ASAM KARBOKSILAT

II. TINJAUAN PUSTAKA

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, !!". #ugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil$ antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereakti%an kimia
yang unik dan untuk asam karboksilat &'essenden, ())*+.
Asam %ormat terda,at ,ada semut merah &asal dari nama+, lebah, -elatang dan
sebagainya &-uga sedikit dalam urine dan ,eluh+. Si%at %isika. /airan, tak berwarna,
merusak kulit, berbau ta-am, larut dalam "
0
! dengan sem,urna. Si%at kimia. asam
,aling kuat dari asam1asam karboksilat, mem,unyai gugus asam dan aldehida
&2iawan, ())3+.
Asam asetat &"
4
!!"+ se-auh ini meru,akan asam karboksilat yang ,aling
,enting di,erdagangan, industri dan laboratorium. 5entuk murninya disebut asam
asetat glasial karena senyawa ini men-adi ,adat se,erti es bila didinginkan. Asam
asetat glasial tidak berwarna, /airan mudah terbakar &titik leleh *6, titik didih 736+,
dengan bau ,edas menggigit. 8a,at ber/am,ur dengan air dan banyak ,elarut organik
&'essenden, ())*+.
Ada,un si%at1si%at yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah.
(. 2eaksi Pembentukan #aram
#aram organik yang membentuk dan memiliki si%at %isik dari garam anorganik
,adatannya, Nal dan KN!
4
adalah garam organik yang meleleh ,ada tem,eratur
tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. 2eaksi yang ter-adi adalah.
"!!" 9 Na
9
: "!!Na 9 "
0
!
0. 2eaksi ;steri%ikasi
;ster asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus !!2 dengan 2
da,at berbentuk alkil. ;ster da,at dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat dengan alkohol. Se/ara umum reaksinya adalah.
2!!" 9 2<!" : 2!!2 9 "
0
!
4. 2eaksi !ksidasi
2eaksi ter-adi ,ada ,embakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat
se,erti asam sul%at, r!
4
, ,anas. #ugus asam karboksilat teroksidasi sangat
lambat.
=. Pembentukan Asam Karboksilat
5ebera,a /ara ,embentukan asam karboksilat dengan -alan sintesa da,at
dikelom,okkan dalam 4 /ara yaitu. reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,
reaksi oksidasi, reaksi #rignat &'essenden, ())*+.
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol
menghasilkan eter. 5anyak di-um,ai dalam lemak dan minyak, sehingga sering -uga
disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol ,rimer,
sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida
&suatu nitril+ dengan "l en/er, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida,
dan reagen organolitium &>ilbraham, ())0+.
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat1alat yang digunakan dalam ,er/obaan ini adalah ,emanas bunsen, botol
sem,rot, ,i,et tetes, gelas bekker, tabung reaksi, gelas ukur, ,en-e,it.
5. 5ahan
5ahan1bahan yang digunakan dalam ,er/obaan ini adalah K?n!
=
, Natrium
asetata, asam %ormiat, %ehling A, %ehling 5, Na!", "
0
S!
=
,ekat, ;til asetat, Asam
asetat, etanol *3@, Asam ,ro,ionat, dan 'el
4.
IA. P2!S;8U2 K;2JA
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldeid
(. 8imasukkan 3,B ml K?n!
=
ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0
tetes "
0
S!
=
,ekat. 8iko/ok.
0. 8itambahkan 3,B ml asetaldehid lalu di,anaskan dalam ,enangas air.
4. 8i,erhatikan bau yang timbul.
b. Hidrolisis ester
(. 8imasukkan 3,0B ml "
0
S!
=
,ekat ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 3,B ml
etil asetat.
0. 8itutu, tabung reaksi dengan sumbat karet.
!. Reaksi "aram karboksilat den"an asam sul#at
(. 8imasukkan 3,B ml larutan Na1asetat dan 3,B ml "
0
S!
=
en/er.
0. 8iko/ok dan di,anaskan.
4. 8i,erhatikan bau yang timbul.
$. Pembentukan %aram Karboksilat
(. 8imasukkan 3,B ml larutan asam asetat ke dalam tabung reaksi lalu
ditambahkan 3,B ml Na!".
0. 8iko/ok dan diamati ,erubahan yang ter-adi.
