TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Ester
Halida asam karboksilat
Anhidrida karboksilat
Amida
Nitril
ESTER

Struktur :

Tata Nama :
Diawali dengan nama gugus alkil
yang terikat pada atom oksigen.
Diikuti dengan nama asam karboksilat
dengan menghilangkan kata asam.
R
C
O
OR'
3. CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
C
O
H
C
O
Cl
C
O
O
C
O
C
O
NH
2
Tatanama turunan asam karboksilat yang lain
CH
3
COOH
Asam etanoat
Asam asetat
Asam benzoat Asam . at/oat
CH
3
COCl
Etanoil klorida
Asetil klorida
Benzoil klorida ..il klorida
(CH
3
CO)
2
O
anhidrida etanoat
anhidrida asetat
Anhidrida benzoat Anhidrida
CH
3
CONH
2

Etanamida
Asetamida
benzamida .amida
C
OH
O
C
Cl
O
C
O
O
C
O
C N
CH
3
C
O
O
CH
3
CH
3
C
O
O
metil asetat
fenil asetat
CH
3
C
O
O
CH
CH
3
CH
2
C
O
O
CH
2
CH
3
CH
2
C
O
O
CH
2
CH
3
isopropil benzoat
dietil butandioat
Sifat Fisik :
Polar
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton
Mr <, berbau harum spesifik : buah,
bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura
Pembuatan Ester :
Ester dapat dibuat dari reaksi antara
asam karboksilat dan alcohol dengan
bantuan katalis yang disebut Reaksi
Esterifikasi.
OH CH
3
C
O
+
OH
H
+
H
2
O CH
2
CH
3
O CH
3
C
O
CH
2
CH
3
+
asam asetat
etanol
reversibel
etil asetat
Beberapa Reaksi Ester :
1. Reduksi
C
O
O CH
2
CH
3
LiAlH
4
H
2
O
CH
2
OH
+ CH
3
CH
2
OH
etil benzoat
benzil alkohol
etanol
2. Hidrolisis
Ester
hidrolisis
H
+
asam karboksilat + alkohol
CH
3
C
O
O CH
2
CH
3
+ H
2
O
CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH
Pembuatan halida asam
R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2
Contoh:
Asam karboksilat + tionil klorida
Pembuatan Anhidrida
Contoh:
Halida asam + garam karboksilat
R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl
Pembuatan amida
R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl
Contoh:
Halida asam + amina
Pembuatan Nitril
Alkil halida + Natrium
sianida
RCl + NaCN

R - Cl + NaCN RCN + NaCl
Contoh:
HIDROLISIS TURUNAN AS KARBOKSILAT H
+
/OH
-


ESTER : RCOOR + H2O RCO2H + HOR
AMIDA : RCONR2 + H2O RCO2H + HNR2

ANHIDRIDA : RCO-O-OCR + H2O RCO2H
+ RCO2H
HALIDA ASAM : RCOX + H2O RCO2H + X-

NITRIL : RCN + H2O RCO2H + NH3
Latihan
Berilah namanya:
1. CH3-CH2-CH2 CO-Br
2. Ar CO I

3. Buatlah senyawa tersebut
4
Latihan
Beri nama
5. CH3-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3
6. Ar- CO-O-CO-CH3
7. Buatlah senyawa tersebut
8

Latihan
Berilah nama senyawa:
9. CH3-CH2-CO-NH(CH3)
10. Ar- CO-N(CH3)2
11. Buatlah senyawa tersebut
13. CH3-CH2-CH2-CN
14. CH3-CH2-CH2-CH2-CN
Buatlah senyawa tersebut
15.
16.
3. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia
menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak
memerlukan katalis.
CH
3
C C
O
OCH
2
CH
3
+ NH
3
CH
3
OH
NH
2
OCH
2
CH
3
intermediet
CH
3
C
O
NH
2
+ CH
3
CH
2
OH
asetamida
4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan
ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen
karbonil) dari alkohol yang baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada
oksigen karbonil ester.
CH
3
C
O
OCH
3
+ CH
3
CH
2
OH
H
+
CH
3
C
O
OCH
2
CH
3
+ CH
3
OH
metil asetat
etanol
etil asetat
metanol
5. Reaksi dengan Grignard
Ester bereaksi dengan 2 molekul reagen
Grignard menghasilkan alkohol.



Khusus untuk esterformiat alkohol 2
CH
3
C
O
OCH
3
+ 2CH
3
CH
2
MgBr
C
CH
3
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
alkohol 3
o
H C
O
OCH
3
+ 2CH
3
CH
2
MgBr
CH
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
alkohol 2
0