Turunan Asam Karboksilat

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil
yang disebut dengan gugus karboksil (karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
Turunan dari asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisa. Dalam modul ini akan dibahas asam halide karboksilat, anhidrid, ester, dan
amida. Tidak seperti aldehid dan keton, turunan asam karboksilat mengadung gugusan yang
tinggal, gugusan elektronegatif yang dapat hilangsebagai anion (
!
atau "#$
%
!
) atau sebagai
anion terprotonasi("$& atau "
%
'&). (sam karboksilat dan beberapa deri)atnya terdapat
dalam alam. Sekedar beberapa *ontoh + lemak adalah trimester, lilin adalah monoester, dan
protein adalah poli amida. &alida asam tidak pernah di,umpai dala alam, dan anhidrida ,arang
ditemui. Satu *ontoh anhiridayang terdapat dalam alam ialah kantaridin, suatu anhidrida
siklik yang terdapat pada lalat spanyol. -antaridin merupakan .at iritasi dalam saluran
ken*ing. $rang /unani dan "omawi kuno menggunakan lalat yang dikeringkan sebagai .at
perangsang seks (aphrodisia*), dan ,uga di kenal sebagai penghilang kutil.
ASAM KARBOKSILAT
1. Tata Nama Asam Karboksilat
a. IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpan,ang yang mengandung gugus
karboksilat (#$
%
&) + akhiran oat. #ontohnya adalah +
H C
O
OH
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
CH
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
OH
asam metanoat
asam etanoat
asam butanoat
0ika mengandung rantai *abang, maka atom # dari gugus karboksilat dengan
rantai terpan,ang diberi nomor 1. #ontohnya adalah +
1
Turunan Asam Karboksilat
CH
3
CH
2
CH CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH COOH
OH CH
3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2 3 4
5
0ika terdapat lebih dari satu *abang atau gugus *abang maka penulisan rantai atau
gugus *abang menurut ab,ad.
0ika senyawa mempunyai % gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi
akhiran dioat.
C CH
2
C
O
HO
O
OH
C C OH HO
O O
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
b. TRIVIAL
Tidak mempunyai sistematika
C
O
OH
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
asam formiat
asam butirat
2etak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH 1 2
3 4 5
CH
3
CH COOH
Cl
asam - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Triial
&#$
%
& (sam metanoat (sam formiat
#&
3
#$
%
& (sam etanoat (sam asetat
#&
3
(#&
%
)
%
#$
%
& (sam butanoat (sam butirat
#&
3
(#&
%
)
%
#$
%
& (sam pentanoat (sam )alerat
#&
3
(#&
%
)
4
#$
%
& (sam heksanoat (sam kaproat
#&
3
(#&
%
)
5
#$
%
& (sam heptanoat (sam enantat
%
Turunan Asam Karboksilat
&$
%
##$
%
& (sam etandioat (sam oksalat
&$
%
##&
%
#$
%
& (sam propandioat (sam malonat
&$
%
(#&
%
)
%
#$
%
& (sam butandioat (sam suksinat
(lkil karboksilat
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH COOH
CH
3 asam etil karboksilat
asam isopropil karboksilat
!. Si"at#Si"at Asam Karboksilat
a. (sam karboksilat mempunyai 3 ikatan ko)alen polar senyawa polar

C
O
H
3
C O
H
-
-
+
+
b. (sam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

-
+
C O
dan O H
CH
3
C C
O
O
H
H O
O
C CH
3
+
-
6katan hidrogen yang terbentuk 7 ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam
karboksilat 7 titik didih alkohol yang 8r sama
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
td td

*. (sam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut
dalam air.
rantai C non polar
!u!us polar
R C
O
OH
$. K%asama& Asam Karboksilat
a. (sam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit
asam.
