ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

OBTENCIÒN ACEITES ESENCIALES

DE LAS HOJAS DE
Minthostachys mollis (MUÑA)
MEDIANTE ARRASTRE POR VAPOR

Curso:
“Laboratorio de Química Orgánica IV”

Profesor:
Qco. F. Danilo Barreto

Integrantes:
Camarena Vargas Amparo
Felix Luciani Nataly
La Torre Romero Lilly
Mamani Quispe Lurdes
Villanueva Villanueva, Miguel
Ciclo:
6TO ciclo
Fecha:
3 de noviembre del 2009
 LABORATORIO DE QUÌMICA ORGÀNICA IV

[ACEITES ESENCIALES DE LAS HOJAS DE MUÑA]

I. INTRODUCCIÒN................................................................................3
II. OBJETIVOS......................................................................................4
III. FUNDAMENTO TEORICO ....5
TERPENOS (TERPENOIDES).....................................................................................5
ESTRUCTURA FRECUENTE EN TERPENOIDES......................................................6
Estructura química ......................................................................................................6
DIVERSIDAD EN LOS TERPENOS ............................................................................7
PROPIEDADES FISICAS DE ACEITES ESENCIALES...............................................8
DIFERENCIAS ENTRE ACEITES ESENCIALES Y GRASAS.....................................8
COMPOSICION...........................................................................................................8
METODOS DE EXTRACCION Y CARACTERIZACION...............................................8
ACEITE ESENCIAL DE LAS HOJAS..........................................................................9
DE Minthostachys mollis (MUÑA)................................................................................9
Características químicas............................................................................................10
Características farmacológicas..................................................................................10
Usos...........................................................................................................................11
IV. PARTE EXPERIMENTAL:.............................................................12
Materiales...................................................................................................................12
Reactivos...................................................................................................................12
Procedimiento............................................................................................................12
V. CUESTIONARIO:............................................................................16
VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:...................................................18
VII. CONCLUSION..............................................................................20
BIBLIOGRAFÍA....................................................................................21

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I. INTRODUCCIÒN
Existe una serie numerosa y muy variada de terpenos, productos orgánicos naturales muy
extendidos en plantas y animales que estructuralmente están constituidos por la unión de
dos o más unidades de isopreno. Son típicos constituyentes de los aceites esenciales de
las plantas (esencias de naranja, de menta de lavanda, de laurel, de rosa…) pero
también se encuentran en especies animales donde, a veces, desempeñan un papel
fisiológico importante (vitamina A, hormona juvenil de los insectos, etc).
Los terpenos se clasifican según el número de unidades de isopreno que se unen.
El conocimiento científico de los componentes de los aceites esenciales y de su estructura
natural, permitió el desarrollo de una gran industria de perfumes y aromatizantes
sintéticos para alimentos.
Esta extracción de aceite se produce sometiendo la materia prima a una serie de
procesos y/o técnicas, siendo la primera de ellas la destilación por arrastre de vapor, que
consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otros
productos no volátiles; de esta forma, compuestos orgánicos de alto punto de ebullición
son destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullición del agua, al lograr ser
arrastrados por el vapor generado, un ejemplo de ello es la separación de los aceites
esenciales de las hojas de muña.

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II. OBJETIVOS
1. Obtener los aceites esenciales de las hojas de muña.
2. Reconocer que aceites se encuentran en las hojas de muña.
3. Identificar los métodos de obtención de los aceites esenciales.

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III. FUNDAMENTO TEORICO

TERPENOS (TERPENOIDES)

• Grupo de compuestos lipídicos diverso y numeroso: formado por alrededor de

30,000 compuestos
• Insolubles a parcialmente miscibles en agua
• Son biosintetizados a partir del acetil-CoA o intermediarios de la glicólisis
• Compuestos derivados de la unión de unidades isopreno de 5-carbonos (C5H8)
• Los terpenos se conocen también como isoprenos o isoprenoides
• También se conocen como terpenoides si se encuentran presentes otros
elementos (especialmente oxigeno)
Se conocen como unidades de isopreno porque los terpenos pueden descomponerse a
elevadas temperaturas dando isopreno. Se clasifican según el número de unidades de
isopreno que se unen, por ejemplo el caucho natural es un polímero alto del isopreno.
Además, los terpenos lineales pueden ciclarse por formación de otros enlaces C-C y
muchos tienes enlaces dobles, grupos: OH, -CHO,-CO-, -COOH

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CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS

UNIDADES ISOPRENO Nº DE CARBONOS TIPO DE TERPENO
1 C5 Hemiterpeno
2 C10 Monoterpeno
3 C15 Sesquiterpeno
4 C20 Diterpeno
5 C25 Sesterterpeno
6 C30 Triterpeno
8 C40 Tetraterpeno

El terpeno tiene forma lineal o cíclica. De aquí que los terpenos se dividan en tres grupos
principales:
I. Terpenos acíclicos o alifáticos.
II. Terpenos monociclitos.
III. Terpenos biciclos.