4. 8iulangi ,er/obaan dengan asam %ormat.
&. 'steri#ikasi
(. 8imasukkan ke dalam tabung reaksi 3,B ml etanol *3@ lalu ditambahkan 3,B
ml asam asetat dan 4 tetes "
0
S!
=
,ekat.
0. 8iko/ok dan di,anaskan dalam ,enangas air selama B menit.
4. 8ituang isi tabung reaksi ke dalam air dan di/atat bau ester yang timbul.
=. 8iulangi ,er/obaan dengan etanol absolut.
(. Oksidasi
a. Oksidasi den"an KMnO
(
(. 8imasukan ke dalam tabung reaksi 3,B ml asam %ormat dan ditambahkan 0
tetes K?n!.
0. 8i,anaskan dalam ,enangas selama 0 menit dan diamati ,erubahan yang
ter-adi.
4. 8iulangi ,er/obaan dengan asam asetat.
b. Osidasi den"an )ereaksi #elin"
(. 8imasukkan ke dalam tabung reaksi 3,B ml asam %ormat dan ditambahkan 3,B ml %ehling
A dan 5.
0. 8i,anaskan dalam ,enangas selama 0 menit dan diamati ,erubahan yang
ter-adi.
4. 8iulangi ,er/obaan dengan asam asetat.
*. Reaksi %aram Karboksilat
(. 8imasukkan ke dalam tabung reaksi 3,B ml Na1Asetat dan ditambahkan 3,B ml
'el
4
hingga terbentuk warna merah.
0. 8iamati ,erubahan yang ter-adi.
A. "ASIC P;N#A?ATAN
A. Hasil
1. Pembentukan asam karboksilat
No. Cangkah Per/obaan "asil Per/obaan
(.
0.
4.
Oksidasi Aldeid
3,B ml K?n!
=
9 0 tetes "
0
S!
=
Pekat
8iko/ok
8itambahkan 3,B ml asetaldehid lalu
di,anaskan dalam ,enangas air.
8i,erhatikan bau yang timbul.
Hidrolisis ester
3,0B ml "
0
S!
=
9 3,B ml etil asetat.
8i,erhatikan bau yang timbul.
Reaksi "aram karboksilat den"an
asam sul#at.
3,B ml larutan Na1asetat 9 3,B ml
Panas, dari ungu men-adi /okelat,
Ada gelembung, ada enda,an.
5au menyengat, 4 la,isan &,utih,
/okelat, /okelat muda+
Panas, warna bening, bau balon
>arna bening, bau ka,ur barus.
"
0
S!
=
en/er.
8i,erhatikan bau yang timbul.
$. Pembentukan "aram karboksilat
No. Cangkah Per/obaan "asil Per/obaan
(.
0.
4.
3,B ml larutan garam asetat 9 3,B ml
Na!".
8iko/ok dan diamati ,erubahan yang
ter-adi.
8iulangi ,er/obaan dengan asam
%ormat
8iulangi ,er/obaan dengan asam
,ro,ionat.
>arna bening
>arna bening
>arna bening, ada gelembung.
&. 'steri#ikasi
No. Cangkah Per/obaan "asil Per/obaan
(.
0.
3,B ml etanol *3@ 9 3,B ml asam
asetat 9 4 tetes "
0
S!
=
,ekat 8iko/ok
dan di,anaskan dalam ,enangas air
selama B menit.
8ituang isi tabung reaksi ke dalam air
dan di/atat bau ester yang timbul.
Sam,el asam %ormat
>arna bening, setelah di,anaskan
teta,, bau menyengat.
>arna bening, setelah di,anaskan
ada gelembung, bau menyengat.
>arna bening, setelah di,anaskan
ada 0 la,isan &atas bening, bawah
kuning+, bau sangat menyengat.
Sam,el asam ,ro,ionat
8iulangi ,er/obaan dengan etanol
absolut.
Sam,el asam asetat
Sam,el asam %ormat
Sam,el asam ,ro,ionat
>arna bening, setelah di,anaskan
teta,, bau tidak menyengat
>arna bening, setelah di,anaskan
bau menyengat
>arna bening, setelah di,anaskan
ada 0 la,isan &atas bening, bawah
kuning+, bau menyengat
(. Oksidasi
No. Cangkah Per/obaan "asil Per/obaan
(.
0.
4.
(.
0.