3
Turunan Asam Karboksilat
b. -easaman asam karboksilat asam!asam anorganik karena asam karboksilat
terionisasi sebagian di dalam air asam lemah
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
C O
-
O
+ H
+
5 3 %
3 %
9 : 9 :
1.; 1<
9 :
CH CO H
Ka x
CH CO H
+

= =
*. Dibanding dengan alkohol, -a asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat
dapat beresonansi.
CH
3
CH
2
O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH
3
C O
O
CH
3
C
O
O
asam karboksilat
d. (sam karboksilat dapat bereaksi dengan basa ('a$&) membentuk garam
karboksilat
C OH + "aOH
O
C O
-
"a
+
+ H
2
O
O
asam ben#oat
1
2
CH
3
C OH + "a
2
CO
3
O
CH
3
C O
-
"a
+
+ H
2
CO
3
O
"a - asetat asam asetat
CO
2
H
2
O
'. P%mbuata& Asam Karboksilat
(sam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa *ara +
4
Turunan Asam Karboksilat
a. $ksidasi alkohol primer dan aldehida
CH
3
CH
2
CH
2
OH + $
2
Cr
2
O
%
H
+
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + $&nO
4
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
alkohol
oksidator
kuat
CH
2
OH
CH C
OH
O
H
+ '! ("H
3
)
2
+
"H
4
OH
CH
2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehida
oksidator
lemah
b. $ksidasi alkena "#& = &" dan "
%
# = #&"
C
H
C
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
3
Oks
C O
H
3
C
H
3
C
C HO
O
CH
2
CH
3
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
CH
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
COOH
COOH
H
2
C
sikloheksena
asam adipat
$ks
*. $ksidasi gugus alkil pada *in*in ben.ena
CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
+ -8n$
4
$&
!
COOH
COOH
Cl
Seberapa pan,angpun gugus alkil, akan didegradasi men,adi gugus karboksilat
ben.oat.
d. "eaksi =rignard
(. R%aksi Asam Karboksilat
a. "eduksi
5
Turunan Asam Karboksilat
R C
O
OH
+ 2 H
2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ (i'lH
4
H
2
O
R C OH + H
2
O
)
CH
3
C
O
CH
2
C
O
OH + H
2
*t
25
O
+
CH
3
CH
OH
CH
2
C
O
OH
CH
3
C OH
O
CH
3
H
2
C OH
b. Dekarboksilasi asam ! keton dan ! dikarboksilat.
"eaksi dekarboksilasi ini khusus hanya ter,adi pada asam karboksilat yang
mempunyai gugus ! keton
C
H
2
C C
O
OH
CH
3
C
O
CH
3
+ CO
2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H
3
C
O
8ekanisme +
C
O
H
3
C CH
2
C
O
H
O

C
O
H
H
3
C CH
2
+ O C O
etanol
CH
3
C
O
CH
3
aseton
, , ,,, ketokarboksilat dekarboksilasi
CH
3
C C
O O
OH
CH
2
CH
2

CH
3
C
O
C
O
OH

*. (sam 2emak>&idrolisis
2emak>minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat
?
Turunan Asam Karboksilat
)ST)R
@ster diperoleh ,ika gugus A$& dari gugus karboksil diganti dengan A$". Tidak seperti asam
halida dan anhidrid, ester dari asam karboksilat merupakan golongan senyawa yang tersebar
luas. Tidak seeprti asam karboksilat yang mudah menguap, kebanyakan berbau busuk, ester
yang mudah menguap baunya manis seperti buah!buahan. Beberapa ester adalah .at pemberi
bau harum alami. =ugusan ester, seperti gugusan karboksilat, dapat ditulis dalam berbagai
*ara.
R C
O
OR-
atau
#
$ "
$
,uga ditulis sebagai
#$"
$
#$
%
" #$$"
Bagian dari gugusan ester yang mengandung gugusan karbonil berasal dari asam karboksilat,
sedangkan gugusan yang terikat ke oksigen berasal dari alkohol atau fenol.

