Anda di halaman 1dari 31

LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2013


MODUL : Pembuatan Aspirin (Reaksi Asetilasi)
PEMBIMBING : Iwan Ridwan, ST. MT.



Oleh :

Kelompok : VII
Nama : Resza Diwansyah P ,121424027
Rinaldi Adiwiguna ,121424028
Santi Sri Rahayu ,121424029
Sarah Eka Putri D ,121424030
Kelas : 2A

PROGRAM STUDI DIPLOMA IV TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2013
Praktikum : 10 Desember 2013
Penyerahan : 6 Januari 2014
(Laporan)
REAKSI ASETILASI
(PEMBUATAN ASPIRIN)

I. Latar Belakang
Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat. Aspirin sehari-hari banyak
digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman,
Felix Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer. Kemudian Bayer mematenkan dan
memasarkan produk aspirin ini mulai tahun 1899. Secara komersial aspirin digunakan dengan
dosis kurang lebih 300-400 mg yang dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan
kadang-kadang bersama kafein dan bufer. Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah
dang menghasilkan asam salisilat yang kemudian diserap ke dalam pembuluh darah. Reaksi
pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti
pada pembentukan parasetamol dai paraaminophenol dan asam asetat anhidrida.

II. Tujuan
a. Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi.
b. Memahami mekanisme reaksi asetilasi.
c. Mengidentifikasi produk aspirin melalui pengukuran titik leleh.
d. Memahami kinetika reaksi pembuatan aspirin.

III. Landasan Teori
Sejarah singkat Aspirin, yaitu 400 BC, Tabib Yunani kuno Hippocrates meresepkan
kulit dan daun pohon willow (yang kaya akan sebuah zat bernama salisin) untuk mengatasi
rasa sakit dan demam, tahun 1832, seorang ahli kimia Jerman bereksperimen dengan salisin
dan menciptakan asam salisil (SA), tahun 1897, ahli kimia Felix Hoffmann, yang bekerja di
Bayer di Jerman, berhasil membuat sebuat tablet yang mengandung ASA (asam
asetilsalisilat,) yang dapat mengurangi sakit rematik ayah beliau. Senyawa tersebut kemudian
menjadi bahan aktif Aspirin, dengan asal nama a dari asetil, spir dari tanaman spirea
(yang menghasilkan salisin) dan in, sebuah akhiran yang umum untuk obat-obatan, pada
tahun 1899, Perusahaan Bayer mulai menyediakan aspirin bagi para pekerja medis untuk
diberikan pada pasien. Tahun tersebut menandai tahun pertama Bayer meluncurkan asam
asetilsalisilat di bawah merek dagang Aspirin di seluruh dunia, pada tahun 1969, tablet
Aspirin menjadi salah satu dari kelengkapan obat-obatan yang dibawa ke bulan oleh para
astronot Apollo, tahun 1970-an awal, dunia pengobatan mulai memahami cara kerja Aspirin
ketika para ilmuwan menemukan bahwa ia menghambat produksi zat kimia prostaglandin,
yang berpengaruh dalam proses inflamasi.
Aspirin merupakan suatu asam karboksilat. Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal)
adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik
(terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi.
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo
lama untuk mencegah serangan jantung.
Anhidrida asam ialah turunan asam karboksilat yang dibentuk lewat kondensasi dua
molekul asam karboksilat. Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari
dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya.
O
O H C R
+
OH
O
C R CH
3
O
C O
O
C H
3
C

Anhidrida alifatik yang paling penting secara komersial ialah anhidrida asetat. Sekitar
0,5 juta ton dibuat setiap tahun, terutamauntuk direaksikan dengan alcohol membentuk asetat.
Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin. Nama
anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan
anhidrida.
CH
3
O
C O
O
C H
3
C

Anhidrida dibuat lewat dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil
yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan, membentuk anhidrida siklik dengan
cincin beranggota lima dan enam. Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam
karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanisme subtitusi asil nukleofilik. Ini
merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam
karboksilat yang berbeda, yang disebut anhidrida campuran.
O
C Cl CH
2
CH
2
C H
3
+
Na
+
CH
3
O
C O
-
O
O
C H
3
CH
2
CH
2
C O C CH
3
+
Na Cl

anhidrida butanoat etanoat

Anhidrida menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik, anhidrida jauh lebih reaktif
terhadap nukleofili dibandingkan ester, tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida. Air
menghidrolisis anhidrida menjadi asamnya. Alkohol menghasilkan ester, sedangkan amonia
menghasilkan amida. Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat ( asam o-hidroksibenzoat)
digunakan untuk mensintesis aspirin. Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi
(dikonversi menjadi ester asetat).
a. Mekanisme Reaksi Asetilasi
Aspirin yang biasa dikenal dengan nama lain asam asetilsalisilat mempunyai rumus
kimia C
9
H
8
O
4
. Aspirin merupakan obat analgesik, anti-inflammatory dan antipyretic. Asam
Salisilat (o-hydroxybenzoic acid) dibuat dari Phenol (hydroxybenzene) melalui proses Kolbe
Synthesis. Proses ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman, Hermann Kolbe, 100 tahun yang
lalu. Didalam Kolbe Synthesis, Sodium Phenoxide dipanaskan dengan CO
2
dalam kondisi
bertekanan dan campuran reaktan kemudian diasamkan lalu dihasilkan Asam Salisilat.