4.
a. oksidasi dengan K?n!
=
3,B ml asam %ormat 9 0 tetes K?n!.
8i,anaskan dalam ,enangas selama 0
menit dan diamati ,erubahan.
8iulangi ,er/obaan dengan asam
asetat.
8iulangi ,er/obaan dengan asam
,ro,ionat.
b. oksidasi dengan ,ereaksi %ehling
3,B ml asam %ormat 9 3,B ml %ehling A
dan 5.
8i,anaskan dalam ,enangas selama 0
menit dan diamati ,erubahan.
>arna /okelat
>arna bening, tidak ada enda,an.
>arna ungu, di,anaskan ada
enda,an merah bata.
>arna merah kekuningan,
di,anaskan ada enda,an /okelat
tua.
>arna biru
Teta,
>arna biru, di,anaskan teta,.
>arna biru, di,anaskan teta,.
8iulangi ,er/obaan dengan asam
asetat.
8iulangi ,er/obaan dengan asam
,ro,ionat.
*. Reaksi "aram karboksilat
No. Cangkah Per/obaan "asil Per/obaan
(.
0.
3,B ml Na1Asetat 9 3,B ml 'el
4

hingga terbentuk warna merah.
8i,anaskan
8iamati ,erubahan yang ter-adi.
>arna orange
>arna orange tua
B. Pembaasan
(. Pembentukan Asam Karboksilat
a. !ksidasi aldehid
Cangkah ,ertama yang ,erlu dilakukan adalah memasukkan 3,B ml K?n!
=
ke
dalam tabung reaksi dan menambahkan 0 tetes "
0
S!
=
,ekat. Kemudian diko/ok agar
larutan homogen. ?enambahkan 3,B ml sam,el asetaldehid lalu di,anaskan dalam
,enangas air, ,emanasan dilakukan untuk mem,er/e,at reaksi yang berlangsung. ?aka
dida,atkan ,erubahan yang ter-adi adalah larutan terasa ,anas, mengalami ,erubahan
warna dari ungu men-adi /okelat, mun/ul gelembung, dan bau menyengat. Per/obaan di
atas menun-ukkan adanya reaksi ,ositi% dari sam,el asetaldehid karena terbentuknya
asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. 2eaksi yang ter-adi
adalah sebagai berikut.
!
2 " 9 D ! E 2!
0
"
b. Hidrolisis ester
Cangkah ,ertama yang ,erlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi
3,0B ml "
0
S!
=
dan 3,B ml etil asetat. ?aka dida,atkan ,erubahan yang ter-adi adalah
larutan terasa ,anas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. "al
tersebut menun-ukkan adanya reaksi ,ositi% dari etil asetat karena mun/ulnya bau balon
yang menun-ukkan ada ,roses ,embentukan asam karboksilat. 2eaksi yang ter-adi adalah
sebagai berikut.
!
"
9
F
!"
1
2 !2 9 "
0
! 2!
0
" 9 "!2
!. Reaksi "aram karboksilat den"an asam sul#at
Cangkah ,ertama yang ,erlu dilakukan adalah memasukkan 3,B ml larutan Na1
asetat dan 3,B ml "
0
S!
=
en/er. Kemudian mengo/ok agar larutan men-adi homogen dan
di,anaskan agar reaksi berlangsung lebih /e,at. ?aka dida,atkan ,erubahan yang ter-adi
adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau ka,ur barus. "al
tersebut menun-ukkan adanya reaksi ,ositi% dari Na1asetat karena mun/ulnya bau ka,ur
barus yang menun-ukkan ada ,roses ,embentukan asam karboksilat. 2eaksi yang ter-adi
adalah sebagai berikut.
0"
4
!
0
Na 9 "
0
S!
=
Na
0
S!
=
9 0"
4
!
0
"
$. Pembentukan %aram Karboksilat
Cangkah ,ertama yang ,erlu dilakukan adalah dimasukkan 3,B ml larutan sam,el &asam
asetat, asam %ormat, asam ,ro,ionat+ ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 3,B ml
Na!". Kemudian diko/ok agar larutan homogen. ?aka dida,atkan ,erubahan yang
ter-adi se/ara berturut1turut adalah ,ada sam,el asam asetat larutan berwarna bening,
sam,el asam %ormat larutan berwarna bening, sam,el asam ,ro,ionat larutan berwarna
bening dan terda,at gelembung. "al tersebut menun-ukkan hanya asam ,ro,ionat yang
bereaksi ,ositi% ,ada ,embentukan garam karboksilat, yang ditun-ukkan dengan
mun/ulnya gelembung. 2eaksi yang ter-adi adalah sebagai berikut .
