Anda di halaman 1dari 6

Mekanisme reaksi:

Reaksi:
2
Mekanisme:
12
Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi

Substitusi Nukleofilik (S
N
) Asil (addition / elimination)

diantara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil, dan gugus Asildari asetat
anhidrida bersifat sebagai elektofil. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi /
resonansimembentuk struktur 2, dengan atom O memiliki muatan negatif (O
-
) dan atom C memiliki muatan positif (C
+
) akibat dari ion H
+
dari pelarutnya (
asam asetat glasial
). C
+
(
karbokation
) sekunder inilebih stabil daripada karbokation primer, karena terdapat
halangan sterik yang lebih kecil, sehingga pada stuktur ini tidak mengalami
penataan ulang (
rearrangement
). Pasangan elektron bebas dariatom nitrogen dari suatu amida tidak suka
untuk melakukan
delokalisasi/resonansi
disekitar cincinaromatis. Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang
menyertakan pasangan elektron nonbondingdari atom Nitrogen dan yang
kuat menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya
guguskarbonil. Elektron dari oksigen yang kuat yang menarik gugus
karbonil memiliki muatan parsialnegatif.Protonisai dari suatu Amida
terjadi pada Oksigen dibanding Nitrogen, amida ini tersubstitusi pada
orto-para
. Sehingga elektron bebas Nitrogen dari anilin ( sebagai
nukleofil
= pecinta nukleus )lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari asetat
anhidrida yang bersifat sebagai
elektrofil
(pecinta elektron), dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom
N yang kemudian Nmemiliki muatan + (positif), kemudian elektron bebas dari
O membentuk ikatan rngkap dua denganC bersamaan ketika atom C melepas
sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang paling stabil yaitu
dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut diserang
olehanilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk
garam anilium asetat.Tahap selanjutnya adalah
rekristalisasi kristal asetanilida kotor/ pemurnian kristal denganmetode
rekristalisasi. Rekristalisasi memiliki 4 prinsip pokok, yaitu:
H
3
CCOOCCH
3
OH
2
N
asetanilida
HNCOCH
3
NH
3
O
COCH
3
garam anilium asetat
+
anilinasetat anhidrida+
C
O OCOCH
3
CH
3
C
O OCOCH
3
CH
3
resonansi asetat anhidrida
NHH
+C
O OCOCH
3
CH
3
NHHCOCH
3
O COCH
3
NHHCOCH
3
O COCH
3
NHCOCH
3
+
NHHO COCH
3
NHHH
anilin(elektrofil)asetanilidagaram anilium asetatasetat anhidrida(nukleofil)