ESTRUCTURA FRECUENTE EN TERPENOIDES

Estructura química
Estructura molecular del isopreno, la unidad química de los
terpenoides, compuesto principal de los aceites esenciales.

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Están formados principalmente por terpenoides volátiles, formados por unidades de

isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos
(sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer en su estructura
química grupos funcionales característicos: aldehídos, cetonas, ésteres, etc.
Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos químicos diferentes, clasificados
como aldehídos, fenoles, óxidos, ésteres, cetonas, alcoholes y terpenos. También puede
haber muchos compuestos aún por identificar.

DIVERSIDAD EN LOS TERPENOS

• Cómo un sustrato se pliega (encaja) en el sitio activo

• Cómo y qué tipo de rearreglos sufre el carbocatión (si ocurre)
• Migración (shift) de alquilo
• Migración (shift) de hidruro
• Cómo se “neutraliza” una carga positiva en el producto

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PROPIEDADES FISICAS DE ACEITES ESENCIALES

1. Líquidos a temperatura ambiente

2. Volátiles
3. Recién destilados son incoloros o ligeramente amarillentos
4. Densidad inferior a la del agua
5. Alto índice de refracción
6. Muy poco solubles en agua, pero le comunican el aroma
7. Solubles en alcohol de alto %
8. Soluble en aceites fijos o grasas

DIFERENCIAS ENTRE ACEITES ESENCIALES Y GRASAS

1. Los aceites esenciales mas volátiles

2. Las grasas saponificables
3. Las grasas dejan mancha permanente en el papel
4. Las grasas sufren enranciamiento
5. Los aceites esenciales solubles en alcohol

COMPOSICION

1. Terpenos
2. Derivados del fenil propano
3. otros compuestos

METODOS DE EXTRACCION Y CARACTERIZACION

Los aceites esenciales son muy inestables: volátiles, frágiles, y alterables con la luz. Para
obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos métodos:
• Destilación en corriente de vapor (o por arrastre de vapor).
• Extracción, que puede ser por presión en frío (exprimiendo sin calentar), por
enfleurage, entre otros.
Destilación por arrastre de vapor. Los destiladores constan de cestillos perforados para
que pase el agua. Si son flores no, pero si son otros órganos convendría dividirlos. El
vapor de agua lleva los aceites esenciales, separándose posteriormente por decantación.

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Obtenido el aceite esencial éste es secado con sulfato de sodio anhidro. Otros métodos
usuales son: expresión, perfumería, consiste en que los pétalos de una flor, se colocan y
presionan entre dos láminas impregnadas de grasa en las cuales se absorbe el aceite, el
que luego es extraído con alcohol.
Las reacciones de color y de precipitación pueden ser utilizadas para determinar la
presencia de determinados grupos funcionales.
La técnica más usual para el análisis cualitativo y cuantitativo es la cromatografía de
gases. Las características de un aceite esencial son dadas en forma general mediante
valores de índice de refracción, gravedad específica, rotación específica, rango de
temperatura de ebullición, índice de acidez, índice de éster, etc.

ACEITE ESENCIAL DE LAS HOJAS

DE Minthostachys mollis (MUÑA)

FICHA TÉCNICA CIENTIFICA

Nombre Científico Minthostachys mollis Minthostachys
setosa)
Nombre Vulgar Muña
Nombre español Satureja
División Magnoliophyta
Clase magnoliopsida
Familia Labiatae
Orden Lamiales
Género Minthostachys
Especie M. mollis

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Descripción La muña es una planta arbustiva, leñosa

que alcanza de 0.80 a 1.20 mts. de altura,
frondosa en la parte superior; erecta y
pubescente.
Su tallo es ramificado desde la base y
posee hojas pequeñas, aserradas.
Sus flores son blancas y se encuentran
reunidas en cortos racimos.