OH ONa

+ NaOH + H
2
O
phenol sodium phenate


asam salisilat asetat anhidrid aspirin asam
asetat

Reaksi asam salisilat dengan asetilklorida membentuk aspirin :

Salycilic acid acetyl chloride acetyl salycilic acid hydrochloric
acid
(Aspirin)

ONa
COONa

+ CO
2
OH

sodium phenate sodium salisilat
OH
COONa
COOH


OH + H + Na
sodium salisilat hidrogen asam salisilat
(sulphuric)
COOH
HCl
COOH
COOH

OH + CH
3
COOCOCH
3
OOCCH
3
+ CH
3
COOH
COOH
COOH
Cl

OH + H3C C OOCCH
3
+ HCl
O
+ H
3
C
b. Aplikasi
Secara komersial aspirin digunakan dalam dosis 300-400 mg dan diikat oleh binder,
biasanya starch atau caffeine dan buffer menjadi Aspirin tablet. Dalam keadaan normal
Aspirin masuk ke perut di intestine Aspirin pecah menjadi Asam Salisilat, yang kemudian
diserap didalam aliran darah. Penambahan buffer biasanya untuk mengurangi iritasi yang
disebabkan oleh gugus Asam Karboksilat di dalam molekul Aspirin. Aspirin kini banyak
digunakan untuk penyembuhan penyakit kardiovaskular, stroke, komplikasi pada kehamilan,
kanker pankreas, diabetes dan demensia. Demensia merupakan salah satu penyakit yang
termasuk Alzheimer.
Fungsi Aspirin biasanya digunakan sebagai obat Analgesic, anti-Inflamatory dan
Antipyretic (menurunkan demam). Pemakaian secara terus menerus dapat menimbulkan
pendarahan lambung. Dan dalam dosis tinggi dapat mengakibatkan mual, diare, vertigo dan
halusinasi. Adapun sifat sifat aspirin adalah sebagai berikut :

Aspirin
Nama lain : Asam asetilsalisilat, asam ortho-asetoksibenzoat
Rumus molekul : C
7
H
6
O
3

Sifat-sifat : Kristal putih, serbuk putih, tidak berbau, stabil di udara
kering, terhidrolisis di udara lembab menjadi salisilat dan
asam asetat; larut dalam alkohol, ether, air panas dan
khloroform; sedikit larut dalam ether absolut; larut dengan
dekomposisi dalam larutan alkali hidroksida dan karbonat;
titik leleh 132-136C; titik didih 140C
Pembuatan : Reaksi asetat anhidrid dalam asam salisilat
Bahaya : Dosis 10 gram menyebabkan kefatalan, toleransi 5 mg/m
3
di
udara.
Kegunaan : Obat-obatan (analgesik, anti-inflammatory, antipyretic)







IV. Alat dan Bahan
Alat dan Bahan
Alat yang Digunakan Jumlah Bahan yang Digunakan Jumlah
Reaktor labu leher tiga 1 buah
Asam salisilat
(C
7
H
6
O
3
)
11 gram
Penangas air 1 buah
Asam asetat anhidrida
(C
4
H
6
O
3
)
14 ml
Kondensor 1 buah
Asam sulfat (H
2
SO
4
) pekat
(98%)
5 tets
Termometer 1 buah Etanol 30 ml
Tabung CaCl
2
1 buah Aquades 75 ml
Selang silicon 75 cm 3 buah
Oven vakum 1 buah
Corong pemisah 1 buah
Buchner funnel dengan
alat vakum
1 unit

V. Diagram Alir Kerja



VI. Mekanisme Reaksi

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari
pembuatan aspirin. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol
dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena
mempunyai gugus OH , sedangkan anhidrida asam asetat sebagai anhidrida asam.

VII. MSDS
a. Asam Salisilat
Rumus Kimia : C
7
H
6
O
3

Bentuk : Padatan
Massa molar : 138,12 g/mol
pH : 2,4
kelarutan dalam air : 2 g/L
Berat Jenis : 1,443 g/mL
Titik Didih : 211
0
C
Titik Leleh : 157 159
0
C
Stabilitas : Peka terhadap cahaya dan dapat menyublim
Identifikasi bahaya : Berbahaya, Iritan
Pertolongan pertama :
a. Terhirup : Hirup udara segar
b. Tertelan : Segera beri korban minum maksimal 2 gelas. Periksakan ke
dokter
c. Terkena kulit : Cuci dengan air yang banyak. Lepaskan pakaian yang
terkontaminasi
d. Terkena mata : Bilas dengan air yang banyak. Periksakan ke dokter mata.
Pemadaman api : Bisa digunakan air, karbon dioksida, busa, serbuk
kering
Penanganan tumpahan dan kebocoran
Jangan membuang ke saluran pembuangan

