SENYAWA KARBONIL
I. Tujuan
1. Menentukan perbedaan aldehid dan keton berdasarkan perubahan warna,
bau, dan kekarutan.
2 Menentukan perbedaan aldehid dan keton berdasarkan reaksi dari
penambahan dengan air.
3 Menentukan perbedaan aldehid dan keton berdasarkan penambahan
pereaksi.
II. Teori
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan keton
seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril
O O
R-C-H R-C-R
suatu aldehid suatu keton
Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom
karbon Sp
2
yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma
dan sebuah ikatan pi. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan
di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar,
dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron
dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus
karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural
ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi
sifat dan kereaktifan gugus karbonil.
(Fessenden dan Fessenden, 1990)
Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya.
Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya,
2
transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer
enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen.
(Fessenden dan Fessenden, 1997)
Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul,
karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi
lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton tarik menarik
melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi lebih tinggi
dibanding alkana padanannya.
(Wilbraham, 1992)
Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40
% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan
jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer
dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan sebagai
antiseptic dan insektisida.
(Petrucci, 1999)
Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air
yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan
aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat
netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak,
tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga
dan di dalam industri wangi-wangian. Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku
yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan
tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah seperti formaldehida dan
asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai
panjang dalam larutan encer baunya seperti bunga.
(Riawan, 1989)
Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid memiliki titik
didih yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat molekulnya setara.
Meskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan
hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri maka mereka mempunyai
3
titik didih yang lebih rendah dari pada alcohol yang berak molekulnya setara.
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen
seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat
membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya,
bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang
lain.
(Respah, 1986)
Melalui gugus karbonil, aldehid dan keton dapat membentuk ikatan
hydrogen dengan molekul air. Oleh karenanya aldehid dan keton berberaat
molekul rendah memiliki kelarutan yang tinggi dalam air. Aseton dan asetaldehid
larut sempurna dalam air pada semua perbandingan. Sifat-sifat fisik dari beberapa
senyawa aldehid dan keton dapat dilihat pada table berikut.
Rumus Nama Tb (
o
C) Td (
o
C) Kelarutan dalam air
CH
2
O Formaldehid -92 -21 Sangat larut
CH
3
CHO Asetadehid -125 21
C
6
H
5
CHO Benzaldehid -57 178 Sedikit larut
CH
3
COCH Aseton -95 56,1
CH
3
COCH
2
CH
3
Butanon -86 79,6 Sangat larut
C
6
H
5
COCH
3
Asetofenon 21 202 Tidak larut
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatile
(titik didih 56
o
C) dan mudah terbkar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk
macam, macam senyawa organic, banyak digunakan untk vernis, lak dan plastic.
Tidak seperti kebanyakan pelarut organic lain, aseton bercampur dengan air
dengan segala perbandingan. Nama IUPAC aldehida diturunkan dari nama rantai
induk alkana dengan menggntikan akhiran a dengan al. penomoran rantai utama
dimulai dari atom karbon karbonil.
(Tim dosen, 2004)
4
III. Posedur Percobaan
3.1 Alat dan Bahan
3.1.1 Alat
Erlenmeyer 250 mL
Gelas ukur 50 mL
