Anda di halaman 1dari 9

ISOMER GEOMETRI

I.Tujuan
1. Membedakan sifat fisika asam maleat dan asam fumarat berdasarkan
perbedaan kelarutan dan titik didih.
2. Mensintesis asam maleat dan asam fumarat dari asam maleat anhidrida.
3. Menghitung rendemen asam fumarat yang disintesis dari asam maleat.
II.Landasan Teori
Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki
pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Yang mengecualikan setiap
pengaturan yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara keseluruhan,
atau berputar tentang obligasi tertentu.
Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus
molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini
kadang kala sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus
struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya
sengan senyawa organik yang lain.
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom
yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer
memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir,
yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C
3
H
8
O. Terdapat 3 isomer dengan
rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua
molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil
alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan
pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol
tersebut memiliki sifat kimia yang mirip.
(Keenan,1992)

Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer
Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai
karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C
4
H
10
. Pada salah
satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang
satunya berbentuk rantai karbon bercabang.
Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-
atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C
3
H
7
Br. Pada
salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada
bagian tengah dari rantai.
Isomer grup fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang
berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.
Sebagai contoh, sebuah formula molekul C
3
H
6
O dapat berarti propanal (aldehid)
or propanon (keton).
(Hart,2003)

Isomer geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan letak
atau gugus di dalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer
cis-trans. Isomeri ini tidak tidak reddapat pada kompleks dengan strruktur linear,
trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umum terdapat pada kompleks planar
segiempat dan oktahedral. Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-
komplek yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan
karena kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks
yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil.
a. Asam Maleat
Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa
organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena
yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer
cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya.
Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol.
Kristal asam maleat berwarna putih, dan kristal tersebut mudah larut dalam air,
titik lebur asam maleat adalah (130-139
0
C),
b. Asam Fumarat
Asam fumarat atau asam (E)-butanedioat adalah senyawa organik yang
merupakan asam dikarboksilat. Asam fumarat merupakan isomer trans dari
asam butanedioat dengan bentuk kristal berwarna putih yang memiliki titik
leleh 300
0
C. Kristal asam fumarat tidak mudah larut dalam air
(Syabatini, 2009)
Isomer struktur adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama, tapi memiliki rumus struktur yang berbeda (Hard, 1990). Susunan atom-
atom dalam ruang dari suatu molekul seringkali sangat menentukan sifat fisika
maupun sifat kimia molekul tersebut. Sebagai contoh, sifat-sifat yang ditunjukkan
oleh asam maleat dan asam fumarat yang merupakan isomer geometri cis- dan
trans- dari asam butendioat. Pada umumnya, isomer trans lebih stabil daripada
isomer cis dan merupakan bagian terbanyak dalam sistem kesetimbangan
Perubahan isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lainnya, dapat
berlangsung melalui senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas. Asam
maleat mengalami isomerisasi menjadi asam fumarat yang lebih stabil dalam
asam klorida pada kondisi refluks. Asam fumarat sukar larut dalam air
dibandingkan asam maleat, sehingga mudah mengkristal selama reaksi
berlangsung.
Tabel Sifat Fisika Reaktan dan Produk
Senyawa Mr
Kelarutan dalam 100 g air
Titik leleh (
0
C)
Pada 100
0
C Pada 20
0
C
Asam Maleat 116,03 400 79 130,5
Asam Fumarat 116,03 9,8 0,7 302

(Frieda Nurlita, 2004)



III.Prosedur Kerja
3.1 Alat dan Bahan
Alat :
Erlenmeyer 125mL
Pembakar bunsen
Corong buchner
Labu bulat 400mL
Alat penentuan titik leleh
Bahan :
Kertas saring
Anhidrat meleat
HCl pekat

3.2 Skema kerja

Didihkan dalam erlenmeyer 125 ml

Ditambahkan kedalam labu
Didinginkan labu
Dikumpulkan anhidrat meleat diatas corong buchner
Dikeringkan dan ditentukan titik leleh

