Anda di halaman 1dari 8

ANALISIS TERPENOID

Secara biosintesis terpenoid berasal dari molekul isoprena CH!C"CH#$%CH!CH "C&$


'eran(ka karbonn)a diban(un dari pe%n)ambun(an dua atau lebi* satuan "C&$
+erdasarkan ,umla* satuan "C&$- terpenoid di(olon(kan men,adi . dua"C/0$- ti(a"C/&$-
empat"C0$- enam"C#0$- delapan"C10$
2acam%macam sen)a3a terpenoid .
4 2onoterpena dan seskuiterpena komponen min)ak atsiri
4 Diterpena sukar men(uap
4 Triterpena dan steroid tidak men(uap
4 'arotenoid pi(men kunin(
Secara biosintesis terpenoid diperole* dari molekul isopentenil piro5os5at )an( terdapat di
dalam sel *idup )an( terbentuk dari asetat melalui asam me6alonat7
Terpenoid umumn)a larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbu*an7
2in)ak atsiri terdapat di dalam sel kelen,ar k*usus pada permukaan daun7
'arotenoid ber*ubun(an den(an kloroplast di dalam daun bun(a "petal$7
Terpenoid diekstraksi den(an eter min)ak bumi- eter atau kloro5orm7
Terpenoid dapat dipisa*kan den(an kromato(ra5i pada silika (el atau alumina dan
dideteksi den(an asam sul5at pekat- diteruskan den(an pemanasan7
'eisomeran pada terpenoid- conto* . (eraniol dan nerol7
Peranan terpenoid .
4 2en(atur pertumbu*an- conto*. absisin dan (iberelin
4 Pi(men pembantu pada 5otosintesis-conto* karotenoid
4 2emberi bau dan 3an(i )an( k*as pada tumbu*an- conto*. mono dan
seskuiterpena
2in)ak Atsiri
+a(ian utama terpenoid pada min)ak atsiri terdapat pada 5raksi atsiri )an( tersulin( uap7
Suku tumbu*an )an( ka)a min)ak atsiri. Compositae- 2atricaria- "2ent*a spp7$-
2)rtaceae- Eucal)ptus- Pinaceae- Pinus- Rosaceae- bun(a ma3ar- Rutaceae- Citrus- dan
8mbelli5erae- Pimpinella anisum- Car6um car6i- Cuminum c)minum- anet*um- dll7
Secara kimia ada dua (olon(an terpena min)ak atsiri .
2onoterpena .
+erupa isoprrenoid C/0
Titik didi* /10 4 /90
o
C
+erdasarkan struktur kimian)a .
Asiklik misaln)a (eraniol
2onosiklik misaln)a limonena
+isiklik misaln)a % dan % pinena
Dalam setiap (olon(an monoterpen dapat berupa *idrokarbon tak ,enu*
misln)a limonena atau dapat mempun)ai (u(us 5un(si dan berupa alko*ol misaln)a
mentol- alde*it- atau keton misaln)a menton- kar6on7
2onoterpena lakton "iridoid$ dan tropolon
Termasuk monoterpena karena alasan biosintesis7
Conto* monoterpena lakton .
Nepetalakton kandun(an bau utama Nepeta cataria-
Labiatae )an( mempun)ai da)a tarik istime3a ba(i kucin( peli*araan7
Lo(anin sen)a3a antara pada biosintesis alkaloid indol7
Conto* tropolon . %tu,aplisin dalam ,amur tertentu dan seba(ai
kandun(an ka)u pada Cupressaceae7
Seskuiterpen .
Isoprenoid C/&
Titik didi* :00
o
C
+erdasarkan keran(ka karbonn)a.
Asiklik misaln)a 5aenesol
2onosiklik misaln)a bisabolena
+isiklik misaln)a %selinena- karotol
Turunan seskuiterpenoid.
Asam absisat
Suatu asam seskuiterpena karboksilat )an( strukturn)a berkaitan
den(an struktur karotenoid 6iolasantin7
Dikenal seba(ai *ormon utama )an( men(endalikan dornasi pada bi,i
tumbu*an terna dan pada kuncup tumbu*an berka)u7
;antinin
Peranan <antinum dalam Xanthium pennsylvanicum seba(ai anta(onis
auksin dalam 5isiolo(i tumbu*an7 Rasan)a pa*it atau pedas dan kemampuan
seba(ai aler(en7
Isolasi min)ak atsiri dari ,arin(an tumbu*an .
Cara klasik den(an pen)ulin(an uap7
2ono dan seskuiterpena dipisa*kan den(an ekstraksi memakai eter- eter min)ak
bumi atau aseton7
Pemisa*an terpena .
'romato(ra5i (as cair "'=C$
Analisis kualitati5 dan kuantitati5
8ntuk men(identi5ikasi terpena atsiri- dapat di(abun( den(an 'LT atau
2S
>ase diam.