1. Tata Nama )st%r
a. Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.
b. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
CH
3
C
O
O CH
3
CH
3
C
O
O
metil asetat fenil asetat
CH
3
C
O
O CH CH
3
CH
2
C
O
O CH
2
CH
3
CH
2
C
O
O CH
2
CH
3
isopropil ben#oat
dietil butandioat
!. Si"at Fisik )st%r
a. Colar
b. Tidak larut dalam air
*. 2arut dalam pelarut organi* polar, misalnya eter dan aseton
$. P%mbuata& )st%r *
D
Turunan Asam Karboksilat
@ster dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis
yang disebut R%aksi )st%ri"ikasi.
OH CH
3
C
O
+ OH
H
+
H
2
O CH
2
CH
3
O CH
3
C
O
CH
2
CH
3
+
asam asetat
etanol
re.ersibel
etil asetat
(lkil ester yang tidak dihalangi dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi sederhana yaitu
memanaskan suatu asam karboksilat denga suatu al*ohol dan sedikit asam kuat.
@ster sterik terhalangi dan fenil ester tidak dapat dibuat dengan esterifikasi sederhana.
@seter!ester ini, seperti ester alkyl yang tidak terhalangi, dapat dibuat dari reaksi
karboksilat yang reaktif, suatu asam halide atau anhidrida dengan suatu al*ohol atau
fenol.
M%ka&ism% )st%ri"ikasi Fis+%r
a. Crotonasi gugus karbonil
OH CH
3
C
O
+ H
+
OH CH
3
C
OH
+
OH CH
3
C
OH
+
OH CH
3
C
OH
+
b. (disi gugus nukleofil
;
#$& + #&
3
$& #$#&
3
+ &
%
$
&
+
dipanaskan
$ $
(sam Ben.oat
8etanol
8etil Ben.oat
#l##&
%
##l + % (#&
3
)
3
#$& (#&
3
)
3
#$##&
%
#$#(#&
3
)
3
+ %&#l
$
$ $ $
8alonil khlorida t!Butil alkohol Di!t!butil malonat
sebuah ester sterik yang terhalangi
#&
3
#$##&
3
+ $& $##&
3
+ #&
3
#$&
$ $ $ $
(esatt anhidrid
Eenol
Eenil asetat
fenil ester
(sam (setat
Turunan Asam Karboksilat
+
OH CH
3
C
OH
+
O
H
CH
3 OH CH
3
C
OH
O
+
CH
3
H
ion o/onium
*. Celepasan &
+
intermediet
OH CH
3
C
OH
O
+
CH
3
H
OH CH
3
C
OH
OCH
3
+ H
+
d. Crotonasi oksigen
OH CH
3
C
OH
OCH
3
+ H
+
O CH
3
C
OH
OCH
3
+
H
H
e. Celepasan molekul air
CH
3
C
OH
OCH
3
O
H
H
+
H OH CH
3
C
OH
OCH
3
+
CH
3
C
OH
OCH
3
+
CH
3
C
OH
OCH
3
+
f. Celepasan &
+
ester
+ H
+
CH
3
C
OH
OCH
3
+
OCH
3
CH
3
C
O
0ster
'. R%aksi )st%r
F
Turunan Asam Karboksilat
a. "eduksi
C
O
O CH
2
CH
3
(i'lH
4
H
2
O
CH
2
OH
+ CH
3
CH
2
OH
etil ben#oat ben#il alkohol
etanol
b. &idrolisis
0ster
hidrolisis
H
+
asam karboksilat + alkohol
CH
3
C
O
O CH
2
CH
3
+ H
2
O
CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH
*. (mmonolisis
"eaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut (monolisis.
"eaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
CH
3
C C
O
OCH
2
CH
3
+ "H
3
CH
3
OH
"H
2
OCH
2
CH
3
intermediet
CH
3
C
O
"H
2
+ CH
3
CH
2
OH
asetamida
d. Transesterifikasi
"eaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada
oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Cada reaksi ini ter,adi substitusi gugus alkil
pada oksigen karbonil ester.