Dimasukkan kedalam labu bundar 100 mL

Ditambahkan
Didinginkan pada suhu kamar
Dikumpulkan asam furamat dalam corong



20 ml aquades
15 gr anhidrat meleat
Filtrat
15 mL HCl pekat
Hasil pengamatan
IV.Hasil dan Pembahasan
4.1 Data Pengamatan
Perlakuan Pengamatan

20 mL aquades + 15 gr anhidrat meleat


Anhidrat meleat larut dalam air
mendidih dengan larutan tidak
berwarna




Filtrat + 15 mL HCl



Terbentuk kristal yang merupakan asam
furamat



4.2 Pembahasan
Asam maleat dan asam fumarat dapat disintesis dari asam maleat anhidrat.
asam maleat memiliki kelarutan dalam air pada suhu 100
0
C sebesar 400g/100g
sehingga secara teoritis asam maleat larut semua. Asam maleat atau Asam (Z)-
butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam
dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua
gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat,
sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil;
perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Kristal asam maleat
berwarna putih, dan kristal tersebut mudah larut dalam air, titik lebur asam maleat
adalah (130,5
0
C), Asam fumarat atau asam (E)-butanedioat adalah senyawa
organik yang merupakan asam dikarboksilat. Asam fumarat merupakan isomer
trans dari asam butanedioat dengan bentuk kristal berwarna putih yang memiliki
titik leleh 302
0
C. Kristal asam fumarat tidak mudah larut dalam air.
Anhidrat meleat dilarutkan dalam aquades menidih. Proses pendidihan
aquades berfungsi agar anhidrida maleat dapat cepat larut. Ketika penambahan anhidrida
maleat ke dalam air mendidih dalam erlenmeyer dilakukan dengan cepat sehingga air
yang mendidih tadi tidak banyak menguap. Penggunaan aquades berfungsi sebagai
pelarut sehingga mempermudah terjadi pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari
anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation. Larutan tidak berwarna menandakan
bahwa anhidrida maleat larut semua dalam air.Kristal asam maleat yang terbentuk
kemudian ditentukan titik lelehnya. Titik leleh asam maleat secara literatur yang leleh
pada suhu 130C. Untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar
untuk memutus ikatan C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh
karena itu aquadest (yang bertujuan untuk menghidrolisis/memcah anhidrid
maleat menjadi asam maleat) yang akan ditambahkan dalam keadaan panas. Suhu
tinggi (pemanasan aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O,
selain itu aquadest dipanaskan supaya anhidrid maleat mudah larut. Setelah
anhidrid maleat larut dalam air, larutan ini didinginkan dalam air es sampai asam
maleat yang terbentuk mengendap sempuna. Proses pendinginan tersebut
bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan produk asam
maleat.
Perubahan suhu yang terjadi dapat mempengaruhi struktur morfologi
Kristal, baik pada bentk maupun ukurannya. Jika perubahan suhunya sangat besar,
Kristal yang terbentuk berukuran besar. Namun jika perubahan suhunya tidak
begitu besar dibutuhkan waktu yang lama untuk membentuk Kristal dan Kristal
yang terbentuk lebih kecil dan halus. Karena perubahan suhu yang besar ini akan
menyebabkan daya larut dari suatu larutan akan semakin kecil, dengan semakin
kecilnya daya larut suatu laruatan maka larutan tersebut akan semakin cepat untuk
membentuk Kristal. Setelah lautan tersebut membentuk endapan, kemudian
disaring dengan tujuan untuk memisahkan endapan asam maleat dari hasil larutan
hidrolisisis anhidrid maleat. Dari percobaan ini titik leleh dari asam maleat adalah.
Filtrat hasil penyaringan akan diproses lebih lanjut untuk pembuatan asam
fumarat dengan menggunakan reaksi adisi dan elimiasi.
Reaksi Adisi
Pada tahap ini, filtrate hasil penyaringan yang berupa larutan asam maleat
ditambah dengan HCl pekat. HCl berfungsi untuk mengadisi ikatan rangkap C=C
pada asam maleat. Reaksi ini merupakan reaksi adisi elektofilik karena serangan
awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini menghasilkan ikatan
tunggal C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan letak gugus-gugus
yang terikat pada dua atom C tersebut. Molekul ini dapat mengalami rotasi karena
gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma, bukan ikatan rangkap (ikatan
phi), sehingga brntuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah
berkesinambungan. Sebuah molekul bukanlah partikel static yang berdiam diri,
melainkan bergerak, memutar dan membengkokkan diri. Hal inilah yang
menyebabkan molekul cenderung untuk berotasi. Akibat rotasi ini, gugus karbonil
yang pada awalnya terletak pada satu sisi (cis) berubah menjadi saling
berseberangan (isomer trans).
Setelah ditambah dengan HCl, larutan direfluks. Proses refluks bertujuan
untuk mempercepat reaksi adisi, karena untuk memecah ikatan phi (ikatan
rangkap) menjadi ikatan sigma (ikatan tunggal) karbon-karbon membutuhkan
energy yang tinggi dan energy ini tidak tersedia untuk molekul pada temperature
kamar, sehingga pendidihan pada proses refluks ini dapat menyediakan energy
bagi molekul untuk memecahkan ikatan phi (ikatan rangkap).
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi bertujuan untuk membentuk kembali ikatan rangkap karbon-
karbon sehingga bisa terbentuk asam fumarat. Reaksi eliminasi yang terjadi
merupakan reaksi eliminasi pertama (E1) karena berlangsung lewat zat antara
karbokation.
Mekanisme reaksi adisi dan eliminasi

