Anda di halaman 1dari 12

TERPENOID

A. Pengertian
Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan dan istilah ini digunakan
untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan berasal dari senyawa
yang sama tetapi tidak berarti terdapat persamaan fungsi atau sifat kimia.
Semua terpenoid berasal dari molekular Isoprena CH
2
=C(CH
3
)-CH=CH
2
dan kerangka
karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau kebih satuan C
5
ini. (Harborne, 1987)








B. Sifat dan Ciri-Ciri
Sifat Kimia:
1. Larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan
- Kadang-kadang minyak atsiri terdapat dalam sel kelenjar usus pada permukaan
daun
- Karotenoid berhubungan dengan kloroplast di dalam daun dan dengan kromoplast
di dalam daun bunga (peta).
2. Terpenoid diekstraksi dan dipisahkan secara kromatografi dengan memakai eter
minyak bumi, eter atau kloroform. Cara deteksi yang dapat diandalkan tetapi tidak
khas pada plat KLT yaitu penyemprotan dengan asam sulfat pekat diteruskan dengan
pemanasan.
3. Keisomeran, merupakan hal yang umum pada terpenoid, dan pasangan isomer dapat
terisolasi dari tumbuhan. Contohnya geraniol dan nerol, keduanya monoterpena. Di
samping itu, kebanyakan terpenoid merupakan senyawa alisiklik dan karena cincin
sikloheksana biasanya terpilin membentuk kursi, maka mungkin terdapat
konformasi geometrik yang berbeda, bergantung pada penyulihan pada cincin. Karena
itu, stereokimia terpenoid siklik tidak dapat dilepaskan dan sering kali sukar
ditentukan. Dari segi praktis harus diingat bahwa pengisomeran dan tata ulang
struktur di dalam molekul dapat dengan mudah dan senyawa jadian dapat terbentuk
sewaktu isolasi. (Harborne, 1987)













Senyawa terpenoid memiliki sifat fisik sebagai berikut:
1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi
warna akan berubah menjadi gelap
2. Berbentuk kristal
3. Monoterpenoid memiliki sifat khas mudah menguap dan memiliki bau khas
4. Titik leleh tinggi
5. Kebanyakan optik aktif
6. Kerapatan lebih kecil dari air
7. Larut dalam pelarut organik yaitu eter dan alcohol
8. Merupakan senyawa tidak jenuh dengan bentuk rantai terbuka ataupun siklik
9. Umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya (I W. G. Gunawan,
dkk)

C. Biosintesa
Senyawa yang sebenarnya terlibat ialah isopentenil pirofosfat,
CH
2
=C(CH
3
)CH
2
CH
2
OPP, yang terbentuk dari asetat melalui asam mevalonat,
CH
2
OHCH
2
C(OH,CH
3
) CH
2
COOH. Isopentenil pirofosfat terdapat di dalam sel hidup
dan berkesitimbangan dengan isomernya, yaitu dimetilalil pirofosfat
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
OPP. Pada biosintesis, satu molekul isopentenil pirofosfat disambung
dengan satu molekul dimetilalil pirofosfat membentuk geranil pirofosfat (C
10
), yaitu
senyawa antara yang merupakan kunci pada pembentukan monoterpena; kemudian
geranil pirofosfat disambung lagi dengan isopentenil pirofosfat sehingga terbentuk
farnesil pirofosfat (C
15
), yaitu senyawa antara pada sintesis seskuiterpena.
Berbagai kombinasi satuan C
5
, C
10
, dan C
15
selanjutnya dapat terjadi pada sintesis
terpenoid tinggi, misalnya triterpenoid terbentuk dari dua satuan farnesil dan karotenoid
terbentuk karena penyambungan dua satuan geranil-geranil. (Harborne, 1987)



















