Anda di halaman 1dari 10

REAKSI OKSIDASI SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM
1. Tujuan praktikum :
Mempelajari reaksi oksidasi senyawa aromatic
polisiklik.
Mempelajari proses refluks dan pemurnian
senyawa dengan metode sublimasi
2. Hari, tanggal :
Selasa, 5 oktober 2010
3. Tempat Praktikum :
Laboratorium kimia, lantai III, Fakultas MIPA,
Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI
Reaksi senyawa organic yang tidak dapt dilihat dari perubahna bilangan
oksidasi atom-atom senyawa yang bereaksi. Aturan sederhana untuk menentuksn
bahwa senyawa organic itu teroksidasi adalah jika sebuah molekol memperoleh
oksigen dan jika suatu molekol kehilangan O
2
atau memperoleh H
2
makamolekol
tersebut tereduksi. Senyawa aromatic polisiklik ditandai dengan adanya beberapa
cincin siklik yang menggunakan atom karbon tertentu secara bersama-sama dan
adanya electron aromatis diseluruh sistim siklik (anonym. 2008 : 45).
Senyawqa aromatic polisiklik mengandung dua atau lebih lingkar aromatic
yang terlebur menjadi satu melalui saling berbagi ikatan karbon-karbon yang paling
umum terdiri atas lingkar beranggota enam yang terlebur . batubara , sulingan berat
yang didapt bila batubara dipanaskan tanpa oksigen untuk menghasilkan kokas
merupakan sumber utama naftalena suatu senyawa aromatic polisiklik yang berikatan .
naftalena, antrasena dan fenantrena didapat dai sulingan batubara yang mendidih 250
0
-
300
0
C (Fessenden,2010:425).
Di bawah kondisi terkendali 1, u-naftakuinon dapat diisolasi dari suatu
oksidasi naftalena (meskipun biasanya rendemannya rendah).
O
O
Naftalena
1,4 naftaquinon (22%)


Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi kuinon,
O
O
CrO
3
, H
2
SO
4
CrO
3
, H
2
SO
4
kalor
kalor
9,10 antrakuinon
9,10 penantrakuinon (48%)

Naftalena adalah senyawa induk dari deret hidrokarbon polisiklik berfusi (fused
polysiklik hidrokarbon) dengan beberapa contohnya ialah :
antrasena
fenantrena
pirena

Perluasan tak terbatas depan cincin seperti ini menghasilkan lembaran karbon yang
tersusun secara heksagon yaitu struktur grafit(suatu bentuk hidrokarbon umum)(Hart,
2003: 273).


C. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
Labu alas bundar 250 mL
Gelas ukur 100 mL
Pipet volum 10 mL
Satu set alat sublimasi
Pemanas listrik
Sendok
Gelas arloji
Gelas kimia 2000 dan 100 mL
Penyaring Buchner
1 set alat refluks
Pipet tetes
Bulb
Neraca
Palu
2. Bahan
o Antrasena
o Asam asetat glacial
o H
2
SO
4
pekat
o Sodium dikromat (Na
2
Cr
2
O
7
)
o Air
o Kertas saring
o Tissu

D. SKEMA KERJA
2 gram Antrasena
Dimasukan ke dalam labu alas bulat 250 mL
+ asam asetat glacial 50 mL
Hasil 15 menit

Didinginkan sebentar
+ setetes demi tetes H
2
SO
4
pekat (6 mL)
+ setetes demi tetes larutan 8 gram Na
2
Cr
2
O
7
dalam 10 mL
air
Refluks 15 menit
+ Aquades 100 mL
Endapan
Di saring endapan dengan penyaring buchner, cuci dengan
aquades
Dikeringkan (anginkan) endapan (antrakuinon)
Hasil disublimasi