Características químicas
Los componentes principales de aceite esencial son:
• Pulegona
• Mentona
• Mentol
• (-)-ß-pineno
• (-)-α-pineno
• limoneno
• Isomentona
• Ácido piperínico
• 1-8-cineol
• Carvone
Características farmacológicas

EMPLEO INTERNO EMPLEO EXTERNO

Digestivo Alivio de dolor reumático

Antiespasmódico antidiarreico Actividad contra ectoparásitos

Antihelmíntico

Carminativo

Emenagogo

Inhalaciones para catarro y sinusitis

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Usos
1. La muña es utilizada como infusión por sus propiedades carminativas y
estomacales por lo que es aconsejable contra las flatulencias que padecen
especialmente los niños y bebés, aunque su uso es recomendable para todas las
edades.
2. En la Sierra del Perú es empleada también como condimento y aromatizante de la
sopa verde.
3. Licuada también es utilizada para combatir la parasitosis intestinal.
4. Las hojas de muña también se emplean en bebidas calientes para las mujeres
durante el trabajo de parto, es considerada como un oxitócico natural por el
departamento de medicina tradicional del Ministerio de Salud del Perú.
5. Es utilizada como infusión de los viajeros ya que alivia el mal de altura al disipar
cólicos, nauseas y mareos.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL:

Materiales

• 1 Balón de 150 ml
• Refrigerante
• Cocinilla o plancha eléctrica
• 1 vaso de precipitados de 250 ml
• 3 vaso de precipitados de 50 ml
• Soporte universal
• Nueces y pinzas metálica
• 1 Pera de decantación

Reactivos

• Agua destilada

Procedimiento

Se arma un equipo de destilación por arrastre de vapor, y se procede a deshojar la muña

para ser agregada al equipo ya instalado.

Equipo para destilación por arrastre de Hojas de muña

vapor

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Se deshoja y se agrega la muña al

equipo que esta instalado

Se cubre casi por completo la pera

de las hojas de muña.

Se agrega el agua caliente a la

Se pone a hervir agua
muña

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Se calienta el agua para
ser agregada al la pera
que contiene la muña Se le agrego el agua
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Se espera a que el agua caliente Se hace hervir el agua presente en el balón

agregada descienda hacia el balón para generar la corriente de vapor y se
haga efectiva la destilación por arrastre de
vapor

Se envuelve con papel la pera para

que el calor se mantenga
Colector, se recolecta el
producto de la destilación
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Se coloca el aceite obtenido

en un frasco.

Una vez obtenido los aceites esenciales, se

extraen con un gotero.

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V. CUESTIONARIO:
1. Divida las siguientes estructuras en sus sub-unidades isopreno:

Estructura Sub-unidades de isopreno Cantidad de Sub-

unidades de isoprenos

CH3 CH3

Tiene dos subunidades de

isopreno.
OH OH

H3C CH3 H3C CH3

Menthol Menthol

CH3 CH3
H3C H3C
CH3 CH3

Tiene dos unidades de

O O isopreno

Alcanfor Alcanfor

CH3
CH3

CH3 CH3 Tiene tres unidades de

isopreno
CH2 CH2 CH2 CH2

β− Selimene
β− Selimene

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2. El terpeno I es un líquido ópticamente activo de, formula C10H16. La hidrogenación

(2 H2+ Pt) da un producto ópticamente inactivo C10H20. Su espectro uv-visible
muestra fuerte absorción a . La ozonolisis de I, seguido de
tratamiento con peróxido de hidrógeno rindió, ácido 2-isopropilsuccinico como el
único producto identificado. ¿Cuál es la estructura del compuesto I?

CH3
CH3

2 H2 + Pt

H3C CH3
H3C CH3

opticamente activo opticamente inactivo

CH3
CH3 O Por
lo O
O3 O O H2 O2 HO O
O OH
O
O

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

ácido 2 -isopropilsuccinico
tanto el terpeno será:
CH3

H3C CH3

monoterpeno

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VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

1. Tabla 1. Características organolépticas y propiedades fisicoquímicas del aceite
esencial de muña.

CARACTERÍSTICAS ORGANOLÉPTICAS
Color Ligeramente verde amarillento
Olor Aroma agradable (similar al mentol)
Sabor Picante fresco, no persistente
Aspecto Líquido fluido y transparente
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
Densidad relativa (25 ºC) 0,9189
Índice de refracción (20 ºC) 1,4727
Rotación específica (20 ºC) +3º 45´
Solubilidad en etanol 95%

Identificando principalmente tres mono terpenos: pulegona, mentona y carvona

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2. La mentona, p-mentan-3-ona, C10H18O, se obtiene por oxidación del mentol con

