FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKALAH
ASAM DAN FENOL
NURWAHYU SAPUTRI (15020110302)
IKA INDRA WIJAYA (15020110308)
KELAS 510
KELOMPOK 1
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2013
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kami panjatkan atas kehadirat Tuhan Yang Maha
Kuasa karena atas berkat, rahmat dan hidayah-Nya lah sehingga kami
masih diberikan kesehatan untuk menyelesaikan makalah ini.
Makalah yang kami buat ini bejudul Asam dan Fenol yang
kami susun sebagai tugas tambahan.
Penyusun menyadari bahwa dalam pembuatan makalah ini
masih banyak terdapat kekurangan oleh karenanya saran dan kritik
sangat kami harapkan demi kesempurnaan bersama.
Semoga dengan tersusunnya makalah ini dapat memberikan
manfaat bagi para pembaca terutama bagi penyusun.
Makassar, 21 September 2013
BAB I
PENDAHULUAN
Kimia Farmasi Analisis adalah cabang ilmu kimia yang
mempelajari tentang penggunaan sejumlah teknik dan metode untuk
memperoleh aspek kualitatif, kuantitatif, dan informasi struktur dari suatu
senyawa obat pada khususnya, dan bahan kimia pada umumnya.
Dalam bidang farmasi khususnya kimia farmasi sering dilakukan
analisis sediaan farmasi, baik secara kualitatif maupun kuantitatif. Analisis
kualitatif seperti identifikasi organoleptik, sedangkan analisa kuantitatif
digunakan untuk menentukan kadar suatu senyawa.
Analisa farmasi merupakan ilmu yang digunakan untuk
mengetahui jenis atau jumlah kadar zat dalam suatu sampel, analisa ini
sering digunakan untuk mengetahui kandungan dari kadar suatu zat
tertentu dalam produk obat yang beredar di pasaran.
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak
berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan
strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin
fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin
aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Asam (yang sering diwakili dengan rumus umum HA) secara umum
merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air akan
menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam definisi modern,
asam adalah suatu zat yang dapat memberi protein (ion H+) kepada zat
lain (yang disebut basa), atau dapat menerima pasangan elektron bebas
dari suatu basa. Suatu asam bereaksi dengan suatu basa dalam reaksi
penetralan untuk membentuk garam. Contoh asam adalah asam asetat
(ditemukan dalam cuka) dan asam sulfat (digunakan dalam baterai). Asam
umumnya berasa masam, walaupun demikian, mencicipi rasa asam,
terutama asam pekat, dapat berbahaya dan tidak dianjurkan.
BAB II
PEMBAHASAN
A. ASAM
Salah satu senyawa golongan senyawa obat yang banyak
digunakan untuk pengobatan suatu penyakit adalah senyawa obat
yang termasuk dalam golongan asam.
Asam itu asalnya dari bahasa latin, yaitu denfan ktaacidus
yang artinya masam. Asam menurut Arrhenius adalah senyawa
yang menghasilkan ion hidrogen ketika larut dalam pelarut air.
Kekuatan asam ditentukan oleh banyak-sedikitnya ion hidrogen
yang dihasilkan. Semakin banyak ion H+ yang dihasilkan, semakin
kuat sifat asamnya.
Obat-obat yang termasuk dalam golongan asam ini terdapat
berbagai macam yang dibedakan berdasarkan sifat fisika kimianya,
identifikais berdasarkan reaksinya terhadap pereaksi tertentu, cara
pemisahan, sisa pemijaran, ataupun uap yang keluar pada saat
dipijarkan. ( Tim Dosen Kimia, 2010).
No Nama asam Terdapat dalam
1. Asam asetat Larutan cuka
2. Asam askorbat Jeruk,tomat,sayuran
3. Asam sitrat Jeruk
4. Asam tanat Teh
5. Asam karbonat Minuman berkarbonasi
6. Asam klorida Lambung
7. Asam nitrat Pupuk,peledak (TNT)
8. Asam laktat Susu yang difermentasikan
9. Asam sulfat Baterai mobil,pupuk
10. Asam benzoat bahan pengawet makanan
SIFAT ASAM
Suatu zat dapat dikatakan asam apabila zat tersebut memiliki
sifat-sifat sebagai berikut.
a. Memiliki rasa asam/masam/kecut jika dikecap.
b. Menghasilkan ion H+ jika dilarutkan dalam air.
c. Memiliki pH kurang dari 7 (pH < 7).
d. Bersifat korosif, artinya dapat menyebabkan karat pada logam.
e. Jika diuji dengan kertas lakmus, mengakibatkan perubahan
warna sebagai berikut :
Lakmus biru -> berubah menjadi warna merah.
Lakmus merah -> tetap berwarna merah.
f. Menghantarkan arus listrik.
g. Bereaksi dengan logam menghasilkan gas hidrogen.
PENGELOMPOKKAN ASAM
Berdasarkan kekuatannya, asam itu terbagi menjadi dua
kelompok, yaitu:
a. Asam kuat, yaitu asam yang banyak menghasilkan ion yang
ada dalam larutannya (asam yang terionisasi sempurna dalam
larutannya).
b. Asam lemah, adalah asam yang sedikit menghasilkan ion yang
ada dalam larutannya (hanya terionisasi sebagian).
c. Asam juga berguna dalam kehidupan sehari-hari kita lho,
contohnya adalah sebagai berikut:
a. Proses dalam pembuatan pupuk
b. Proses dalam Pembuatan obat-obatan
c. Pembersih permukaan logam
d. Proses pembuatan Bahan peledak
e. Proses pembuatan Pengawet makanan
B. FENOL
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat Kristal tak
berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah
C6H5OH dstruktulnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang
berkaitan dengan cincin fenil.(http://id.wikipedia.org/wiki/fenol).
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakn 8,3 gram/100
ml. fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion
tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilrutkan
dalam air. (http://id.wikipedia.org/ wiki/fenol).
Dibandingkan dengan alcohol alifatik lainnya, fenol bersifat
lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan
NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. pada keadaan yang
sama, alcohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya
pasangan oksigen dan system aromatic, yang mendelokalisasi
beban negative melalui cincin tersebut dan menstabilkan
anionnya (http://id.wikipedia.org/wiki/fenol)..
Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih
gugus hidroksil ,sering bergabung dengan glukosida dan biasanya
terdapat dalm rongga sel. Beberapa golongan polimer penting
seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml.
Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion
tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat
dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih
asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,
di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama,
alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan
ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan
oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif
melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau
asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh
sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan
sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat
mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan
komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau
dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan
bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan
kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari
produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran
kimiawi pada kulit yang terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah
digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan
pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada
ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau.
Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan kevena
(intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat
mengakibatkan kematian langsung.
SIFAT KIMIA
Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang
jumlah atom C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada
suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat
dipersamakan dengan alkanol tersier.
Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester
melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi
selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi
mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk
garam fenolat
SIFAT FISIKA
Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau
dan mempunyai sifat-sifat antiseptic
Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut
dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun
titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran
fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature
biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam
karbol.
JENIS SENYAWA FENOL
Senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama yaitu :
berdasarkan jalur penbuatannya :
1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur
shikimat
2. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara
kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh
gugus hidroksil maka ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :
1. Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan
OH.
Fenol alfa-fenol beta-fenol
Turunan-turunan fenol
a. Asam pikrat
Acidum pierinicum
2,4,6-trinitro fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar
larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol.
b. Kresol
0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air
dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama.
c. Tymol
5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air
mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak.
Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.
2. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen
pada inti aromatic diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan
merupakan fenol bervalensi dua. o-dihidroksi benzene m-
dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon.
3. Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen
pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hidroksil.
1,2,3-tri hidroksi benzene
Contoh contoh senyawa fenol
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton
PERANAN SENYAWA FENOL
Beberapa peranan senyawa fenol
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga
3. Peranan yang masih merupakan dugaan
Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan
makanan kapri.
Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan
bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis.
4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya
untuk membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan
hydrogen.
5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan
alcohol yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi
enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu
menyerap cahaya pada daerah UV.
C. CARA ANALISIS KUALITATIF SENYAWA
1) ASAM
a. Reaksi Pendahuluan :
1. FeCl
3
Ungu dan tahan etanol as. Salisilat, Na
Salisilat, salisilamid & PAS
Ungu (lama-lama coklat) nipagin
Hijau hitam (lama-lama hitam) asam gallat & as.