Timbang dan tentukan %

E. HASIL PENGAMATAN
PERLAKUAN HASIL PENGAMATAN
Antrasena + asam asetat glacial Warna larutan krem (keruh)
Dipanaskan 15 menit Warna larutan menjadi bening
Didinginkan
Terbentuk Kristal-kristal berbentuk
monoklinik, Kristal tipis yang terbentuk
di permukaan larutan.
+ setetes demi tetes H
2
SO
4
pekat
Larutan langsung berubah keruh,
terbentuk endapan barwarna warna
larutan = warna endapan
+ larutan Na
2
Cr
2
O
7
8 gram
Warna awal orange, larutan berubah
menjadi berwarna merah ijo lumut.
Semakin banyak penetesan semakin pekat
sampai berwarna merah kecoklatan (gula
jawa)
Refluks Terbentuk endapan dibagian pinggir labu
+ aquades Warna berubah menjadi ijo kecoklatan
Disaring & dicuci dengan aquades Endapan berwarna ijo kecoklatan
Endapan kering
Berat endapan = 3,63
Berat kertas saring = 0,409
Hasil sublimasi
Berat cawan = 22,03
Berat endapan = 22,28
Kristal berwarna kuning pudar monoklin.

F. ANALISIS DATA
1. % antrakuinon yang terbentuk
Perhitungan
K
2
Cr
2
O
7
/H
2
SO
4
kalor
O
O


Perhitungan massa antrakuinon secara teoritis
Diketahui:
massa antrasena = 2gram
Mr antrasena = 178gram/mol
Mr antrakuinon = 208 gram/mol

Ditanya : massa natrakuinon =.?
Penyelesaian:
Mol atrasena = mol antrakuinon
Mr
sena massaantra
=
Mr
kuinon massaantra

mol gram
gram
/ 178
2
=
mol gram
kuinon massaantra
/ 208

Massa antrakuinon =
mol gram
mol gram gram
/ 178
/ 208 2

= 2,34 gram
Gram/ massa antrakuinon secara teori = 2,34 gram
Perhitungan persentase antrakuinon murni dari praktikum
Diketahui :
massa awal = 2gram
Massa akhir = 22,28 22,03 gram = 0,25 gram
Ditanya: % antrakuinon =.?
Penyelesaian:
% antrakuinon = % 100
massaakhir
massaawal

= % 100
25 , 0
2

gram
gram

= 2,5%

Perhitungan % error
% error = % 100

S
S P

Dimana : P = massa antrakuinon akhir 9dari praktikum)
S = massa antrakuinon teori
% error = % 100

S
S P

= % 100
34 , 2
34 , 2 25 , 0

gram
gram gram

= 89,32 %
Persen error/persen kesalahan yang diperoleh sebesar 89,32 %




2. Mekanisme reaksi
Na
+
O Cr
O
O
O
ONa
+
H O S O H
O
O
Cr
O
O
Na
+
O Cr
O
O
O
Na
+
O Cr
O
O
O
+
S O H
O
O H
H O H
Na
+
O Cr
O
O
O
Na
+
O Cr
O
O H
O
H O S O
+
H
O
O H
Na
+
O Cr
O
O H
O
Na
+
O Cr
O
O H
O
H O S O H
O
O
+
+
+
+ +
+ +


O Cr
O
O H
O
C
+
H O
Cr
+
O
O H O
Na
+
O
Na
+
O Cr
O
O H
O
O
O
H
Cr
+
O O
O
H Na
+
O
O
Na
+
Na
+
O Cr O
O
H
Na
+
+2
+
+ 2
antrakuinon