CH
3
C
O
OCH
3
+ CH
3
CH
2
OH
H
+
CH
3
C
O
OCH
2
CH
3
+ CH
3
OH
metil asetat etanol etil asetat
metanol
e. "eaksi dengan =rignard
"eaksi bereaksi dengan % molekul reagen =rignard menghasilkan alkohol.
1<
Turunan Asam Karboksilat
CH
3
C
O
OCH
3
+ 2CH
3
CH
2
&!1r
C CH
3
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
alkohol 3
o
-husus untuk esterformiat alkohol %
H C
O
OCH
3
+ 2CH
3
CH
2
&!1r
CH
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
alkohol 2
2
AMI,A
Struktur amida sama dengan ester, tetapi amida mengandung gugusan nitrogen bukannya
gugusan oksigen yang terikat kepada karbon karbonil.
C
O
"H
2
R
(mida mengalami reaksi sama dengan ester, tetapi sedikit kurang reaktif. Satu alasan
mengapa kurang reaktif adalah pentingnya resonansi stabil dari gugusan amida.
Struktur Resonansi untuk suatu Amida :
0ika direaksikan dengan asam en*er, amida tidak membentuk garam seperti apa yang ter,adi
pada amina. Sebabnya ialah ele*tron )alensi yang tidak berpasangan dari nitrogen amida
digunakan dalam ikatan rangkap sebagian dan dengan sendirinya tidak dapat diberikan.
"
3
'
(da elektron
untuk diberikan
+ &
G
#l "
3
'
G
& #l
!
(mina +
"#'"H
%
$
Tidak ada elektron
untuk diberikan
+ &
G
#l
&
%
$
tidak ada pembentukan garam (mida +
11
"
G
#
'"
I
%
$
"
G
#
'"H
%
or "
G
#
$
!
'"H
%
J
A b
J
+
Turunan Asam Karboksilat
(mida yang mengandung gugusan ' A & dapat mengalami ikatan hydrogen. (mida ini
mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung
gugusan '"
%
1. Tata Nama Ami-a
a. Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti
dengan amida.
CH
3
C
O
"H
2
asetamida ben#amida
3-metil butanamida butanamida
C
O
"H
2
CH
3
CH CH
2
C
O
"H
2
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
"H
2
CH
3
b. 0ika pada atom ' tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditun,ukkan dengan
memberi awalan ' dimana alkil tersebut terikat.
H C
O
" CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C C
O
"H
"3 " - dimetilformamida " - fenil propanamida
!. Si"at#si"at Fisik Ami-a
a. Colar
b. 8udah larut di dalam air karena dengan adanya gugus #K$ dan '!& memungkinkan
terbentuknya ikatan hidrogen.
*. Lmumnya berupa padat pada suhu kamar ke*uali formamida berbentuk *air pada T".
1%
#&
3
#'&
%
#&
3
#'&#&
3 #&
3
#'(#&
3
)
%
Tidak ada 'G& untuk
membentuk ikatan &idrogen
$
$ $
(setamida
(T2.;%
o
#, TD.%%1
o
#)
'!8etilasetamida
(T2.%;
o
#, TD.%<4
o
#)
','!Dimetilasetamida
(T2.!%<
o
#, Td.1?5
o
#)
Turunan Asam Karboksilat
$. P%mbuata& Ami-a
(mida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa *ara +
a. "eaksi anhidrida dengan ammonia
CH
3
O
O
C CH
3
+ 2 "H
3
"H
2
"H
4
+
asetamida
asetat anhidrida
O
CH
3
O
C + O
-
CH
3
O
C
b. "eaksi ester dengan ammonia
CH
3
OCH
2
CH
3
+ "H
3
O
C "H
2
CH
3
O
C + CH
3
CH
2
OH
asetamida etanol
etil asetat
*. "eaksi klorida asam dengan ammonia
CH
3
O
C Cl + 2 "H
3 "H
2
CH
3
O
C + "H
4
+
Cl
-
asetamida asetil klorida
d. Cemanasan garam ammonium karboksilat
asetamida
CH
3
O
C O
-
"H
4
+
)
"H
2
CH
3
O
C + H
2
O
ammonium asetat
(mida dapat dibuat dari turunan asam karboksilat lain dan amomonia atau amina.
