LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI
PEMBUATAN ASPIRIN
OLEH:
KELOMPOK 2
KELAS C
Aulia Rahman (110711212!
"a#li Ri$%ian#i (1107112&&!
"a'h(i Sa)u*(a (1107120&+1!
Ni$a Mul,a (1107112-7!
R./', A0un01 P (11071127+!
2a$*, Ru$3a,a (1107111-4&!
5URUSAN TEKNIK KIMIA
"AKULTAS TEKNIK UNI6ERSITAS RIAU
PEKANBARU
2012
A7$*(a'
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam suatu
substrat yang sesuai. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang
sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin dapat
dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulat pekat.
!ada pembuatan aspirin" asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. #ahan yang digunakan
dalam percobaan ini yaitu $"% gram asam salisilat sebagai bahan utama" & ml
asetat anhidrat" dan katalis asam kuat (H
$
'O
(
). !ada temperatur %)*+),-" reaksi
akan berlangsung sangat baik" .adi dapat dibentuk kristal. /ristal yang dihasilkan
di saring menggunakan pompa 0akum. 1ntuk mendapatkan kristal aspirin lebih
murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan etanol dan air
panas. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak $"&)% gram dengan
rendemen aspirin 23 4. 1ntuk pengu.ian kemurnian aspirin digunakan larutan
5e-l
3
. Larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin sudah murni. 6alam
kehidupan sehari*hari aspirin digunakan sebagai penurun demam" obat bius"
antibiotik dan penghilang rasa sakit.
/ata /unci : Acetylasi" asam salisilat" aspirin" kristal
Abstract
Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups entering into an appropriate
substrate. Acetyl salicylic acid or now more popular as aspirin with systematic
name 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin can be made by way acetylasi phenol
compounds (in the form of salicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of
a little concentrated sulfuric acid catalyst. In the manufacture of aspirin salicylic
acid (0-hydroxy benzoic acid) ser!es as an alcohol and the reaction ta"es place at
the hydroxy group. #he materials use in this experiment is 2$ grams of salicylic
acid as the main ingredient % ml of acetic anhydride and a strong acid catalyst
(&2'()). At a temperature of $0-*0+, the reaction will ta"e place !ery well so
that the formed crystals. #he resulting crystals filtered using a !acuum pump. #o
get a more pure aspirin crystals so recrystallization process performed by the
addition of ethanol and hot water. #he results of this experiment as much as 2%0$
gram of aspirin obtained and aspirin was found to yield results of -. /. #o test
the purity of aspirin can we use a solution of 0e,l.. Indicate clear yellow
solution was pure aspirin. Aspirin in daily life is often used as a fe!er-lowering
drugs antibiotics and for pain (analgesic).
1eywords2 Acetylasi salicylic acid aspirin crystal
BAB I
PEN8A9ULUAN
111 La*a( B.la'an0
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam
suatu substrat yang sesuai. 7ugus asetil adalah R*-*OO (dimana R 8 alkil atau
aril). Aspirin disebut .uga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid" dapat
dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulat. !ada
pembuatan aspirin" asam salisilat ( o-hydroxy benzoic acid ) berungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. 7ugus hidroksi dari asam
salisilat akan bereaksi dengan asetil dari asetat anhidrat. Reaksi yang ter.adi
adalah reaksi esteriikasi.
Aspirin memiliki nama sistematik 23acetoxybenzoic acid. Aspirin memiliki
siat 9 siat sebagai berikut : :r 8 ;2)" titik leleh 8 ;33"(,- dan titik didih
8;(),-. Aspirin bersiat analgesik yang eekti sebagai penghilang rasa sakit.
'elain itu" aspirin .uga merupakan <at anti inlamasi" untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin .uga merupakan
<at antipiretik yang berungsi untuk mengurangi demam. #iasanya aspirin di.ual
sebagai garam natriumnya" yaitu natrium asetil salisilat (=rdoni H.' dan >irwana
H.?. $);$).