Corong
Cawan porselin
Corong pisah
Tabung reaksi
Pipet tetes
Lempeng porselin
3.1.2 Bahan
Formalin
Aseton
Asetaldehid
Benzaldehid
Sikloheksanon
Pereaksi Tollens
Pereaksi Fehling
Formaldehid
Asam sulfat
Na-bisulfit
Etanol
Eter
Na-bikarbonat
NaOH
5
3.2 Skema Kerja
3.2.1 Uji Tollens
Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambahkan
Dipanaskan secara perlahan
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.2 Uji Felhing
Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambahkan
Dipanaskan secara perlahan
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.3 Uji Benedict
Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambahkan
1 ml pereaksi Tollens
Hasil Pengamatan
3-5 tetes sampel
10 ml pereaksi Felhing
Hasil Pengamatan
3-5 tetes sampel
10 ml pereaksi Benedict
3-5 tetes sampel
6
Dipanaskan secara perlahan
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.4 Uji Ammonia
Dimasukkan kedalam cawan penguap
Diuapkan sampai kering dengan menggunakan
penagas air
3.2.5 Uji NaOH
Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambahkan
Dipanaskan secara perlahan
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.6 Uji 2,4-dinitrofenilhidrazil (2,4-DNPH)
Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambahkan
Hasil Pengamatan
1 ml sampel + 2 ml Ammonia pekat
Hasil Pengamatan
5 ml pereaksi NaOH 10 %
Hasil Pengamatan
1 ml sampel
1 ml sampel
3-5 tetes 2,4 DNPH
7
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.7 Reaksi dengan Na-Bisulfat
Dimasukkan kedalam erlenmeyer
Ditambahkan
Dikocok kuat sampai reaksi sempurna
Didinginkan dengan es yang dicampur garam
Disaring dan di cuci kristal yang terbentuk
dengan etanol, lalu dengan eter dibiarkan
kering
Ditambahkan kedalam sebagian kristal
Diamati bau yang dihasilkan
Dilakukan percobn ini dengan mengganti
asetaldehid dengan aseton
3.2.8 Polimerisasi
Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambahkan
Hasil Pengamatan
10 ml Na-Bisulfat jenuh
Hasil Pengamatan
5 ml asetaldehid
10 ml Na-Bikarbonat
10%
2 ml asetaldehid
8
Diamati perubahan suhu
Ditambahkan
Dikocok
Diamati apakah ada bagian yang tidak larut
Hasil Pengamatan
1tetes asam sulfat pekat
3 ml air dingin
9
IV. Hasildan Pembahasan
4.1 Data pengamatan dan Perhitungan
Uji Fehling
Pelakuan Hasil dan Pembahasan
Aseton + pereaksi fehling 10 ml
Formaldehid + pereaksi fehling
10 ml
Tidak ada perubahan warana,
volume berkurang, bau menyengat,
mendidih.
Ada gas, busa, aroma menyengat,
ada hablur putih larutan berubah
dari bening kekuning, timbul buih
dari dinding tabung.
Uji Benedict
Pelakuan Hasil dan Pembahasan
Aseton + pereaksi Benedict 10 ml
Formaldehid + pereaksi Benedict
10 ml
Warna biru (lebih pekat dari awal
dan terdapat gelembung)
Tidak ada perubahan
Uji Ammonia
Pelakuan Hasil dan Pembahasan
Aseton + Ammonia pekat
Formaldehid + Ammonia
pekat
Timbul uap putih selama pemanasan
Timbul uap putih ketika dipanaskan,
hasil akhir setekah dipanaskan
timbul kristal putih
Uji NaOH
Pelakuan Hasil dan Pembahasan
Aseton + NaOH
Larutan berwarna kuning
kecoklatan, lebih lambat mendidih
dan tidak ada uap.
10
Formaldehid + NaOH Bening, bereaksi lebih cepat dari
aseton, timbul uap putih
Uji 2,4-DNPH
Pelakuan Hasil dan Pembahasan
Aseton + 2,4-DNPH
Formaldehid + 2,4-DNPH
Larutan berubah warna dari
kuning menjadi hijau, beraroma
alpukat.
Larutan berwarna kuning
kebeningan.
Reaksi dengan Na-bisulfit
Pelakuan Hasil dan Pembahasan
Na-bisulfit + asetal dehid
Tebentuk kristal kecil, aroma buah-
buahan reaksi hanya sampai
dikeringkan tidak dilakukan
penambahan 10 ml Na-bikarbonat
karena bahan habis
Polimerisasi
Pelakuan Hasil dan Pembahasan
Asetetaldehid + H
2
SO
4
pekat +
air
Tidak mengalami perubahan saat di
tambahkan asam sulfat pekat
setelah ditambahkan air,
campurannya terlihat seperti air-
minyak(tidak bercampur), dikocok
larutannya menjadi putih susu dan
setelah diamati terdapat gumpalan
kuning.
11
4.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan tentang Aldehid dan Keton.
Aldehid dan Keton adalah suatu senyawa yang tersusun dari unsur unsur karbon,
hidrogen, dan oksigen. Keduanya dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, aldehida
dari alkohol primer dan keton dari alkohol sekunder. Aldehid dapat dioksidasi
sedangkan keton tidak.
1. Uji Tollens
Pada uji ini tidak dilakukan, namun menurut literatur Uji tollen dilakukan
untuk membedakan antara aldehid dan keton.
Aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen Tollens, suatu zat yang
mengandung Ag. Ion perak akan tereduksi menjadi logam perak. Ion logam
adalah pengoksidasi yang lemah; aldehid sangat mudah teroksidasi dan hasilnya
akan terbentuk logam perak hasil reduksi dari ion Ag. Dengan menggunakan
reagen tollens , langkah kerja yang pertama di lakukan adalah diambil 5 ml
pereaksi tollens yang telah dibuat kemudian ditambahkan dengan beberapa tetes
formaldehida (HCHO), sehingga terbentuk larutan yang menghasilkan warna dari
bening menjadi keruh, setelah itu, larutan tersebut dipanaskan dan terbentuklah
cermin perak yang berwarna hijau gelap (proses terbentuknya sangat cepat)
dengan persamaan reaksi :
HCHO + 2Ag(NH
3
)
2
OH HCOONH
4
+ 2Ag + 3NH
3
+ H
2
O
Setelah itu, caranya sama seperti langkah pertama tetapi ditambahkan
asetaldehida yang menghasilkan warna dari bening menjadi hijau muda, kemudian
dipanaskan hampir terbentuk cermin perak, namun waktu pembentukannya sangat
lama dan warna yang dihasilkan adalah hijau gelap dengan persamaan reaksi
sebagai berikut :
CH
3
CHO + 2Ag(NH
3
)
2
OH CH
3
COONa + 2Ag + 3NH
3
+ H
2
O
Langkah kerjanya yang sama seperti diatas tetapi ditambahkan aseton
yang tidak terjadi perubahan warna dan dipanaskan tidak terbentuk endapan
12
perak, itu menandakan bahwa adanya positif senyawa aldehida. Dalam reaksi,
keton tidak dapat mereduksi pereaksi tollens(larutan perak amoniakal)
2. Uji Fehling
Pada uji fehling digunakan larutan fehling A dan fehling B. Dimana fehling A
adalah larutan CuSO
4
, sedangkan fehling B merupakan campuran larutan NaOH
dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua
larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam
pereaksi Fehling, ion Cu
2+
terdapat sebagai ion kompleks.
Dari hasil pengamatan ini didapatkan antara pencampuran fehling dengan
formaldehid terdapat gas dan busa, aroma yang menyengat, timbul hablur putih
warna larutan berubah dari semula biru menjadi kuning kebeningan. Jika di
reaksikan dengan aseton tidak ada perubahan warna, bau menyengat dan
mendidih.
Menurut literatur aldehid mampu mereduksi ion tembaga (II) menjadi
tembaga (I) oksida. Reagen fehling direaksikan dengan formaldehida
menghasilkan larutan biru jernih,setelah dipanaskan berubah menjadi merah bata
(-) dan terdapat endapan merahbata (++), Terdapatnya endapan tersebut
merupakan hasil dari oksidasi Cu menjadiion Cu
2+
.
Ketika pencampuran pencampuran dengan aseton terdapat dua lapisan yaitu
bening pada lapisan atas dan biru pada lapisan bawah. Sesudah pemanasan warna
berubah menjadi biru tua. Hal ini sesuai dengan teori karena, aseton merupakan
gugus keton. aseton tidak dapat mereduksi fehling karena gugus karbonil pada
asetonterlindung kuat dengan gugus metil, dengan reaksi:
13
3. Uji Benedict
Pada uji benedict, jika benedict dipanaskan bersama larutan aldehid akan
terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi
menjadi Cu
2
O yang mengendap pada bagian bawah tabung karena larutan
benedict terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO
4
), Natrium karbonat (Na
2
SO
3
),
dan Natrium sitrat. Pada pencampuran pereaksi benedict dengan formalin larutan
tidak mengalami pembentukan endapan setelah dipanaskan. Hal ini bertentangan
dengan teori karena bila dipanaskan bersama senyawa aldehid akan terjadi
oksidasi menjadi asam karboksilat, sedang pereaksi benedict akan mengalami
reduksi Cu
2
O yang mengendap pada bagian bawah tabung reaksi.
Pada percobaan ini aseton yang ditambahkan pereaksi benedict warna menjadi
lebih pekat sedangakan formaldehid yang ditambahkan pereaksi benedict tidak
terjadi perubahan.
