Pengertian aldehid dan keton

Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus
karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang
sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH
atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa
ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Contoh-contoh aldehid
Pada aldehid gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat
padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut!
atom hidrogen lain
atau yang lebih umum sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang
mengandung sebuah "in"in ben#en.
Pada pembahasan kali ini kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung
"in"in ben#en.
Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama
persis. $ang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.
%ika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas maka gugus aldehid
&gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen' selalunya dituliskan sebagai -CHO dan tidak
pernahdituliskan sebagai COH. Oleh karena itu penulisan rumus molekul aldehid terkadang
sulit dibedakan dengan alkohol. (isalnya etanal dituliskan sebagai CH)CHO dan metanal
sebagai HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai
terpanjang termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. %ika ada gugus
samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut maka atom karbon pada gugus karbonil
harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor *.
Contoh-contoh keton
Pada keton gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya.
+ekali lagi gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung "in"in
ben#en. ,isini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk
menyederhanakan pembahasan.
Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil.
Propanon biasanya dituliskan sebagai CH)COCH). ,iperlukannya penomoran atom karbon pada
keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon gugus karbonil bisa
terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung menghasilkan pentan-)-ena atau
pentan---on.
Ikatan dan Kereaktifan
Ikatan pada gugus karbonil
Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki ke"enderungan
kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri.
+alah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih
mudah tertarik ke arah oksigen. .ni menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.
Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil.
/ukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif &misalnya ion sianida C/
-
' atau bagian
yang bermuatan negatif dari sebuah molekul &misalnya pasangan elektron bebas pada sebuah
atom nitrogen dalam molekul amonia /H)'.
+elama reaksi berlangsung ikatan rangkap C=O terputus. 0fek murni dari pemutusan ikatan
ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi seringkali diikuti dengan
hilangnya sebuah molekul air. .ni menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-
eliminasi ataukondensasi. ,alam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan
menemukan banyak "ontoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.
Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. .ni berarti bahwa reaksi keduanya
sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonilnya. .ni menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
+ebagai "ontoh etanal CH)CHO sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat
CH)COOH atau ion etanoat CH)COO
-
.
1eton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. 1eton hanya
bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan
untuk memutus ikatan karbon-karbon.
Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman
khusus di topik aldehid dan keton.
Sifat-sifat fisik
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas &titik didih --*2C' dan etanal memiliki
titik didih 3-*2C. .ni berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu
kamar.
Aladehid dan keton lainnya berwujud "air dengan titik didih yang semakin meningkat apabila
molekul semakin besar.
4esarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
Gaya dispersi van der Waals
5aya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih
banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer
yang terbentuk. .nilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon
dalam rantai juga meningkat baik pada aldehid maupun pada keton.
Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. +eperti halnya
gaya-gaya dispersi juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-
molekul yang berdekatan.
.ni berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang
berukuran sama yang mana hanya memiliki gaya dispersi.
(ari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar
molekul yang mirip. 1etiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama dan jumlah
elektronnya juga mirip &walaupun tidak identik'.
molekul tipe titik didih !C"
CH)CH-CH) alkana -6-
CH)CHO aldehid 3-*
CH)CH-OH alkohol 378
Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid &yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan
gaya tarik dispersi' memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang
hanya memiliki gaya dispersi.
Akan tetapi titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol terdapat
ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya &gaya-tarik dipol-
dipol dan gaya-tarik dispersi'.
9alaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar namun keduanya tidak
memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen sehingga tidak bisa membentuk
ikatan hidrogen sesamanya.
Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang ke"il dapat larut se"ara bebas dalam air tetapi kelarutannya
berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. +ebagai "ontoh metanal etanal dan
propanon yang merupakan aldehid dan keton berukuran ke"il dapat ber"ampur dengan air
pada semua perbandingan :olume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang ke"il dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun
aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya namun
keduanya bisaberikatan hidrogen dengan molekul air.
+alah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa
tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah
aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
;entunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton
dengan molekul air.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang
diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa
ber"ampur.
Apabila panjang rantai meningkat maka <ekor-ekor< hidrokarbon dari molekul-molekul
&semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil' mulai mengalami proses di atas.
,engan menekan diri diantara molekul-molekul air ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus
ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan
ikatan yang serupa. .ni menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi sehingga
kelarutan berkurang.