-
Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang
sesuai pada atau dekattitik didihnya.
-
Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
-
Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
-
Memisahkan kristal dari larutan berair.Mula-mula kristal asetanilida kotor
dilarutkan dalam air panas (menggunakan akuades), kemudiandipanaskan
sampai mendidih, agar suhu larutan mendekati titik didih pelarutnya (air). Hal
tersebutdimaksudkan agar semua kristal yang terbentuk larut menjadi sebuah
larutan kembali. Asetanilidatersebut larut dalam air. Sambil didihkan larutan
ditambahkan norit, yang berfungsi sebagai karbonaktif. Norit ini memiliki pori-
pori yang besar sehingga mampu menyerap zat warna dan pengotor- pengotor
yang berukuran besar, norit juga dapat diganti dengan senyawa berpori
besar yang lainmisalnya karbon aktif, zeolit, clay, dll. Dengan penambahan
norit ini deharapkan diperoleh kristalyang lebih bersih, dan murni daripada
sebelumnya. Setelah larutan mendidih, maka larutan disaringdengan penyaring
yang dilengkapi pemanas. Penyaringan ini dilakukan sewaktu panas karena
bilalarutan dingin maka maka larutan sudah mengkristal (asetanilida)
dan akan tertinggal di kertassaring dengan norit dan penggotor
lainnya. Sehingga hasil akhir asetanilida yang diperoleh
akansemakin sedikit. Filtrat hasil penyaringan ditampung dalam gelas
beker yang sudah direndamdengan air es, yang berfungsi untuk
mempercepat pendinginan dan rekristalisai. Hasil penyaringanini diperoleh
kristal asetanilida yang lebih putih dari sebelumnya, karena itu untuk
memperolehasetanilida yang putih dan murni tidak cukup hanya satu kali
rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan berkali-
kali. Kemudian kristal tersebut yang tercampur dengan larutan berair
tersebut disaringdengan penyaring Buchner dan dicuci dengan akuades
dingin agar kristal yang tertinggal di gelas beker ikut tersaring.Kristal
yang di dapat selanjutnya dikeringkan dengan lampu pemanas,
untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam
kristal. Selanjutnya kristal asetanilida
tersebutdi ukur t i t i k l ebur nya, dan di t i mbang unt uk menget ahui b
er at nya. Hasi l akhi r di dapat kr i st al aset ani l i da, ber war na put i h
ber si h sebanyak 2, 043 gr am dengan t i t i k l ebur 110 C, sehi ngga
diperoleh efisiensi percobaan sebesar
55,030 %
dan kemurnian
96,49 %.
Hasil percobaan diatasagak menyimpang dengan teori, yang menyatakan bahwa
berat asetanilida yang dihasilkan adalah
3,7125 gram
dengan titik lebur
114 C
. Hal tersebut mungkin disebabkan oleh hal-hal dibawah ini:
-
Perbedaan berat asetanilidadisebabkan pada proses penyaringan yang
dimungkinkan tertinggalnya kristal asetanilidasebagai residu, karena larutan
sudah mulai dingin akibat pengaruh udara luar.
-
Perbedaan titik
lebur d i p e n g a r u h i k a r e n a b e l u m mu r n i n ya a s e t a n i l i d a ya n g
d i h a s i l k a n , k a r e n a ma s i h mengandung pengotor, sehingga perlu
dilakukan pemurnian ulang/ rekristalisasi lagi agar diperoleh kristal yang benar-
benar murni.Dalam percobaan ini masih perlu dilakukan pengecekan ulang
mengenai banyaknya reaktan yangditambahkan terutama
perbandingan antara aniline dengan asetat anhidrida, yang
seharusnya 2:1,tetapi pada percobaan ini 1:1. Apabila dilihat dari berat jenis
aniline dengan asetat anhidrida yangtidak begitu jauh yaitu 1,022 gr/mL
untuk aniline dan asetat anhidrida 1,081 gr/mL, sehinggaapabila dalam
volume sama yaitu 5 mL, maka akan diperoleh mol aniline 0,055 dan
mol asetatanhidrida adalah 0,052. Apabila menggunakan perbandingan volume
1:1 sesuai dengan percobaanini maka reaksi ini akan bersisa aniline, dan akan
dihasilkan asetanilida dan asam asetat, bukannyagaram anilium asetat,
karena asetat anhidrida akan habis bereaksi (seperti yang telah
dijelaskand a l a n b u k u p e t u n j u k p r a k t i k u m) , Ap a b i l a s e s u a i
b u k u p e t u n j u k p r a k t i k u m a n i l i n e h a r u s ditambahkan
berlebih.Dengan reaksi :
Anilinm
0,055
S
0,052
A
0,003
Asetat anhidrida
0,0520,052-
Asetanilida
0,0520,052
Asam asetat
0,0520,052
NHH
+C
O OCOCH
3
CH
3
NHCOCH
3
anilinasetanilidaasetat anhidrida
H
3
C COOH
+Asam asetat


B e r a t a s e t a n i l i d a s e c a r a t e o r i t i s a d a l a h = mo l Mr
a s e t a n i l i d a = 0,052 135= 7,02 gramHasil dari perhitungan menunjukkan
bahwa asetanilida yang dihasilkan secara teori lebih besar, dariyang sebelumnya
yaitu 7,02 gram.
V . K E S I M P U L A N
1. Aset ani l i da dapat di buat dar i r eaksi ant ar a
ani l i n dengan aset at anhi dr i da. 2. Aset al i da hasi l r eaksi dapat
di mur ni kan dengan t akni k r ekr i st al i sasi ber ul ang- ul ang. 3. Dar i
per cobaan yang di l akukan di per ol eh hasi l yang ber upa kr i st al
aset ani l i da
sebanyak 2, 043 gr am dan memi l i ki t i t i k l ebur sebesar 110 C, s
ehi ngga ef i si ensi per cobaan yangdilakukan adalah 55,030 %, dengan
tingkat kemurnian hasil 96,49 %.
V I . D A F T A R P U S T A K A
Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999.
Kimia Organik
.
Jilid 1
. Edisi 3. Erlangga:Jakarta.Fessenden, Ralph, J dan Joan, S
Fessenden.1999.
Kimia Organik
.
Jilid 2
. Edisi 3. Erlangga:Jakarta.Damtith, John, BSc, Phd. 1994.
Kamus Lengkap Kimia
. Erlangga : Jakarta.
www.usm.maine.eduChem 234 Organi c Chemi st ryI I Prof essor Dunc
an J. Wardrop. Uni versi t y of I l l i noi s at Chicago.ppt www.uic.edu