Menurut literatur, uji inimemberikan hasil positif jika didapat endapan Cu
2
O
berwarnamerah bata pada aldehid dan pada keton tidak terdapat endapan merah
bata karena keton tidak mempunya aton hidrogen yang menempel pada atom C
yang mengikat atom O.
14
4. Uji Ammonia
Dalam uji ini, menggunakan amonia yang bereaksi dengan senyawa aldehida
dan keton yakni formaldehida dan aseton. Langkah awal yang adalah HCHO
kemudian ditambahkan NH
3
pekat timbul uap putih saat dipanaskan dan terdapat
kristal putih. seton yang ditambahkan NH
3
pekat timbul uap putih saat pemanasan
Menurut literatur yang menghasilkan perubahan warna menjadi merah muda,
dan setelah dipanaskan menghasilkan endapan yang berwarna endapan putih
heksametilentetraamina (urotropin) dengan persamaan reaksi :
6HCHO + 4NH
3
6H
2
O + (CH
2
)
6
N
4
Langkah kerjanya yang sama seperti diatas tetapi ditambahkan aseton
sehingga menghasilkan warna bening dan dipanaskan terbentuk endapan putih,
dari percobaan di atas itu menandakan bahwa adanya positif senyawa aldehida.
5. Uji NaOH
Aldehida- aldehida yang tidak mempunyai atom H jika bereaksi dengan
basa kuat seperti NaOH dan lain-lainya mengalami oksidasi dan reduksi serentak.
Sebagaimana diketahui, oksidasi suatu aldehida menghasilkan suatu asam
karboksilat dan hasil reduksinya, suatu alkohol primer karena reaksi dalam
lingkungan basa kuat, maka asam karboksilat yang terbentuk langsung bereaksi
dengan basa kuat tersebut sehingga terjadi garam seperti pada reaksi HCHO dan
basa kuat (NaOH)
Dengan menggunakan sodium hidroksida akan menandakan adanya
aldehida atau tidak , pada percobaan ini formaldehida (HCHO), yang tidak terjadi
perubahan warna begitupun setelah dididihkan tidak terjadi perubahan warna
15
hanya bereaksi lebih cepat dari aseton dan timbul uap putih dengan persamaan
reaksi sebagai berikut :
2HCHO + NaOH CH
3
OH + HCOONa
Setelah itu, caranya sama seperti langkah pertama tetapi ditambahkan
beberapa tetes aseton yang menghasilkan warna dari bening menjadi kuning
kecoklatan, kemudian dipanaskan timbul gelembung gas, namun waktu
pembentukannya sangat lama.
6. Uji 2,4-DNPH
Uji aldehid dan keton yang menggunakan reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin dan
sampel aseton dan benzaldehida. semua senyawa aldehid dan keton akan
menghasilkan endapan dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin. Reaksi ini umum
digunakan untuk mengetahui adanya gugus aldehid dan keton.
Dari hasil pengamtan aseton ditambahkan 2,4-DNPH Larutannya berubah
warna dari kuning menjadi hijau, beraroma alpukat. Sedangkan ditambahkan
formaldehid Larutannya berwarna kuning kebeningan.
Menurut literatur Uji ini akan memperlihatkan adanya ikatan rangkap O dan
C. Uji positif akan ditandai dengan larutan yang berwarna kuning, jingga atau
merah dan terdapat endapan. Jika padatan yang terbentuk berukuran kecil maka
larutan akan berwarna kuning, sedangkan jika padatan berukuran besar maka
larutan akan berwarna mendekati merah. Baik pada aldehid maupun keton, uji ini
akan menunjukkan hasil positif.
2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH.
Larutan 2,4- dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat
dikenal sebagai pereaksi Brady. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
16
7. Reaksi dengan Na-Bisulfit
Pada percobaan ini menguji sampel dengan tahap yang berbeda. Aldehid
dan keton dengan jumlah atom karbonil yang kecil dapat melakukan reaksi adisi
dengan melarutkan larutan Natrium Bisulfit menghasilkan lapisan putih. Hasil
reaksi ini jika bereaksi dengan asam akan membentuk senyawa karbonil kembali,
sehingga reaksi ini dapat digunakan untuk memisahkan senyawa karbonil.