Nonpolar. ape?one L dan silikon SE #07
Polar. poliester dietilena (likol adipat dan Carbo3a< 1007
Pen)an((a misaln)a C*romosorb @ *arus bebas dari sesepora
besi- basa- atau asam7
Su*u *arus dipro(ram7
'romato(ra5i lapis tipis "'LT$
>ase diam . silika (el
>ase (erak . ben?ena- kloro5orm- ben?ena%kloro5orm "/./$- dan
ben?ena%etil asetat "/A./$7
Terpena )an( men(andun( oksi(en "kar6on$ lapisan silika (el ,an(an
diakti5kan dulu sebelum dipakai karena air )an( ada mem%bantu
pemisa*an7
Tropolon.
Dipisa*kan den(an kromato(ra5i kertas atau 'LT pada pelat selulosa7
'ertas dibacem den(an asam 5os5at dan pen(emban( )an( di(unakan
iso%oktana 4 toluena7
'ertas dibacem den(an etilenadiamina tetra asetat dan pen(emban( eter
min)ak bumi7
Pendeteksi. larutan >eCl# /B7
Iridoid.
Dalam tumbu*an terikat kepada (ula seba(ai (likosida
Analisis den(an ''t dan u,i 3arna7
Pemisa*an.
'romato(ra5i kolom
Pada selulosa C>%//- pen(elusi n%butanol ,enu* air7
Pada silika (el- pen(elusi CHCl#%metanol7
Seskuiterpen lakton
Deteksi. 'LT dan R2I
'LT.
>ase diam . silika (el
>ase (erak. CHCl# 4 eter "1./$- ben?ena 4 aseton
"1./$- CHCl# 4 metanol "AA./$- ben?ena 4 metanol "A./$-
ben?ena 4 eter min)ak bumi 4 etil asetat "../$
Deteksi. uap iodium "bercak coklat$- HSO1 pekat
"bercak *i,au%coklat%kunin(%merak%biru$
Pemisa*an. 'C'T
Identi5ikasi. titik lele*- putaran optik- R2I- spektrum
massa7
Terpena alko*ol baik dipisa*kan memakai pelat )an( dibacem den(an
5ara5in- den(an pen(emban( metanol C0B7
Dapat ,u(a di(unakan 5ase diamn)a silika (el%A(NO# den(an
pen(emban( metilen klorida%kloro5orm%etil asetat%n%propanol "1&.1&.1-&.1-&$
Pendeteksi.
Larutan '2nO1 0-B dalam air
Antimon klorida dalam kloro5orm
HSO1 pekat
Danilin% HSO1 "dibuat se(ar den(an menamba*kan 9 ml
etanol- sambil didin(inkan- ke dalam 0-& ( 6anilin dalam ml HSO1 pekat7 Setela*
disemprot- pelat dipanaskan pada /00 4 /0&
o
C7
8ap brom untuk terpena )an( ada ikatan ran(kapn)a7
-1%dinitro%5enil*idra?in untuk terpena )an( mempun)ai (u(us
keton7
Diterpenoid dan giberelin
Kimia dan penyebaran
+erupa isoprenoid C0
>itol satu%satun)a diterpena )an( tersebar semesta- )an( terdapat seba(ai bentuk
ester dalam molekul kloro5il7
Ti(a kelas diterpenoid .
Diterpena damar
Asam abietat "(imnospermae- Pinus$ dan asam a(atat7
>un(si. pelindun( seba(ai eksudat dari ka)u po*on atau (eta*
tumbu*an *erba7
Diterpena racun iala* (ra)anatoksin
Ct*7 =ra)anatoksin%/ "daun R*ododendron dan 'almia$
Giberelin . *ormon )an( meran(san( pertumbu*an7
=iberelin )an( terkenal . asam (iberelat7
Pemisa*an . '=C%S27
Cara analisis .
Diterpena
Pemisa*an den(an 'LT dan '=C
Identi5ikasi IR dsn 2S
'LT .
>itol "R> #&$- iso5itol "R> &0$- (eranil%linalool "R> 11$- 5itil%
asetat "R> EE$7
>ase diam . silika (el
>ase (erak. n%*eksana 4 etil asetat "/C.#$7
Giberelin
Hormon tumbu*an7
E (iberelin )an( suda* diketa*ui7
Pemisa*an .
'LT .
>ase diam . silika (el =
>ase (erak . ben?ena 4 butanol 4 asam asetat
"C0.&.&$- +A@ "&0./A.#/- lapisan atas$7
Deteksi. larutan HSO1 4 air "C.#$- lalu panaskan
/0
o
C- sinar 8D tampak bercak ber5luoresensi *i,au kunin(7
'=C .
=iberelin diuba* dulu men,adi ester metil atau eter
trimetilsilil7
'olom SE%#0 &B- SE%& &B dan OD% &B-
memakai C*romosorb @7
'=C%2S dan 'C'T7
Triterpenoid dan Steroid
Triterpenoid adl sen)a3a )an( keran(ka karbonn)a berasal dari enam satuan isoprena
dan secara biosintesis diturunkan dari *idrokarbon C#0 asiklik "skualena$7
Struktur siklik- berupa alko*ol- alde*ida- atau asam karboksilat7
Sen)a3a takber3arna- berbentuk kristal- titik lele* tin((i dan akti5 optik7
8,i den(an reaksi Lieberman%+urc*ard "an*idrida asetat%HSO1 pekat$ *i,au%biru7
Triterpenoid dipila* men,adi empat (olon(an.
