Anda di halaman 1dari 7

KIMIA BAHAN ALAM 1

TUGAS KELOMPOK 3
FLAVANON





DOSEN :NOVERI RAHMAWATI,M.Farm,Apt

DI SUSUN OLEH:
ADE IRMA KARTIKA
AIDILLIAH PUTRI RASMI
ALDILLAH NISRIANA PUTRI
ALESMY LOVITA
ANDI HALIM
ANGGUN ASTRI MURTI
ARWINDA
NETRALIS HAS

YAYASAN UNIVERSITAS RIAU
SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI RIAU
PROGRAM STUDI S1
PEKANBARU
2012
1.1.PENGERTIAN FLAVANON
Flavanon adalah salah satu jenis flavonoid, senyawa polifenol yang berperan
sebagai pigmen memberikan warna pada tanaman. Ada banyak jenis flavonoid ,
semua dengan nama yang sangat mirip dan membingungkan. Flavanon adalah
flavonoid yang dominan ditemukan dalam buah jeruk. Para flavanon dominan
dalam jeruk adalah naringin, yang memberikan rasa tajam dan pahit. Jeruk asam
juga tinggi naringin, dan memiliki kandungan flavanon tinggi dibandingkan
dengan varietas jeruk manis. Hesperidin dan eriocitrin dominan di lemon.
Hesperidin adalah flavanon dominan di limau. Jeruk manis, jeruk keprok memiliki
tangelos dan hesperidin dan narirutin sebagai flavanon dominan.

Kita akan melihat naringin dan naringinen digunakan secara bergantian, dan
juga hesperidin dan hesperitin. Perbedaan antara kedua molekul adalah apakah atau
tidak mereka terikat ke molekul gula. Narigin dan hesperidin terikat dengan
molekul gula dan narigenin dan hesperitin tidak. Senyawa terikat ke molekul gula
dikenal sebagai glikosida a. Eriocitrin juga merupakan glikosida dari eriodictyol.
Naringin telah ditemukan memiliki sifat antioksidan, untuk menurunkan
kadar estrogen dan menurunkan kolesterol darah dalam studi laboratorium dan
hewan. Naringin adalah inhibitor reduktase aldosa yang berarti bahwa itu dapat
membantu untuk melawan penyakit retina terkait dengan penderita diabetes. Hal
ini juga merangsang efek dari kafein. Naringin adalah senyawa dalam buah anggur
yang mengganggu efek calcium channel blockers, sedatif, dan obat penurun
kolesterol.
Hesperidin memiliki sifat anti-inflamasi dan dapat menurunkan tekanan darah pada
hewan percobaan, tetapi penelitian pada manusia belum dilakukan. Hesperidin
bekerja bergandengan tangan dengan vitamin C dalam pembentukan kolagen, yang
merupakan bagian utama dari kulit manusia, sendi dan jaringan ikat. Karena buah
jeruk yang tinggi di kedua hesperidin dan vitamin C, ini adalah argumen yang baik
untuk mendapatkan nutritients Anda dari makanan daripada botol vitamin. Buah
jeruk mencakup semua nutrisi yang Anda butuhkan untuk bekerja sama, sedangkan
Vitamin C suplemen sering hanya satu nutrisi.
Eriocitrin (Eriodictyol) merupakan antioksidan kuat. Dalam sebuah studi tahun
2003 eriocitrin telah ditunjukkan untuk mencegah kerusakan oksidatif yang
disebabkan oleh akut akibat olahraga stres oksidatif. Hal ini juga antara senyawa
yang paling ampuh dilaporkan melindungi sel-sel RPE manusia , yang penting
untuk fungsi mata, dari oksidatif yang disebabkan stres kematian sel.
Tangeretin dan nobiletin dua flavanones lain yang biasa ditemukan dalam buah
jeruk. Lainnya ditemukan dalam jumlah yang lebih kecil termasuk didymin,
poncirin, neoeriocitrin dan neohesperidin.

1.2 TAHAPAN BIOSINTESIS FLAVANON
Flavanon, merupakan prekursor langsung pada kebanyakan flavonoid,
disintesis dari asam amino fenilalanin atau tirosin.