ácido crómico y contiene dos átomos de C asimétricos. En la naturaleza la (+)-
mentona en la esencia de geranio y la (-)-mentona en la esencia de menta.1
3. La pelugona, C10H16O, es una cetona insaturada. Se encuentra en la forma (+)
como componente principal e la esencia de poleo.1
4. La carvona, C10H14O, es una cetona doblemente insaturada, cuya forma (+) se
encuentra en las esencias de comino y eneldo.1
Reacción de la carvona:
La posición 2 del grupo oxo de la carvona se puso de manifiesto mediante la siguiente
reacción. Por calentamiento con ácido clorhídrico a 125ºC (400K), la carvona se
transforma, con desplazamiento del doble enlace de la cadena lateral al anillo y
enolización del grupo oxo a fenol, en el carvacrol aromático, un isómero de timol

1
Hans Beyer,Wolfgang Walter: Manual de Quimica Organica – Ed. Reverte amazon.com- Pagina 718.

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VII. CONCLUSION
1. Los aceites esenciales de muña se utilizan para combatir piojos y pulgas así como
contra la gusanera de las papas y del maíz, la babosa, en los cultivos de
hortalizas, los piojos del repollo y parásitos externos del ganado.
2. En la industria farmacológica se usa para tratar dolores musculares, golpes,
fracturas. Se usan también como repelente de insectos, moscas, polillas, gusanos.
3. Por su alto contenido proteico y ser un excelente aromatizador es imprescindible
en la cocina andina donde la sopa serrana, un chupe de tubérculos andinos
(papas, ollucos y ocas principalmente) con muña
4. Su consumo favorece una mejor digestión de los alimentos, evitando la formación
de gases.
5. Las hojas de muña se emplean en la curación de fracturas, luxaciones y tumores
ocasionados por golpes.
6. Contribuye a eliminar los parásitos intestinales.
7. Disminuye la aparición de problemas visuales (cataratas, miopía y degeneración
macular) y contribuye a mantener agudeza en la visión
8. Es importante señalar que la mayor parte de los aceites esenciales no pueden
aplicarse en su estado puro directamente sobre la piel, ya que son altamente
concentrados y pueden quemar la piel.
9. Antes de aplicarlos es necesario diluirlos en otros aceites, conocidos como aceites
bases, o en agua.
10. Preferentemente los aceites esenciales no deben de ser ingeridos.
11. No deben entrar en contacto con los ojos. En caso de hacerlo deben de lavarse los
ojos con abundante agua, evitando tallarse con las manos.
12. Deben de usarse con moderación en mujeres embazaradas y niños.
13. No confundir los aceites esenciales con los aceites sintéticos, su calidad es muy
inferior a los aceites esenciales y si son aplicados en la piel causan quemaduras y
alergias.

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BIBLIOGRAFÍA
PAGINAS WEB
1. http://sisbib.unmsm.edu.pe/BVrevistas/Medicina_Experimental/v25_n3/pdf/a08v25
n3.pdf
2. http://peru.acambiode.com/producto_3554756556765635968440900503
4921.html
3. http://valleandino.com.pe/FICHA%20CIENTIFICA%20MUNA.pdf
4. http://es.wikipedia.org/wiki/Minthostachys_mollis
5. http://books.google.com.pe/books?
id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA718&lpg=PA718&dq=formula+quimica+puleg
ona&source=bl&ots=z56fcFzjc-
&sig=CNUFgZASBRYeU3gwvPBN0L7lPLE&hl=es&ei=CfzbSv_8B8Pp8QbCt
bS3BQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CAgQ6AEwA
A#v=onepage&q=&f=false
6. http://mail.fq.edu.uy/~planta/pdf/Quimica%20PN
%20PE2000/viaIPP_2005.pdf

BIBLIOGRAFÍA LIBROS

1. L.G.WADE, JR. QUÍMICA ORGANICA. Quinta edición. PEARSON

EDUCACIÓN, S.A., Madrid, 2004. Pag. 350, 1175-1177

LIBROS DE INTERNET:
1) Camilo Alviar: Manual agricultura alternativa: Principios, Marcela
Ramirez,2004, Colombia. Pag. 83
2) Eduardo PrimoYufera: Química orgánica básica y aplicada: de la molécula
a la industria, Volumen 2, Reverte, 1995, España. Pág. 851-854 / 857
3) Química orgánica básica y aplicada: De la molécula a la industria, Eduardo
Zeiger, Lincoln Taiz: Fisiología vegetal, 1995 Pag, 187

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4) Eduardo Zeiger, Lincoln Taiz , Fisiología vegetal Ciencies experimentals/

Volumen 10,3, Publications de la Universitat Jaume I., 2006 Pág. 536,538

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