Anda di halaman 1dari 7

Proantosianidin Tipe B

proantosianidin, yaitu suatu tannin terkondensasi yang termasuk dalam golongan flavonoid.
Proantosianidin mempunyai efek antibakteri, antivirus, antikarsinogenik, anti-inflamasi, anti-
alergi, dan vasodilatasi. Proanthocyanidins dari tipe B ditandai dengan unit terkait flavanyl
tunggal, biasanya terikat
antara C-4 rantai - pemanjang dan C-6 atau C-8 pada bagian ujungnya. Proanthosianidin
biasanya disebut Tanin terkondensasi (flavolan)
Inti dari tanin terkondensasi adalah flavan. Secara biosintesis, tanin terkondensasi merupakan
tanin yang terbentuk dari kondensasi/polimerasi flavan-3-ol (katekin).


Tannin terkondensasi terbentuk dengan cara polimerasi/ kondensasi katekin yang akan
membentuk senyawa dimer dan kemudian polimer yang lebih tinggi. Dalam bentuk polimer,
tannin terdiri dari dua bagian yaitu:
a. Ekstender : merupakan bagian/ unit yang berada pada posisi atas. Unit yang akan
mengalami perpanjangan.
b. Terminal : merupakan bagian/ unit yang berada pada posisi bawah. Fungsinya sebagai
penutup, berjumlah 1 buah.





Ikatan kondensasi yang terbentuk antar monomer adalah ikatan antara atom-atom karbon
antara C8 sebagai terminal dan C4 sebagai ekstender. Empat bentuk penggabungannya dapat
digambarkan sebagai isolasi dimmer oleh Haslam dan dilambangkan dengan B1, B2, B3, dan
B4. Penulisan nama struktur untuk penomoran atau stereochemistry antar flavon harus lengkap.
Polimer yang memiliki ikatan 4,6 atau 4,6 dan 4,8 sekaligus jarang ada. Contoh derivat
Proantosianidin:
Procyanidins (3,5,7,3,4-Pentahydroxylation)


Terdapat pada contoh tanaman
Clementsia semenovii Familia; Crassulaceae, dan Rhodiala pamiroalaica pada akarnya.
Aktifitas Biokimia
Berdasarkan hasil pengamatan UV-Vis Data spektral untuk anthocyanin pada Clementsia
semenovii memiliki gugus glycosy.selain itu Spektrum serapan juga telah digunakan dalam
pemeriksaan ulang warna tergantung pH dan transformasi struktural dalam larutan air dari
beberapa anthocyanin. Biasanya antosianin terdapat pada tumbuhan tingkat tinggi. Beberapa
senyawa antosianin yang paling banyak ditemukan dalam penghasil warna adalah pelargonidin,
peonidin, sianidin, malvidin, petunidin, dan delfinidin.
Procyanidin juga telah menujukkan aktivitas dalam menghambat phosphotyrosine phosphatases
dalam insulin-receptor domain dan untuk mengaktivasi insulin receptor kinase, procyanidin
memiliki peran dalam mengaktivasi PPAR. Procyanidin meningkatkan ekpresi dari GLUT4
(glukosa transporter) yang memfasilitasi transport glukosa melewati membran plasma menuju
otot rangka dan adiposity.
Mekanisme ekstraksi
Untuk mendapatkan senyawa polifenol procyanidin dapat dilakukan dengan menggunakan
sebuah metode LC-MSn menggunakan LCQ Fleet ion trap mass spectrometer. Metode ini
diawali dengan menggunakan sejumlah kayu manis yaitu sekitar 0,5 gram yang diekstraksi
dengan menggunakan 8 mL asam asetat 0,1 N menggunakan sonic bath selama 3 menit. Setelah
dilakukan ekstraksi, didapatkan cairan supernatant yang kemudian didinginkan dalam suhu
ruangan dan dilemahkan dalam fase aktif. Hasil akhir yang berupa larutan disaring untuk
pemisahan HPLC (High Performance Liquid Chromatography). Pemisahan LC dilakukan dengan
menggunakan kolom C18 dan terdeteksi pada gelombang 280 nm. Ditemukan sedikit sampel
CB4 dengan aktivitas peningkatan insulin, dan bubuk-bubuk tersebut dilarutkan dalam pelarut
berupa air:MeOH:ACN = 25:50:25 untuk analisis LC-MSn. Terdeteksi sejumlah procyanidin
dari ekstraksi kayu manis yang ditandai dengan analisis ten-scan- event LC-MSn. Metode LC-
MSn yang cepat dan kasar telah dikembangkan untuk menandai variasi oligomer procyanidin
dalam ekstraksi yang ditandai dengan ditemukannya keduanya baik polimer tipe A maupun tipe
B.30

Prodelphinidins (3,5,7,3,4,5-Hexahydroxylation)
Terdiri atas epigallacocatechin, dan gallacocatechin
Ada dua kelas utama tannin (atau seperti yang dikenal lebih baik, polifenol) terjadi secara alami
contoh dalam buah anggur. perbedaan antara dua kelas adalah adanya satu gugus hidroksil
tambahan pada cincin B dari struktur cincin tiga untuk prodelphinidin. ketika polimer
procyanidin dihidrolisis dalam asam kuat, itu akan menghasilkan cyanidin anthocyanidin;
prodelphinidin akan menghasilkan delphinidin.
Prodelphinidins B3
Nama lain: gallocatechin-(48)-catechin GC-(4,8)-C Dimer GC-C

Prodelphinidins B4
Nama lain: epigallacocatechin
.
Propelargonidins (3,5,7,4-Tetrahydroxylation)