Triterpena sebenarn)a
Steroid
Saponin
=likosida ,antun(
Conto* sen)a3a triterpena.
Triterpena pentasiklik %amirin dan %amirin- serta turunann)a )aitu asam
ursolat dan asam oleanolat7
Terdapat dapam lapisan malam daun dan dalam bua* "apel$- damar- kulit batan(
dan (eta*7
+er5un(si seba(ai pelindun( untuk menolak seran((a dan seran(an mikroba7
Triterpena pa*it .
Limonin .
Sen)a3a pa*it )an( larut dalam lemak7 Terdapat dalam bua*
,eruk- Citrus7
Deret triterpena pentasiklik )an( dikenal seba(ai limonoid dan
kuasinoid7
Terdapat dalam Rutaceae- 2eliaceae dan Simaroubaceae7
'ukurbitasin .
Terdapat dalam Cucurbitaceae- dan Cruci5erae7
Cara analisis .
8mum .
Pemisa*an den(an 'LT dan '=C7
Identitas den(an menentukan titik lele*- putaran optik- '=C%
S2- spektrum in5ramera*- dan R2I7
Skrinin( triterpenoid den(an pereaksi Carr%Price "larutan
antimon klorida 0B dalam kloro5orm$ den(an pemanasan /0 menit
pada /00oC- men(*asilkan berba(ai 3arna7
Pereaksi Lieberman%+urc*ard F HSO1 G an*7 Asetat G
CHCl# "/.0.&0$H den(an pemanasan /& menit pada 9& % A&oC-
men(*asilkan berba(ai 3arna7
Triterpen
Simplisia diekstraksi den(an eter- kemudian ampasn)a
diekstraksi den(an metanol panas7
'LT .
>ase diam . silika (el
>ase (erak . *eksana 4 etil asetat "/./$- kloro5orm 4
metanol "/0./$- n%butanol 4NH1OH 2 "/./$- eter 4 dikloroetilena 4 asam
asetat "&0.&0.0-C$ dan eter 4 etil 5ormat 4 asam 5ormat "A#.C.0-C$7
Pendeteksi . antimon klorida dalam kloro5orm7
'=C .
>ase cair . SE 4 #0- OD 4 / "polimer metilsiloksan$-
I> 4 / dan DE=S "dietilena (likol suksinat$7
Pen)an((a . C*romosorb @
Su*u nisbi tin((i . 0 4 &0oC
La,u aliran (as . &0 4 /00 mLJmenit7
Steroid
'LT .
>ase diam . silika (el )an( dibacem den(an lar7
A(NO#
>ase (erak . kloro5orm
Pendeteksi . HSO1 4 air "/./$
'=C .
>ase cair . SE 4 #0
Pen)an((a . C*romosorb P
Su*u nisbi tin((i . 10 4 &&oC
La,u aliran (as . &0 4 /00 mLJmenit7
Saponin dan Sapogenin
Den(an pen(ocokan ekstrak alko*ol 4 air akan timbul busa
stabil
+erdasarkan kemampuann)a men(*emolisis sel dara*7
'LT .
>ase diam . silika (el
>ase (erak . aseton 4 *eksana "1./$- kloro5orm 4
karbon tetraklorida 4 aseton "../$
Pendeteksi . antimon klorida dalam HCl pekat dan
dipanaskan pada //0oC selama /0 menit- diperole* bercak mera* ,ambu
sampai un(u7
Glikosida jantung
'LT .
>ase diam . silika (el
>ase (erak . etil asetat 4 piridina 4 air "&./.1$
Pendeteksi . antimon klorida7
Karotenoid
'arotenoid adala* sen)a3a )an( keran(ka karbonn)a berasal dari delapan satuan
isoprena
2erupakan (olon(an pi(men )an( larut lemak7
>un(si dalam tumbu*an adala* seba(ai pi(men pembantu dalam 5otosintesis dan seba(ai
pe3arna dalam bun(a dan bua*7
Conto*n)a . % karotena- % karotena- % karotena- % karotena7
Cara analisis .
Ekstraksi dan pemurnian
Ta*ap pertama tumbu*an se(ar diekstraksi den(an metanol
atau aseton- kemudian disarin(7
Ta*ap kedua karotenoid diekstraksi den(an eter- kemudian
ekstrak diuapkan7
'romato(ra5i kolom
>ase diam . sukrosa
>ase (erak . n%propanol 0-&B dalam eter min)ak bumi7
Pendeteksi . sinar 8D &1 dan 8D #EE
Daera* pi(men diperole* kembali den(an.
2en(eluarkan pen,erap dari kolom- lalu dipoton(%
poton( dan poton(an dielusi7
Den(an men(elusi pi(men dari kolom secara
berturutan7