"
4
!!" 9 Na!" "
4
!!Na 9 "
0
!
Asam asetat
"!!" 9 Na!" "!!Na 9 "
0
!
Asam %ormat

0
"
B
!!" 9 Na!"
0
"
B
!!Na 9 "
0
!
Asam ,ro,ionat
4. ;steri%ikasi
Cangkah ,ertama yang ,erlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
3,B ml etanol *3@ lalu ditambahkan 3,B ml asam asetat dan 4 tetes "
0
S!
=
,ekat
Kemudian diko/ok agar larutan homogen dan di,anaskan dalam ,enangas air selama B
menit, ,emanasan dilakukan untuk mem,er/e,at reaksi yang berlangsung. ?aka
dida,atkan sebagai berikut ,ada sam,el asam %ormat warna larutan bening, ada
gelembung, setelah di,anaskan bau menyengat. Sam,el asam ,ro,ionat warna larutan
bening, setelah di,anaskan teta, bau sangat menyengat. Sam,el asam asetat warna
larutan bening, setelah di,anaskan bau menyengat. Per/obaan tersebut diketahui bahwa
asam ,ro,ionat lebih reakti% dari,ada sam,el yang lain, karena menghasilkan bau yang
sangat menyengat. Sam,el asam asetat yang ,aling tidak bereaksi.
Cangkah kedua yang ,erlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
3,B ml etanol absolut lalu ditambahkan 3,B ml asam asetat dan 4 tetes "
0
S!
=
,ekat
Kemudian diko/ok agar larutan homogen dan di,anaskan dalam ,enangas air selama B
menit, ,emanasan dilakukan untuk mem,er/e,at reaksi yang berlangsung. ?aka
dida,atkan sebagai berikut ,ada sam,el asam %ormat ada gelembung, setelah di,anaskan
bau menyengat. Sam,el asam ,ro,ionat warna larutan bening, ada 0 la,isan &atas bening,
bawah kuning+ setelah di,anaskan teta, bau menyengat. Sam,el asam asetat warna
larutan bening, setelah di,anaskan bau tidak menyengat. Per/obaan tersebut diketahui
bahwa asam ,ro,ionat lebih reakti% dari ,ada sam,el yang lain, karena menghasilkan bau
yang menyengat. Asam asetat ,aling tidak bereaksi. 2eaksi yang ter-adi adalah sebagai
berikut.
"
9
,
kalor
"
4
!
0
" 9 "
4
"
0
!" "
4
!
0
"
0
"
4
9 "
0
!
Asam asetat etanol
"
0
S!
=
etil asetat
2eaksi yang ter-adi ,ada etanol *3@ dan etanol absolut adalah sama se,erti di atas.
5edanya hanya ,ada bau yang dihasilkan. ;tanol *3@ baunya adalah bau balon dan
sedikit bau asetat &menyengat+. Sedangkan ,ada etanol absolut berbau balon &keton+ sa-a.
"al ini disebabkan ,ada etanol *3@ terda,at 43@ air, yang ber%ungsi sebagai ,engikat
air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.
(. Oksidasi
a. Oksidasi den"an KMnO
(
Cangkah ,ertama yang ,erlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi
3,B ml asam %ormat dan ditambahkan 0 tetes K?n!
=
. Kemudian di,anaskan dalam
,enangas selama 0 menit, ,emanasan dilakukan untuk mem,er/e,at reaksi yang
berlangsung. ?aka dida,atkan utnuk sam,el asam %ormat warna /okelat, kemudian
warna larutan men-adi bening setelah ditambah sam,el, setelah di,anaskan tidak ada
enda,an. Sam,el asam asetat dida,atkan warna ungu, setelah di,anaskan ada enda,an
merah bata. Sam,el asam ,ro,ionat dida,atkan warna merah kekuningan, setelah
di,anaskan ada enda,an /okelat tua. "al tersebut menun-ukkan bahwa asam asetat dan
asam ,ro,ionat lebih reakti% dari ,ada asam %ormat dalam reaksi !ksidasi dengan
K?n!