b. Asam Sulfat
Rumus Kimia : H
2
SO
4

Bentuk : Cairan
pH : kurang dari 1
kelarutan dalam air : larut, menimbulkan panas (reaksi eksoterm)
Berat Jenis : 1,84 g/mL
Titik Didih : 290 - 338
0
C
Titik Leleh : 10
0
C
Stabilitas : kombinasi dengan air akan menimbulkan panas yang
hebat. Mengalami penguraian bila terkena panas, mengeluarkan gas SO
2
.
Asam encer beraksi dengan logam menghasilkan gas hidrogen yang eksplosif
bila terkena nnyala atau panas
Identifikasi bahaya : pengoksidasi, korosif, berbahaya bila terhirup atau
kontak langsung dengan kulit, menyebabkan luka bakar bila kontak dengan
kulit, beracun, berbahaya bagi lingkungan akuatik
Pertolongan pertama :
e. Terhirup : segera berobat. Bila sulit bernafas segera beri oksigen. Jangan
menggunakan pernafasan dari mulut ke mulut.
f. Tertelan : tidak perlu dimuntahkan. Bila korban dalam keadaan sadar, beri
2-4 gelas air atau susu. Segera bawa ke dokter.
g. Terkena kulit : segera basuh dnegan sabun dan air selama 15 menit.
h. Terkena mata : basuh dengan air kurang lebih 30 menit. Jangan biarkan
korban mengusap dan merapatkan mata
Pemadaman api : gunakan karbondioksida. Segera hubungi petugas
pemadam kebakaran.
Penanganan tumpahan dan kebocoran
jangan sentuh tumpahan asam, merusak kulit, pakaian, dan lantai. Netralkan
tumpahan dengan larutan soda atau kapur sebelum disiram dengan air. Beri
ventilasi. Hati-hati terhadap tempat rendah (uap lebih berat dari udara).

c. Etanol
Rumus Kimia : C
2
H
5
OH
Bentuk : Cairan
kelarutan dalam air : Tercampur penuh
Berat Jenis : 0,789 g/mL
Titik Didih : 78,4
0
C
Titik Leleh : -114,3
0
C
Stabilitas : Stabil
Identifikasi bahaya : mudah terbakar, menyebabkan iritasi mata dan saluran
pernapasan, jika tertelan menyebabkan pusing, kantuk, dan mual.
Pertolongan pertama :
a. Terhirup : Pindahkan ke tempat yang berudara segar.
b. Tertelan : berkumur dan jangan dipaksa untuk muntah.
c. Terkena kulit : Cuci dengan air yang banyak. Segera lepaskan pakaian
yang terkontaminasi.
d. Terkena mata : bilas dengan air yang banyak selama 15 menit.
Pemadaman api : serbuk kering.


d. Asam Asetat Anhidrida
Rumus Kimia : (CH
3
CO)
2
O
Bentuk : Cairan
pH : 3
kelarutan dalam air : Hidrolisis, resiko reaksi hebat
Berat Jenis : 1,08 g/mL
Titik Didih : 138 140,5
0
C
Titik Leleh : -73
0
C
Stabilitas : Peka terhadap lembab
Identifikasi bahaya : cairan dan uap mudah terbakar. Jauhkan dari panas.
Berbahaya bila tertelan atau terhirup. Menyebabkan luka bakar pada kulit dan
kerusakan mata yang serius. Dapat menyebabkan gangguan alat pernapasan.
Pertolongan pertama :
a. Terhirup : hirup udara segar.
b. Tertelan : berkumur dan jangan dipaksa untuk muntah.
c. Terkena kulit : Cuci dengan air yang banyak. Segera lepaskan pakaian
yang terkontaminasi. Jika tersedia, oleskan polietilena glikol 400.
d. Terkena mata : bilas dengan air dengan hati-hati selama beberapa menit.
Pemadaman api : bisa digunakan karbon dioksida dan serbuk kering.
Penanganan tumpahan dan kebocoran :
Netralisir dengan menggunakan metanol atau natrium hidroksida.
VIII. Data Pengamatan
a. Persiapan
Nama Zat
Rumus
Molekul
Berat
Terpakai
Massa
Molekul
Berat Jenis Mol
Asam Salisilat C
7
H
6
O
3
11,05 gram 138,12 g/mol 1,44 g/mL 0,08
Asam Asetat Anhidrid (CH
3
CO)
2
O 14 mL 102,08 g/mol 1.080 g/mL 0,1481
Asam Sulfat 98% H
2
SO
4
0,08 mL 98 g/mol 1,84 g/mL 0,0015
Etanol C
2
H
5
OH 30 mL 46 g/mol 0,789 g/mL 0,5146


b. Kondisi Reaksi
No
Waktu
(menit)
Suhu Reaktor
(
0
C)
Pengamatan
1 0 60


Tidak ada pengadukan selama proses
reaksi sehingga terlihat tidak ada
perubahan
2 5 71