112 Tu3uan P(a'*i'um
a. :embuat aspirin dalam skala labor
b. :engamati dan mempela.ari proses reaksi yang ter.adi
c. :enghitung persentase aspirin yang dihasilkan
BAB II
LAN8ASAN TEORI
211 P.n0.(*ian A$)i(in
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke
dalam suatu substrat yang sesuai. 7ugus asetil adalah R*-*OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut .uga asam asetil salisilat atau
acetylsalicylic acid" dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam
bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam
sulat pekat sebagai katalisator.
!ersamaan reaksinya:
!ada pembuatan aspirin" asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam
asetil salisilat) bersiat analgesik yang eekti sebagai penawar nyeri. 'elain itu"
aspirin .uga merupakan <at anti*inlamasi untuk mengurangi sakit pada cedera
ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin .uga merupakan <at
antipretik yang berungsi sebagai obat penurun demam. #iasanya aspirin di.ual
dalam bentuk garam natriumnya" yaitu natrium asetil salisilat (=rdoni H.' dan
>irwana H.?" $);$).
:am7a( 211 !ersamaan reaksi pembuatan aspirin
:am7a( 212 'truktur kimia aspirin
Rumus :olekul : -
@
H
2
O
(

#erat molekul : ;2)";+
>ama kimia : Asam asetil salisilat
!emerian : Hablur putih" umumnya seperti .arum atau lempengan
tersusun" atau serbuk hablur putih" tidak berbau atau berbau
lemah. 'tabil di udara kering" di dalam udara lembab secara
bertahap terhidrolisa men.adi asam salisilat dan asam asetat.
/elarutan : 'ukar larut dalam air" mudah larut dalam etanol" larut dalam
kloroorm" dan dalam eter" agak larut dalam eter mutlak.
(#aysinger" $))()
212 S.3a(ah P.('.m7an0an A$)i(in
'e.arah penemuan aspirin sudah diawali se.ak ribuan tahun lalu se.ak <aman
Aunani kuno di mana pada saat itu orang Aunani kuno dan Hippocrates
menggunakan kulit pohon Billow sebagai obat penghilang rasa sakit" demam" dan
peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas.
Re0erend Edward 'tone dari -hipping >orton" =nggris" merupakan orang
pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. !ada tahun ;&+3"
ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai .enis penyakit dengan
menggunakan senyawa tersebut. !ada tahun ;2$+" peneliti berkebangsaan =talia"
#rugnatelli dan 5entana melakukan u.i coba terhadap penggunaan suatu senyawa
dari daun willow sebagai agen medis. 6ua tahun berselang" pada tahun ;2$2"
seorang ahli armasi Cerman" #uchner" berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan
diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow" yaitu saliD. 'enyawa ini
memiliki akti0itas antipretik yang mampu menyembuhkan demam. !enelitian ini
kemudian dilan.utkan oleh ahli armasi Cerman bernama :erck pada ;233.
'ebagai hasil penelitiannya" ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin
dalam kondisi yang sangat murni. 'enyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan
pada tahun ;23@ oleh Raaele !iria dengan rumus empiris -
&
H
+
O
3
.
#ayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa
aspirin. !ada tahun ;2(%" Arthur Eichengrum dari perusahaan #ayer
mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam
salisilat untuk mengurangi eek negati sekaligus meningkatkan eisiensi dan
toleransinya. !ada tahun ;2@&" 5eliD Homan berhasil melan.utkan gagasan
tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum
dikenal dengan istilah aspirin.
214 P.m7ua*an A$)i(in
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat dengan menggunakan katalis H
$
'O
(
pekat sebagai <at penghidrasi.
