HIDRLISIS DE TEREFTALATO DE POLIETILENO (DACRN)

Andrs Felipe Guarn Mosquera

Andrs Jessid Gil Garcs

Laboratorio de Qumica Orgnica II, 2511316-02

Facultad de Ingeniera Universidad de Antioquia
Departamento de Ingeniera Qumica

1. MARCO TEORICO

PET (polietilen tereftalato) es un polmero plstico que se obtiene mediante un proceso de
polimerizacin de cido tereftlico y mono etilenglicol. Es un polmero lineal, con un alto
grado de cristalinidad y termoplstico en su comportamiento, lo cual lo hace apto para ser
transformado mediante procesos de extrusin, inyeccin, inyeccin-soplado y
termoformado. [1]







Figura 1. Formacin del PET

Es el termoplstico polister ms comn. Este polmero suele ser denominado solamente
polister. Esto puede causar confusin no slo por sus similitudes qumicas con el PBT
(que es otro termoplstico polister) sino porque el sistema de resina ms frecuente
utilizado en los polmeros reforzados con fibra de vidrio tambin es un sistema polister y
suele ser denominado solamente polister (en este ltimo caso sin embargo los
polister estn insaturados qumicamente y polimerizados con radicales libres en un
termoestable).
El PET es estable dimensionalmente que slo absorbe muy poca agua. Tiene una buena
resistencia qumica excepto a los lcalis (que lo hidrolizan). Su cristalinidad vara de
amorfo a muy cristalino; puede ser muy transparente e incoloro pero secciones gruesas
suelen ser opacas y blanquecinas. [2]
2. DESCRIPCION DE LO REALIZADO

Se tomo un trozo de tela de ms o menos 0.5 gramos, se corto en varios pedazos y se
le agregaron 5 ml de acido sulfrico concentrado.
Se agito durante 10 minutos y se dejo reposar durante unos 15 minutos. Se le
agregaron 20 ml de agua, se agito 5 minutos y en reposo se dejo otros 10 minutos,
para luego filtrarlo por succin.
Se tomo el slido y se disolvi en un beaker con 50 ml de hidrxido de sodio al 2%, se
calent y se filtro en caliente.
El filtrado se enfri en un bao de hielo y se acidulo con aproximadamente 12 ml de
acido clorhdrico al 15%, y se filtro nuevamente
Prueba: Se tomo cierta cantidad del solido obtenido y se dispuso en un vidrio de reloj,
se le agrego etanol y luego se le agregaron unas gotas de bicarbonato de sodio.

3. DATOS

En la prueba que se realizo al solido obtenido se noto la formacin de burbujas, por la
produccin evidente de CO
2
, comprobando as la presencia de un acido en la
estructura.

H H O
O
O
O
NaHCO
3
O
-
O
O
-
O
Na
+
Na
+
+
O H
2
+

Figura 2. Prueba de bicarbonato de sodio

4. ANALISIS DE RESULTADOS

El hecho que el Dacron se disuelva en el acido sulfrico implica la reaccin de hidrlisis
donde se rompe el enlace ester entre el acido y el alcohol quedando compuestos polares
los cuales son solubles en medio acuoso, el slido que queda son esteres que no se
hidrolizaron y se separan para adicionarlos en el medio bsico para que continen la
hidrlisis con el NaOH, la adicin de calor permite una mayor efectividad en el proceso de
hidrlisis y la adicin del acido clorhdrico genera una reaccin que libera el acido de la
CO
2

carga de Na+, recuperando el hidrogeno y recobrando el grupo acido, se propicia la
formacin de los cristales que en este medio es insoluble, se busca en bibliografa y se
encuentra que el acido en estado slido es cristalino de color blanco similar al obtenido en
los resultados del laboratorio, pero para la comprobacin de si es el acido se adiciona el
NaHCO3 el cual reacciona con el acido liberando CO2 que se observa en la formacin de
burbujas en el tubo de ensayo, comprobando la presencia del acido obtenido.