Tidak terjadi perubahan yang signifikan
3 10 63


Terlihat padatan mulai mengeras
4 15 62

Tidak ada perubahan yang signifikan,
padatan dalam reaktor semakin menjadi
keras
5 20 63


Masih terlihat sama seperti sebelumnya
6 25 60


Masih terlihat sama seperti sebelumnya
7 30 62

Padatan mengeras, tidak terjadi
perubahan selama proses karena tidak
dilakukan pengadukan

c. Proses Pendinginan
No Waktu (menit) Pengamatan Keterangan
1 0


Setelah proses reaksi padatan
berwarna putih menjadi keras
dan terpisah dengan
larutannya
2 5


Dilakukan pengadukan
terhadap produk, padatan
putih mulai larut dan warna
larutan menjadi putih agak
keruh
3 10 Pengadukan terus dilanjutkan
selama proses pendinginan
dan larutan semakin menjadi
kental
4 15

5 20


Setelah 20 menit
pendinginan sekaligus
pengadukan terjadi
perubahan dari padatan keras
menjadi larutan kental
berwarna putih

d. Analisa Hasil
No Uji Produk Hasil uji Pengamatan
1
Kelarutan dalam air
dingin
Tidak larut



2
Kelarutan dalam air
panas
Sedikit Larut



3
Kelarutan dalam
etanol
Larut



4 Titik Leleh 123
0
C Titik Leleh (literatur) = 135
0
C

IX. Pengolahan Data
a. Perhitungan Stoikiometri







H2SO4










14,328 gram

Massa Produk Aspirin
Dikarenakan sebagian produk aspirin sebelum rekristalisasi tumpah dan massa sisanya tidak
diketahui, maka diasumsikan bahwa massa produk aspirin sebelum rekristalisasi pada suhu
60
o
C dapat diperoleh dari persamaan garis linier berdasarkan percobaan kelompok lainnya.







y = 1.9243x + 18.79
R = 1
50
55
60
65
70
75
80
0 10 20 30 40
T
e
m
p
e
r
a
t
u
r

(

C
)

Massa (gram)
Kurva T vs massa
Sebelum
Linear
Temperatur (
o
C) Massa (gram)
50 16,2
60 x
70 26,67
80 31,77
Asam Salisilat
Asam Asetat
Anhidrida
Asam Asetat Aspirin
H2SO4

y = 1,9243x + 18,79
60 = 1,9243x + 18,79
41,21 = 1,9243x
x = 21,42 gram
Masa produk aspirin sebelum re-kristalisasi:
T = 60C
Massa = 21,42 gram
T = 80C
Massa = 31,77 gram
Massa produk aspirin setelah re-kristalisasi:
T = 60C
Massa = 9,02 gram
Mol =



= 0,0501 mol

C
7
H
6
O
3
+ (CH
3
CO)
2
O CH
3
COOH + C
9
H
8
O
4

Mula - mula 0,0796 0,1481 - -
Reaksi 0,0501 0,0501 0,0501 0,0501
Sisa 0,0295 0,0980 0,0501 0,0501

Konsentrasi asam salisilat awal =



= 5,686 mol/L
Konsentrasi asam salisilat akhir =



= 2,1071 mol/L


Asam Salisilat
Asam Asetat
Anhidrida Asam Asetat Aspirin
T = 80C
Massa = 10,81 gram
Mol =



= 0,0601 mol

C
7
H
6
O
3
+ (CH
3
CO)
2
O CH
3
COOH + C
9
H
8
O
4

Mula - mula 0,0796 0,1481 - -
Reaksi 0,0601 0,0601 0,0601 0,0601
Sisa 0,0195 0,0880 0,0601 0,0601

Konsentrasi asam salisilat awal =



= 5,686 mol/L

Konsentrasi asam salisilat akhir =



= 1,3929 mol/L

Yield massa aspirn
T= 60
o
C
% yield


= 62,95%

T= 80
o
C
% yield


= 75,45%

Asam Salisilat
Asam Asetat
Anhidrida
Asam Asetat Aspirin
Penentuan Konstanta Laju Reaksi Pembentukan Aspirin
Ca = konsentrasi asam salisilat akhir
Ca
0
= konsentrasi asam salisilat awal
Orde 1

= - k Ca

= - k

= - k t
r

k =

T = 60C
k =




= 0,0331 menit
-1
T = 80C
k =




= 0,0469 menit
-1

Orde 2

= - k Ca
2

= - k

) = - k t
r

k =

)

