Praktikum Kimia Organik

Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

1. Judul
Bangun Molekul
2. Tujuan
Agar Mahasiswa dapat memahami cara penggunaan dan prinsip kerja detilasi
3. Dasar Teori
3.1 Pengertian rumus molekul
Rumus molekul menunjukkan jenis atom apa yang ada pada senyawa dan
jumlah sebenarnya dari masing - masing atom tersebut. emua atom tersebut
adalah hidrokarbon normal atau berantai lurus! namun pola ikatannya dapat lebih
baik digambarkan dengan rumus struktur. Rumus struktur menunjukkan jenis atom
yang ada! jumlah setiap atomnya! dan pola ikatannya atau atom apa yang terikat
pada atom apa. Rumus struktur dapat dinyatakan dengan berbagai cara. "ara
pertama adalah rumus struktur yang dipanjangkan! yang pada dasarnya
menunjukkan setiap ikatan ko#alen sebagai satu garis. $ada senyawa - senyawa
organic seperti hidrokarbon! dapat digunakan rumus molekul dimampatkan! yang
mengelompokkan bagian % bagian molekul dan masih menunjukkan pola ikatannya.
1
"&
3
-"&
2
-"&
2
"&
3
'a( 'b(
)ambar 1.Rumus strukturbutane * 'a( dipanjangkan 'b( dimampatkan
+ua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut
isomer satu terhadap yang lain. ,ika senyawa % senyawa dengan rumus molekul
yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan! maka mereka mempunyai
struktur 'bangun( yang berlainan dan disebut isomer structural satu terhadap yang
lain. +imetil eter danetano lmerupakan contoh sepasang isomer struktural.Alkana
yang mengandung tiga karbon atau kurang tidak mempunyai isomer. +alam tiap kas
us! hanya terdapatsatu cara untuk menata atomatom. Alkana empat karbon '"
-
&
1.
(
1T. Moore, John. 2007. Kimia For Dummies (Terjemahan)
1
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
mempunyai dua kemungkinan untuk menata atom karbon. Makin banyak atom
karbonnya! makin banyak isomernya.Rumus molekul "
/
&
12
mempunyai tiga isomer struktural! "
0
&
1-
lima isomer! dan "
1.
&
22
1/ isomer. 2erikatny
a suatu gugus 3ungsional pada posisi yang berbeda beda dalam sebuah molekul juga
akan menghasilkan isomeri structural 'gejalaterdapatnya isomer disebutisomeri!
isomerisme! ataukeisomeran(. Alkohol* 1-propanol dan 2-propanol adalah isomer-
isomer struktural yang si3atnyasedikitberbeda. Alkena 1-butena dan 2-butena
jugamerupakan isomer-isomer strukturaldengansi3at yang berbeda.
2
3.2 Jenisjenis Isomer Struktur
3.2.1 4somer rantai
4somerisomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karb
on.ebagai contohada dua buah isomer dari butan!"
-
&
1.
.$ada salah satunya rantai k
arbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang! dimana yang
satunya berbentuk rantai karbon bercabang.
3.2.2 4somer posisi
$ada isomer posisi! kerangka utama karbon tetap tidak berubah.5amun atoma
tom yang pentingbertukar posisi pada kerangka tersebut. ebagai contoh! ada dua i
somer struktur dengan 3ormula molekul "
3
&
1
Br. $ada salah satunya bromine berada
diujung dari rantai. +an yang satunya lagi pada bagiantengah dari rantai.
Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bias mendapatkan molekul yang kedua dari
molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal.Anda harus memutuskan ikatan bromin
dibagian ujung dan memasangkannya kebagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindah
kan hydrogen dari tengah keujung.
Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C
4
H
9
OH
26essenden 7 6essenden. 1892. Kimia Organik Edisi ketiga jilid 1
2
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
Hanya kedua isomer ini yang bias anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bila mana
anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri.Anda boleh,mengubahnya dan menghasilkan 2 buah
isomer lagi.
Anda juga bias mendapatkan isomer posisi dari rantai benen.Contoh pada !ormula molekul C
"
H
#
Cl.
Ada empat isomer berbeda yang bias anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin.Pada sebuah
kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan $in$in, dan ada tiga buah lagi kemungkinan
saat berikatan dengan $in$in karbon. %&ihat'ambar(
).2.) *somer grup !ungsional
Pada +ariasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup !ungsional yang berbeda, yaitu isomer
dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.-ebagai $ontoh, sebuah !ormula molekul C
)
H
.
O dapat
berarti propanal %aldehid( or propanon %keton(.
Ada kemungkinan yang lainuntuk !ormula molekul ini. -ebagai $ontoh anda dapat mengikat rangkap
rantai,rantai karbon dan memanbahkan ,OH di molekul yang sama.
Contoh yang lain diilustrasikan dengan !ormula molekul C
)
H
.
O
2
. /iantaranya terdapat struktur isomer