#&
3
##l + &'(#&
3
)
%
$
!&#l
#&
3
#
$
'(#&
3
)
%
G
'"
%
(setil khlorida
%
o
amina
','!Dimetilasetamida
#&
3
# $##&
3
$
$
+ &
%
'#&
3
!#&
3
#<
%
&
#&
3
#
$
'&#&
3
'&"
(setat anhidrid 1
o
amina
'!8etilasetamida
#&
3
# $##&
%
#&
3
$
$
!#&
3
#<
%
&
#&
3
#
$
'&
%
'&
%
(setamida
+ '&
3
@til asetat (monia
13
Turunan Asam Karboksilat
.i-rolisis ami-a *
(mida sangat kuat>tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat,
hidrolisis dapat ter,adi menghasilkan asam karboksilat.
C
O
"H
2 + H
2
O
354 HCl
refluks
C
O
OH "H
4
Cl +
ASAM .ALI,A
(sam haida ,uga disebut asil halide karena mempunyai struktur dari gugusan asil terikat
kehalida.

#&
3
# #
$ $
#&
3
#
$
#l #
$
Br
Gugusan asil Asam halida, atau asil halide
Struktur *
" #
$
hal
hal + #l, Br, 6
1. Tata Nama Asam .ali-a
Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan il.
#&
3
#
#l
Br
$
#&
#
$
#
$
#l
$&
#&
3
#&
3
Br
#
$
asetil klorida ben.oil bromida
!. P%mbuata& klori-a asam karboksilat *
-lorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam karboksilat dengan
tionil klorida atau fosfor pentaklorida.
$& #&
3
$
# + #l S #l
#l #&
3
$
# + &#l + S$
%
asam asetat
tionil klorida asetil klorida
14
Turunan Asam Karboksilat
#
$
$& + C#l
5
#l
$
#
+ C$#l
3
+ &#l
asam ben.oat ben.oil klorida
B%b%ra/a R%aksi Klori-a Asam Karboksilat *
-lorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif. $leh karena itu
mampu bereaksi berbagi senyawa nukleofil termasuk air, ammonia, amina, alkohol dan fenol.
a. &idrolisis
&idrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya.
#l #&
3
$
# + &
%
$ $& #&
3
$
# + &#l
asetil klorida
asam asetat
b. "eaksi dengan (lkohol
-lorida asam karboksilat bereaksi dengan al*ohol atau fenol membentuk ester dengan
katalis basa organik.
$ #l #&
3
$
# + #&
3
#
#&
3
#&
3
$&
piridin
#&
3
$
# #&
3
#
#&
3
#&
3
+ &#l
*. "eaksi dengan (mmonia atau (mina
#l #&
3
$
# + %'&
3
'&
%
#&
3
$
# + '&
4
#l
asetamida
#l
$
#
+ %#&
3
'&
%
#l
$
# '&#&
3
+ #&
3
'&
3
+
#l
!
'!metil ben.amida
ASAM AN.I,RI,A
(sam anhidrid mempunyai dua molekul asam karboksilat dimana sebuah molekul airnya
dihilangkan. (Anhidrid berarti suatu senyawa tanpa air). (nhidrid diberi nama dari asam
karboksilat asal dengan mengganti kata asam men,adi anhidrid.
15
Turunan Asam Karboksilat
#&
3
#
$
&
$
#&
3 # $
$&
#&
3
#
$ $
#&
3 # $
Dua molekul asam asetat
(setat anhidrid
!&
%
$
(pabila dua asam karboksilat yang berbeda membentuk anhidrid, nama kedua asam tersebut
dipakai pada nama anhidridnya.