T = 60C
k =

)
k =


)
= 9,957 x 10
-3
lt mol
-1
menit
-1
T = 80C
k =

)
=


)
= 0,0181

lt mol
-1
menit
-1

Menghitung Konversi Reaksi

Orde 1

= - k Ca

= - k

= - k

= - k t
r

= - k t
r

=


Xa =





T= 60C
Xa =


Xa =




= 0,6295
= 62,95 %
T= 80C
Xa =


Xa =




= 0,7551
= 75,51 %

Orde 2

= - k Ca
2

= - k

= - k

= - k t
r

= - k t
r

= k t
r

= k t
r




T= 60C

= k t
r

= 9,957 x 10
-3
lt mol
-1
menit
-1
x 30 menit x 5,686 mol/lt

= 1,698
Xa = 1,698
Xa = 1,698
Xa = 1,698
=


= 0,6293
= 62,93 %
T = 80C

= k t
r

= 0,0181 lt mol
-1
menit
-1
x 30 menit x 5,686 mol/lt

= 3,087
Xa = 3,087
Xa = 3,087
= 3,087
=


= 0,7553
= 75,53 %


Titik leleh aspirin menurut literatur : 135
o
C

Titik leleh produk aspirin : 123
o
C

Tabel Perbandingan Analisis Produk T
reaksi
= 60C dengan T
reaksi
= 80C
T
reaksi
= 60C T
reaksi
= 80C
Titik leleh C C
Yield 62,95% 75,45%
Konstanta reaksi (orde-1) 0,0331 menit
-1
0,0469 menit
-1

Konstanta reaksi (orde-2) 9,957 x 10
-3
lt mol
-1
menit
-1
0,0181

lt mol
-1
menit
-1

Konversi (orde-1) 62,95 % 75,51 %
Konversi (orde-2) 62,93 % 75,53 %

X. Pembahasan
Pembahasan oleh Resza Diwansyah Putra (121424027)
Reaksi asetilasi merupakan reaksi penambahan asetil (CH
3
CO) kedalam suatu
senyawa kimia. Pada praktikum ini reaksi yang dilakukan adalah reaksi antara asam asetat
anhidrida dengan asam salisilat menjadi aspirin. Asam asetat anhidrida dipilih karena dapat
mencegah adanya air pada reaktor. Karena air, dapat menguraikan aspirin yang terbentuk
menjadi asam salisilat.
Aspirin merupakan obat analgesik untuk mengurangi rasa sakit. Seperti yang telah
dijelaskan Aspirin dibentuk dari reaksi antara asam asetat anhidrida dengan asam salisilat
dengan suhu optimal 50-60
0
C dengan katalis asam sulfat pekat. Katalis ini berfungsi untuk
mempercepat reaksi dengan cara membentuk ion (CH
3
CO)
2
OH
+
sehingga lebih cepat
bereaksi dengan asam salisilat. Reaksi berlangsung sebagai berikut.
C
7
H
6
O
3
+

(CH
3
CO)
3
O C
9
H
8
O
4
+ CH
3
COOH



Praktikum ini dilakukan dengan variasi suhu yaitu 60
0
C dan 80
0
C sehingga kedua
hasilnya dapat dibandingkan. Ketika reaksi berlangsung selama 20 menit tanpa dilakukan
proses pengadukan dan dihasilkan padatan keras berwarna putih. Setelah itu, dilakukan
proses pendinginan hingga suhunya 25
0
C sampil padatan dihancurkan dan diaduk sehingga
terbentuk larutan kental berwarna putih. Kemudian, untuk memisahkan aspirin dari
pengotornya maka larutan kental tersebut dilarutkan dengan aquades dan disaring.
Kemudian didapatkan padatan aspirin kasar, untuk mendapat hasil yang lebih murni
maka dilakukan proses rekristalisasi yaitu aspirin kasar dilarutkan dengan campuran air dan
etanol dan dipanaskan agar proses pelarutan lebih cepat. Aspirin murni akan larut dalam
etanol namun tidak larut dalam air (hal ini terbukti ketika uji kelarutan aspirin), sedangkan
pengotornya larut dalam air. Dari proses rekristalisasi, didapatkan hasil akhir kristal aspirin
(berbentuk jarum).
Dari segi kemurnian, dilakukan pengukuran titik leleh dari kedua hasil percobaan
(60
0
C dan 80
0
C). Titik leleh aspirin pada suhu 60
o
C dan 80
o
C masing-masing adalah 123
o
C
dan 131,8
o
C, sedangkan titik leleh aspirin berdasarkan literatur adalah 135
o
C. Sehingga pada
suhu 80
0
C didapatkan aspirin lebih murni. Bagaimanapun juga , kedua hasil percobaan ini
masih mengandung pengotor.
Asam Salisilat
Asam Asetat
Anhidrida
Aspirin Asam Asetat
Kemudian, dari segi rendemen yang dihasilkan suhu 80
0
C menghasilkan lebih banyak
produk. Aspirin murni hasil praktikum pada suhu 60
o
C memiliki massa 9,02 gram dengan
yield 62,95%, sementara aspirin murni hasil praktikum pada suhu 80
o
C memiliki massa 10,81
gram dengan yield 75,45%. Namun seharusnya suhu 60
o
C lebih banyak menghasilkan produk
karena merupakan suhu optimum. Hal ini terjadi kesalahan pada praktikum, aspirin yang
dibentuk pada suhu 60
o
C tumpah sehingga mengurangi hasil. Jadi dapat diprediksikan jika
tidak terjadi tumpah, maka aspirin akan lebih banyak dihasilkan pada suhu 60
0
C.

Pembahasan Rinaldi Adiwiguna (121424028)
Pada percobaan kali ini praktikan akan melakukan percobaan pembuatan Aspirin
dengan mencampurkan asam salisilat dengan asam asetat anhidrid. Praktikum kali ini
bertujuan untuk mengetahui proses pembuatan aspirin, mengetahui suhu optimum
pembentukan aspirin, dan mengetahui konstanta reaksi dari proses pembuatan aspirin.
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga
merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada luka. Aspirin juga merupakan
zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Proses pembuatan aspirin ini
disebut proses Asetilasi.
Asetilasi merupakan proses mereaksikan senyawa hidrokarbon dengan asam asetat
anhidrid. Pada percobaan asetilasi ini, senyawa hidrokarbon yang digunakan adalah asam
salisilat. Senyawa ini cukup stabil, merupakan pereduksi kuat, dan asam kuat. Penambahan
asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalis dan zat penghidrasi. Hasil samping dari reaksi
asetilasi tersebut adalah asam asetat. Asam asetat ini akan terhidrasi membentuk anhidrida
asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk
aspirin dan akan menghasilkan asam asetat pula. Reaksi ini terjadi karena adanya asam sulfat
pekat dan akan berhenti setelah asam salisilat habis.

Secara umum, reaksi pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:
C
7
H
6
O
3
+ (CH
3
CO)
3
O C
9
H
8
O
4
+ CH
3
COOH
Asam Salisilat Asam Asetat Anhidrid Aspirin (ASA) Asam Asetat

Tahap awal percobaan yaitu memasukan sejumlah asam salisilat ke dalam reaktor,
lalu mencampurkan asam salisilat dengan asam asetat anhidrid. Penambahannya dilakukan
sedikit demi sedikit, untuk mencapai reaksi yang bertahap dan maksimal. Pada tahap ini juga
dilakukan pemberian katalis, katalis yang digunakan pada percobaan ini adalah asam sulfat,
yang berfungsi untuk membantu mempercepat reaksi serta menurunkan energi aktivasi pada
reaksi. Proses pencampuran dilakukan pada suhu 60
o
C, sehingga reaktor harus dipertahankan
pada suhu 60
o
C. Untuk mengetahui suhu optimum pembentukan aspirin, dilakukan variasi
suhu, yaitu pada suhu 80
o
C. Setelah mencapai suhu yang dikehendaki (60
o
C), dilakukan
pengamatan terhadap perubahan yang terjadi setiap 5 menit sekali selama 30 menit.
Setelah dipanaskan selama 30 menit, dilakukan proses pendinginan. Semakin lama
pendinginan nya maka endapan putih (aspirin) pun semakin banyak hal ini terjadi karena
penurunan suhu. Kemudian aspirin tersebut dilarutkan dalam air, kemudian dilakukan
penyaring untuk memisahkan aspirin murni dengan pengotornya. Penyaringan dilakukan
dengan menggunakan corong buchner pada unit penyaring vakum. Padatan yang terbentuk
dari hasil penyaringan berwarna putih bersih mengkilap (aspirin), namun aspirin yang
tersaring belum sepenuhnya murni, karena masih mengandung sedikit pengotor. sedangkan
filtrat berwarna merah muda yaitu asam asetat yang tidak bereaksi dan pengotor. Pada variasi
suhu 60
o
C, sebagian produk aspirin tumpah dan massa sisa tidak diketahui, sehingga massa
aspirin kasar secara keseluruhan didapatkan dari persamaan yang diperoleh dari variasi suhu
50
o
C,70
o
C, dan 80
o
C.
Tahap terakhir yaitu Rekristalisasi, proses ini dilakukan dengan tujuan untuk
memurnikan aspirin hasil percobaan. Rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan
campuran etanol dan aquadest yang dipanaskan. Lalu, padatan aspirin dimasukkan serta
diaduk secara konstan agar proses pelarutan berlangsung baik. Setelah larut sempurna,
campuran hasil rekristalisasi disaring kembali. Padatan atau kristal aspirin yang didapat
diamkan selama 24 jam hingga didapat aspirin murni yang berbentuk kristal putih seperti
jarum.
Dari percobaan yang telah dilakukan, aspirin murni yang didapatkan pada suhu
operasi 60
o
C adalah sebesar 9,02 gram, dengan yield sebesar 62,95%. Sementara aspirin
murni yang didapatkan pada suhu operasi 80
o
C adalah sebesar 10,81 gram, dengan yield
sebesar 75,45%. Menurut literature, suhu optimum pembentukan aspirin adalah pada suhu
50-60
o
C, tetapi pada praktikum kali ini didapat masa aspirin murni pada suhu 80
o
C lebih
besar dibandingkan dengan massa aspirin murni pada suhu 60
o
C. Hal tersebut disebabkan
karena ada produk aspirin kasar yang tumpah. Titik leleh aspirin pada suhu operasi 60
o
C
adalah sebesar 123
o
C, sedangkan titik leleh aspirin pada suhu operasi 80
o
C adalah sebesar
131,8
o
C. Menurut literature, titik leleh aspirin adalah sebesar 135
o
C. Titik leleh produk sudah
mendekati titik leleh aspirin menurut literature, hanya saja masih ada sedikit pengotor pada
produk aspirin yang mengakibatkan titik leleh produk sedikit menyimpang dari literature.
Dari data yang diperoleh dari variasi suhu 50
o
C,70
o
C, dan 80
o
C, semakin tinggi
massa produk yang diperoleh maka konstanta reaksi menjadi semakin besar dan
mengakibatkan konversi reaktan menjadi produk yang besar.

Pembahasan oleh Santi Sri Rahayu (121424029)
Pada praktikum pembuatan aspirin digunakan bahan baku asam salisilat sebagai
alkohol karena memiliki gugus OH dan asam asetat anhidrid sebagai anhidrida asam. Selain
itu, asam asetat anhidrat juga digunakan untuk mencegah adanya air karena bila terdapat air
maka aspirin yang terbentuk akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Pada reaksi asetilasi
ini digunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Hasil samping dari reaksi ini yaitu asam
asetat, asam asetat akan bereaksi kembali dengan asam salisilat membentuk aspirin. Reaksi
berhenti ketika asam salisilat sudah habis bereaksi membentuk aspirin.
Pada praktikum pembuatan aspirin ini dilakukan variasi pada suhu 60
0
C dan 80
0
C
untuk membandingkan hasilnya. Pada saat proses reaksi berlangsung, tidak dilakukan
pengadukan sehingga tidak terjadi homogenisasi antara asam salisilat dengan asam asetat
anhidrat, namun pada akhir reaksi terbentuk padatan putih yang keras. Pada saat proses
pendinginan dilakukan proses pengadukan, terjadi perubahan dari padatan keras menjadi
larutan kental berwarna putih. Untuk memisahkan produk (aspirin) dari pengotornya, maka
dilarutkan dalam aquadest kemudian dilakukan penyaringan.
Setelah dipisahkan maka didapatkan padatan aspirin kasar berwarna putih berbentuk
kristal. Untuk memurnikan aspirin kasar yang didapat, maka dilakukan proses rekristalisasi
dengan melarutkan aspirin kasar dalam campuran etanol air sambil dilakukan pemanasan.
Aspirin akan larut dalam etanol sedangkan pengotornya akan larut dalam air. Proses
pemanasan dilakukan untuk mempercepat proses pelarutan aspirin kasar.
Setelah proses rekristalisasi, maka akan diperoleh kristal aspirin murni. Aspirin murni
hasil praktikum pada suhu 60
o
C memiliki massa 9,02 gram, sedangkan aspirin murni hasil
praktikum pada suhu 80
o
C memiliki massa 10,81 gram. Berdasarkan literatur, suhu optimum
pembuatan aspirin pada 60
0
C, namun karena ada kesalahan praktikum yaitu tumpahnya
sebagian produk saat penyaringan aspirin kasar mempengaruhi berat aspirin yang diperoleh
sehinggan berat aspirin pada suhu 80
0
C lebih besar dari aspirin pada suhu 60
0
C.
Yield aspirin pada suhu 60
0
C sebesar 62,95% sedangkan yield aspirin pada suhu 80
0
C
sebesar 75,45%. Titik leleh aspirin pada suhu 60
0
C yaitu 123
0
C, sedangkan menurut literatur
titik leleh aspirin yaitu 135
0
C. Hal itu menunjukkan bahwa masih ada pengotor pada aspirin
yang dihasilkan sehingga mempengaruhi kemurniannya.

Pembahasan oleh Sarah Eka Putri D (121424030)
Praktikum kali ini adalah pembuatan aspirin dengan reaksi asetilasi, yaitu
mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrat. Reaksi asetilasi ini juga dibantu dengan
katalis berupa asam sulfat.
Pertama, asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrida, kemudian
ditambahkan katalis asam sulfat. Katalis digunakan untuk mempercepat reaksi serta berfungsi
sebagai zat penghidrasi. Reaksi dilakukan di lemari asam karena asam asetat anhidrida dan
asam sulfat dapat menyebabkan iritasi dan bersifat korosif. Asam salisilat yang memiliki
gugus OH berperan sebagai alkohol, sedangkan asam asetat anhidrida merupakan anhidrida
asam. Reaksi antara alkohol dan asam dapat membentuk ester, yaitu asam asetil salisilat
(aspirin). Gugus asetil (CH
3
CO
-
) berasal dari asam asetat anhidrida, sedangkan gugus R-nya
berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Reaksi yang terjadi
sebagai berikut:
C
7
H
6
O
3
+

(CH
3
CO)
3
O C
9
H
8
O
4
+ CH
3
COOH



Hasil samping berupa asam asetat akan terhidrasi membentuk asam asetat anhidrida.
Asam asetat anhidrida akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin
dengan hasil samping berupa asam asetat. Reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis
karena adanya asam sulfat pekat.
Reaksi dilakukan dengan pemanasan pada suhu 60
o
C. Pada jobsheet praktikum reaksi
asetilasi, suhu optimumnya adalah 50-60
o
C, namun pada praktikum ini, dilakukan variasi
suhu, yaitu pada suhu 80
o
C. Pada percobaan ini, endapan putih (aspirin) terbentuk setelah
dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan
aspirin dari pengotornya. Filtrat mengandung asam asetat anhidrida yang tidak bereaksi dan
pengotor. Produk tertampung merupakan aspirin, namun masih mengandung pengotor. Pada
praktikum dengan suhu 60
o
C, sebagian produk aspirin tumpah dan massa sisa tidak
diketahui, sehingga massa aspirin kasar secara keseluruhan didapatkan dari persamaan yang
diperoleh dari praktikum sebelumnya (pada suhu 50
o
C,70
o
C, dan 80
o
C). Aspirin kasar pada
suhu 80
o
C memiliki massa yang lebih besar, yaitu 31,77 gram, sementara massa aspirin kasar
pada suhu 60
o
C adalah 21,42 gram. Dikarenakan suhu optimum berkisar antara 50-60
o
C,
asam salisilat tidak akan terkonversi secara optimum pada suhu 80
o
C, sehingga pengotor
Asam Salisilat
Asam Asetat
Anhidrida
Aspirin Asam Asetat
pada produk aspirin akan semakin banyak yang dapat mengakibatkan massanya menjadi
lebih besar.
Aspirin kasar kemudian dimurnikan dengan ditambahkan larutan etanol dan aquades
sambil dilakukan pemanasan hingga larut. Aquades ditambahkan untuk melarutkan asam
salisilat sekaligus menghentikan reaksi, karena air menghidrolisis asam asetat anhidrida
menjadi dua molekul asam asetat. Kemudian dilakukan rekristalisasi sehingga diperoleh
aspirin murni berbentuk kristal putih (jarum).
Aspirin murni hasil praktikum pada suhu 60
o
C memiliki massa 9,02 gram, sementara
aspirin murni hasil praktikum pada suhu 80
o
C memiliki massa 10,81 gram. Aspirin murni
pada suhu 80
o
C memiliki massa lebih besar, sehingga yield, konstanta reaksi, dan
konversinya pun lebih besar daripada aspirin murni pada 60
o
C. Berdasarkan jobsheet
praktikum reaksi asetilasi, suhu optimumnya adalah 50-60
o
C, sehingga seharusnya massa,
yield, konstanta reaksi, serta konversi aspirin pada suhu 60
o
C lebih besar. Hal ini terjadi
karena kesalahan pada praktikum, yaitu sebagian produk aspirin kasar tumpah sehingga
massa serta perhitungan yield, konstanta reaksi, serta konversinya menjadi tidak tepat.
Namun, dapat disimpulkan, pada suhu optimum, konstanta reaksi menjadi lebih besar
sehingga laju reaksinya pun tinggi, yang mengakibatkan konversi reaktan menjadi produk
semakin besar.
Yield aspirin murni pada suhu 60
o
C dan 80
o
C berturut-turut adalah 62,95% dan
75,45%. Titik leleh aspirin pada suhu 60
o
C dan 80
o
C masing-masing adalah 123
o
C dan
131,8
o
C, sedangkan titik leleh aspirin berdasarkan literatur adalah 135
o
C. Hal ini dikarenakan
produk masih belum murni dan mengandung pengotor, sehingga mempengaruhi titik leleh
produk.

XI. Kesimpulan
Setelah melakasanakan praktikum Pembuatan Aspirin (Reaksi Asetilasi) diperoleh aspirin
dengan yield sebesar 62,95% dan titik leleh sebesar 123
0
C. Konstanta laju reaksi pada orde 1
sebesar 0,0331 menit
-1
dan pada orde 2 sebesar 9,957 x 10
-3
lt mol
-1
menit
-1
XII. Daftar pustaka
Andriyanto, Eko. Asetilasi (Pembuatan Aspirin). Modul Praktikum Satuan Proses II.
Bandung : Politeknik Negeri Bandung
Esterifikasi Fenol : Sintesis Aspirin. http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-
fenol-sintesis-aspirin/

Anda mungkin juga menyukai