G. PEMBAHASAN
Senyawa aromatic polisiklik yang digunakan dalam praktikum ini adalah
antrasena yang digunakan dalam bentuk padat., karena hidrokarbon aromatic polisiklik
dan sebagian besar turunannya berbentuk padat. Dalam proses oksidasi, antrasena
akan berubah menjadi antrakuinon, namun dalam pembentukannya membutuhkan
pelarut, katalis dan oksidator. Antrasena adalah salah satu senyawa organic yang tidak
larut dalam air (http://en-wikipedia-org/wiki/antrasena/.).
Kedalam antrasena ditambahkan asam asetat glacial sebagai pelarut, namun
pencampuran ini tidak sempurna, hal ini dikarenakan asam asetat glacial bersifat polar,
sedangkan antrasena sangat non polar. Oleh karena itu campuran ini dipanaskan untuk
mengoptimalkan pelarutan antrasena. Baru setelah itu ditambahkan ditambahkan
setetes demi setetes agar reaksi berlangsung pada suhu yang konstan dan dapat
berjalan seimbang. Dimana katalis adalah suatu zat yang dapat mempercepat laju
reaksi. Kemudian ditambahkan oksidatornya yaitu berupa larutan Na
2
Cr
2
O
7
setetes
demi setetes agar tidak terjadi kenaikan suhu secara drastic karena antrasena bersifat
flammable karena sangat rentan terhadap suhu yang dapat merusak molekul
antrasena(http://en-wikipedia-org/wiki/antrasena/). Selanjutnya dilakukan proses
refluks pada campuran. Proses ini bertujuan untuk menaikan laju reaksi oksidasi
karena reaksi dapat berlangsung dalam keadaan panas. Prinsip refluks adalah pelarut
yang mendidih akan menggerakan larutan dan menjamin pencampuran semua reaktan
dalam reaksi. Itu merupakan alasan dugunakan asam asetat glacial sebagai pelarut
dalan praktikum ini, karena asam asetat glacial bersifat volatile yang pada suhu pada
suhu panas akam menyebabkan lepasnya molekul pelarut menjadi uap panas yang
selanjutnya dicairkan kembali oleh kondensor (anonym. 2010).
Pada saat penyaringan substrat yang dicuci dengan menggunakan aquades
untuk menghilangkan pengotor baik berupa sisa pelarut maupun senyawa yang
mungkin terbentuk yang kemudian substratnya dianginkan untuk di keringkan. Untuk
mendapatkan antrakuinon murni, substrat di sublimasi. Sublimasi merupakamn
perubahan wujut dari padat menjadi gas atau dari gas menjadi padat. Bila partikel zat
padat diberikan kenaikan suhu, maka partikel tersebut akan menyublim menjadi gas,
sebaliknya gas yang didinginkan akan berubah menjadi padat, senyawa yang akan
dimurnikan harus mempunyai tekanan uap yang tinggi pada suhu di bawah ttik
lelehnya sehingga laju penguapan dari padatan akan berlangsung cepat dan uap
terkondensasi kembali menjadi padat jika berada pada permukaan yang dingin. proses
ini berlangsung pada ruangan yang bertekanan rendah yang biasanya dibantu dengan
alat vakun untuk mengurangi tekanannya. Endapan antrakuinon didapatkan berwarna
hijau kecoklatan seberat 3,32 gr. Setelah di sublimasi disapatkan berat Kristal sebesar
0,25 gram. Hasil ini sangat jauh dari hasil yang diinginkan berdasarkan teori.
Kemungkinan besar terjadinya kesalahan pada praktikum sehingga hasilnya kurang
sempurna yaitu hasil dari senyawa antrakuinon yang diperoleh belum murni, masih
terdapat senyawa lain yang terkandung dalam endapan sehingga hasil yang didapatkan
sangat minim.

H. KESIMPULAN
1. Asam asetat glacial digunakan untuk melarutkan antrasenakarena bersifat volatile.
2. Antrasena merupakan senyawa organic polisiklik yang dapat dioksidasi menjadi
antrakuinon.
3. Proses oksidasi antrasena dapat dibantu dengan metode refluks untuk
mengoptimalkan reaksi.
4. Na
2
Cr
2
O
7
mengoksidasi antrasena menjadi antrakuinon
5. H
2
SO
4
pekat berfungsi sebagai katalis.
6. Pemurnian antrakuinon dilakukan dengan proses sublimasi.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim.2010.Petujuk Praktikum Kimia Organik II.Mataram: Tim Kimia Organik.
Day, RA dan Underwood. 2001. Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta : Erlangga.
Fessenden,dan Fessenden.2009. Kimia Organik jilid II. Jakarta: Erlangga.
Hard, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
http://annissya.wordpress.com/sains/kimia/pemisahan-campuran/sublimasi/
http://en-wikipedia-org/wiki/antrasena/.