Anda di halaman 1dari 10

PRAKATA

Puji syukur kami ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena atas berkat, rahmat, dan
hidayah-Nya, kami dapat menyelesaikan karya ilmiah ini yang berjudul Senyawa Kimia
Heterosiklis Pyrazole. Makalah ini kami susun untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia
organik.
Makalah ini berisikan tentang sifat-sifat dari pyrazole, kegunaan pyrazole , pyrazole
dalam obat-obatan dan sintesis daripada pyrazole.
Kami mengucapkan dosen mata kuliah kimia organik karena beliau telah membimbing
dan bersedia membagikan ilmunya kepada kami sehingga kami dapat menyusun karya ilmiah ini.
Terima kasih juga kami ucapkan kepada Fessenden dan Mcmurry karena melalui buku mereka
kami dapat memperoleh informasi tentang manfaat dari pyrazole beserta sintesis pyrazole
sebagai bahan obat.
Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu kritik dan
saran dari semua pihak yang bersifat membangun kami harapkan demi kesempurnaan makalah
ini.

Medan, 12 Juni 2014

Penulis



BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Senyawa Aromatis Heterosiklis
Senyawa heterosiklis atau disebut juga heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang
mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen,
ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut.Senyawa-senyawa heterosiklik
dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya
adalah piridina (C
5
H
5
N), pirimidina (C
4
H
4
N
2
) dan dioksana (C
4
H
8
O
2
).Perlu diperhatikan pula
senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik.
Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan
'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan
zat karsinogenik.
Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap
sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih
reaktif dikarenakan oleh terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu hetero aromatis pada
umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara
reaktif. Heterolingkar beranggota-3 yang umum:
Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Aziridina

Oksigen Etilena oksida (epoksida, oksirana) Oksirena
Sulfur Tiirana (episulfida)


Cincin beranggota-4
Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Azetidina

Oxygen Oksetana

Sulfur Tietana, ditietana Ditiet
Cincin beranggota-5
Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh
karena aromatisitas.
Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen tetrahidropirola (pirolidina) Dihidropirola (pirolina), Pirola
Oksigen Dihidrofuran, tetrahidrofuran Furan
Sulfur Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena Tiofena
Arsen

Arsola
Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif
dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur.

Cincin beranggota-6
Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:
Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Piperidina Piridina
Oksigen Tetrahidropiran Piran
Sulfur Tiana Tiina (thiapirana)
Dengan dua heteroatom:
Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Piperazina Diazina
Nitrogen / oksigen Oksazina

Nitrogen / sulfur

Tiazina
Sulfur Ditiana

Oksigen Dioksana

Beberapa amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang
dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging
tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan pada
daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina(senyawa yang ditemukan pada
otot) bereaksi pada temperatur tinggi. Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang
dihasilkan dari pemasakan daging otot.

Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan
daging organ seperti hati memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada
ketika dimasak.

















BAB II
PYRAZOLE
II.1 Pyrazole
Senyawa heterosiklis adalah suatu senyawa berkerangka siklis (cincin) yang tersusun dari
atom karbon ( C) dan atom lain, seperti nitrogen (N), oksigen (O), dan belerang (S). Atom lain
yang bukan karbon tersebut disebut heteroatom .

Contoh senyawa heterosiklis ( 1,2-Diazole ) atau disebut juga pyrazole.
Pyrazole adalah senyawa organik dengan rumus C3H3N2H yang memiliki 5 cincin yang
terdiri dari tiga atom karbon dan dua atom nitrogen yang berdekatan . Obat terkenal yang
merupakan pyrazole adalah Celebrex. Pyrazole dan berbagai turunannya adalah agen biologis
yang penting dan sejumlah besar kegiatan penelitian telah diarahkan kelas ini. Secara khusus,
mereka digunakan sebagai antitumor, antibakteri dan antijamur, antivirus, antiparasit, anti-TBC
dan insektisida agen . Beberapa senyawa ini juga memiliki anti-inflamasi, anti-diabetes, obat
bius dan sifat analgesik .
Selain itu, chalcones telah memainkan bagian penting dalam pengembangan teori
senyawa heterosiklik, dan juga mereka digunakan secara luas dalam sintesis organik . Sebuah
sintesis klasik senyawa ini melibatkan reaksi aldol kondensasi dasar-katalis dari keton dan
aldehida untuk memberikan , -unsaturated keton (chalcones), yang menjalani berikutnya
reaksi siklisasi dengan hydrazine affording Pyrazole .

Rumus Molekul : C3H4N2

Berikut ini adalah pemerian dan sifat dari pyrazole.
Nama Iupac : 1,2 - Diazole
Rumus kimia : C3H4N2
Massa molar : 68.07 g/mol
Kelarutan dalam air : (20 C) larut
Titik didih : 186 - 188 C
Titik leleh : 66 - 68 C
Hazard Statement : - H302: Berbahaya jika tertelan.
- H315: Menyebabkan iritasi kulit.
- H319: Menyebabkan iritasi mata yang serius
Hazard pictograms

Kelas penyimpanan : 10 - 13 Cairan dan padatan lain
WGK : WGK 1 agak berbahaya untuk air

Berikut ini adalah proses sintesis dari pyrazole . Sintesis pyrazole adalah reaksi dari 1,3-
diketon dan hidrazin, atom o menyerang atom h pada hidrazin kemudian ikatan rangkap dua
pada atom karbon dilepas supaya atom o lebih stabil , lalu atom nitrogen pada hidrazin
menyerang atom karbon sehingga terbentuk senyawa baru . Setelah atom n menyerang karbon ,
atom h yang berikatan dengan n melepaskan ikatan pada electron sunyi pada atom n . OH
menyerang atom hydrogen untuk membentuk H2O , kemudian H2O dilepas lalu atom n yang
mengikat h dilepaskan supaya tangan n stabil setelah itu atom o menyerang atom terjadilah
resonansi dimana atom n menyerang atom c ikatan rangkap dua pada atom o dilepas. Oksigen
menyerang atom hydrogen dan membentuk H2O terbentuk senyawa baru dimana H2O yan
terbentuk dari senyawa sebelumnya dilepas kemudian electron sunyi dari n menjadi ikatan
rangkap dua lalu terjadi resonansi yang memberikan heterosiklik beranggota lima yang dikenal
sebagai pyrazole , enamin dan imin terbentuk membuat heterosiklik aromatik tanpa harus
melakukan langkah oksidasi.


Pyrazole terdapat pada obat Celebrex , berikut ini adalah struktur daripada Celebrex.
Celebrex atau disebut juga (celecoxib) ,dengan nama iupacnya 4-[5-(4-methylphenyl)-3-
(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl] benzenesulfonamide. Dengan rumus empiris C
17
H
14
F
3
N
3
O
2
S,
dan berat molekul 381.38 , berikut adalah struktur Celebrex :














BAB III
KESIMPULAN

3.1 Kesimpulan
Pyrazole adalah senyawa organik dengan rumus C3H3N2H yang memiliki 5 cincin yang
terdiri dari tiga atom karbon dan dua atom nitrogen yang berdekatan .
Pyrazole terdapat pada obat Celebrex yang berfungsi sebagai obat anti inflamasi
Sintesis pyrazole adalah reaksi dari 1,3-diketon dan hidrazin yang membentuk
heterosiklik beranggota lima yang dikenal sebagai pyrazole , enamin dan imin terbentuk
membuat heterosiklik aromatik tanpa harus melakukan langkah oksidasi.