Asam salisilat adalah asam biungsional yang mengandung dua gugus 9OH dan 9
-OOH. /arenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua .enis reaksi yang
berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul
asam karboksilat. #erikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh
beberapa tokoh :
a) 'intesa Aspirin menurut /olbe
!embuatan asam salisilat dilakukan dengan 'intesis /olbe" metode ini
ditemukan oleh ahli kimia Cerman yang bernama Hermann /olbe. !ada
sintesis ini" sodium phenoxide dipanaskan bersama -O
$
pada tekanan tinggi"
lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat
yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan
bantuan asam sulat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.
b) 'intesa Aspirin 'etelah :odiikasi 'intesa /olbe oleh 'chmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam re!ol!ing heated ball mill
yang memiliki tekanan 0akum dan panas (;3)
o
-). 'odium phenoxide berubah
men.adi serbuk halus yang kering" kemudian dikontakkan dengan -O
$
pada
tekanan &)) k!a dan temperatur ;))
o
- sehingga membentuk sodium salisilat.
'odium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan
menggunakan karbon akti. /emudian ditambahkan asam sulat untuk
mengendapkan asam salisilat" asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
1ntuk membentuk aspirin" asam salisilat di reflux bersama asetat
anhidrat di dalam pelarut toluen selama $) .am. -ampuran reaksi kemudian
di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium" asam asetil salisilat
mengendap sebagai kristal besar. /ristal dipisahkan dengan cara iltrasi atau
sentriugasi" dibilas" dan kemudian dikeringkan. #erdasarkan proses ini"
untuk menghasilkan ; ton asam salisilat" dibutuhkan phenol 2)) kg" >aOH
3%) kg" -O
$
%)) kg" 'eng ;) kg" 'eng 'ulat $) kg" dan karbon akti $) kg.
(7eorge Austin" ;@2( )
#ahan*bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki siat*siat
tertentu" berikut ini nama dan siat dari bahan*bahan tersebut :
;. Asam salisilat
Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersiat iritan lokal" yang
dapat digunakan secara topikal. Eerdapat berbagai turunan yang digunakan
sebagai obat luar" yang terbagi atas dua kelas" ester dari asam salisilat dan ester
salisilat dari asam organik. Eurunannya yang paling dikenal adalah asam asetil
salisilat.
a. 'iat isika asam salisilat
4 1nsur !enyusun : - 8 & ((3"&% 4)" H8 + (3&"% 4)" O8 3 (;2"&%4)
Rumus :olekul : -
&
H
+
O
3
#obot :olekul : ;32";$ grFmol
Eitik leleh : ;%+
o
-
6ensitas : ;"((3 gFml
Eitik nyala : &+
o
-
Eekanan 1ap : ; mmHg pada 33
)
-
6aya Ledak : ;";(+ gFcm
3
b. 'iat kimia asam salisilat
/elarutan : Larut dalam %%) bagian air dan dalam ( bagian
etanol (@% 4)" mudah larut dalam kloroorm dan
dalam eter.
'iat Lainnya : Eidak cepat menguap" tidak mudah terbakar.
$. Anhidridat Asetat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai ungisida dan bakterisida" pelarut senyawa organik" berperan dalam proses
asetilasi" pembuatan aspirin" dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri
selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat" plastik" serat kain dan lapisan kain.
a. 'iat isika asetat anhidrat
41nsur !enyusun : -8 ;(;+"+&4)" H8 ( (++"+&4)" O8 ; (;+"+&4)
Rumus molekul : (-H
3
-O)
$
O
#erat molekul : ;)$")@ grFmol
Eitik didih (&+) mmHg) : ;3@")+
)
-
Eitik beku : *&3
)
-
!anas pembakaran : (3;"@ kkalFmol
Eekanan kritis : (+.2; atm
'uhu kritis : $@+
)
-
6ensitas pada $),- : ;.)2 gFml
Giskositas pada $%,- : ).2(3 m!a.s
b. 'iat kimia asetat anhidrat
'iat Lainnya : :udah menguap" mudah terbakar" disimpan di lemari
asam.
3. Asam sulat
Asam sulat H
$
'O
(
" merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. ?at
ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulat mempunyai banyak
kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.
a. 'iat isika Asam 'ulat :
4 1nsur !enyusun : H8$ ($2"%&4)" '8; (;("$2 4)" O 8 ( (%&";(4)
Rumus :olekul : H
$
'O
(
#obot molekul : @2")& grFmol
Eitik didih : 3()
o
-
Eitik beku : ;)"(@
o
-
6ensitas : ;"@$$( grFcm
3
b. 'iat kimia asam sulat
/egunaan : 'ebagai katalisator
'iat Lainnya : :udah menguap" terbakar" disimpan pada lemari asam.
(. Aspirin
A$)i(in a#alah $.3.ni$ ;7a* *u(unan #a(i $ali$ila* ,an0 $.(in0
#i0una'an $.7a0ai $.n,a<a anal0.$i' ().nahan (a$a $a'i* a*au n,.(i!=
an*i)i(.*i' (*.(ha#a) #.mam! #an ).(a#an0an1
a. 'iat %i$i'a A$)i(in
Rumus molekul : -
@
H
2
O
(
#obot :olekul : ;2)"$ grFmol
Eitik didih : ;()
)
-
Eitik lebur : ;32
)
- 9 ;()
)
-
#erat .enis : ;.() gFcmH
/elarutan dalam air : ;) mgFmL ($),-)
b. 'iat kimia aspirin
/elarutan : Larut dalam air" mudah larut dalam etanol" larut
dalam kloroorm"dan dalam eter" sukar larut
dalam eter mutlak.
'iat Lainnya : Eidak mudah terbakar" disimpan pada temapat
yang steril.
%. #esi (===) /lorida
#esi(===) klorida memiliki titik lebur yang relati rendah dan mendidih
pada 3;%,-. 1apnya merupakan dimer 5e
$
-l
+
" yang pada suhu yang semakin
tinggi lebih cenderung terurai men.adi monomer 5e-l
3
" daripada penguraian
re0ersibel men.adi besi(=== ) klorida dan gas klorin.
a. 'iat isika 5erri klorida (5e-l
3
) :
>ama lain : #esi (===) klorida
Rumus molekul : 5e-l
3
#erat :olekul : ;+$"$$ grFmol
6ensitas : $"2@2 gFcm
3
Eitik didih : 3;%
O
-
Eitik lebur : $2$
O
-
b. 'iat kimia erri klorida
/elarutan : Larut dalam air" larutan berpalensi berwarna .ingga.
!enyimpanan : 6alam wadah tertutup rapat.
/egunaan : 'ebagai indikator u.i kemurniaan aspirin
'iat Lainnya : :udah menguap " merupakan asam lewis yang relati
kuat.
!ersamaan reaksi pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:
:am7a( 2.4 Reaksi pembentukan aspirin.
21 R.'(i$*ali$a$i
Rekristalisasi merupakan cara yang paling eekti untuk memurnikan <at 9
<at organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan
untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami"
sebelum dianalisis lebih lan.ut" misalnya dengan instrumen spektroskopi seperti
1G" =R" >:R" dan :'.
'ebagai metoda pemurnian padatan" rekristalisai memiliki se.arah yang
pan.ang seperti distilasi. Balaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan" rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan arena keeektiannya.
/edepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.
:etoda ini sederhana" material padatan ini terlarut dalam pelarut yang
cocok pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk
mendapatkan .umlah larutan .enuh atau dekat .enuh. /etika larutan panas perlahan
didinginkan" /ristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun
bila suhu diturunkan. 6iharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena
konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai .enuh.
Balaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana" dalam
prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran9 saran yang dibutuhkan
untuk melakukan metoda kristalisasi adalah sebagai berikut :
;. /elarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang
besar pada suhu. :isalnya" ketergantungan pada suhu >a-l hampir dapat
diabaikan. Cadi pemurnian >a-l dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.
$. /ristal tidak harus mengendap dari larutan .enuh dengan pendinginan karena
mungkin terbentuk super .enuh. 6alam kasus semacam ini penambahan
/ristal bibit" mungkin akan eekti.
3. 1ntuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan <at terlarut" penggunaan
pelarut non polar lebih disarankan. >amun" pelarut non polar cenderung
merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.
(. 1mumnya" pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. >amun sekali
lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Cadi" pemilihan
pelarut biasanya bukan masalah sederhana.
Adapun tahap9tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya"
yaitu :
;. :emilih pelarut yang cocok
!elarut yang umum digunakan .ika dirutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter ( n*heksan " toluene" kloroorm" aseton"
etil asetat" etanol" methanol dan air). !elarut yang cocok untuk merekristalisasi
suatu sampel <at tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik <at
tersebut dalam keadaan panas" tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
$. :elarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
?at yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas
dengan 0olume sedikit mungkin" sehingga diperkirakan tepat sekitar titik
.enuhnya. Cika terlalu encer" uapkan pelarutnya sehingga tepat .enuh.Apabila
digunakan kombinasi dua pelarut" mula 9 mula <at itu dilarutkan dalam pelarut
yang baik dalam keadaan panas sampai larut" kemudian ditambahkan pelarut
yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan.Eambahkan
beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.
3. !enyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor
yang tidak larut. !enyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan
untuk memisahkan <at 9 <at pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam
larutan" seperti debu" pasir" dan lainnya.Agar penyaringan ber.alan cepat"
biasanya digunakan corong #uchner. Cika larutannya mengandung <at warna
pengotor" maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( I $ 4 berat ) arang
akti untuk mengadsorbsi <at warna tersebut. !enambahan arang akti tidak
boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
(. !endinginan iltrat
5iltrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk /ristal. /adang
9 kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. !enambahan umpan yang
berupa /ristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah
dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.
%. !enyaringan dan pendinginan /ristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna" /ristal yang
diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong #uchner.
/emudian /ristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator (5essenden"
;@2&).
21+ Man%aa* a$)i(in
Aspirin bersiat analgesik yang eekti sebagai penghilang rasa sakit. 'elain
itu" aspirin .uga merupakan <at anti*inlamasi" untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin .uga merupakan
<at antipiretik yang berungsi untuk mengurangi demam. !enggunaan aspirin
secara berulang*ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada
dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung"
diare" pusing dan bahkan berhalusinasi. 6osis rata*rata adalah )"3 * ; gram" dosis
yang mencapai ;)*3) gram dapat mengakibatkan kematian (-lark" Cim. $))&).
BAB III
METO8OLO:I PERCOBAAN
411 Ala*>ala*?
;. Labu didih dasar bulat
$. #atang !engaduk
3. !enangas Air
(. /ertas 'aring
%. Eimbangan Analitik
+. -orong #uchner
&. !ompa Gakum
2. 7elas !iala
@. Eabung Reaksi
;). !ipet Eetes
;;. Eermometer
;$. 'tati
;3. -awan !etri
412 Bahan @ Bahan?
;. Asam 'alisilat
$. Asam Asetat Anhidrat
3. Asam 'ulat !ekat
(. Etanol
%. 5erri /lorida
+. AJuadest
414 P(;$.#u( P.(A;7aan
414111 P.m7ua*an A$)i(in
;. :asukkan asam salisilat sebanyak $"% gram ke dalam labu didih
dasar bulat (reaktor) dan tambahkan & ml asam asetat anhidrat
sedikit demi sedikit serta 3 tetes asam sulat pekat.
$. 7oyang*goyangkan labu agar <at tercampur baik (lakukan dalam
lemari asam).
3. !anaskan di atas penangas air pada temperatur %)
)
* +)
)
- sambil
diaduk selama ;% menit.
(. #iarkan campuran men.adi dingin pada suhu kamar" aduk sekali*
sekali.
%. Eambahkan () ml aJuadest" aduk dengan sempurna.
+. 6idinginkan selama $ .am menggunakan batu es.
&. selan.utnya saring endapan dengan pompa pengisapF0akum.
414121 R.'(i$*ali$a$i A$)i(in (P.mu(nian A$)i(in!
;. Larutkan aspirin dalam & ml alkohol hangat.
$. Euangkan ke dalam larutan aspirin*alkohol () ml air hangat.
3. !anaskan sampai larut (dalam penangas air) bila ter.adi endapan"
saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.
(. 6inginkan larutan .ernih pada temperatur kamar selama ;"% .am.
%. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup
banyak.
+. 'aring larutan dan endapan menggunakan kertas saring whatman
($ dengan corong buchner" sebelumnya timbang dulu kertas saring
yang digunakan (penyaringan 0akum).
&. /eringkan pada suhu kamar.
2. Eimbang berat aspirin yang terbentuk bila kering.
@. Hitung rendemennya.
414141 U3i K.mu(nian A$)i(in
;. Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi" masukkan dalam
tabung reaksi.
$. Larutkan kristal menggunakan etanol kira* kira ; ml.
3. Eambahkan 3*( tetes larutan erri klorida dan amati" bila larutan
berubah men.adi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.
Cika larutan tetap bening berarti aspirin yang terbentuk telah
murni.
(. Cika belum murni" ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa
kali dengan cara diatas.

41 Ran0'aian Ala*

BAB I6
9ASIL 8AN PEMBA9ASAN
11 9a$il #an P.(hi*un0an
(.(.;. 6ata yang didapat :
a. #erat asam salisilat : $"% gram
b. Asam asetat anhidrat : & ml
c. Asam sulat pekat : 3 tetes
d. AJuadest : () ml
e. Etanol : ; ml
. 5erri klorida : 3 tetes
g. #erat kertas saring ; : )"+;@ gr
h. #erat endapan aspirin: +"2; gr
i. #erat kertas saring $ : )"+(% gr
.. #erat kristal : $"&)% gr
(.(.$. !embuatan aspirin :
;. $"% gram asam salisilat (padatan putih) K & ml asam asetat anhidrat
(bening) K 3 tetes asam sulat pekat (bening) larutan bening
dan ter.adi kenaikan suhu (eksoterem).
$. Larutan tersebut dipanaskan diatas penangas air pada suhu %)-*
+)- selama ;% menit larutan bening.
3. Larutan bening didinginkan pada suhu kamar K () ml aJuadest
Larutan bening.
(. Larutan didinginkan dengan es selama $ .am larutan
terbentuk endapan putih.
%. #erat kertas saring adalah )"+;@ gr.
+. Larutan K endapan disaring dengan pompa 0akum endapan
yang tertinggal
&. #erat kertas saring dan endapan adalah &"(3 gr.
2. #erat endapannya adalah +"2; gr.
(.(.3. Rekristalisasi Aspirin :
;. Larutan Aspirin K & ml alkohol hangat K () ml air hangat
larutan bening terbentuk endapan.
$. Larutkan dipanaskan larutan bening dan endapan
berkurang.
3. Larutan dan endapan disaring larutan bening tanpa
endapan.
(. 6idinginkan pada suhu kamar selama ;"% .am berbentuk
kristal K larutan bening.
%. Larutan dan kristal disaring kristal
+. #erat awal kertas saring adalah 3"3%) gr
&. #erat kristal $"&)% gr.
2. 4 Rendemennya adalah 23 4
(.(.(. 1.i kemurnian aspirin :
;. /ristal aspirin K etanol ; ml larutan bening.
$. Larutan bening K 3 tetes 5ecl
3
(kuning) larutan kuning
bening (aspirin murni)
12 R.a'$i ,an0 *.(3a#i
:am7a( 111 Reaksi pembuatan aspirin
14 9a$il B P.(hi*un0an
a. Rekristalisasi
#erat aspirin K kertas saring 8 3"3%) gram
#erat /ertas saring 8 )"+(% gram L
#erat aspirin murni 8 2=70+ 0(am
b. Rendemen
As.salisilat K as.asetat anhidrat aspirin
#. : ;"(( grFml #. :;")2 grFml
:r :;32 grFmol :r : ;)$ grFmol :r : ;2) grFmol
As.salisilat K as.asetat anhidrat aspirin
:8 )");2 )")&( *
# 8 )");2 )");2 )");2
E 8 * )")%+ )");2
Asam salisilat :
Asam asetat anhidrat :
Eeori 8 )");2 mol . ;2) grFmol 8 3"$( gr.
Rendemen 8
:am7a( 12 Reaksi u.i kemurnian aspirin
8
8 23 4
1 P.m7aha$an
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol
dengan asam asetat anhidrat. 6alam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol
karena mempunyai gugus 9OH" sedangkan asam asetat anhidridat tentu sa.a
sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin).
7ugus asetil (-H
3
-O
*
) berasal dari asam asetat anhidridat" sedangkan gugus R*
nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selan.utnya adalah penambahan asam sulat pekat yang berungsi
sebagai <at penghidrasi. Eelah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi
asam salisilat dan asam asetat anhidridat adalah asam asetat. Hasil samping ini
akan terhidrasi membentuk asam asetat anhidridat. Asam asetat anhidridat akan
kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu sa.a dengan
hasil samping berupa asam asetat. Cadi" dapat dikatakan reaksi akan berhenti
setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulat pekat ini.
Eetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan" reaksi tidak benar*
benar ter.adi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu %)*+),-. !ada
suhu tersebut reaksi akan berlangsung baik" sehingga larutan tercampur sempurna.
Cuga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah
dipanaskan. /emudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk
memisahkan aspirin dari pengotornya dengan menggunakan pompa 0akum.
Eetapi tentu sa.a dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar*
benar murni.
!embuatan aspirin dimulai dengan menimbang asam salisilat sebanyak $"%
gram" di masukkan ke dalam labu didih dasar bulat" ditambahkan dengan & ml
asam asetat anhidrat" campuran larutan tidak berwarna" campuran larutan
sebelumnya ditambahkan lagi dengan 3 tetes H
$
'O
(
pekat dan diaduk sampai
campuran larutan larut. H
$
'O
(
bersiat sebagai katalis. 'elan.utnya campuran
larutan dipanaskan diatas penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam
salisilat kedalam asam asetat anhidridat sehingga pembentukan aspirin men.adi
lebih cepat" pemanasan dilakukan selama ;% menit pada suhu %)*+)
o
-. 'elama
proses asetilasi" pada saat pemanasan dilakukan pada suhu %)*+)
o
-" karena semua
campuran yang kita masukkan akan bereaksi sempurna pada selang suhu tersebut.
-ampuran larutan diangkat dari penangas air" kemudian didinginkan pada suhu
kamar. Eambahkan () ml aJuadest" kemudian aduk sempurna" penambahan
aJuadest bertu.uan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku
pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus
*OH dengan air" sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis
anhidrida asam asetat men.adi $ molekul asam asetat. Endapan disaring dengan
pompa penghisap atau pompa 0akum dan hasilnya endapan putih atau berbentuk
kristal.
/emudian masuk kedalam tahap rekistralisasi yang bertu.uan untuk
menghasilkan kristal aspirin yang lebih murni. !ertama" endapan yang terbentuk
dilarutkan dalam ;% ml alkohol hangat lalu ditambahkan () ml air hangat didalam
labu didih dasar bulat. !enambahan alkohol disini yaitu dengan menambahkan
alkohol (etanol)" kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal
akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan .umlah <at
pengotor yang diminimalkan.