Tanat
Kuning as.laktat, as.oksalat, as.malat, as.tatrat,
kalsium glukonas &nipasol
Kuning coklat Ca.laktat, nikotinamid
Kuning merah as.benzoat, as.suksinat &
as.ftalat.
2. Reaksi Iodoform Positif
Calsium laktat, Asam laktat, Asam Piruvat &Asam
sulfosalisilat
3. Reaksi Cuprifil Positif
Glicocol, Asam amino, Asam amigdalat, Nipagin,
Asam glutamat, Asam-asam oksi, Ca glukonat, Asam
pantotenat &Asam tatrat.
4. DAB HCl
Salipirin : merah muda
Nicotinamid : kuning hijau (MR)
As. Glutamat : hijau
As. Sitrat : hijau
As. Sulfanilat : kuning jingga
Na.PAS : kuning jingga
5. Marquis
Asetosal : merah muda
As. Gallat : kuning
As. Tannat : coklat merah
As. Salisilat : merah frambos
As. P-fenol sulfonat : biru
6. Reaksi Fehling Positif
Asam tanat, Asam formiat, Asam gallat &Asam
glukonat
b. Sisa Pemijaran
Asam suksinat Bau merangsang
c. Reaksi Spesifik
1) Asam Asetat
FeCl
3
merah coklat (koloid) + asam warna
hilang
Zat + Asam (digerus) bau cuka
Zat + KHSO
4
padat + 1 tetes air bau cuka
2) Asam Benzoat
Zat + H
2
SO
4
P + alkohol Etil benzoat (bau
frambos)
3) Asam Salisilat
Zat + HNO
3
pekat ungu kemerahan + NH4OH
Kuning
Zat + Aqua bromata putih
Zat + Zwikker hijau / biru laut
Zat + FeCl
3
Ungu + EtOH coklat
4) Asam Asetil Salisilat
Larutan zat panas + FeCl
3
ungu + Asam
hilang
Zat + H
2
SO
4
P + MeOH bau gandapura
Zat + Zwikker biru muda
5) Asam Askorbat
Zat + Barfoed dingin Cu
2
O
Zat + Larutan iod warna iod hilang
Zat + Fehling Cu
2
O
Zat + FeCl
3
Ungu hilang
Zat + KMnO
4
endapan putih
6) Salypirin
Zat + DAB HCl merah jambu
Zat + FeCl
3
Ungu kuat
Zat + Mayer endapan putih
7) Asam Sinamat
Zat + KMnO4 bau benzaldehida
Zat + FeCl3 endapan putih
8) Asam Oksalat
Zat + BaCl
2
endapan putih
Zat + FeCl
3
kuning kenari
Zat + CuSO
4
endapan biru muda
9) Asam Tatrat
Zat + Cuprifil biru
Zat + FeCl
3
kuning terang
Zat + AgNO
3
Kristal coklat muda
10) Asam Sitrat
Zat + Cuprifil biru muda
Zat + FeCl
3
kuning
Zat +resorsin dlm H
2
SO
4
cincin ungu
11) Asam Laktat
Zat + reagen catechol 1 % dlm H
2
SO
4
merah
Zat + FeCl
3
kuning
Zat + NaOH CHI3 (Iodoform)
12) Tannin
Zat + NaOH merah coklat
Zat + FeCl
3
biru hitam
Zat + H
2
SO
4
pekat merah ungu
13) Asam Gallat
Zat + Fehling endapan Cu
2
O
Zat + FeCl
3
biru hitam
Zat + KSCN merah frambos
14) Asam Borat
Zat + HCl kuning (Curcuma paper)
Zat + H
2
SO
4
pekat + CH
3
OH dibakar nyala
hijau
Zat + Vercoling leleh menggelembung
2) FENOL
1. Reaksi Pendahuluan
a. Larutan dalam air, netral dingin + FeCl
3
warna-warna
+ alkohol warna larutan lemah atau hilang
b. Reaksi warna AZO
Zat + Diazo A + Diazo B + NaOH merah frambos,
dapat ditarik dengan eter/amil alkohol
c. Reaksi Marquis
Zat + H
2
SO
4
pekat + lar. Formaldehid (0,1-1%) cincin
warna (merah, coklat, jingga, ungu, hijau dan lainnya)
d. Reaksi Libermann (H
2
SO
4
P + KNO
2
6 N)
Larutan pekat zat + reagen 4 kali banyak warna
NH
4
OH warna + as. Asetat warna (warna
artinya spesifik masing-masing) .