Pada percobaan ini Natrium Bisulfit yang direaksikan dengan asetaldehid
didinginkan dalam es tebentuk kristal kecil, aroma buah-buahan reaksi hanya
samapi dikeringkan tidak dilakukan penambahan 10 ml Na-bikarbonat karena
bahan habis
Menurut literatur pada asetaldehid yang merupakan golongan aldehid.
Kemungkinan kurangnya senyawa natrium bisulfit yng ditambahkan sehingga
kurang kuat untuk memutus ikatan rangkap CO walaupun asetaldehid memiliki
gugus metil keton dan menyebabkan reaksi adisi tidak berpengaruh pada
asetaldehid.
Aldehid dan keton dapat mengalami adisi sebab memiliki ikatan rangkap
CO yang dapat diputus dan diadisi dengan senyawa lain. Dalam hal ini,
putusnya ikatan rangkap CO yang kemudian diadisi dengan Na-Bisulfit. Pada
golongan eter tidak dapat diadisi sebab tidak mempunyai ikatan rangkap yang
dapat diputus sehingga pada percobaan ini, eter tidak bereaksi.
Reaksi adisi Natrium Bisulfit, nukleofil menyerang atom karbon pada
ikatan ganda dua karbon oksigen karena karbon mempunyai muatan positif
parsial. Selain itu, adanya guus metil keton juga mempengaruhi dapat atau
tidaknya suatu senyawa diadisi. Asam-asam merupakan katalis pada adisi
nukleofil lemah pada senyawa karbonil melalui protonasi atom O.
Reaksi dalam keadaan dingin ternyata memperlambat reaksi. Menurut
teori, reaksi adisi berjalan cepat padas saat suhu meningkat, sedangkan pada suhu
yang rendah, reaksi akan berjalan lambat. Dengan melakukan dua perlakuan pada
sampel, praktikan dapat membandingkan hasil pengamatan yang didapat.
17
8. Polimerisasi
Pada percobaan ini tidak mengalami perubahan saat di tambahkan asam sulfat
pekat setelah ditambahkan air, campurannya terlihat seperti air-minyak(tidak
bercampur), dikocok larutannya menjadi putih susu dan setelah diamati terdapat
gumpalan kuning.
Menurut literatur reaksi polimerisasi adalah reaksi penggabungan monomer-
monomer menjadi sebuah polimer. Pada reaksi polimerisasi zat-zat yang
direaksikan asetaldehida 1:1 2 ml ditambah 2 ml NaOH dan setelah direaksikan
kita mendapat hasil reaksi yaitu warna kuning pucat, bau tajam seperti balon
(aromatik), dan terdapat endapan.
V. Kesimpulan dan Saran
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah :
Perbedan antara senyawa aldehid dan keton adalah aldehida dapat dioksidasi
dan menghasilkan suatu asam karboksilat, namun keton tidak dapat
dioksidasi. Selain itu, aldehida akan bereaksi dengan pereaksi tollens,
sedangkan keton tidak dapat bereaksi.
2. Pada percobaan uji tollens, terbentuk endapan kaca perak pada tabung
reaksinya. Hal menunjukan bahwa glukosa, fruktosa, dan formaldehid
tersebut tergolong aldehid. Sementara pada aseton, tidak terjadi apa-apa,
Artinya aseton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi tollens. Hal tersebut
menunjukkan bahwa aseton termasuk ke dalam keton.
5.2 Saran
Diharapkan dalam praktikum ini para praktikan menggunakan sarung
tangan dan masker, karena NH
4
OH yang digunakan berbau sangat menyengat dan
berbahaya. Pada percobaan ini karena bahan yang digunakan memiliki sangat
menyengat sehingga sangat penting jendela laboraturium di buka dan keran air di
nyalakan agar kelembaman udara terjaga.
18
VI. Daftar Pustaka
Fessenden dan Fessenden.1990. Kimia Organik, Jilid 2.Jakarta:Erlangga
Fessenden dan Fessenden.1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta:Erlangga
Petrucci.1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta:Erlangga
Respah, 1986. Pengantar Kimia Organik.Jakarta: Aksara Baru
Riawan.1989. Kimia Organik.Jakarta:Bina Rupa Aksara.
Tim dosen, 2004. Kimia Dasar II. Makassar:UNHAS
Wilbraham, 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.Bandung:ITB