yaitu asam propanoik %asamkarboksilat( dan metiletanoat %ester(.
3
0. 1eori /omain 2lektron %1/2(
32eam 2eaching$raktikum :imia ;rganik 4.2.1-.Penuntun Praktikum Kimia Organik
3
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
Bentuk molekul tergantung pada susunan ruang pasangan electron ikatan'$<4
dan pasangan electron bebas.'$<B( atom pusat dalam molekul.+apat dijelaskan de
ngan teori tolakan pasangan electron kulit #alensi atau teori =<$R'=alence hell
<lectron $air Repultion(
Molekul ko#alen terdapat pasangan-pasangan elektronbaik $<4 maupun $<B.:arena
pasangan-pasangan electron mempunyai muatan sejenis!maka tolak-menolak antar
pasangan elektron.2olakan '$<B%$<B(>tolakan'$<B%$<4(>tolakan '$<4 %
$<4( Adanya gaya tolak-menolak menyebabkan atom-
atom yang berikatan membentuk struktur ruang yang tertentu dari suatu molekul d
engan demikian benuk molekul dipengaruhi oleh banyaknya $<4 maupun $<B yang d
imiliki pada atom pusat.
Bentuk molekul ditentukan oleh pasangan electron ikatannya "ontoh molekul
"&
-
memiliki - $<4
Rumus2ipe Molekul *Atom pusat dilambangkan
dengan +omain.electron ikatan dilambangkan dengan!+omain
elektronbebasdinyatakandengan <
-
-. Alat dan Bahan
+alam percobaan ini alat yang di gunakan adalah seperangkat molymod.
4http344esdikimia.5ordpress.$om4260646#4044bentuk,molekul4
-
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
)ambar 1 * eperangkat alat Molymud
Berikut keterangannya *
Warna bola Lambang
&itam :arbon
$utih &ydrogen
&ijau!ungu! jingga &alogen
Merah ;ksigen
Biru 5itrogen
:uning ul3ur
$engikat warna * putih 4katan tunggal 'untuk
model pengisi ruang(
Abu-abu pendek 4katan tunggal
Abu-abu panjang 4katan rangkap
/. Prosedur Kerja
5.1 Konformasi pada propana
+ibuat model molekul
propana 'dirangkai( dengan menggunakan pengikat putih
pendek.
Memutar ikatan! dengan cara memegang satu atom dan
memutar atom lainnya 'putar pada ikatn " %& atau " % " (
/
Molimud
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
Membuat proyeksi 5ewman
untuk kedua kon3ormasi
ekstrim
/.2 Konfromasi Pada Sikloheksana dan Sikloheksana Sutitusi
Molimut
0
Konf
ormasi propana
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
ikloheksana
Model :ursi
Model $erahu
/.2.1 ikloheksana
Membuat model molekul sikloheksana
dengan menggunakan pengikat abu-abu
pendek
Mencoba membuat berbagai kon3ormasi pada
molekul tersebut
Membuat dengan menyusun agar "1 berada
pada bidang diatas cincin sedangkan "-
berada di bawah bidang cincin.
Memperhatikan kedudukan 12 atom hidrogen
Membuat kon3ormasi kursi yang lain
1
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
Membuat kon3ormasi perahu
/.2.2 Metil sikloheksana
Molimut
Metil ikloheksana
9
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
+irangkai membentuk model metil
sikloheksana dengan mensubtitusikan satu
atom %& dengan satu gugus metil '-"&
3
(
Mengamati kon3ormasi yang paling
stabil untuk model ini
/.2.3 1!2-dimetil sikloheksana
+irangkai membentuk 1!2-dimetil
sikloheksana
Meletakan 2 gugus metil pada 2
atom " yang berseblahan
Apabila ke 2 gugus aksial maka
diperoleh isomer geometri trans
"incin dibalik sampai kedua gugus
berbentuk e?uatorial
Mengamati perbedaan antar
kon3ormasi molekul trans 1!2
sikloheksana tersebut!
membuat kon3ormasi
yang lain
/.2.- 1!--dimetilsikloheksana
Molimut
8
Molimut
1,2-dimetil sikloheksana
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
1!--dimetil ikloheksana
4somer 2rans
Membuat model molekul 1!--
dimetilsikloheksana
Membuat isomer 2rans
1.
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
/.3!odel "in"in #romatik
Membuat model
molekul Ben@ena
Me
ngamati
geometri "incin
5.$. Isometri %is&'rans #lkena
/.-.1 1!2-dikloroetena
11
Konformasi benzene
ola atom
Molimut
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
Membuat model molekul
Menggambarkan struktur sejelas-
jelasnya
Memperkirakan besar sudut &-"-"l
dan sudut "-"-"l
Buat rotasi
pada ikatan ganda
dua
/.-.2 Asam malaet dan Asam 6umarat
Membuat model molekul Asam
Maleat
Membuat 4somer )eometri
Anhidridanya
Membuat molekul Asam 6umarat
12
1,2-dikloroetena
Molimut
Asam !umarat
Asam Maleat
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
5.( Enantimor
/.0.1 $usat kiral
Molimut
$usat :iral
Membuat 2 buah model molekul :iral yang
identik
Menukar kedudukan 2 gugus dari salah satu
model
Mengamati <nantiomer yang terbentuk
13
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
/.0.2 Reaksi yang menghasilkan pusat kiral
Membuat 2 buah model Asetaldehid
Memasang 5ukleo3il dari arah
kanan untuk molekul yang satu! dan dari
sebeblah kiri untuk yang satunya lagi
Mengamati
<nantiomer
yang terbentuk

