Anda di halaman 1dari 5

REAKSI REDUKSI DARI ASAM KARBOKSILAT, TURUNANNYA DAN

GARAM-GARAMNYA
A. REAKSI REDUKSI ASAM KARBOKSILAT
Asam Karboksilat tidak dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik. Sedangkan gugus tak
jenuh lain dalam molekul dapat direduksi tanpa mereduksi gugus karboksilnya.

Asam karboksilat dapat tereduksi menjadi alcohol primer dengan reduktor yang sangat
reaktif seperti Litium aluminium hidrida (Li
+
AlH
4
-
). Pereaksi ini juga mereduksi gugus karbonil
lain seperti gugus keto, tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.

B. REAKSI REDUKSI DARI TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Turunan asam karboksiat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihirdolisis. Seperti asam halide, asam asetat anhidrida, ester dan amida. Turunan dari asam
karboksilat yang dapat mengalami reaksi reduksi adalah Asam halida, Ester dan Amida.

1. Asam halida bila direduksi juga akan menghasilkan alkohol primer. Reduktor yang biasa
digunakan adalah LiAlH4 :



Keuntungan reduksi asam halida adalah dapat dengan mudah menjadi aldehida bila
digunakan reduktor yang lebih lemah. Yang bisa digunakan adalah (Litium-(tri-t-butoksi
aluminim)-hidrida) LiAlH [OC (CH3)3]3. Hal ini tidak mudah dilakukan terhadap asam
karboksilat.


2. Ester dapat direduksi dengan hidrogenasi katalitik menggunakan gas hydrogen, katalisator,
panas dan tekanan atau reaksi dengan (Li
+
AlH
4
-
). Dengan merubah asam karboksilat
menjadi esternya terlebih dahulu dapat mempercepat proses reduksi dengan cara yang lebih
sederhana dibandingkan apabila reduksi dilakukan langsung terhadap asam karboksilat.
Ester dapat direduksi melalui reaksi halogenasi katalitik yang sering disebut hidrogenolisis.
Reduksi ester akan menghasilkan alkohol primer.Secara umum reaksinya adalah:
C
O
O CH
2
CH
3
LiAlH
4
H
2
O
CH
2
OH
+ CH
3
CH
2
OH
etil benzoat benzil alkohol
etanol

Meknisme reaksi reduksi ester serupa dengan mekanisme reduksi aldehida dan keton yaitu
sebagai berikut:


Tahap I pembentukan aldehida :


Tahap II Pembentukan alkohol primer :



3. Amida mengalami reduksi dengan litium aluminium hidrida menghasilkan amina. Jenis
amina yang terbentuk (primer, sekunder atau tersier) tergantung pada nitrogen substituent
dalam amida. Dalam semua reduksi ini, gugus karbonil direduksi menjadi CH
2
.
CH
3
CH
2
C
NH
2
O
LiAlH
4
H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
propilamin
NH
2
C (CH
2
)
4
O
C
O
NH
2
+ 4H
2
NH
2
CH
2
(CH
2
)
4
CH
2
NH
2
1, 6 heksadiamin

Reaksi umum yang terjadi adalah:


C. REAKSI REDUKSI DARI GARAM ASAM KARBOKSILAT.
Garam dari asam karboksilat bereaksi reduksi dengan menjadi asam karboksilat kembali.
Dengan mereaksikan garam karboksilat dengan asam kuat atau sedang, akan mengubah garam
karboksilat kembali menjadi asam karboksilat.


























TUGAS KIMIA ORGANIK II
REAKSI REDUKSI DARI ASAM KARBOKSILAT, TURUNANNYA DAN
GARAM-GARAMNYA


Oleh :
FERDI DWI SEPTIAN (E1M012021)
ADRIAN MUTMAYANI (E1M0120 )
NILA ANGGRENI (E1M012045)
SUCI PARLIANI (E1M012063)


PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS MATARAM
2014