5. PREGUNTAS

1. Qu productos se obtienen de la hidrlisis del DACRON?

La hidrlisis del PET produce AT (acido tereftlico) puro y EG (etilenglicol)

2. Qu propiedades y caractersticas tiene el DACRON?
Alta resistencia al desgaste
Buen coeficiente de deslizamiento
Resistencia qumica
Buenas propiedades qumicas
Buena barrera a CO2, aceptable barrera a O2 y humedad
Totalmente reciclable
Aprobado para productos que estn en contacto alimentario.
Viscosidad intrnseca
Alto grado de transparencia y brillo
Se conserva el sabor y el aroma de los alimentos

3. Qu funcin cumplen el hidrxido de sodio y el HCl durante el proceso?
El HCl y el NaOH, se utilizan en la reaccin para un mejor rendimiento en poco tiempo de
proceso.

Hidrlisis con cidos. En estas condiciones, la degradacin del PET est en funcin de la
concentracin del cido, temperatura de reaccin y tamao de partcula de la muestra. Se
ha comprobado que a mayor concentracin del cido (>7M), mayor temperatura (>100oC)
y menor tamao de partcula (<10m), obtenindose mayor grado de conversin en
menor tiempo. Por ejemplo, en cido ntrico 7M, a 100oC, con dimensiones de muestra de
75-10m, el grado de conversin es de 45% de conversin en 16 horas. Sin embargo,
cambiando las condiciones a una concentracin de HNO3 13M, a 100oC y dimensiones de
muestra de 75-10m, el grado de conversin es de 80% en 16 horas. Por otra parte, si se
utiliza cido sulfrico 3M, 190oC y tamao de la muestra menor a 75m, el grado de
conversin es de 100% en una hora.

Hidrlisis alcalina. Para este caso, la muestra es llevada en una solucin acuosa de
hidrxido de sodio de una concentracin 4 a 20% en peso. Por ejemplo, bajo una
temperatura de 210 a 2500C, a una presin de 1.4 a 2 MPa, durante un tiempo de 3 a 5
horas, se obtiene un rendimiento del 99% de TPA.


4. Compare este tipo de fibras sintticas (polisteres) con polmeros naturales como las
protenas. Qu tipo de rompimientos ocurren en la hidrlisis de estas fibras,
semejantes a la hidrlisis de protenas? por qu estas hidrlisis requieren cidos
fuertes?
En relacin con la despolimerizacin por hidrlisis, en ella se contempla l ruptura de
enlace ster por medio de iones OH. La hidrlisis de las protenas termina por
fragmentarlas en -aminocidos, aqu el enlace glicosdicos se rompe, he aqu la similitud
entre el rompimiento de fibras sintticas y el rompimiento de protenas.
5. Cul es el punto de fusin del acido tereftlico?
Punto de fusion Acido tereftalico es 402C. [3]

6. CONCLUSIONES

La Reaccin de polimerizacin puede ser reversible cuando los enlaces involucrados son
susceptibles a ataques qumicos, como los enlaces esteres procedentes de la
polimerizacin de policidos con polialcoholes.
Es posible recuperar los compuestos de la hidrlisis por separaciones qumicas como la
precipitacin en este caso del acido tereftlico para luego realizarle la separacin fsica de
filtracin.
7. BIBLIOGRAFIA

[1] http://www.abc-
pack.com/product_info.php/cPath/1_76/products_id/96?osCsid=dd5767289eb0c8be6e639d
cb. consultada el 21 de julio del 2012

[2] http://es.scribd.com/doc/73957920/13/POLIETILENTEREFTALATO-PET. Consultada el 21 de
julio del 2012
[3] http://www.merckmillipore.com/colombia/acido-tereftalico/MDA_CHEM-
800762/p_1P2b.s1LvaMAAAEWruEfVhTl. Consultada el 21 de julio de 2012