!ada u.i kemurnian aspirin kristal aspirin diambil sedikit sampel
ditambahkan dengan etanol untuk melarutkan sampel" kemudian di goyangkan"
kristal aspirin dan etanol tidak menyatu karena asam salisilat dan aspirin kurang
larut dalam 0olume air yang kecil. 'etelah itu ditambahkan 5e-l
3
kedalam
campuran untuk diu.i. Cika larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin
sudah murni.
BAB 6
KESIMPULAN 8AN SARAN
+11 K.$im)ulan
;. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam
asetat anhidridat menggunakan asam sulat pekat sebagai katalis.
$. Reaksi yang ter.adi pada pembuatan aspirin adalah Reaksi esteriikasi.
3. Hasil rekristalisasi aspirin dalam pratikum berwu.ud kristal.
(. #erat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu $"&)% gram" dengan
rendemen sebesar 23 4.
%. !ada proses pengu.ian dengan menggunakan 5e-l
3"
warna larutan
berubah dari bening men.adi bening kekuningan yang berarti aspirin
telah murni.
+12 Sa(an
;. 'ebaiknya melakukan pencampuran <at*<at untuk membuat aspirin
dilakukan di dalam lemari asam dengan hati*hati.
$. 7unakan pelindung yang disarankan" seperti: masker dan sarung tangan.
3. !erhatikan rentang suhu pada saat pemanasan dengan hati*hati dan teliti.
(. Lakukan penyaringan <at pengotor dengan segera setelah aspirin
dipanaskan agar aspirin yang didapat lebih murni.
8A"TAR PUSTAKA
#aysinger" 7race.Et all. $))(. ,4, &andboo" (f ,hemistry and 5hysics. 2%
th
ed.
(hal : ;3$)
Cla('= 5im1 20071 4ea"si Anhirida Asam dengan Air Al"ohol dan 0enol.
h**)?BB<<<1Ah.m>i$>*(,1;(01 2+ S.)*.m7.( 20121
5essenden" C Ralp. Coan '. 5essenden. ;@2&. 1imia (rgani" 6ilid 2. Erlangga:
Cakarta
=rdoni"H' dan >irwana"H?. $);$.7odul 5ra"ti"um 1imia (rgani". !ekanbaru
5akultas Eeknik 1ni0ersitas Riau.
:imir. $);;. Aspirin atau Asam Asetilsalisilat (Asetosal). http:FFrobbaniryo.com.
$& 'eptember $);$
Rapl C. 5essenden" Coan '. 5essenden" ;@@)" 1imia (rgani" .
rd
8dition" !enerbit
Erlangga : Cakarta.
'usanto" =wan. Aspirin. http:FFwww.scribd.com. 3) 'eptember $);$.
LAMPIRAN
8OKUMENTASI PRAKTIKUM
:am7a( 1. A$am $ali$ila* 2=+ 0(


:am7a( 21 As" salisilat dan
As. Asetat anhidrat
:am7a( +1 -ampuran K() mL aJuadest
dan didinginkan dengan batu es selama $
.am.
:am7a( &1 /ristal terbentuk
setelah pendinginan
:am7a( 41 -ampuran $"%
gr As. 'alisilat K & ml As.
asetat anhidirda K 3 tetes As.
sulat pekat
:am7a( 1 -ampuran
dipanaskan pada suhu %)*+) MM-
:am7a( -1 Aspirin hasil rekristalisasi
:am7a( 71 !enimbangan kertas
saring dengan timbangan analitik
:am7a( 101 1.i kemurnian Aspirin dengan menggunakan
5e-l3 larutan apirin K alkohol sebelum di tetes 5e-l3 (kiri)
dan setelah di tetes (/anan)
:am7a( C1 !enyaringan endapan dengan pompa
0akum