Universidade federal do Rio Grande do Norte

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental

Docente: Breno Almeida Soares
Instituto de Qumica









Preparao de um corante contendo grupamento azo

















Discentes:
LARISSA BEATRIZ MENDONA
LUIZ HENRIQUE MEDEIROS
ORIVALDO ESTEVAM RAMALHO
SEVERINO RAMALHO DA SILVA
TONNY MEDEIROS
ELVIS DE ARAJO
Objetivo
Preparar um azo composto de importncia na indstria de corantes


























INTRODUO

Os corantes sintticos so compostos de grande importncia nas indstrias
de cosmticos, farmacutica, plsticos e resinas, tintas e vernizes, tecelagem e
vrios outros segmentos. A obteno de um corante pode envolver vrias
reaes qumicas, sendo o processo total resultante da reao entre
intermedirios obtidos em cada uma das etapas ("sntese convergente").
Dentre os corantes se destacam os compostos azo, por ser a classe mais
diversificada e, tambm, ser a economicamente mais importante. O grupo
funcional azo, -N=N-, considerado sendo o cromforo.
A intensidade da sua absoro e tambm as tonalidades da cor variam de
acordo com os demais eltrons e n que esto em conjugao este grupo. O
sistema conjugado mais importante, certamente formado por dois ncleos
aromticos: Ar-N=N-Ar. Estes compostos apresentam colorao bastante
intensa, o que os torna corantes de grande utilidade industrial. O campo
principal dos corantes azo a colorao txtil.
Os ncleos aromticos podem apresentar deferentes grupos funcionais
("auxocrmicos"), atendendo a finalidade da sua utilizao. Em bebidas, por
exemplo, o corante requer grupos polares em sua estrutura (hidroxila,
carboxila, grupo sulfnico), na tintura de algodo se tm de preferncia grupos
bsicos, em cima da l se prefere grupos cidos, etc. J a indstria de
produo de leos e margarinas necessita de corantes pouco polares (=
lipoflicos). A carmoisina, representada no esquema a seguir, um corante
utilizado na indstria alimentcia.
Os compostos azo so obtidos atravs de uma reao de acoplamento que
faz parte da famlia da substituio eletroflica (SE). Os reagentes so um sal
de diaznio aromtico que representa o eletrfilo (E+) e um composto
aromtico ativado, sob condies selecionadas, temperatura baixa e um
ambiente aquoso de pH moderado. Os sais de diaznio, por sua vez, resultam
da reao entre aminas primrias e o cido nitroso (HNO2). Os sais a partir de
aminas aromticas primrias so especialmente estveis a 0C.






Parte Experimental
Materiais e Mtodo:
Pipetas, erlenmeyers, esptula, funil, termmetro, cido sulfanlico, -
naftol, nitrito de sdio, cido clordrico, hidrxido de sdio, gua destilada,
banho de gelo, cloreto de sdio.

Preparao do corante
Em um erlenmeyer de 50 ml dissolvemos rapidamente 0,40 g de -naftol
em 10 ml de uma soluo de hidrxido de sdio a 10%, medida com pipeta
graduada. Esfriamos a mistura em banho de gelo antes da prxima etapa. Em
outro erlenmeyer de 50 ml dissolvemos 0,5 g de cido sulfanlico em 2 ml de
uma soluo NaOH a 10% medida em pipeta graduada. Resfriamos a mistura
em banho de gelo/sal (3:1). Deveriamos ter adicionado esta soluo, 2 ml de
NaNO2 a 20%, recentemente preparado, mas esquecemos desta etapa o que
levou a erro na formao do produto gerando um produto diverso do esperado.
Com a temperatura prxima de zero grau e acrescentamos, lentamente e com
agitao vigorosa (agitao com barra magntica), 5 ml de HCl 5 N. Com a
mistura ainda sob agitao, adicionamos a soluo alcalina e gelada de -
naftol. Continuamos a agitao da mistura e deixamos que adquirisse
espontaneamente a temperatura ambiente (~10minutos). Acrescentamos ento
2 g de NaCl a mistura. O experimento parou nesta etapa, pois no formou o
corante esperado.
