Propelargonidins adalah adalah jenis tanin terkondensasi terbentuk dari afzelekin. Mereka
menghasilkan pelargonidin ketika Depolymerisasi dalam kondisi oksidatif. masing-masing.
Proanthocyanidinins eksklusif didasari oleh ( epi ) catechin disebut procyanidins .
Propelargonidins dan prodelphinidins mengandung setidaknya satu unit ( epi ) epiafzelekin dan (
epi ) gallocatechin , masing-masing, bersama-sama dengan unit ( epi ) catechin . Dalam tipe B
procyanidins / propelargonidins / prodelphinidins , unit flavan - 3 - ol terikat oleh C - 4 karbon
dari unit atas dan C - 6 atau C - 8 karbon dari unit yang lebih rendah , C4 - C8 isomer menjadi
lebih banyak daripada C4 - C6 . Selain ikatan C - C interflavonic ini, tipe A procyanidins
memiliki ikatan eter - jenis antara C - 2 karbon dari unit atas dan gugus hidroksil C -7 dari unit
yang lebih rendah ( Porter LJ (1988 ) Flavans dan proanthocyanidins



Profisetinidins (3,7,3,4-Tetrahydroxylation)
Sebuah profisetinidin adalah jenis tanin terkondensasi terbentuk dari leuco-fisetinidin, bentuk
leucoanthocyanidin dari fisetinidin. aktivitas antioksidan contohnya dalam Copaifera reticulata.
proguibourtinidins , profisetinidins , promopanidins , propeltogynidins , merupakan jenis dari
profisetinidin - jenis triflavanoids . di- dan tri - meric proanthocyanidins yang disertai dengan
beberapa difungsikan sebagai tetrahydropyrano - dan hexahydrodipyrano - chromenes (
phlobatannins ) yang berasal dari bi - dan tri - flavanoids , melalui penataan ulang dari
heterosiklik pyran ( s ) . Karena dominasi dari 5 - deoksi ( A -ring ) flavan - 3 - ols rantai terakhir
gugus dalam biosintesis oligo - dan proanthocyanidins poli - meric , analog di- dan tri - meric
juga menunjukkan keragaman posisi ikatan interflavanyl yang bersangkutan.
Prorobinetinidins (3,7,3,4,5-Pentahydroxylation)

diidentifikasi dari kulit Robinia pseudacacia dan Stryphnodendron adstringens.

Terjadinya alami pada Stryphnodendron adstringens yang tumbuh kebanyakan di Brazil.
beberapa prorobinetinidins baru di kulit batang Stryphnodendron adstringens telah dibuktikan.
Ini adalah robinetinidol-(4 8)-epigallocatechin, robinetinidol-(4 8)-epigallocatechin,
robinetinidol-(4 8)-epigallocatechin 3-O-gallate, robinetinidol-(4 8)-epigallocatechin 3-
O-gallate, robinetinidol-(4 6)-gallocatechin dan robinetinidol-(4 6)-epigallocatechin, di
samping tentatif ditandai, robinetinidol [4 6 (8)]-gallocatechin dan robinetinidol-(4 8)-
gallocatechin . Struktur didirikan atas dasar bukti kimia dan spektral dari turunan peracetatenya.
Aktivitas Biokimia
Aktivitas antijamur tanin polimer proantosianidin dari adstringens Stryphnodendron (subfraksi
F2.4) dievaluasi terhadap tiga strain Cryptococcus neoformans dengan ekspresi kapsul yang
berbeda, menggunakan teknik mikrodilusi kaldu, mikroskop cahaya dan mikroskop elektron
transmisi. Pengaruh subfraksi F2.4 pada C. Juga diidentifikasi terdapat aktivitas neoformans dan
melanoma.

Proteracacinidins (3,7,8,4-Tetrahydroxylation)

diisolasi dari dua anggota Leguminosae, Acacia caffra dan A. Galpini. senyawa yang memiliki
keterkaitan karbon-okisgen rentan terhadap pembelahan reduktif siap dalam kondisi asam.
Dimers :
Robinetinidol-(4b ! 8)-catechin (153) Commercial 32
Robinetinidol-(4b ! 8)-gallocatechin (154) black wattle bark
Robinetinidol-(4b ! 6)-robinetinidol-4b-ol Robinia 166
Robinetinidol-(4b ! 6)-robinetinidol-4a-ol pseudacacia
Robinetinidol-(4a ! 2)-robinetinidol-4b-ol
Robinetinidol-(4a ! 2)-robinetinidol-4a-ol
Robinetinidol-(4a ! 2)-dihydrorobinetin
Robinetinidol-(4b ! 6)-dihydrorobinetina
Robinetinidol-(4a ! 8)-dihydrorobinetin
Robinetinidol-(4a ! 2)-robinetina
Robinetinidol-(4b ! 2)-7,3,4,5-tetra-OH-flavone
Robinetinidol-(4b ! 8)-epigallocatechin Stryphnodendron 167
Robinetinidol-(4a ! 8)-epigallocatechin adstringens
Robinetinidol-(4b ! 8)-epigallocatechin-3-O-Ga
Robinetinidol-(4a ! 8)-epigallocatechin-3-O-Ga
Robinetinidol-(4a ! 6)-gallocatechin
Robinetinidol-(4a ! 6)-epigallocatechin



Miscellaneous
Sebuah seri baru polifenol, bernama castavinols, telah diisolasi dari Bordeaux merah
wines. Castavinols adalah senyawa fenolik alami yang ditemukan dalam anggur merah. Molekul-
molekul ini tidak berwarna dan berasal dari pigmen antosianin. Pembentukan castavinols
menyebabkan hilangnya warna anggur
castavinols