Anda di halaman 1dari 7

Sintesis Kompleks Organologam

Sintesis dan Karakterisasi dari Kompleks Organologam dari


Tiokarbanilida
[Substitusi Tiokarbanilida dengan Menggunakan MnCl
2
]






Disusun oleh :
Anwar Jaman 240301111200
Nurullita Riani Pratama 24030111130046
Martina Widhi Hapsari 24030111130058
Nur Farida Grafiana 24030111140076
Dewi Reskiandini 24030111140103



JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS DIPONEGORO
2013


ii

Kata Pengantar

Puji dan syukur kehadirat Allah SWT atas segala limpahan karunia dan hidayah-
Nya sehingga makalah yang berjudul Sintesis dan Karakterisasi dari
Kompleks Organologam dari Tiokarbanilida [Substitusi Tiokarbanilida
dengan Menggunakan MnCl
2
] ini dapat diselesaikan.
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas kimia Sintesis Anorganik dan
memberikan wawasan kepada mahasiswa lain mengenai sintesis dari senyawa
kompleks organologam.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada seluruh pihak yang telah
membantu dan memberi dukungan dalam penyusunan makalah ini. Makalah ini
masih terdapat banyak kekurangan dari berbagai segi. Oleh karena itu, saran dan
kritik dari para pembaca yang bersifat membangun sangat diharapkan. Semoga
maklah ini dapat bermanfaat baik bagi penulis dan bagi pembaca pada umumnya
terutama bagi masyarakat Indonesia.



Semarang, Desember 2013



Penulis


1



1.1 Pendahuluan
Thiocarbanilida umumnya dikenal bahan industri. Secara komersial digunakan
dalam pewarna, film fotografi, elastomer, plastik dan tekstil. Substitusi tertentu
dari Thiocarbanilide dapat sebagai insektisida, pengawet, rodentisida, dan
farmasi.
1.2 Tujuan
Tujuannya adalah sintesis senyawa organologam dari thiocarbanilides dan
substitusi thiocarbanilides menggunakan manganes (II) klorida, dan menelusuri
senyawa tersebut menggunakan alat spektroskopi untuk mengetahui
mekanisme reaksi.
1.3 Sintesis
Sintesis (berasal dari bahasa Yunani syn = tambah dan thesis = posisi)
yang biasanya berarti suatu integrasi dari dua atau lebih elemen yang ada untuk
menghasilkan suatu hasil baru. Dalam kimia, sintesis kimia adalah sebuah
proses pembentukan sebuah molekul tertentu dari "precursor / bahan dasar"
kimia yang disebut sebagai reagen atau reaktan.
Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan
produk yang diinginkan. Jumlah produk yang dihasilkan dalam suatu sintesis
kimia dikenal dengan istilah perolehan reaksi (dalam bahasa Inggris dikenal
dengan istilah yield). Umumnya, perolehan reaksi dinyatakan sebagai berat
dalam satuan gram atau sebagai persentase dari jumlah produk yang secara
teoritis dapat dihasilkan.
Dalam suatu sintesa kimia, terdapat kemungkinan adanya reaksi
samping yang menghasilkan produk yang tidak diinginkan. Reaksi samping
menyebabkan turunnya perolehan produk yang diinginkan. Bila menginginkan
produk dengan kemurnian yang tinggi, tahap pemurnian perlu dilakukan
dengan melakukan proses pemisahan.

1.4 Organologam
Senyawa organologam adalah senyawa yang mengandung ikatan antara logam
dengan karbon. Senyawa organologam menyediakan sumber karbon
nukleofilik atom yang dapat bereaksi dengan karbon elektrofilik untuk
2



membentuk ikatan karbon-karbon baru. Hal ini sangat penting untuk sintesis
molekul kompleks dari bahan awal yang sederhana.

1.5 Tiokarbanalida
Thiocarbanilide adalah senyawa kimia organik dengan rumus 2CS
(C6H5NH). Ini padatan putih merupakan turunan dari tiourea. Hal ini
disiapkan oleh reaksi anilin dan karbon disulfida.

properti
Rumus molekul C13H12N2S
Berat molekul : 228,312 g / mol
Ciri Fisik: Putih bubuk
Densitas : 1,32 g/cm3
titik lebur : 154,5 C
Kelarutan sedikit larut dalam air. Sangat larut dalam etanol kelarutan, dietil
eter, kloroform.