#&
3
#
$
$
# $
Dari asam asetat
Dari asam ben.oat
(sam ben.oat anhidrid
Suatu anhidrid yang berasal dari asam bermartabat dua dapat siklik apabila *in*in lima atau
enam dapat terbentuk. (nhidrid biberi nama asam bermartabat dua asal dengan kata
anhidrid.
H
2
C
H
2
C
C
OH
OH
C
$
$
H
2
C
H
2
C
C
O
C
$
$
C
O
C
$
$
atau
(sam suksinat
Suksinat anhidrid
1. Tata Nama Asam A&+i-ri-a
Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran anhidrida
#&
3
$
#
$
$
#
#&
3 #&
%
#&
3
$
#
$
$
# #&
%
#&
3
asetat anhidrida
propanol anhidrida
!. P%mbuata& a&+i-ri-a asam karboksilat
Lmumnya dibuat di laboratorium. (nhidrida asam karboksilat yang umum digunakan
adalah asetat anhidrida dan tersedia se*ara *omersial. Dalam 2aboratorium, asam anhidri
dapat dibuat dengan mereaksikan asam halide dengan karboksilat. "eaksi ini adalah
substitusi nukleofilik asil, analog langsung dengan reaksi asam halide dan air atau
al*ohol. "eaksi dari asil halide dan karboksilat akan men,adi metode pilihan untuk
1?
Turunan Asam Karboksilat
pembuatan anhidrid *ampuran, auatu anhidrid yang terbentuk dari dua asam karboksilat
yang berbeda. #ara lain untuk membuat anhidrid adalah memanaskan asam karboksillat
dengan asetat anhidrid. Dalam *ampuran reaksi, kesetimbnagan ter,adi antara asam asetat,
asetat anhidrid, asam karboksilat, dan anhidridnya, dan *ampuran asetat karboksilat
anhidrid. "eaksi yang re)ersible didorong kearah penyempurnaan dengan menghilangkan
hasil reaksi asam asetat dari *ampuran dengan destilasi.
(pabila hasil reaksi merupakan anhidrid siklik lima atau enam anggota, kesetimbangan
ke arah hasil siklik. $leh sebab itu, asam bermartabat dua hanya perlu dihangatkan
dengan asetat anhidrid.
"eaksi (nhidrida (sam
a. &idrolisis
&idrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan % asam
karboksilatnya.
#&
3
$
#
$
$
#
#&
3
+ &
%
$ #&
3
$
#
$& $&
$
#
#&
3
+
asetat anhidrida
asam asetat
b. "eaksi dengan (lkohol
"eaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.
#&
3
$
#
$
$
#
#&
3
+ #&
3
$& #&
3
$
#
$#&
3
+ #&
3
$
#
$&
asetat anhidrida metanol metil asetat asam asetat
$&
#$
%
&
+ #&
3
$
#
$
$
#
#&
3
M
asam salisilat
1D
% #$& + #&
3
#$##&
3
$ $ $
#$#
$ $
+ % #&
3
#$&
$
(sam Ben.oat (setat anhidrid
Ben.oat anhidrid (sam asetat
(menguap)
#&
%
#&
%
#$&
#&
3
#$##&
3
#&
%
#&
%
#&
% #
#
$ + % #&
3
#$&
$
$
$ $ $
$
#&
%
#$&
$
(sam glutarat
=lutarat anhidrid
hangat
Turunan Asam Karboksilat
*. "eaksi dengan (mmonia
(nhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat *epat) menghasilkan suatu amida dan satu
garam karboksilat.
#&
3
$
#
$
$
#
#&
3
% '&
3
+ #&
3
#
$
$
#
#&
3
$&
'&
%
#&
3
$
# '&
%
+ #&
3
$
#
$
!
'&
4
+
asetamida ammonium asetat
1;