=
. 2eaksi yang ter-adi adalah sebagai berikut.
K?n!=
1

"!!" 9 ! !
0
9 "
0
!
Asam %ormat
Kalor
"
4
!!" 9 K?n!
=
1
"
0
9 !
0
9 "
0
!
Asam asetat
Kalor
"
0
"
4
!!" 9 K?n!
=
1
0"
0
9 !
0
9 "
0
!
Asam ,ro,ionat
b. Oksidasi den"an )ereaksi #elin"
Cangkah ,ertama yang ,erlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 3,B ml
asam %ormat dan ditambahkan 3,B ml %ehling A dan 5. Kemudian di,anaskan dalam
,enangas selama 0 menit ,emanasan dilakukan untuk mem,er/e,at reaksi yang
berlangsung. Pada sam,el asam %ormat larutan terdiri atas dua bagian, la,isan atas
berwarna biru tua dan la,isan bawah berwarna kuning ke/oklatan. Pada asam asetat,
setelah dilakukan ,emanasan ,ada larutan, tidak ter-adi ,erubahan se/ara %isik ,ada
larutan, yakni larutan teta, berwarna biru muda. "al ini menun-ukkan bahwa asam asetat
tidak bisa dioksidasi oleh reagen %ehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam
lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah ,ula dan tidak da,at mereduksi
larutan %ehling. 2eaksi yang ter-adi da,at dituliskan sebagai berikut.
'ehling A dan 5 &Kalor+
"!!" 9 0u! !
0
9 "
0
! 9 u
0
!
Asam %ormat
'ehling A dan 5 &Kalor+
"
4
!!" 9 0u! "
0
!
0
9 "
0
! 9 u
0
!
Asam asetat
'ehling A dan 5 &Kalor+
"
0
"
4
!!" 9 0u! "
0
"
0
!
0
9 "
0
! 9 u
0
!
Asam Pro,ionat
*. Reaksi "aram karboksilat
Cangkah ,ertama yang ,erlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
3,B ml Na1Asetat dan ditambahkan 3,B ml 'el
4
hingga terbentuk warna merah. ?aka
dida,atkan larutan berwarna orange setelah di,anaskan warna larutan berubah lagi
men-adi warna orange tua. "al tersebut menun-ukan bahwa ter-adi reaksi ,ositi% dari na1
asetat. 2eaksi yang ter-adi adalah sebagai berikut.
4Na"
4
!! 9 'el
4
4Nal 9 4"
4
!!
1
9 'e
49
G"
4
!!
1
9 4'e
49
9 0"
0
! D'e &!"+
0
&"
4
!!+
G
E
9
9 0"
9

+I. K'SIMP,LAN
Kesim,ulan yang da,at diambil dari ,er/obaan ini adalah.
(. Per/obaan dengan oksidasi aldehid dida,atkan asetaldehid reakti% dalam
,embentukan asam karboksilat.
0. Per/obaan hidrolisis ester dida,atkan reaksi ,ositi% dari etil asetat karena timbulnya
bau balon yang menun-ukkan ,roses ,embentukan asam karboksilat.
4. 2eaksi garam karboksilat dengan asam sul%at dida,atkan reaksi ,ositi% dari Na1
asetat karena timbulnya bau ka,ur barus yang menun-ukkan ,roses ,embentukan
asam karboksilat.
=. Per/obaan ,embentukan garam karboksilat dida,atkan asam ,ro,ionat yang
bereaksi ,ositi% ,ada ,embentukan garam karboksilat, ditun-ukkan dengan
mun/ulnya gelembung.
B. Per/obaan esteri%ikasi- dengan etanol diketahui sam,el asam ,ro,ionat lebih reakti%
dari ,ada sam,el yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat.
Asam asetat yang ,aling tidak bereaksi.
G. Per/obaan oksidasi dengan K?n!
=
dida,atkan asam asetat dan asam ,ro,ionat
lebih reakti% dari ,ada asam %ormat dalam reaksi !ksidasi dengan K?n!
=
.
*. Per/obaan reaksi garam karboksilat ter-adi reaksi ,ositi% dari Na1asetat karena
ter-adi ,erubahan ,ada saat ,emanasan, dengan terbentuknya warna orange tua.