Tabel sifat kristal Tiokarbanilida dan beberapa logam halida

1.6 Metode Sintesis Sintesis 3:3' kompleks diklorotiokarbanilida.MnCl
2

3



MnCl
2
0,66 gm dilarutkan dalam aquades 20 cc dan ditambahkan ke larutan
suspensi diklorotiokarbanilide 1 gm dalam aquades 30 CC ditempatkan dalam
erlenmeyer 500 cc. Dan larutan keruh dilakukan penambahan 0,1 N HCl.
Campuran distirrer selama 1 jam dan campuran menjadi jernih beberapa kali.
Lalu terbentuk senyawa intermediet berminyak yang berubah menjadi
endapan abu abu kehijauan. Endapan disaring, dicuci dengan aquades, dan
dikeringkan. Hasil yang diperoleh sebanyak 63%, (titik leleh 114-116 C),
Kompleks organologam diklorotiokarbanilida.MnCl
2
terurai oleh larutan
panas, dan tidak larut dalam air, larut dalam petroleum eter, larut dalam dil
HC1; etana larut dalam etanol, metanol, aseton dan dimethoxy (DME).

1.7 Karakterisasi Menggunakan UV, IR, NMR, MS kompleks 3:3'-
dichIorothiocarbanilide.MnCI
2
:
Senyawa diklorotiokarbanilide dioksidasi oleh MnCl
2
dalam larutan asam.
Pada setiap reaksi memberikan kompleks MnCl
2
yang baik dengan hasil yang
cukup baik (63%, 57,6%, dan 53%) yang berwarna abu abu kehijauan, tidak
larut dalam aquadest, larut dalam pelarut organik. Dengan berat molekul 717
g/mol



MS
Berat molekul 717 g/mol, pola fragmentasi m / z 717 (49%), m / z kurang Cl
682 (58%), m / z kurang 2Cls = 647 (70%).
IR
Kandungan nitrogen ditemukan 7,77% sampai 7,79%. Berat molekul
diperoleh 717,5 sampai 717: Vmax (cm-1) KBR: 3360 ; N-H streching 3190
; C-H aryl : 3020; C=C : 1580,1530,1470,1420 ; -CS-NH streching:1300 ; -
4



CSNH- amide I 1250; C=S strching:1075 ; C=CH aromatik 960, 860,770; C-
Cl: 670 max DME :325 nm, = 748;


UV VIS
Spektrum ultraviolet menunjukkan bahwa max dari thiocarbanilide
tersubstitusi berada di kisaran 281-286 nm dan spektrum ultraviolet dari
kompleks berada di kisaran 325-336 nm. Penyerapan max di thiocarbanilide
didasarkan pada konjugasi dari cincin benzena, dan pasangan elektron bebas
dari atom nitrogen dan dua pasang kelompok fungsional C = S, peningkatan
max di kompleks merupakan indikasi dari pembentukan kompleks pada dua
atom (-N-atau C = S)

H NMR



Spektrum 1H NMR ligan 3:3 '-dichlorolhiocarbanilide cukup jelas
menunjukkan sinyal pada 7,28-7,44 ppm cincin proton sama (proton
aromatik). Sementara kompleks ligan menunjukkan sinyal pada bidang 7,26-
5



7,48 ppm. Kompleks menunjukkan sinyal NH proton :7.70 ppm, sedangkan
diphenylthiourea ligan bebas menunjukkan satu resonansi di 7,78 ppm
(daerah terendah).

Dibutuhkan 2 mol diklorotiokarbanilide dan 1 mol MnCl
2
untuk membentuk
kompleks organologam diklorotiokarbanilida.MnCl
2
.

1.8 Kesimpulan
Dapat disintesis senyawa kompleks organologam melalui reaksi substitusi
tiokarbanilida menggunakan MnCl
2
. Dibutuhkan 2 mol diklorotiokarbanilide
dan 1 mol MnCl
2
untuk membentuk kompleks organologam
diklorotiokarbanilida.MnCl
2
. Senyawa yang telah disintesis memiliki jenis
kompleks inner sphere, yang tidak stabil dalam pelarut panas. Bersifat tidak
larut dalam aquades, larut dalam sebagian besar pelarut organik. Kristal yang
terbentuk berwarna abu abu kehijauan yang dapat terurai oleh air panas.




REFERENSI:

Mohamed, Musa E et all.2011.Synthesis and Characterization of Organometallic
Complexes of Thiocarbanilides and Substituted Thiocarbanilides Using
Manganese (II) Chloride. Sudan: University of Khartoum