D. Identifikasi Senyawa
Isolasi dan identifikasi terpenoid yang berasal dari tumbuhan dalam penelitiannya
menyebutkan bahwa salah satu metode pengisolasian terpenoid adalah dengan metode
Kromatografi Gas-Spektroskopi Massa. Ekstraksi senyawa dilakukan dengan dua cara
yaitu maserasi dengan pelarut metanol dan sokletasi dengan pelarut nheksana. Namun
secara umum metode isolasi terpenoid meliputi beberapa tahapan yaitu ekstrasi dan
fraksinasi, pemisahan dan pemurnian, yang kemudian tahapan terakhir adalah karakteristik
atau identifikasi. Salah satu contoh metode untuk tahap identifikasiantara lian adalah
metode spektroskopi Infra Red (IR), Nuclear Magnetic (NMR) maupun metode yang telah
disebutkan sebelumnya yaitu metode Kromatografi Gas Spektroskopi Massa.
Prosedur ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan metode Kromatografi Gas-
Spektroskopi Massa adalah sebagai berikut:
1. Sokletasi
Seberat 1000 g serbuk kering sampel disokletasi dengan 5 L pelarut n-heksana.
Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-
heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri. Ekstrak n-heksana
hasil sokletasi dimurnikan dengan menggunakan kromatografi kolom dan diidentifikasi
dengan Kromatografi Gas- Spektroskopi Massa.

2. Maserasi
Seberat 1000 g serbuk kering sampel dimaserasi menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M. Hasil hidrolisis
diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan
dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji
aktivitas antibakteri. (I. W. G. Gunawan, dkk)
Terpenoid bebas dapat diidentifikasi dengan KLT dengan eluen Heksan:Etil
Asetat(1:1) dan Kloroform:Etanol(10:1). Dan penampak bercak Antimon(III) Klorida dalam
Kloroform. Bila positif terpenoid bebas memberikan noda berwarna merah, ungu atau biru.
Beberapa senyawa berfluoresensi hijau di bawah sinar UV 365 nm.
E. Golongan Senyawa
Tabel golongan utama terpenoid tumbuhan
Jumlah Satuan
Isoprena
Jumlah Karbon Golongan Jenis Utama dan
Sumbernya
1 C
5
Isoprena Dideteksi dalam daun
Hamamelis japonica
2 C
10
Monoterpenoid Monoterpena dalam
minyak atsiri
tumbuhan (misalnya
mentol dari Mentha)
Monoterpena lakton
(misalnya
nepetalakton)
Tropolon (dalam
kayu
Gymnospermae)
3 C
15
Seskuiterpenoid Seskuiterpena dalam
minyak atsiri
Seskuiterpena lakton
(terutama dalam
Compositae)
Absisin (misalnya
asam absisat)
4 C
20
Diterpenoid Asam diterpena
dalam damar
tumbuhan giberelin
(misalnya asam
giberelat)
6 C
30
Triterpenoid Sterol (misalnya
sitosterol)
Triterpena (misalnya
-amirin)
Saponin (misalnya
yamogenin)
Glikosida jantung
8 C
40
Tetraterpenoid Karotenoid*
(misalnya -
karotena)
N C
n
Poliisoprena Karet, misalnya
dalam Hevea
brasiliensis
*Karotenoid C
50
dikenal dalam beberapa bakteria (Harborne, 1987)

F. Fungsi Senyawa
1. Pengatur pertumbuhan, yaitu:
a. Seskuiterpenoid, yaitu absisin
b. Diterpenoid, yaitu giberelin
2. Karotenoid untuk warna tumbuhan dan fotosintesis
3. Mono dan seskuiterpen bagi tumbuhan untuk memberi bau dan warna yang khas
4. Antaraksi tumbuhan dengan hewan, misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan
diri pada serangga
5. Terpenoid yang tidak menguap (sterol) dapat diimplikasikan sebagai hormon kelamin.
6. Bagi tumbuhan terpenoid memiliki fungsi sebagai fitoaleskin yang berfungsi sebagai
antibakteri pada saat tumbuhan tersebut terinfeksi mikroorganisme patogen.
(Harborne, 1987)



GOLONGAN-GOLONGAN TERPENOID
A. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan komponen utama banyak minyak atsiri. Monoterpen minyak
atsiri mempunyai titik didih 140 180
O
C. Suku tumbuhan yang kaya akan minyak atsiri
adalah Compositae, Matricaria, Labiatae, Myrtaceae, Eucalyptus, Pinaceae, Rosaceae,
Rutaceae, dan Umbelliferae.
Sifat Monoterpenoid:
a. Khas berupa cairan tak berwarna
b. Tidak larut dalam air
c. Dapat disuling dan berbau harum
d. Beberapa bersifat optis aktif
e. Sukar memperoleh senyawa murni dari campuran rumit,dan mudahnya senyawa
mengalami tata ulang, contoh: geraniol dan nerol. (Harborne, 1987)



