0. Hasil Pengamatan
5
;
$<RAA:BA5 &A4A$<5)AMA2A5
1 :on3ormasi pada propana
Membuat model molekul
propana 'dirangkai( dengan
mengunakan pengikat putih
pendek
Memutar ikatan! dengan
cara memegang satu atom
dengan memutar atom
lainnya 'putar pada ikatan
"-& atau "-"(
$elarut pada ikatan "-" lebih
berpengaruh dari pada ikatan "-&
1-
Molimut
"usat Kiral # $ukleofil
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
Membuat proyeksi newman
untuk kedua kon3ormasi
ekstrim
a
a a
b
a
a

a
a a
b
a
a
:on3ormasi silang kon3ormasi
tindih
2 :on3ormasi pada sikloheksana
dan sikloheksana substitusi
a( ikloheksana
Membuat model molekul
dengan menggunakan
pengikat abu-abu pendek.
Mencoba membuat
berbagi kon3ormasi
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
Membentuk kon3ormasi
yang ekstram
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
tabil 'menyusun "-1
berada pada bidang atas
cincin "-- berada
ditempat bawah(
1/
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
Memperhatikan
kedudukan 12 atom
hidrogen
H
H
H
H
3
C
Membuat kon3ormasi
kursi yang lain
Membuat kon3ormasi
perahu
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
b( Metil siklohekana
Merangkai bentuk model
metil sikloheksana dengan
mensubtitusikan satu atom
& dengan satu gugus metil
'"&
3
(
Mengamati kon3ormasi
yang paling stabil untuk
model ini
H
H
H
H
3
C
c( 1!2-dimetil sikloheksana
Merangkai membentuk
1!2-dimetil sikloheksana
CH
3
H
CH
3
H

10
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
H
H
3
C
CH
3
H
'a!a( 'e!e(
Meletakkan 2 gugus metil
pada 2 atom " yang
berseblahan
Apabila kedua gugus
aksial maka diperoleh
isomer geometri trans
H
CH
3
H
CH
3
"incin dibalik sampai
kedua gugus berbentuk
e?uatorial
H
CH
3
CH
3
H
Mengamati perbedaan
antar kon3ormasi molekul
trans 1!2 sikloheksana
tersebut! membuat
kon3ormasi yang lain
d( 1!--dimetil sikloheksana
Membuat model molekul
1!--dimetil sikloheksana
H
H
3
C
CH
3
H
Membuat isomer trans
H
CH
3
H
H
3
C
11
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
3 Model cincin aromatik
Membuat model molekul
ben@ena
H
H
H
H
H
H
Mengamati geometri
cincin
Ben@en sikloheksana
0 12
1-/ 1-/
2idak ada ada
4katan rangkap ikatan tunggal
- 4sometri cis-trans pada alkena
a( 1!2-dikloroetena
Membuat model molekul
C
H Cl
C
Cl
H

C
H Cl
C
H
Cl
"is 2rans
Menggambarkan struktur
sejelas-jelasnya
Memperhatikan besar
sudut &-"-"l dan sudut "-"-
"l
&-"-"l * 12.
;
"-"-"l * 12
o
Membuat rotasi pada
ikatan ganda dua
$ada ikatan rangkap molekul
tidak dapat berotasi sebab!
ikatan rangkap lebih kuat dan
kaku
b( Asam maleat dan asam
3umarat
Membuat model molekul
asam maleat
OH O
OH O
truktur asam maleat
19
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
Membuat isomer
geometri anhidridanya O
O
O
-
O
-
H
H
$elepasan molekul air
Membuat molekul asam
3umarat
O
O
HO
OH
truktur asam 3umarat
/ <nantiomer
a( $usat kiral
Membuat dua buah model
molekul kiral yang
identik
C
+
X
Y
A
B

C
+
X
Y
B
A

Menukar kedudukan 2
gugus dari salah st model
C
H
Cl O
N

C
H
N O
Cl
Mengamati enantiomer
yang terbentuk
b( Reaksi yang menghasilkan
pusat kiral
Membuat dua buah model
asetaldehid
C
O
H
C
H
H
H
Memasang nukleo3il dari
arah kanan untuk
molekul yang satu! dan
dari sebelah kiri untuk
yang satunya lagi
C C
H
H
H
H
Cl
O

'A(
18
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
H C
H
H
C
H
O
Cl
'B(
Mengamati enantiomer
yang terbentuk
2.
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
1. Pembahasan
+alam percobaan ini! praktikan akan membuat berbagai model molekul suatu
senyawa. Model molekul menggambarkan bentuk-bentuk molekul dalam ruang atau
secara tiga dimensi. Molekul merupakan @at yang tersusun atas dua atau lebih
atom dari unsur-unsur yang sama atau pun dari unsur-unsur yang berbeda. Molekul-
molekul membentuk senyawa. 2erdapat kon3ormasi pada propana! kon3ormasi pada
sikloheksana dan sikloheksana tersubstitusi! model cincin aromatik dan
enantiomer.
).1 Konformasi Pada Propana
$ada percobaan ini! dibuat model molekul propanan '"
3
&
9
(! dengan
mengaitkan pengikat putih pendek. etelah itu dilakukan pemutaran ikatan moekul
dengan cara memegang satu atom dan memutar atom lainnya. $erbedaan yang
sangat tampak terjadi pada perputaran ikatan atom "-". :on3ormasi yang dapat
dibuat dari pemutaran ikataan "-" ini sebanyak dua kon3ormasi.
H
H H
H
H H
H
H
H
H
H
H
:on3ormasi ilang :on3ormasi 2indih
)ambar 1. $royeksi newman untuk sikloheksana
:on3ormasi silang lebih stabil dibandingkan dengan kon3ormasi tindih karena
kon3ormasi silang memiliki energi yang lebih rendah dibandingkan dengan
kon3ormasi tindih. +an kon3ormasi ini memiliki penggaruh lebih besar pada ikatan
"-"! dari pada ikata "-&. karena sedikit perubahan yang terjadi akan menimbulkan
perbedaan si3at 3isik dan kimia yang berbeda dari struktur sebelumnya.
).2 Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana ersutitusi
1.2.1 ikloheksana
ikloheksana merupakan senyawa turunan alkana yang berbentuk siklik
dengan rumus molekul "
0
&
12
. +alam percobaan ini! Membuat model molekul
sikloheksana dengan menggunakan pengikat-abu-abu pendek. elanjutnya
membuat berbagai kon3ormasi pada model tersebut. :on3ormasi yang ekstrem
stabil! yaitu kon3ormasi kurai! dengan menyusun agar "-1 berada pada bidang
21
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
diatas cincin sedangkan "-- berada dibawah bidang cincin. Bntuk
menyempurnakan kon3ormasi ini! kedudukan ke-12 atom hidrogennya. :eempat
atom & yang terletak pada dua atom " yang ber sebelahan tidak boleh
menghasilkan kon3ormasi tindih.
22
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
CH
2 %
C
C
%
C
&
&
&
&
&
&
&
&
&
&
&
&
C
+imana dari rumus struktur sikloheksana adanya sebagian atom & yang
menjauhi atom " begitu juga dengan atom " yang menjauhi atom atom &! hal ini
disebabkan karena menyempurnakan kon3ormasi sikloheksana dimana kedudukan
tersebut dipengaruhi oleh gaya ikat dan berusaha untuk tidak menyebabkan
kon3ormasi tindih.
1.2.2 Metil siklohesana
Model molekul metil siklohekana dibuat dengan mensubstitusi satu atom &
dengan satu gugus metil %"&
3
. :on3ormasi yang paling stabil untuk molekul metil
sikloheksana ini adalah kon3ormasi kursi dimana posisi metil berada pada bidang
e?uatorial.
CH
3
H
)ambar 3. Metil sikloheksana dimana gugus metil pada posis
e?uaorial
ebuah gugus metil lebih meruah daripada sebuah atom hidrogen. Bila gugus
metil dalam metil sikloheksana berada dalam posisi aksial! maka gugus itu dan
hidrogen-hidrogen aksial pada satu sisi cincin! secara otomatis menurut si3atnya
akan tolak-menolak. 5amun jika metil pada posisi e?uatorial berenergi rendah
sehingga lebih stabil.
23
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
%
%
%
%
%
%
%
&
&
&
&
& &
&
&
&
&
&
&
&
)ambar 2* Metil sikloheksana
2-
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
1.2.3 1!2-dimetil sikloheksana
Model molekul ini dibuat dengan cara melekatkan dua gugus metil pada atom-
atom " bersebelahan '"
1
dan "
2
(. :on3ormasi-kon3ormasi yang dibentuk adalah
kon3ormasi trans-1!2-dimetilsikloheksana dan kon3ormasi cis-1!2-dimetil
sikloheksana.
+iantara kon3ormasi tersebut! kon3ormasi yang paling stabil adalah
kon3ormasi trans-1!2-dimetilsikloheksana. :aren! pada kon3ormasi tersebut suatu
gugus metil menyukai posisi ekuatorial pada suatu cincin sikloheksana dengan
energi yang lebih rendah dari pada energi dengan kedudukan gugus metil pada
posisi aksial.
%&
%
%
%
%
%
%
%
&
&
&
&
&
&
&
&
& &
&
&
&
&
)ambar 3* 1!2-dimetil sikloheksana
1.2.- 1!-- dimetil sikloheksana
$ada percobaan ini! kon3ormasi-kon3ormasi yang dibuat adalah kon3ormasi-
kon3ormasi cis aksial-ekuatorial! cis ekuatorial-aksial! trans aksial-aksil! dan trans
ekuatoril-ekuatorial. :on3ormasi yang paling baik diantara kon3ormasi tersebut
adalah kon3ormasi trans ekuatorial-ekuatorial. &al ini dikarenakan kon3ormer-
kon3ormer cis mempunyai energi yang lebih rendah daripada kon3ormer trans
aksial-aksial dan lebih rendah juga jika dibandingkan dengan kon3ormer cis.
2/
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
%&
% %
%
%
%&
%
&
&
&
&
&
&
&
&
&
&
%
&
&
&
)ambar -* 1!--dimetilsikloheksana
).3 !odel "in"in aromatik
H
C
HC
HC
C
H
CH
CH

H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
CH
2
Ben@ena ikloheksana
Berdasarkan model di atas! dapat disimpulkan bahwa pada Ben@ena! jumlah
atom & yang terikat pada setiap atom " adalah 1 atom! sedangkan pada
ikoheksana adalah 2 atom. Besarnya sudut ikatan "-"C" pada ben@ena adalah 12.
.
! sedangkan pada sikoheksana! sudut "-"-" adalah 11.!923
.
'berdasarkan analisis
sudut ikatan menggunakan aplikasi "hem ;33ice(. )eometri cincin ben@ena adalah
datar! dan pada sikloheksana ialah kon3ormer kursi.
).$ Isomer %is&trans
1.-.1 1!2-dikloroetena
%l
%l
%l
%l
%is-1!2-dikloroetena 'rans-1!2-dikloroetena
20
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
$ada isomer %is! besar sudut ikatan &-"-"l adalah 111!--2
.
! dan sudut ikatan
"C"-"l 123!/21
.
. $ada isomer 'rans! besar sudut ikatan &-"-"l adalah 119!280
.
!
dan sudut ikatan "C"-"l 121!1--
.
. $ada ikatan rangkap "C" tidak dapat dibuat
rotasi ikatan.

1.-.2Asam Maleat dan Asam 6umarat
Asam maleat dan asam 3umarat adalah suatu isomer geometri cis-trans
dengan rumus molekul "
-
&
-
;
-
. Asam maleat merupakan isomer cis dan asam
3umarat merupakan isomer trans.
% C
H
C C
H
O O
OH HO

% C
H
C H
C
O
OH
HO
O
Asam Maleat '%is( Asam 6umarat 'trans(
% C
H
C C
H
O O
'
Anhidrida Asam Maleat
$ada struktur molekul asam maleat! dapat dilihat bahwa posisi kedua gugus %
;& saling berdekatan sehingga memungkinkan interaksi antara antara keduanya
yang dapat membentuk ikatan hidrogen. $eristiwa ini menyebabkan terlepasnya
molekul &
2
; dan terbentuk molekul anhidrida. 5amun pada asam 3umarat! hal
yang demikian tidak dapat terjadi karena gugus %;& terpisah jauh sehingga tidak
ada interaksi antara kedua gugus pada asam 3umarat.
).5 Enantiomer
eperti yang kita ketahui bahwa senyawa yang memiliki enantiomernya yaitu
dicikan oleh adanya pusat kiral! dimana atom " yang memounyai - gugus yang
berbeda antara yang satu dengan yang lainya. $ada percobaan ini langkah yang
dilakukan yaitu!
1./.1 $usat :iral
Membuat dua model molekul kiral yang identik kemudian menukar kedudukan
dua gugus 3ungsi dari salah satu model. &al ini dilakukan karena awalnya kedua
21
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
model molekul ini berbeda namun ketika salah satu model ini kedua gugusnya
dituka maka posisinya itu akan sama atau sama dengan bayangan cermin dan
akhirnya terbentuk enantiomer.
1./.2 Reaksi yang menghasilkan pusat
kiral
+alam percobaan ini! pemodelan reaksi pembentukkan pusat kiral dibuat
dengan mereaksikan Asetaldehida dengan 5ukleo3ilik. :edua molekul yang
dihasilkan dari proses ini tidak identik satu sama lain sebagaimana asetaldehida
asalnya. "ampuran kedua molekul ini disebut campuran Rasemik.
C
O
H
C
H
H
H
)ambar /* Model asetaldehid

C C
H
H
H
H
Cl
O

H C
H
H
C
H
O
Cl
)ambar 0* meletakkan nukleo3il pada bagian kiri )ambar 1* meletakkan nukleo3il
pada bagian kanan
29
% ( (
%
%
%
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
9. Kesimpulan
+ari percobaan yang dilakukan dapat dismpulkan bahwa *
Molekul adalah agregat 'kumpulan( yang terdiri dari sedikitnya dua atom dalam
susunan tertentu yang terikat bersama oleh gaya-gaya kimia 'disebut juga ikatan
kimia(. uatu molekul dapat mengandung atom % atom dari unsur yang sama atau
atom %atom dari dua atau lebih unsur yang bergabung dalam perbandingan
tertentu! sesuai dengan hukum perbandingan tetap.
:on3ormasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan
rumus struktural yang sama namun kon3ormasi yang berbeda oleh karena rotasi
atom pada ikatan kimia. Bentuk geometri tertentu yang dimiliki molekul suatu
senyawa ko#alen atau ion poliatom merupakan akibat dari pembenntukan ikatan
ko#alen melalui timpang tindih dua orbotal atom yang mempunyai arah tertentu di
dalam ruang. Bentuk molekul atau ion poliatom menyatakan bagaimana atom-atom
pembentuk molekul tersusun dalam ruang yang nantinya dapat mempengaruhi si3at
3isika senyawa atau ion poliatom tersebut.
alah satu jenis isomeri geometri ialah enantiomeri. :eadaan sepasang enantiomer
ialah seperti sebuah benda dengan banyangan cerminnya. +ua buah enantiomer
tidaklah identik. :ecuali si3at putaran optiknya.
Jawaban Tugas Pra-Praktikum
1.
28
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
% C
H
3
C C
3
H
7
H CH
3
trans-3-metil-2 heksana
2. 4somer-isomer struktur dari 1!3-dikloropentana
H
2
C
H
2
C
H
2
C CH
CH
Cl
Cl

H
2
C
CH
H
2
C CH
CH
2
Cl
Cl

H
2
C
H
2
C
CH CH
CH
2
Cl Cl
1!2-dikloropentana 1!--dikloropentana 1!/-dikloropentana
3.
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
3. Resonansi Ben@ena
-. Reaksi Marko#niko# antara 1-butena dengan &Br
Br
"&
3
-"&-"&
2
-"&
3
"&
2
C"&-"&
2
-"&
3
D &Br
"&
2
-"&
2
-"&
2
-"&
3
Br
Lampiran
2rans 1-2! dimetil sikloheksana 1-2! dimetil sikloheksana 1!- di3loro
buta diol
31
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
1-3luoroethano asam maleat ben@ena
c1 dibwah "- di atas cis 1!2 dikloroetena cis 1!- dimetil
sikloheksana
kon3ormasi kursi 1!2 dimetil siklohksana
kon3ormasi kursi 1!2 dimetil sikloheksana kon3ormasi perahu
32
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3
kon3ormasi prahu metil siklohksana kon3ormasi silang
kon3ormasi tindih kon3ormer etana yg kedua kursi sikloheksana "1
diatas "- dibwah.

perahu trans 1!2 dimetil sikloheksana trans 1!2 dikloroetena Asam
6umarat
33
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 10 April,Modul 3

trans 1!2 dimetil sikloheksana trans 1!- dimetil sikloheksana trans 1!- dimetil
sikloheksena
tdk stabil
$elepasan atom &
2
; e?utor
3-