SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Dalam substitusi nukleofilik alifatik, pendonor elektron memberikan pasangan elektron

kepada substrat dan menggunakan pasangan elektron ini untuk membentuk ikatan yang baru
sedangkan gugus pergi (nucleofuge) pergi dengan membawa pasangan elektron. Reaksi yang
terjadi dapat digambarkan seperti berikut.
Nukleofil Y harus memiliki sepasang pasangan elektron bebas, sehingga semua nukleofil
termasuk basa Lewis (Smith & March, 2007).
Menurut kinetika reaksinya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dibagi menjadi 2 macam,
yaitu:
1. Reaksi Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (S
N
1)
Laju reaksi substitusi nulkeofilik yang hanya bergantung pada konsentrasi substrat dan
tidak bergantung pada konsentrasi nuleofil dinyatakan sebagai reaksi S
N
1. Persamaan laju
reaksinya adalah:
Reaksi S
N
1 terdiri dari dua tahapan reaksi. Tahap pertama melibatkan ionisasi substrat
menjadi ion karbonium yang berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu laju reaksi.
Tahap kedua melibatkan serangan nukleofil secara cepat terhadap ion karbonium.
Pada reaksi S
N
1 memungkinkan untuk terjadi penataulangan ion karbonium untuk
mendapatkan produk yang lebih stabil. Faktor penentu reaksi S
N
1 adalah:
1. Pelarut polar
2. Struktur RX adalah tersier
3. Nukleofil lemah
2. Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (S
N
2)
Jika laju reaksi reaksi substitusi nuleofilik tergantung pada konsentrasi substrat dan
nukleofil, maka tergolong reaksi tingkat dua dan dinyatakan sebagai reaksi S
N
2. Persamaan
laju reaksinya adalah:
Mekanisme reaksi S
N
2 terjadi secara serempak, dimana ikatan antara substrat dengan
gugus yang akan diganti melemah, sedangkan ikatan antara nukleofil dan substrat mulai
terbentuk pada saat yang bersamaan. Mekanismenya dapat digambarkan sebagai berikut.
Faktor penentu reaksi S
N
2 adalah:
1. Pelarut non polar
2. Struktur RX adalah primer
3. Nukleofil kuat
Smith, B. Michael dan Jerry March. 2007. Marchs Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms,
and Structure 6
th
Edition. New Jersey: John Wiley and Sons, Inc.

ASETANILIDA
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer,
dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk
butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin
dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150
o
C160
o
C. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi
dengan menggunakan kristalizer.[2]
Bresnick, Stephen. Kimia Organik. Jakarta: Hipokrates, 2003
H. Corong Buchner
Corong buchner adalah peralatan laboratorium yang digunakan untuk proses
penyaringan. Corong Buchner biasanya terbuat dari bahan porselin akan tetapi ada juga yang
terbuat dari bahan gelas atau plastic. Corong Buchner memiliki alas dalam datar dan terdapat
pori-pori. Pada saat akan melakukan penyaringan maka pada permukaan alas dalam ini diberi
kertas saring yang sudah dipotong berbentuk bulat seperti alas tersebut. Agar dapat
menempel lekat pada alas maka setelah kertas saring diletakkan pada alas dalam kemudian
dibasahi dengan sedikit pelarut yang sama dengan larutan yang disaring. Corong Buchner
digunakan untuk menyaring dengan dipasangkan pada labu penyaring dan pompa penghisap.
Keuntungan menyaring dengan menggunakan corong ini adalah dapat menyaring dengan
lebih cepat jika dibandingkan dengan penyaringan menggunakan corong gelas.[12]

[6]Khamidinal, Teknik Laboratorium Kimia (Yogyakarta: Pustaka Pelajar, 2009), h. 136.