B. Seskuiterpenoid
Seskuiterpen adalah senyawa C15, berasal dari 3 satuan isoprene, seperti
monoterpenoid, seskuiterpen terdapat sebagai komponen minyak atsiri yang tersuling uap
(titik didih < 200
o
) dan berperan penting dalam memberi aroma pada buah dan bunga.
Senyawa seskuiterpen yang mengandung gugus lakton mempunyai sifat dan fungsi:
1. Rasanya kadang-kadang pahit atau pedas
2. Bersifat sitotoksik (mengandung metilen -lakton)
3. Berdaya racun
4. Penolak serangga, insektisida dan fungisida
5. Merangsang pertumbuhan tanaman (Harborne, 1987)






















C. Diterpenoid dan Giberelin
Diterpenoid merupakan senyawa C20 yang berasal dari 4 satuan isoprena. Karena titik
didihnya tinggi, biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan
meskipun beberapa diterpenoid yang bertitik didih rendah mungkin ada dalam minyak
atsiri.
Senyawa diterpenoid ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom, dan dalam fraksi
bertitik didih tinggiseperti damar yang tersisa setelah penyulingan minyak atsiri, misal
rosin, yang tersisa setelah penyulingan terpentin pinus kaya akan diterpenoid.
Giberelin, segolongan hormon yang merangsang pertumbuhan secara umum dan
diketahui sangat tersebar luas pada tumbuhan. Asam giberelat (disingkat GA3) adalah
giberelin yang paling dikenal. (Harborne, 1987)














D. Triterpenoid dan Sterol
Triterpenoid merupakan senyawa C30 yang berasal dari 6 satuan isoprena. Triterpenoid
tersebar luas dalam damar, gabus dan kutin tumbuhan. Senyawa triterpenoid berstruktur
siklik yang rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau asam karboksilat. Triterpenoid
alkohol terdapat bebas dan juga sebagai glikosida dengan bentuk yang lebih rumit.
Triterpenoid mempunyai sifat:
1. Senyawa tanpa warna
2. Berbentuk kristal
3. Sering kali bertitik leleh tinggi
4. Aktif optik
5. Sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya
6. Uji yang banyak digunakan ialah reaksi Lieberman-Bauchard (anhidrida asetat-H
2
SO
4

pekat) yang dengan kebanyakan triterpena dan sterol memberikan warna hijau-biru.
Sterol adalah triterpena yang kerangka dasarnya sistem cincin siklopentana
perhidrofenantrena. (Harborne, 1987)




















E. Karotenoid
Karotenoid yaitu tetraterpenoid C40, merupakan golongan pigmen yang larut dalam
lemak berwarna kuning sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan dalam berbagai
jenis jaringan. Karotenoid yang paling tersebar luas ialah -karoten.
Fungsi karotenoid:
- Sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme
- Sebagai pigmen bunga, berperan dalam menarik serangga
- Sebagai pigmen daun, terdapat dalam kloroplas untuk fotosintesis (Harborne, 1987)





























DAFTAR PUSTAKA

Harborne, J. I.. 1987. Metode Fitokimia Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan.
Bandung: Penerbit Insitut Teknologi Bandung
I W. G. Gunawan, I G. A. Gede Bawa, dan N. L. Sutrisnayanti. Isolasi dan identifikasi
senyawa terpenoid yang aktif antibakteri pada herba meniran (Phyllanthus niruri
Linn). Universitas Udayana. Bali
























IDENTIFIKASI SENYAWA EUGENOL

Uji Sifat Kimia

- Ditambahkan 1 mL etanol
- Ditambahkan KMnO
4

- Hilangnya warna pereaksi indikasi ikatan rangkap





Penentuan Rf dengan Kromatografi Lapis Tipis

- Di masukkan kedalam botol eluen
- Di masukkan plat yang telah digarisi dan di tetesi sampel pada
bagian tengah garis start
- Ditutup botol eluen
- Ditunggu eluen mencapai garis finish
- Dilihat dibawah sinar ultraviolet untuk melihat spot
- Dihitung nilai Rf

Eluen (etanol:n-heksana 1:4)
Hasil
3 Tetes Eugenol
Hasil