RESULTADOS E DISCUSSO:
Em primeiro lugar, para que a sufanilamida se transforme em um sal
diaznico, ou seja, ocorra a diazotao, necessrio a presena de um nitrito
inorgnico. Ele formado a partir do nitrito de sdio, que ao reagir com cido
clordrico sofre reao de dupla-troca, e ento passa a ser cido nitroso. Esse
cido nitroso por se encontrar em meio cido devido ao devido ao cloreto de
hidrognio acaba incorporando um prton a sua hidroxila, esta fica com os
eltrons da ligao com o nitrognio. E o nitrognio por sua vez fica com o par
de eltrons livre do oxignio, formando ligao tripla e formando nitrito
necessrio.

O nitrito inorgnico ento se liga ao grupo amina da sulfanilamida, nesse
momento os nitrognios dos dois grupos se ligam em uma ligao tripla e o
oxignio do nitrito e os hidrognios do grupamento amina passa a formar uma
molcula de gua. Isso acaba deixando o nitrognio proveniente do nitrito com
carga positiva, e por isso, ele forma com o cloreto diludo na soluo um sal
diaznico com o resultante da sulfanilamida.
Aps, para que ocorra a formao do alaranjado-2 necessrio um
processo chamado de acoplamento azo onde a poro positiva do sal
diaznico vai ser acoplado a um 2-naftol, tambm necessrio a presena de
meio bsico. Nesse processo um dos pares de eltrons do anel benznico
passa a se ligar com o on positivo do sal, de forma que este e a hidroxila do 2-
naftol fiquem dispostos na posio orto, que um configurao mais estvel.







CONCLUSO


Realizando o presente experimento, acrescentou-se mais um assunto na
pauta dos conhecimentos qumicos. Foi estudado um tipo especial de corante,
o alaranjado II, que um corante AZO. Atingiu-se os resultados esperados
aps o estabelecimento de suas respectivas reaes e a efetuao dos
procedimentos descritos, destacando a filtrao com funil de Buchner para a
separao do corante. Como visto, a reao para a produo de um
azobenzeno constitui-se de duas partes, sendo a primeira a reao de
diazotao, que consiste na produo do sal de diaznico. E a segunda reao
a de acoplamento. A estabilidade da molcula do corante diretamente
associada fora de ligao qumica dos tomos componentes dos grupos
cromfores e auxocromos.




































REFERNCIAS

[1] McMurry, John Qumica orgnica, vol. 2 / John McMurry ; traduo tcnica
Ana Flvia Nogueira e Izilda Aparecida Bagatin. So Paulo: Pioneira Thomson
Learning, 20056 Ed.

[2] http://biobiounb-alcool.blogspot.com.br/2011/09/os-diferentes-tipos-de-
alcool.html
[3] Clapp L.B. Qumica de grupo OH, So Paulo: Editora Edgard Blcher LTDA,
1969.

[4]
http://www.iq.ufrgs.br/ead/biologiamarinha/documentos%20originais/textos/cron
ogramapratica.pdf







































PS LABORATRIO


1.Mostre a sntese do Alaranjado II a partir de -naftol, cido
aminobenzenosulfnico e reagentes inorgnicos necessrios.
OH
+
NaOH
O
-
+ +
Na
+
H
2
O
HCl
OH
+ +
NaCl
H
2
O



2. Escreva o mecanismo para todas as etapas.

3. Justifique o controle da temperatura (0 a 5C) neste experimento.

Nesta temperatura ajuda a deixa o composto estvel e evitar a produo de N
2.


4. O acoplamento entre o sal de arildiaznio e o -naftol ocorre mais rapidamente
em soluo ligeiramente alcalina. Justifique.
Sim, pois melhora o carter e a fora do ncleofilo, quando ocorre abstrao do hidrognio (H
+
)

5. Indique as funes do cloreto de sdio e da gua gelada.
O cloreto de sdio serve para separar o composto apolar (solvente orgnico ) da parte polar
(solvente inorgnico ).E a gua gelada serve para tornar o solido alaranjado.

6. Circule os grupos que se encontram ligados aos anis aromticos dos corantes
acima e indique suas funes.





GRUPO AZO
GRUPO FENOL
GRUPO SUFOXICO





7. Escreva o mecanismo para a reao abaixo: