Anda di halaman 1dari 12

MAKALAH KIMIA ORGANIK

Amina







NAMA KELOMPOK :
1.
2.
3.







PENDAHULUAN
I.1. Latar belakang
Karbon,hydrogen dan oksigen merupakan unsure yang paling lazim terdapat dalam
system kehidupan.Nitrogen merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam protein,dan
asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan
,maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-
atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau
R3N.
Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai
kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik
(melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.
Baik norepinafrina maupun epinafrina adalah dua fenil etil amina.Sejumlah dua fenil
etil amina lain bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik.Senyawa senyawa ini dirujuk
sebagai amina simpatomimetik karena senyawa senyawa ini,sampai batas tertentu,meniru
kerja faali norepinafrina dan epinafrina.
Sebelum tahun masehi,senyawa efedrina di extrak dari tanaman mahuanjg di tiongkok
dan digunakan sebagai obat.sekarang,senyawa ini merupakan obat peluruh dahak yang aktiv
dalam obat tetes hidung dan obat flu.efedrin menyebabkan menyusutnya membrane hidung,
yang membengkak dan menghampat keluarnya lendir hidung.

I.2. Kajian teori
AMINA
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada
nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan
ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai
primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol.
Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung
hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung
pada atom nitrogen (Stoker, 1991).


Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer, sekunder dan
tersier adalah:






SIFAT FISIS

1. Titik Didih dan Kelarutan Air
Amina membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen -O --- OH- lebih kuat dari pada ikatan
hidrogen -N --- NH- karena N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan karena itu
ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina
menyebabkan titik didihnya berada antara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (seprti
alkna atau eter) dan senywa berikatan hidrogen kuat (seperti alkohol) dengan bobot molekul
yang bersamaan.
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
(CH
3
CH
2
)
2
NH CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
34.5
O
C 56
O
C 117
O
C
Karena itu mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina
primer atau sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik
didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul
rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun
amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan
elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentukikatan hidrogen dengan air.
H
(CH3)3N:----H O

Dan berikut merupakan beberapa sifat fisis amina
Nama Struktur Titik Didih
o
C Kelarutan dalam air
Metilamina CH
3
NH
2
-6.3
Dimetilamina (CH
3
)
2
NH 7.5
Trimetilamina (CH
3
)
3
N 3
Etilamina CH
3
CH
2
NH
2
17
Benzilamina C
6
H
5
CH
2
NH
2
185
Anilina C
6
H
5
NH
2
184 37 /100 ml

2. Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan
hydrogenintermolekuler.




3. Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Ikatan hydrogen.


N H N

<
O
H

S
N
2
[H]
OH
-

PEMBUATAN AMINA
Cara Reaksi Reduksi
O

RCNH
2
atau RNC RCH
2
NH
2

suatu alkil halida

Cara Substitusi

Substitusi nukleofilik

RX + NH
3
RNH
3
+
X
-
RNH
2

a. Pembuatan amina primer

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip
dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah
diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya
amina primer, yakni etilamina.
Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi
reaksi selanjutnya.
b. Pembuatan amina sekunder

Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam kali ini, dietilamonium bromida. Anggap
garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang
digantikan oleh gugus-gugus etil.
S
N
2

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya
amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus
alkil terikat pada atom nitrogen.
c. Pembuatan amina tersier

Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi
dengan bromoetana dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan
amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya
amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil
terikat pada nitrogen.

Reaksi Substitusi Dengan Amina
Reaksi dengan suatu alkil halida :

RNH
2
+ RCl RNH
2
Cl
-
dan juga RNHR
2
Cl
-
dan RNR
3
Cl
-




Reaksi dengan ester
CH
3
C OCH
2
CH
3
+ HNCH
3
CH
3
C NHCH
3
+ CH
3
CH
2
OH
Reaksi dengan asam anhidrida
CH
3
C OCCH
3
+ HNCH
3
CH
3
C NHCH
3
+ HOCCH
3

CH
3
NH
2
+CH
3
N
+
H
3
CL
-

Reaksi dengan asam halida
CH
3
C CL + HNCH
3
CH
3
C NHCH
3
+ HCL


Amina juga bereaksi dengan asam nitrit (HONO)
R
3
N + H ONO R
3
N
+
H

ONO
(amina tersier) (garam amina)
R
2
NH + HONO R
2
N N O
(amina sekunder) (nitrosamin)
RNH
2
+ HONO
dingin
R N
2
+

-N
2
R
+
(tidak stabil)
(amina primer)
Ikatan dalam amina
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu atomnitrog
en sp
3
yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang
elektronmenyendiri dalam orbital sp
3
yang tersisa.

H-N-H CH
3
-N-CH
3
H
H CH
3
ammonia trimetilamina

piperidina


Dalam garam amina atau garam amonium kuartener,pasangan elektron menyendiri me
membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.

H CH
3
CH
3

H-N-H Cl
-
CH
3
-N
+
-CH
3
Cl
-
O
2
CCH
3


H CH
3

H

Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan
bersifat kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi
karena terjadinya inverse yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur
kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan-transisi datar (nitrogen sp
2
). Akibatnya ialah
piramida nitrogen itu menjentik sehingga dindingdalam menjadi dinding luar, mirip payung
yang terhenbus angin kencang. Energi yang diperlukan untuk inversi ini sekitar 6 kkal/mol,
kira-kira dua kali energi untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon.
Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan pengubahan
timbalbalik antara kedua struktur bayangan cermin itu terhalang, maka dapatlah diisolasi
sepasang enantiomer. Basa Troger adalah suatu contoh molekul semacam itu. Titian metilena
antara kedua nitrogen mencegah pengubahan timbalbalik (inverkonversi) antara banyangan
cermin, sehingga basa Troger dapat dipisahkan menjadi sepasang enantiomer.
Kasus lain dimungkinkan adanya enantiomer yang dapat diisolasi ialah pada garam amonium
kuterner. Senywa ini secara struktur mirip senywa yang mengandung atom karbon sp
3
. Jika
empat gugus yang berlainan terikat pada nitrogen, ion itu akan bersifat kiral dan garam itu
dapat dipisah sebagai enantiomer enantiomer.
N
N
+

Penggunaan amina dalam sintesis

Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para
ahli kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis
lainnya, karena banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang
digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain.
Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri
dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh
dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai
nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan
reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa
aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina primer, RNH
2
) atau suatu enamina
(dari suatu amina sekunder, R
2
NH).
-NR
3
+
OH
-
) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter
hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena
dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang
lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak
digunakan sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di
pihak lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi
substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang
mudah diperoleh dari garam arildiazonium.


Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya,
beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua
diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari
biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat
racun dalam sistem syaraf pusat). Berikut adalah beberapa senyawa yang dapat diperoleh dari
amina:

- Garam amina
- Amida
- Imida
- Enamina
- Garam arildiazonium
- Alkena

R
3
N + RX R
3
NRX
-
(Garam Amina)
O O

NaNO
2

HCl

CH
3
I
Ag
2
O,H
2
O
kalor

NaNO
2

HCl
0
o

R
2
NH + RCCl R
2
NCR (Amida)

RNH
2
primer + R
2
C O RN CR
2
(Imina)
O NR2

R
2
NH sekunder + R
2
CHCR R
2
C CR (Enamina)


ArNH
2
ArN
2
+
Cl
-
(Garam Arildiazonium)
NR
2


R
2
CHCR
2
R
2
C CR
2
(Alkena)








GARAM AMINA
Garam yang terbentuk oleh amina adalah zat kristal yang dapat segera larut dalam
air. Larut Banyak alkaloid (misalnya kina dan atropin) digunakan medicinally dalam bentuk
garam larut ('hydrochlorides'). Jika alkali (natrium hidroksida) ditambahkan ke larutan garam
seperti amina bebas adalah dibebaskan.
Reaksi suatu asam amina dengan suatu asam mineral (seperti CHl) atau suatu asam
karboksilat (seperti asam asetat) menghasilkan suatu garam amina. Garam amina lazim diberi
nama menurut salah satu dari dua cara: sebagai garam ammonium tersubstitusi atau sebagai
kompleks amina-asam.

(CH
3
)
3
N: + HCl (CH
3
)
3
NH
+
Cl
-
trimetilamonium klorida
atau
trimetilamina hidroklorida

CH
3
CH
2
NH
2
+ CH
3
CO
2
H CH
3
CH
2
NH
3

-
O
2
CCH
3

etilamonium asetat
atau
etilamina aseta














DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden, 1999, KIMIA ORGANIK: Jakarta Penerbit Erlangga
www.google.com
www.wikipedia.com