Anda di halaman 1dari 3

11.1.

1 Adisi Nukleofilik
Reaksi yang paling karakteristik senyawa karbonil adalah adisi terhadap ikatan rangkap
karbon-oksigen. Reaksi ini melibatkan serangan suatu nukleofil pada karbon karbonil
menghasilkan intermediateI (spesies antara) tetrahedral dalam mana oksigen mengemban
muatan negatif. Sepsies ini kemudian terprotonasi atau berkaitan dengan suatu asam Lewis
menghasilkan produk.


Jika reaksi dikatalisis dengan asam, mula-mula elektrofil terikat pada oksigen kemudian
diikuti dengan serangan nukleofil terhadap karbon karbonil yang telah teraktifkan.



Adisi air, hidrasi.
Aldehida dan keton dapat bereaksi dengan air menghasilkan 1,1-diol, atau geminal
(gem) diol. Reaksi ini adalah revesible (dapat balik), gem diol dapat melepaskan air
menjadi keton atau aldehida kembali.




Posisi kesetimbangan dipengaruhi oleh besarnya dan sifat kelistrikan gugus R. Contoh:






Formaldehida terhidrasi secara sempurna, sedangkan hidrat aseton pada kesetimbangan
dapat diabaikan. Hal ini terjadi karena gugus metil pada aseton menstabilkan ikatan
rangkap karbonilnya melalui pengaruh mendorong electron dan juga dipengaruhi rintangan
steriknya.



Faktor kelistrikan dan rintangan sterik bukan hanya mempengaruhi posisi
kesetimbangan tapi juga terhadap kecepatan reaksi adisi. Keadaan transisi untuk
pembentukan produk harus berkarakter sebagian tetrahedral dan sebagian ikatan nukleofil
dengan karbon.
Faktor-faktor yang menstabilkan atau mengdestabilkan produk adisi relatif terhadap
starting materials diharapkan mempunyai pengaruh yang serupa terhadap keadaan transisi.



Sebagai contoh, reaksi adisi terhadap formaldehid, sikloopropanon, dan
heksafluoroaseton berjalan lebih cepat (lebih reaktif) dari pada aseton, sedangkan senyawa-
senyawa seperti di-t-butil keton dan asetofenon bereaksi jauh lebih lambat.
Kecepatan reaksi adisi terhadap senyawa karbonil tidak hanya dipengaruhi oleh struktur
senyawa karbonil tapi juga dipengaruhi oleh kondisi dimana reaksi itu dijalankan. Dalam
hal hidrasi asetaldehida, reaksi hanya berjalan lamnat pada pH 7, tetapi bila pH dinaikkan
atau diturunkan maka reaksi berjalan lebih cepat. Adapun mekanisme reaksinya masing-
masing adalah sebagai berikut:
Mekanisme reaksi pada kondisi asam



Mekanisme reaksi pada kondisi basa (alkalis)

Anda mungkin juga menyukai