Filtrat yang diperoleh sebelumnya ditambahkan dengan HCl pekat. Proses ini
merupakan proses perubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Penambahan HCl
berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil
sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada
ikatan tunggal, selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. Ion H
+
dihasilkan lagi
dari reaksi pada tahap keempat.Kristal yang terbentuk direfluks.
Fungsi refluks adalah untuk membantu proses pemanasan pada asam fumarat,
sehingga panas yang dihasilkan dapat berlangsung secara kontinu dan merata. Sedangkan
penutupan erlenmeyer dengan aluminium foil berfungsi agar uap tidak keluar ke udara.
Proses pemanasan dihentikan apabila kristal terbentuk semua dan sempurna dan tidak
ada lagi larutan di dalamnya.Titik leleh dari asam furamat adalah 302C.
Keisomeran geometri ini dilakukan pengubahan asam maleat menjadi
asam fumarat. Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat, terlebih
dahulu dilakuakan pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat
sebagai bahan utama. Anhidrida maleat ditambahkan pada aquadest yang telah
dididihkan. Dalam hal ini aquadest berfungsi sebagai pelarut sehingga
mempermudah terjadinya pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari anhidrida
maleat dan terbentuknya karbokation. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:


Titik leleh asam fumarat jauh lebih tinggi daripada asam maleat karena
asam fumarat dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekuler, sehingga
interaksi antar molekul asam fumarat lebih susah untuk dilepaskan dan
mengakibatkan titik leleh asam fumarat lebih tinggi daripada asam maleat.
Sedangkan asam maleat membentuk ikatan hidrogen intra molekuler, sehingga
molekul-molekul asam maleat lebih mudah lepas dan mengakibatkan titik leleh
asam maleat lebih rendah daripada asam fumarat.

V.Saran dan Kesimpulan
5.1 Kesimpulan
Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric is-trans.
Asam maleat berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.
2. Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah
berdasarkan reaksi adisi-eliminasi
3.Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan
perbedaan titik lelehnya
4. Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. Titik leleh asam
maleat adalah 130,5C sedangkan titik leleh asam fumarat adalah 302C .

5.2 Saran
Pada percobaan ini data dan pembahasan diperoleh berdasarkan literatur
dikarenakan kekurangan bahan.Praktikan menyarankan agar dapat dilengkapi
sehingga praktikan dapat melakukan praktikum secara efektif.

V.Daftar Pustaka
Frieda Nurlita dan I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik.
Singaraja: Universitas Pendidikan Ganesha
Hart.D.J., 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas, Erlangga.
Keenan,W. Charles. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 1. Erlangga. Jakarta.
Singaraja: IKIP Negeri Singaraja.
Syabatini, A.2009.Kinetika Adsorpsi.PT. Gramedia Pustaka Utama:Jakarta.