke dalam labu bulat 50 mL atau 100 mL.
5. Lepaskan sebagian besar eter dengan distilasi sederhana pada tekanan
atmosfer. Kemudian biarkan bagian dasar labu bulat mendingin, pasang
bagian corong vakum dan lanjutkan distilasi menggunakan labu bulat 25
mL atau 50 mL sebagai penerima. Saat hampir semua cairan didistilasi
(jangan distilasi hingga kering), turunkan panas dan perlahan-lahan
lepaskan corong vakum. Hasil yang biasa didapatkan oleh mahasiswa
adalah 3,5 g.
6. Bersihkan dengan cara tuangkan lapisan asam sulfat ke dalam air,
menggabungkannya dengan lapisan bikarbonat, netralisir larutannya
dengan natrium bikarbonat dan keluarkan larutannya ke wastafel dengan
air yang banyak. Lapisan natrium klorida jenuh bisa pula di keluarkan ke
wastafel. Jika natrium sulfat sudah bebas dari eter dan metil benzoat, maka
natrium sulfat dapat ditempatkan ke dalam wadah limbah padat yang tidak
beracun; jika tidak maka natrium sulfat dapat ditempatkan ke dalam wadah
limbah beracun. Eter disimpan ke dalam wadah pelarut organik bersama
dengan residu dari distilasi terakhir.