ALKALOID

1
Program Studi
S1 Farmasi
Ferry Effendi S.Si, Apt
ferrye_apt@yahoo.com

Alkaloid dihasilkan oleh banyak
organisme, mulai dari bakteri, fungi
(jamur), tumbuhan, dan hewan.
Ekstraksi secara kasar biasanya
dengan mudah dapat dilakukan melalui
teknik ekstraksi asam-basa.
Rasa pahit atau getir yang
dirasakan lidah dapat disebabkan oleh
alkaloid.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali",
karena dianggap bersifat basa, pertama kali
dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner
(1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman)
untuk menyebut berbagai senyawa yang
diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang
bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal,
misalnya, morfina, striknina, serta solanina).
Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000
senyawa yang tergolong alkaloid dengan
struktur sangat beragam, sehingga hingga
sekarang tidak ada batasan yang jelas
untuknya.

Senyawa yang bersifat basa, berasal dari
tumbuhan dan hewan, umumnya memiliki cincin
heterosiklik (tidak semua anggota cincin memiliki
nitrogen) dan sering memiliki aktifitas biologis pada
manusia.
Tidak semua senyawa bernitrogen diklasifikasan
sebagai alkaloid contohnya piridin. Alkaloid berbeda
dalam sifat kebasaannya, beberapa sifat amfore
contohnya cephalin dan psychotrin atau bahkan
asam contoh recini. Sebagian besar dtemukan di
tumbuhan, meskipun demikian sekarang telah
tercatat di temukan pula di jamur (ergot alkaloid), di
hewan musk deer (muscopyridin),di bakteri
paeruginosa dan beberapa produk sintesis.

Alkaloid
adalah
metabolit sekunder yang
berasal dari asam amino
(metabolit primer) seperti
arnitin, lisin, fenilalanin,
triptofan, asam aspartan,
dan histidin. Biosintesisnya
dimulai dari asam amino
atau produk
terdekarboksilasinya seperti
triptamine (bentuk
terdekarboksilasi dari
triptopan) membentuk kelas
alkaloid indol.



a) Sumber utama :
Sumber utama di tumbuhan angiosperms dan gimnosperms.
Famili terpenting penghasil alkaloid adalah : Liliaceae,
Amarylidaceae, Asteraceae, Papaveraceae, Leguminosae,
Rutaceae, Solanaceae, dan Rubiaceae.
b) Hewan
Hewan muskopiridin dari musk deer.Insekta ,hewan laut.
c) Tumbuhan rendah
contoh : pyocyanin from the bacterium Pseudomonas
aeruginosa
Ergot alkaloid, ergotamine dan ergot alkaloid dari ergot fungus.
Licopodin dari spora Lycopodium.



Padatan kristalin, sedikit berupa amorphous, dan sebagian lagi
cairan (contoh nikotin dan coniin), tidak berwarna, beberapa contoh
yang berwarna berberin (kuning) dan betain (merah) secara umum
berlaku , basa alkaloid bebas tidak larut air tetapi larut di pelarut
organic. Beberapa yang larut air, ex. Efedrin, xantin, kolkisin, codein,
dan pilokarpin. Alkaloid teobromin dan teofilin tidak larut dalam
benzene, terdekomposisi oleh panas, beberapa tersublimasi tanpa
dekomposisi contohnya kafein.
Banyak alkaloid memiliki atom karbon khiral dalam molekulnya dan
menunjukan aktifitas optic. Umumnya bentuk leuv (-) lebih kuat
aktivitasnya dari bentuk dextro (+), contoh (-) Ephedrine 3.5 x lebih
aktif dari isomer (+).
Pembentukan garam dengan senyawa organic atau anorganik
sering dapat mencegah dekomposisi sehingga dalam perdagangan
biasanya dalam bentuk garam.


Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom
nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin
heterosiklik.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil
asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid
alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.
Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah
reaksi mannich antara suatu aldehid dan suatu amina primer dan
sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid
juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur
poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis
alkaloid.



Secara umum alkaloid terdapat dalam bentuk garam dengan asam
inorganic atau asam spesifik lainnya. Contoh Opium alkaloid
terdapat bersama asam mekonat dan alkaloid sinkona dengan asam
sinkonnat.
Beberapa terdapat dalam kombinasi dengan gula sebagai glikosida,
contoh solanin.
Alkaloid dapat terlokalisis di organ tertentu, contoh Reserpin dalam
akar Rauwolfia, kina dalam kulit batang sinkoa.
Terdapat dalam beberapa organ berbeda dalam satu tanaman.
Contohnya Hyoscyamin.
Dibentuk di satu organ dan kemudian dipindahkan ke organ lainnya,
contoh Alkaloid datura dan nikotin dibentuk di akar kemudian
dipindahkan ke daun.
Jumlah alkaloid berubah sesuai dengan tingkat (tahap)
pertumbuhan.



Pertahanan diri
Produk akhir
Produk buangan
Sumber energy
Penyimpanan nitrogen

Senyawa Alkaloid (Nama Trivial) Aktivitas Biologi
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migraine
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri


Alkaloid diakhiri dengan akhiran-in, namanya
bisa diturunkan dari :

Nama genus : Atropin dari Atropa
Nama spesies : kokain dan
Coca
Nama daerah : Ergotamin dari Ergot,
Aktivitas biologis : emetin dari Emetik
Penemu : Pelletierin dari
Pelletier