e. Reaksi Almen
Larutan fenol dalam air + Reagen Millon merah
violet, lama-lama lemah
f. Reaksi Indofenol
Larutan anilin encer (0,01%) + sedikit amonia + Na
hipoklorit + fenol hijau /hijau biru stabil, pada
pengasaman berubah menjadi merah.
g. Reaksi Korek Api
Batang korek api dicelupkan pada larutan zat dalam HCl
encer positif
2. Reaksi Spesifik
a. Thymol
Bau spesifik, jika dipanasi meleleh
Dalam air dingin tenggelam, dalam air panas
mengapung
Zat + FeCl3 Kuning tak jelas
Larutan dal EtOH + FeCl3 ungu kotor
Suspensi dalam air + NaOH alkali merah,
menggumpal keruh
b. Resorsinol
Kristal putih, bentuk jarum, rasa manis
Di udara kena sinar matahari menjadi agak rose
TL = 110-113
o
C
Larut dalam spiritus, air, dietil eter dan gliserin
Zat + FeCl3 Ungu kotor kehitaman + HCl + NH4OH
Kuning
Zat + FeCl3 Ungu kotor kehitaman +HCl
Kuning
Zat dalam alcohol flourosensi hijau
kekuningan
c. Guaikolat
Serbuk tak larut dalam air, larut dalam spiritus dan
gliserin
Bau spesifik
Zat + marquis merah violet
Zat + FeCl3 biru merah coklat
Zat + H2SO4 + Formaldehid violet
Zat aqua brom merah coklat
Zat + HNO3 merah jingga kuning
d. Kresol
Larutan jernih, berwarna kuning muda, coklat merah
Bau spesifik, TL = 110
o
C
Zat + FeCl3 biru violet (campuran)
Orto ungu, biru keruh
Meta ungu keruh
Para biru keruh, putih
Zat + aqua brom :
Orto Putih
Meta Putih
Para tidak ada
Zat + Marquis merah
Zat + Asam Pikrat o-kresol kristal jarum
jingga kuning
e. Eugenol
Cairan, bau minyak cengkeh
Tidak larut dalam air, larut dalam etanol, gliserin dan
minyak lemak
Zat + H2SO4 merah + air ungu keruh
Zat + FeCl3 hijau muda, keruh seperti susu
coklat muda
Zat + Millon endapan coklat ungu
f. Fenol
Kristal tak berwarna, higroskopis, atau berwarna
kemerahan
Bau spesifik, beracun dan kaustik
TL = 41
o
C
Kelarutan dalam air 1 :12
Zat : FeCl
3
ungu biru + spiritus berlebih
hilang
Zat + Millon merah ungu
Zat + Indofenol hijau biru stabil
Zat + larutan jenuh hexamin kristal jarum
BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN
1. Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat Kristal tak
berwarna yang memiliki bau khas.
2. Asam (yang sering diwakili dengan rumus umum HA) secara
umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air
akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7.
3. Asam terbagi 2 yaitu asam kuat (terionisasi sempurna dalam air)
dan asam lemah (tidak terionisasi dalam air)
4. Analisa kualitatif senyawa asam meliputi
a. Reaksi pendahuluan
b. Sisa pemijaran
c. Reaksi spesifik
5. Analisa kualitatif senyawa fenol meliputi
a. Reaksi Pendahuluan
b. Reaksi Spesifik
B. SARAN
Sebaiknya lebih menuntun dalam melakukan praktikum.
DAFTAR PUSTAKA
Klikbelajar.com/Pengertian Asam, Basa dan Garam
Gandjar, G. I.,Rohman, A. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Pustaka
Pelajar, Yogyakarta.
Herman, J. R. 1988. Analisis Farmasi. Gadjah Mada
University Press,Yogyakarta.
Tim Dosen. 2009. Penuntun Praktikum Kimia Analisis. Universitas
Indonesia Timur, Makassar.
Tim Dosen. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Farmasi Analisis.
Universitas Indonesia Timur : Makassar.
Anonim. 2013. Penuntun Praktikum Analisis Farmasi Kualitatif. UMI :
Makassar
http://farmasi09uit.blogspot.com/2012/07/golongan-asam.html