(Gambar 1). Proses dimulai dengan enzyme phenylalanine/tyrosine
ammonia lyase (PAL/TAL), mengubah buillding block asam amino menjadi
phenyl-propanoic acid. Jalur biosintetik flavanon jga melibatkan enzim
cytochrome-P450, cinnamate 4-hydroxylase (C4H), dengan cara menambahkan
gugus 4-hydroxyl cincin aromatik phenylalanine. Esters CoA selanjutnya
disintesis dari phenylpropanoic acids dengan bantuan enzim phenylpropanoyl-CoA
ligases, seperti 4- coumaryl: CoA ligase (4CL). Type III polyketide synthase
chalcone synthase (CHS) kemudian mengkatalisis kondensasi berurutan 3
malonyl-CoA demgam 1 CoA-ester membentuk chalcones. Ini adalah langkah
biosintesis yang menghasilkan flavonoid pertama, ada juga jalur alternatif yaitu
enzim type III polyketide synthases yang memiliki homologi yang tinggi dengan
CHS (>70%) menggunakan prekursor yang sama membentuk stilbenes
(menggunakan 3 unit malonyl-CoA), benzylacetolactone (hanya menggunakan 1
unit malonyl-CoA), dan molekul aromatik yang lain.
Struktur akhir flavanon terbentuk hanya jika chalcones diisomerisasi
menjadi (2S)-flavanone oleh chalcone isomerase (CHI), reaksi ini terjadi secara
spontan pada suasana basa. Setelah terbentuk flavanon, banyak sekali senyawa
enzim yang bisa mengubah ggus fungsi atau mengubah konformasi dari inti 3-
cincin fenilpropan ini menghasilkan hingga 8000 struktur senyawa berbeda.
Fungsionalisasi bisa berupa hidroksilasi, reduksi, alkilasi, oksidasi, dan glukosilasi,
sendirian masing-masing atau kombinasi. Secara alami, enzim-enzim tersebut ada
di tumbuhan, namun menurut laporan Ueda et al. (1995) bahwa terdapat type III
polyketide synthases yang berasal dari mikroorganisme. Informasi ini sangat
berarti dalam produksi senyawa flavanon dalam skala bioreaktor (Fowler et al.,
2009).
Penambahan secara berturut-turut atom karbon dari malonyl-CoA oleh CHS
ditunjukkan dengan warna hijau, merah, dan biru. Gugus R menunjukkan pola
hydroxylation pada natural flavonoid walaupun substitusi unnatural dapat terjadi
pada posisi ini. Singkatan: DFR dihydroflavanone reductase, LAR
leucoanthocynanidin reductase, ANS anthocyanidin synthase, 3GT uridine,
flavanone 3-glucoside transferase, FSI flanone synthase, CHR chalcone reductase,
IFS isoflavanone synthase, FHT flavanone hydroxytransferase, FLS flavonol
synthase
1.3 KEBERADAAN FLAVANON
Flavanon biasanya sebagai glikosida terdistribusi dialam. Flavanon terdapat
dalam kayu, daun dan bunga. Flvanon glikosida merupakan konstituen utama dari
tanaman genus prunus dan buah jeruk; dua glikosida yang paling lazim adalah
neringenin dan hesperetin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.
Penentuan sturktur flavanon cepat dilakukan berdasarkan metoda klasik.
Polihidroksiflavanon mudah dikenal dengan terbentuknya warna merah,
lembayung, bila flavanon direduksi dengan magnesium dalam asam klorida dalam
larutan etanol. Persoalan dasar menentukan struktur flavanon adalah (a) posisi
ikatan sisa gula, jika senyawa merupakan glikosida dan (b) posisi gugus inti
hidroksil dan metoksi dan metoksi cincin A dan B.






















DAFTAR PUSTAKA

Leny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida.
USU Repository : Medan
Robinson, Trevor. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB :
Bandung
Sastrohamidjojo, Harjoko. 1996. Sintesis Bahan Alam. Gadja Mada
University Press :Yogyakarta